“Año del Fortalecimiento de la Soberanía Nacional”

UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 2: OBTENCIÓN DE ALCOHOL

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA II

SECCIÓN: FB4M1

DOCENTE: Mg. DANIEL ÑAÑEZ DEL PINO

PRESENTADO POR: BURGOS QUIHUI, ERIKA LIZETH

2022

LIMA – PERÚ
 ÍNDICE

INTRODUCCIÓN ............................................................................................................................ 3
COMPETENCIAS ............................................................................................................................ 4
MARCO TEÓRICO .......................................................................................................................... 5
MATERIALES Y EQUIPOS ............................................................................................................... 9
................................................................................................................................................... 9
PROCEDIMIENTO ........................................................................................................................ 11
RESULTADOS ............................................................................................................................... 12
CUESTIONARIO ........................................................................................................................... 14
BIBLIOGRAFÍA ............................................................................................................................. 19
 INTRODUCCIÓN

En el presente informe se precisa detallar la práctica n° 2 de laboratorio del

curso de química orgánica 2.
Especificando el proceso de obtención de alcohol, en este caso el etanol. El
cual se llevó a acabo usando el proceso de destilación simple, en vez de la
fraccionada.
Para la cual se armó un circuito de condensación con equipos e
instrumentos de laboratorio más adelante detallados.
Logrando así poder identificar cómo y cuáles son las etapas por las que pasa
mi muestra problema, en este caso whysky, hasta poder lograr la obtención
de alcohol etanol puro.
 COMPETENCIAS

 Realizar la extracción de alcoholes a partir de un producto comercial

aplicando las propiedades físicas que tienen los compuestos
obtenidos.
 Diferenciar los alcoholes obtenidos por destilación con reacciones
químicas generales y específicas de acuerdo a lo estudiado en el
marco teórico.
 MARCO TEÓRICO

1. ¿Qué es el etanol?
El etanol, también denominado alcohol, alcohol etílico y alcohol de grano,
es un líquido transparente e incoloro y el principal ingrediente de bebidas
alcohólicas como cerveza, vino o brandi. Debido a que puede disolverse
fácilmente en el agua y otros compuestos orgánicos, el etanol también es
un ingrediente de una variedad de productos, desde productos de cuidado
personal y belleza, hasta pinturas, barnices y combustibles.
2. Usos y beneficios
 Productos de cuidado personal.
El etanol es un ingrediente común en muchos cosméticos y productos de
belleza. Actúa como astringente para limpiar la piel, como conservador en
lociones y para asegurar que no se separen los ingredientes de una loción;
también está presente en los aerosoles para el cabello, para que el producto
se adhiera al cabello.
Debido a que el etanol es efectivo para matar microorganismos, como las
bacterias, los hongos y los virus, es un ingrediente común en muchos
desinfectantes para manos. Los Centros para el Control y la Prevención de
Enfermedades (CDC) de los EE. UU. recomiendan el uso de desinfectantes
para manos cuando no hay agua y jabón disponibles.
 Productos para el hogar
El etanol se mezcla fácilmente con el agua y muchos compuestos orgánicos,
y genera un disolvente efectivo para usar en pinturas, lacas y barnices,
como también en productos de cuidado personal y productos de limpieza
para el hogar. Como aditivo para los productos de limpieza, el etanol
también se usa como conservador porque es eficaz en la anulación de los
organismos que podrían representar un peligro para los consumidores.
 Aditivos alimentarios
Como aditivo alimentario, el etanol puede ayudar a distribuir
uniformemente la coloración de los alimentos, como también realzar el
sabor de extractos de alimentos. Por ejemplo, el extracto de vainilla, un
aromatizante alimentario común, se elabora mediante el curado y el
procesamiento de vainas de vainilla en una solución de etanol y agua. En
los Estados Unidos, la Administración de Alimentos y Medicamentos (Food
and Drug Administration, FDA) solamente permite que a la vainilla se la
denomine “extracto” cuando tiene una base de alcohol o etanol.
 Combustible
Más del 97 por ciento de la gasolina de los EE. UU. contiene etanol, por lo
general en una mezcla denominada E10, que está conformada por un 10
por ciento de etanol y un 90 por ciento de gasolina, para oxigenar el
combustible y reducir la contaminación del aire. El etanol tiene mayor
cantidad de octanos que la gasolina, lo que proporciona propiedades de
mezcla de calidad suprema, de acuerdo con el Departamento de Energía de
los EE. UU. Los requisitos de cantidad mínima de octanos impiden la
anulación del motor y mantienen la facilidad de conducción.
3. ¿Qué es la destilación?
La destilación es una técnica de laboratorio utilizada en la separación de
sustancias miscibles.
El objetivo principal de la destilación consiste en separar una mezcla de
varios componentes aprovechando sus diferentes volatilidades, o bien,
separar materiales volátiles de otros no volátiles.
4. ¿En qué consiste la destilación?
El proceso de la destilación consiste en calentar un líquido hasta que sus
componentes más volátiles pasen a fase vapor y, posteriormente, enfriar el
vapor hasta recuperar estos componentes en forma líquida mediante un
proceso de condensación.
En general, en el proceso de la destilación intervienen los siguientes
elementos:
 Fuente de calor.
 Matraz de fondo redondo.
 Cabezal fijo.
 Termómetro / Temperatura de punto de ebullición.
 Condensador.
 Agua de enfriamiento.
 Salida de agua de enfriamiento.
  Destilado / matraz de recepción.
 Vacío / entrada de gas.
 Receptor fijo.
 Control de calor.
 Control de velocidad del agitador.
 Agitador / placa de calentamiento.
 Baño de calentamiento (aceite / arena).
 Medios de agitación, por ejemplo (imagen), virutas de ebullición o
agitador mecánico.
 Baño de enfriamiento.

5. Tipos de destilación
Los diferentes tipos de destilación son:
 Destilación simple:
Se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos a destilar contiene
únicamente una sustancia volátil, o bien, cuando esta contiene más de una
sustancia volátil, pero el punto de ebullición del líquido más volátil difiere
del punto de ebullición de los otros componentes en, al menos, 80 ºC.
 Destilación a presión atmosférica:
Aquella que se realiza a presión ambiental. Se utiliza fundamentalmente
cuando la temperatura del punto de ebullición se encuentra por debajo de
la temperatura de descomposición química del producto.
 Destilación a presión reducida:
Consiste en disminuir la presión en el montaje de destilación con la finalidad
de provocar una disminución del punto de ebullición del componente que
se pretende destilar. Se utiliza fundamentalmente cuando el punto de
ebullición del compuesto a destilar es superior a la temperatura de
descomposición química del producto.
 Destilación fraccionada:
Se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos que se pretende
destilar contiene sustancias volátiles de diferentes puntos de ebullición
con una diferencia entre ellos menor a 80 ºC. Igual que la destilación
simple, también puede ser a presión atmosférica o a reducida.
 Destilación por arrastre de vapor:
Permite la separación de sustancias insolubles en agua y ligeramente
volátiles de otros productos no volátiles. Posibilita la purificación o el
aislamiento de compuestos de punto de ebullición elevado mediante
una destilación a baja temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es una
técnica de destilación muy útil para sustancias de punto de ebullición
muy superior a 100 ºC y que descomponen antes o al alcanzar la
temperatura de su punto de ebullición.
 Destilación en horno de bolas:
Consiste en un destilador de vacío sin volúmenes muertos que se utiliza
para la separación entre líquidos o sólidos de bajo punto de fusión y
sustancias poliméricas o aceites de elevado punto de ebullición.
 MATERIALES Y EQUIPOS

Matraz de 250 Pipeta

ml

Cabeza de Vaso de
destilación precipitado

Refrigerante de Tubos de ensayo

bolas

Probeta Pinza para tubo

de100mL de ensayo

Mangueras de Refrigerante
refrigerante recto
Embudo cónico Trípode

Termómetro Rejilla de
asbesto

Luna de reloj Espátula

Cápsula de Gradilla para

porcelana tubos de ensayo

Mechero Pinza pico de

loro
 PROCEDIMIENTO

1. Introduzca 80 mL de la muestra problema de solución alcohólica

(vino) en un matraz de destilación (250 mL)

Introducimos 80ml de
vino en un matraz de
destilación

2. Arme un sistema de destilación, según se muestra en lo indicado por

el profesor.

3. Destile con cuidado verificando que el calor aplicado no sea muy

fuerte, de manera que los vapores asciendan lentamente y se destile
de una a dos gotas por segundo (aproximadamente), tomando los
valores de la temperatura cada minuto. Anote la temperatura de
destilación y compare con la temperatura de ebullición teórica.
 RESULTADOS

 Para poder obtener el alcohol, en este caso alcohol etílico. La

temperatura de ebullición es de 78° C, la cual irá aumentando
lentamente hasta lograr obtener los vapores de etanol.
Con la ayuda de un termómetro
vamos registrando la temperatura
de nuestra muestra

 De esa manera se genera los vapores de etanol, que irán por medio
del refrigerantes de bolas.
Al alcanzar la temperatura
estimada, se puede ir viendo los
primeros vapores que se almacenan
en la parte superior del matráz

Para que luego recorran por medio

medio de los refrigerantes de bola,
donde se encontrará a contra
corriente los vapores calientes con
el agua fría que sale por la
manguera
  A contra corriente se introduce agua fría, y al encontrarse con los
vapores de etanol, el agua fría quita el vapor a los vapores y los va a
condensar. Al reaccionar los vapores con el
agua fría, los vapores de etanol se
condensan

 Obteniendo así el etanol, recolectado en un vaso de bicker, usando

la destilación simple, con 60 gotas por minuto.

Para posteriormente y recolectando

gota a gota en un beaker, el etanol
 CUESTIONARIO

1. Mencione otros métodos para obtener los alcoholes.

Existen tres principales métodos en la industria para poder obtener los
alcoholes simples, que son columna vertebral de la síntesis orgánica
alifática. Éstas vías pueden utilizar todas nuestras fuentes de materias
primas, sean orgánicas, petróleo, gas natural, carbón y la biomasa.
Estos métodos son:
A. Por hidratación de alquenos, obtenidos del cracking del petróleo.
B. Por el proceso oxo de alquenos, monóxido de carbono e hidrógeno.
C. Por fermentación de carbohidratos.

A) Hidratación de alquenos.
Los alquenos de hasta cuatro o cinco átomos de carbono pueden lograr
separarse de la mezcla obtenida del cracking del petróleo, también pueden
convertirse fácilmente en alcoholes, por adición directa sólo puede
obtenerse aquellos alcoholes cuya formación es congruente con la regla de
Markovnikov, por ejemplo:
 el siopropílico, pero no el n-propílico
 el sec-butílico, pero no el n-butílico
 el t-butílico, pero no es isobutílico.
Esto significa que el único alcohol primario que puede lograrse de esta
forma es el etílico.

B) Proceso oxo.

Se puede obtener alcoholes primarios de alquenos, utilizando el proceso

oxo. En presencia del catalizador adecuado, los alquenos reaccionan con
monóxido de carbono e hidrógeno para generar aldehídos; compuestos
que contienen el grupo –CHO.

Los aldehídos pueden reducirse fácilmente a alcoholes primarios mediante

una hidrogenación catalítica; a menudo, el proceso oxo se realiza de
manera tal que el proceso de la reducción se verifica según van formándose
los aldehídos para dar directamente alcoholes.

El catalizador oxo clásico es el octacarbonildicobalto, Co2(CO)8, que se

obtiene por reacción entre cobalto metálico y monóxido de carbono.
El proceso oxo fue descubierto en Alemania durante la Segunda Guerra
Mundial, y fue la primera aplicación industrial de una catálisis mediante un
complejo de metal de transición.
En el proceso oxo el catalizador ejerce su efecto básicamente del mismo
modo que en la hidrogenación.
El proceso oxo se reduce a la adición de –H y –CHO a un doble enlace
carbono-carbono. El grupo –CHO se llama formilo, por lo que el proceso se
denomina hidroformilación.
Como en otras reacciones de adición, puede suceder con dos orientaciones,
y si la estructura lo permite, puede generar dos productos. El propileno,
por ejemplo, puede dar un aldehído

De cadena recta o uno de cadena ramificada:

Los productos preferidos suelen ser los de cadena recta. El proceso tiende
a formarlos de preferencia, tendencia que puede acentuarse por
modificaciones en las condiciones de la reacción. Hay varias características
llamativas en el proceso oxo.
 En primer lugar, puede dar alcoholes primarios no accesibles por la
hidratación de alquenos.
 En segundo lugar, no se necesita reducir los aldehídos a alcoholes,
pues pueden convertirse en otros productos: se pueden oxidar a
ácidos carboxílicos, por ejemplo, o someterlos a la condensación
aldólica.
 Finalmente, aparte del carbono de los productos oxo procede del
monóxido de carbono, que puede prepararse a partir del carbón, en
lugar del escaso petróleo o aún más escaso del gas natural.

C) Fermentación de carbohidratos.
La fermentación de azúcares con levadura, el proceso de síntesis química
más antiguo empelado por el hombre, todavía es de enorme importancia
para la preparación de alcohol etílico y otros alcoholes. Los azúcares
proceden de varias fuentes, sobre todo de las melazas de la caña de azúcar
o del almidón que se obtiene de diversos granos; por esto, al alcohol etílico
se le ha dado el nombre de <<alcohol de granos>>.
Cuando la materia prima es el almidón, se obtiene, además de alcohol
etílico, una cantidad menor de aceite de fusel (del alemán: Fusel, <<licor de
mala calidad>>), que es una mezcla de alcoholes primarios: alcohol
isopentílico con cantidades menores de alcohol n-propílico, isobutílico y 2-
metil-1-butanol, denominado alcohol amílico activo (anilo = pentilo).
Sin duda, en el futuro se producirá un desplazamiento hacia los
carbohidratos como fuente de carbono: para compuestos orgánicos y en la
forma de combustibles. Con este desplazamiento, los procesos de
fermentación cobrarán una importancia cada vez mayor. Pero todo esto
tiene su precio:
 Se necesita una cantidad considerable de energía para la destilación
que separa lso productos de la fermentación de las soluciones
diluidas en las cuales se generaron.
 Además, todos los carbohidratos que se obtienen hoy por cultivo
para la alimentación del ser humano, sólo podrían proporcionar una
pequeña fracción de la energía que actualmente proporciona el
petróleo.
Además de éstos tres métodos principales, existen otros de aplicación más
restringida.
Como por ejemplo El metanol, que se obtiene por hidrogenación catalítica
del monóxido de carbono; la mezcla de hidrógeno y monóxido de carbono
necesaria se obtiene de la reacción a temperatura elevada entre agua y
metano, alcanos superiores a carbón.
2. Interprete los resultados obtenidos.
Puedo concluir que para poder iniciar la obtención del metanol del whysky
se debe tomar en cuenta los siguientes puntos básicos para el
procedimiento:
 La muestra debe alcanzar los 78°C para que el etanol logre
evaporarse.
 Se debe tener precisión con la temperatura, y para ello es
fundamental el correcto uso del termómetro de laboratorio.
 Los vapores del etanol recorren todo el camino del refrigerante de
bolas, hasta chocar a contra corriente del agua fría que sale mediante
la manguera.
 El choque brusco de temperatura (agua fría + vapores de etanol)
logra una condensación.
 La cual se va recolectando en un beaker, gota a gota.
Aproximadamente 60 gotas por minuto para un correcto proceso de
condensación simple, que se llevó a cabo en esta práctica.
 Al obtener una cantidad determinada en ml de etanol, se puede
corroborar la existencia del mismo en la muestra de whisky.
 BIBLIOGRAFÍA

1) Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Práctica 3.

Química IV. Obtención de Alcohol Etílico y Propiedades Físicas de
algunos Alcoholes [Internet]. Colombia: Laboratorio de Química;
2021. Disponible en:
https://www.youtube.com/watch?v=7DCUkHTSG0k

2) Alonso CAR. Fuente industrial de los acoholes [Internet].

Organica1 FQ. UNAM. [citado el 9 de septiembre de 2022].
Disponible en: http://organica1.org/qo1/ok/alcohol/alco16.htm

3) Addison K. Producción casera de etanol, destilación [Internet].

Journeytoforever.org. [citado el 9 de septiembre de 2022].
Disponible en:
https://journeytoforever.org/es/biocombustibles/produccion-
casera-etanol/destilacion.cgi

4) MAIZAR. Sistemas de producción utilizados para obtener etanol

[Internet]. MAIZAR ORGANIZACIÓN. 2017 [citado el 9 de
septiembre de 2022]. Disponible en:
http://maizar.org.ar/vertext.php?id=246

5) Vásquez C, Ruiz C, Arango D, Caicedo R, Sánchez M, Ríos L, et al.

PRODUCCIÓN DE ETANOL ABSOLUTO POR DESTILACIÓN
[Internet]. [citado el 9 de septiembre de 2022]. Disponible en:
http://www.scielo.org.co/pdf/dyna/v74n151/a06v74n151.pdf