QUÍMICA ORGÁNICA II Tarea sobre aminas Fecha 14/04/24

ID 3472318 Nombre Felix Adrian Ventura Tejeda

ID 3486786 Nombre Armando González Migues

1) Nombre los siguientes compuestos

2,4-dibromoaminila

N-etilciclopentilamina

N,N-Dimetilciclopentilamina

2) Explique el hecho de la p-nitroanilina (pKa = 1.0) es menos básica que la m-nitroanilina

(pKa = 2.5) por un factor de 30. Dibuje las estructuras de resonancia para apoyar su
argumento. (Los valores de pKa se refieren a los cationes amonio correspondientes)

Como se puede observar en la imagen, en la p-nitroanilina, la carga negativa pasa por el

grupo nitro el cual es capaz de soportar la carga negativa con mayor facilidad ya que es un
grupo muy electronegativo.
Y también es posible observar que en la m-nitroanilina, la carga negativa nunca pasa por el
grupo nitro, es por eso que la m-nitroanilina es mucho más básica que la p-nitroanilina.

3) Formule el(los) producto(s)de la eliminación de Hoffman de la amina:

CH3-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3

La eliminación de Hoffman es un proceso que transforma aminas primarias en

alquenos a través de la formación de un intermedio de amonio cuaternario,
seguido por una eliminación que típicamente produce el alqueno menos
sustituido debido al mecanismo de eliminación que favorece la formación de la
base conjugada más estable (la base más débil).
La amina primaria reacciona primero con un agente alquilante (como un haluro
de alquilo) y después con una base fuerte. Comúnmente, el agente alquilante
puede ser yoduro de metilo (CH₃I), y la base puede ser hidróxido de potasio
(KOH).

Reacción:
CH₃-CH₂-CH(NH₂)-CH₂-CH₃ + 2 CH₃I → CH₃-CH₂-CH(N(CH₃)₂)-CH₂-CH₃ + 2 I⁻
(Amina primaria reacciona con yoduro de metilo formando una sal de amonio
cuaternaria.)

Reacción de eliminación:
CH₃-CH₂-CH(N(CH₃)₂)-CH₂-CH₃ + Base fuerte → Alqueno(s) + H₂O + N(CH₃)₃ +
Base-H⁺

En este caso, el hidrógeno eliminado generalmente proviene del carbono más

alejado del grupo dejante, que es un grupo -CH₃ unido al nitrógeno:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃ (1-penteno, alqueno menos sustituido) se forma

preferentemente a través de la eliminación de Hoffman.

4) ¿Cómo prepararía la dibutilamina?

La dibutilamina es un compuesto orgánico clasificado como una amina

secundaria, que puede ser sintetizada a partir de alcoholes primarios mediante
un proceso de aminación.

Butanol (alcohol butílico)

Amoníaco (NH₃)
 Catalizador como óxido de aluminio o una base fuerte como hidróxido de
sodio

5) ¿Cómo prepararía la pentilamina a partir del ácido pentanoico?

La reducción del ácido carboxílico directamente a la amina correspondiente
usando un agente reductor fuerte como el borohidruro de sodio en presencia de
un complejo de cobalto.

6) Formule la amina que se obtendría a partir de la N-etil-butananamida; indique los

reactivos que adicionales a la amida

𝐶𝐻₃𝐶𝐻₂𝐶𝐻₂𝐶𝑂 − 𝑁𝐻𝐶𝐻₂𝐶𝐻₃

La conversión de una amida a una amina implica la eliminación del grupo

carbonilo y la formación de una amina libre que conserva el resto de la cadena
carbonada que estaba unida al nitrógeno. Para lograr esta transformación, se
puede utilizar una reacción de reducción.

Método de Reducción
Uno de los métodos más efectivos para reducir amidas a aminas es el
uso de hidruro de aluminio y litio (LiAlH₄).

Reactivos:
LiAlH₄ (Hidruro de aluminio y litio): Es el agente reductor.

Éter etílico (solvente común para la reacción con LiAlH₄).

Producto:

La amina resultante sería N-etilbutilamina (CH₃CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₃),

una amina secundaria donde el grupo butilo y el grupo etilo están unidos
al nitrógeno.