ISOMERÍA

ISÓMEROS

Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural.

Algunas definiciones Los Estereoisómeros se definen como isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente, pero con distinta orientación espacial. Hay dos clases de esteroisómeros: a) Isómeros conformacionales o confórmeros, que son aquellos que se interconvierten rápidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta clase de isómeros no pueden separarse.

b) Isómeros configuracionales, que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clases de isómeros configuracionales:
b.1) Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos. b.2) Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un carbono tetraédrico (hibridación sp3). Esta clase de esteroisómero abarca a dos tipos de isómeros configuracionales: Los enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles. Los diastereoisómeros o diasterómeros, isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro.

Isomería geométrica. El doble enlace de los alquenos se representa mediante una doble línea que une a los dos átomos de carbono. La orientación de los orbitales sp2 y el solapamiento de los orbitales p en el etileno obliga a colocar a los cuatro átomos que componen en el mismo plano.

Los isómeros que se forman como consecuencia de la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble , se denominan isómeros geométricos.

El evento químico inicial en la visión

Quiralidad: noción de centro esteroquímico. Nomenclatura R y S. El tipo de estereoisomería más interesante es el que da lugar a la actividad óptica. A principios de siglo XIX Biot señaló que algunas sustancias orgánicas de origen natural poseían la propiedad de girar el plano de la luz polarizada. Este fenómeno consiguió explicarse cuando los químicos comenzaron a considerar la disposición tridimensional de las moléculas en el espacio y la configuración tetraédrica del átomo de carbono.

Para comenzar: un pequeño ejercicio

2. Refléjala en un espejo imaginario 1. Construya esta molécula

3. Construye la nueva molécula

4. Trata de superponerlas

Al hacer esto habrás obtenido un enantiómero que no son estructuras idénticas pero son imágenes especulares. Las estructuras serán quirales si ellas no pueden ser superpuestas. Las estructuras aquirales son superponibles sobre sus imágenes especulares

Definición de enantiómeros Las propiedades geométricas de un carbono con hibridación sp3 hacen que, en el caso de que esté unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes, la molécula no tenga plano de simetría y que existan dos maneras diferentes de ordenar a los cuatro átomos o grupos de átomos. Estas dos ordenaciones o configuraciones generan dos formas isoméricas denominadas enantiómeros, que son imágenes especulares entre sí pero que no son superponibles..

Una analogía para isómeros ópticos

Importancia, modelo de triple anclaje en el sitio activo de un enzima

Al carbono con hibridación sp3 que está unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes se le denomina estereocentro o centro estereogénico.

Nomenclatura de los isómeros configuracionales: sistema Cahn, Ingold y Prelog (Es R ó S?)

La rotación del plano polarizado de la luz, por una sustancia ópticamente activa

Ejercicio

Dos moléculas quirales

Isomero óptico de 3-methilhexano

Isomero óptico de alanina

Algunos aspectos importantes.

Las moléculas que no tengan plano de simetría pueden existir como imágenes especulares no superponibles (enantimeros). ´ Una molécula que posea un plano de simetría no puede existir como dos enantiómeros. Si una molécula contiene un carbono con cuatro sustituyentes diferentes, esta no tendra un plano de simetría y puede por lo tanto ser quiral. Un átomo de carbono con cuatro grupos diferentes es estereogénico o centro quiral.

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