Practica N°4

AMINAS. –SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA

ACETANILIDA

NOMBRES Y APELLIDOS: Chanzapa Huarhuachi Gabriela

CURSO: Química Organica II

DOCENTE: Mg. QF Daniel Ñañez Del Pino

SECCION: FB4M1

2022

INTRODUCCION
Las aminas son derivados del amoníaco, pero se diferencian en que el nitrógeno tiene
orbitales vacíos que se unen a los hidrocarburos, lo que da como resultado aminas
primarias, secundarias y terciarias.
La acetanilida es un sólido inodoro, también conocido como N-fenilacetamida, utilizado en
la industria farmacéutica.
MARCO TEÓRICO
Conceptos básicos
La anilina es derivada de amoníaco. Además del amarillo claro, también se puede disolver
en otros solventes orgánicos.
A diferencia de la anilina, la apariencia de los acetilados son rebanadas delgadas y un olor
característico.
IMPORTANCIA Y USOS
En 1859, la anilina se volvió importante para la industria textil en la producción de tintes
sintéticos en Londres, donde logró su primer éxito comercial. Se utiliza no solo en las
industrias del caucho, aditivos explosivos y farmacéutica, sino también en la industria
química y la producción de diaminodifenilmetano.
La acetanilida es muy importante en la industria textil y farmacéutica porque actúa como
inhibidor del peróxido de hidrógeno y como acelerador para la producción de caucho, tintes
y productos farmacéuticos.
COMPETENCIAS
- Comprende e interpreta el proceso de la obtención química de aminas para procesos que
realizará en otros cursos.
- Realiza reacciones de caracterización e identificación de Aminas para diferencia y
selecciona las que son de importancia para el proceso estudiado.
MATERIALES Y REACTIVOS
-Beacker 250 mL - Acetanilida
-Papel indicador de pH - Fenolftaleína
-Embudo de separación - Anilina
-Sulfato de cobre10 % - NaOH 10 %
-Ácido sulfúrico - Cloruro férrico 10 %
-Cromatofolio
-Tubos de ensayo
-Cloroformo
-HCl concentrado
-Benceno
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2,5 mL de agua destilada, 3 mL de
HCl concentrado (añadir 1,5 mL y luego los otros 1,5 mL), se agita y se coloca en baño
María por 20 minutos aproximadamente. Determinar el pH y agregar NaOH hasta
neutralizar la solución.
Identificación de la anilina por cromatografía en capa fina: sistema de solvente: cloroformo
o benceno.
Revelador: vapores de Iodo metálico.

Propiedades De Las Aminas (Anilina)

Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se ensaya
su reacción con papel indicador de pH o con solución indicadora de fenolftaleína.

Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de una solución de

cloruro férrico.

Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y agregar anilina, se observará

una coloración verdosa.

RESULTADOS

En el primer experimento, el pH de la acetanilida se puede cambiar porque es una amida y

es básica, pero cuando reacciona con HCl y se calienta, su pH se vuelve "ácido" y la
reacción se neutraliza agregando NaOH, lo que provocará una reacción exotérmica para
liberar energía.

La anilina se identifica por cromatografía en capa fina. Se utiliza benceno o cloroformo

como disolvente para la "fase móvil" del papel de prueba. También se puede utilizar gel de
sílice, que es una sustancia polar, pero la solución de inmersión no puede ser más polar, se
añade una pequeña muestra del analito y la sustancia de referencia, en este caso "anilina",
ambas están en la misma "línea de origen". " y continúa sumergido en la solución,
comienza a subir a través del gel, luego márcalo lo más posible. Retire el gel, analícelo bajo
luz ultravioleta, observe la distancia recorrida por las sustancias, y si las dos sustancias
recorren la misma distancia, resulta que son iguales.

La naturaleza básica de los compuestos amino les confiere una mayor tendencia a oxidarse,
provocando una decoloración muy rápida.
Reacciona con agua y fenolftaleína.

CUESTIONARIO
1.-Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el experimento.

Procedimiento Experimental

C8H9NO + H20 + HCL + NaOH

Propiedades De Las Aminas (Anilina)

C6H5NH2 + H2O = C6H5NH3 + OH

C6H5NH2 + 2H2O + 2FeCl3 =C6H5NO2 + 2Fe + 6HCl
2C6H5NH2+CuSO4=2C6H5NH + H2SO4 + Cu

2.-Diga Ud. Las propiedades químicas de las aminas y que factores afectan la
basicidad.

Debido al número de bases reemplazadas (segunda o tercera disciplina), el amoníaco es

muy similar al amoníaco, lo que reemplaza el amoníaco en el alcance. Las propiedades
básicas de Amin dependen de la inductancia y el efecto de la habitación. Cuanto mayor sea
el efecto de la inductancia, mayor es la alcalinidad. Es causado por la longitud del circuito
de carbono, pero si la cadena se convierte en una base enorme.

3.-De ejemplos de sustancias con actividad farmacológica que tengan en su estructura

química amina.

Aminas que imitan los efectos de los neurotransmisores como la adrenalina y la

norepinefrina y contienen grupos amino además de dopamina y fenilisopropina.
Adrenalina (adrenalina) Intropin (dopamina) vipranop (noradrenalina).

CONCLUSIONES

En esta práctica, además de la cromatografía en capa fina y las reacciones para probar las
propiedades básicas de las aminas, se han observado muchos procesos, como la
identificación de la anilina, la producción de anilina y la observación de su importancia y
uso.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. Personal.us.es. [citado el 21 de septiembre de 2022]. Disponible en:
https://personal.us.es/gdegonzalo/uploads/Docencia/Qu%C3%ADmica%20Org
%C3%A1nica%20II/QOII%20Pr%C3%A1cticas%20Manual%20alumnos%202014-
15.pdf

2. Hernandez CV. Acetilación de la anilina [Internet]. Slideshare.net. [citado el 21

de septiembre de 2022]. Disponible en: https://es.slideshare.net/CvH94/acetilacin-de-
la-anilina

3. Seguir M. Sintesis de acetanilida [Internet]. Slideshare.net. [citado el 21 de

septiembre de 2022]. Disponible en: https://es.slideshare.net/mtapizque/sintesis-de-
acetanilida

4. Edu.pe. [citado el 21 de septiembre de 2022]. Disponible en:

https://repositorio.utec.edu.pe/bitstream/20.500.12815/142/1/Bugosen
%20Tannous_TI.pdf