Universidad Nacional
Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Zaragoza
Carrera: Química Farmacéutico Biológica.
Grupo: 2451.
Módulo:
Síntesis de Fármacos y Matérias Primas - I (Laboratorio).
Fecha:
Profesor: Dr.Sebastián Martínez Flores.
Alumnos:
- López Matías Fernando Salatiel.
- Ponce Ramales Ana Belen
- Ramírez Nochebuena Vanessa Paola
- Mosqueda Hernandez Jose Armando
Equipo: 1
Acetanilida
Reactivos - productos.
Mec. de Rx.
Propiedades fisicoquímicas de los reactivos.
Procedimientos experimentales.
Guia de estudio y Cuestionario.
1.Acilación de aminas, métodos y mecanismo (sustitución nucleofílica sobre
acilo)
El mecanismo de la acetilación consiste en un ataque de la amina al carbono del
carbonilo del anhídrido acético
2.Reacciones y fundamento químico del procedimiento
Las aminas pueden ser aciladas en varios modos, entre estos el uso de anhídrido
acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El anhídrido acético es el método
preferido para la síntesis. Su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente bajo como
para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones
acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento pero
no es útil para desactivar aminas tales como las orto y para nitroanilinas .
La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas
primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a
oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos
propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres porque
son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis
en ácido.
3. Estructura y propiedades físicas de los reactivos y productos, riesgos
implicados y precauciones necesarias en su manejo
RESUMEN DE PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS REACTIVOS Y SUS HOJAS DE
SEGURIDAD.
El anhídrido acético puede causar irritación tisular, especialmente en fosas nasales.
Evite aspirar los vapores, y evite el contacto con la piel y ojos.
La anilina es una sustancia tóxica que puede ser absorbida por la piel. se debe
ejercer precauciones al manejarla. No debe detener el experimento en ninguna
etapa donde algún sólido no se haya filtrado de la solución.
● ANILINA
Estructura y propiedades físicas
Riesgos implicados y precauciones necesarias en su manejo
● ANHIDRIDO ACETICO
Estructura y propiedades físicas
Riesgos implicados y precauciones necesarias en su manejo
Los anhídridos de ácidos tienen puntos de ebullición más altos que los
correspondientes ácidos. Sus efectos fisiológicos generalmente recuerdan a los de
los correspondientes ácidos, si bien son irritantes más potentes de los ojos cuando
están en fase de vapor, pudiendo producir conjuntivitis crónica. Se hidrolizan
lentamente en contacto con los tejidos corporales y ocasionalmente provocan
sensibilización. Debe existir un sistema adecuado de ventilación y los trabajadores
dispondrán de equipos de protección individual. En algunas circunstancias, sobre
todo cuando tengan que realizarse labores de mantenimiento, los trabajadores
tendrán que utilizar equipos adecuados de protección ocular y respiratoria.
● ACETANILIDA
Estructura y propiedades físicas
Riesgos implicados y precauciones necesarias en su manejo
5. Propiedades químicas de aminoácidos. Punto isoeléctrico.
Los aminoácidos son compuestos sólidos; incoloros; cristalizables; de elevado
punto de fusión (habitualmente por encima de los 200 ºC); solubles en agua; con
actividad óptica y con un comportamiento anfótero.
La actividad óptica se manifiesta por la capacidad de desviar el plano de luz
polarizada que atraviesa una disolución de aminoácidos, y es debida a la
asimetría del carbono , ya que se halla unido (excepto en la glicina) a cuatro
radicales diferentes. Esta propiedad hace clasificar a los aminoácidos en
Dextrogiros (+) si desvian el plano de luz polarizada hacia la derecha, y Levógiros
(-) si lo desvian hacia la izquierda.
El comportamiento anfótero se refiere a que, en disolución acuosa, los
aminoácidos son capaces de ionizarse, dependiendo del pH, como un ácido
(cuando el pH es básico), como una base (cuando el pH es ácido) o como un
ácido y una base a la vez (cuando el pH es neutro). En este último caso adoptan
un estado dipolar iónico conocido como zwitterión.
El pH en el cual un aminoácido tiende a adoptar una forma dipolar neutra (igual
número de cargas positivas que negativas) se denomina Punto Isoeléctrico. La
solubilidad en agua de un aminoácido es mínima en su punto isoeléctrico.
Referencias:
Pavia,D.L.,Lampman, G.M.,Kritz, G.S and Angel, R.G., INTRODUCCION A
TÉCNICAS DE LABORATORIO ORGÁNICO. UN ENFOQUE A PEQUEÑA ESCALA
Serie de laboratorio Brooks Cole 2005.
Timberlake, K. Química general, orgánica y biológica: estructuras de la vida.
México: Pearson Educación; 2013
Yurkanis Bruice, P. Química orgánica. México: Pearson Educación; 2008
