Ácidos carboxílicos

La sensación de ardor producido por tocar o comer los

chiles se debe a la capsaicina, un derivado del ácido
carboxílico llamado amida.
El sabor ácido de las naranjas se debe a la
presencia del ácido cítrico.

Dra. Ivon Zelaya

 Introducción
A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo
átomo de carbono se le conoce como grupo carboxilo.
Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son claramente ácidos
y se les llama ácidos carboxílicos.
 Introducción
Los ácidos carboxílicos ocupan una posición central entre los
compuestos carboxílicos. No sólo son valiosos por sí mismos, sino que
también sirven como materia prima para la preparación de numerosos
derivados.
 Estructura del grupo carboxilo
El carbono del grupo carbonilo y el oxígeno unido a el, presentan
hibridación sp².

Los tres átomos unidos al carbono El enlace π se forma por traslape

del grupo carbonilo se localizan lado a lado de un orbital p del
en el mismo plano y cada ángulo carbono con un orbital p del
de enlace es de alrededor de oxígeno.
120°.
 Clasificación

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente

enlazado al grupo carboxilo.

H enlazado al grupo Grupo alquilo R Grupo arilo Ar Ácidos alifáticos de

carboxilo. cadena larga
 Nomenclatura
Nombres comunes
sus nombres comunes reflejan sus fuentes históricas. El ácido fórmico se
extrajo de las hormigas: formica en latín. El ácido acético se aisló del
vinagre, llamado acetum (“agrio”) en latín.
 Nomenclatura
Nombres comunes
En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se
nombran usando letras griegas. Las letras comienzan con el átomo de
carbono siguiente al carbono del grupo carboxilo. En ocasiones se usa el
prefijo iso- para el extremo de los ácidos con el agrupamiento CH(CH₃)₂.
 Nomenclatura
Nombres IUPAC
La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos usa el nombre del
alcano que corresponde a la cadena de átomos de carbono continua
más larga. El -o final en el nombre del alcano se reemplaza por el sufijo -
oico (nombre IUPAC), o -ico (nombre común), iniciando con la palabra
ácido. La cadena se numera, iniciando con el átomo de carbono del
grupo carboxilo, para obtener las posiciones de los sustituyentes a lo
largo de la cadena. Al nombrarlos, el grupo carboxilo tiene prioridad
sobre cualquiera de los otros grupos funcionales que hemos explicado.
 Nomenclatura
Nombres IUPAC
 Nomenclatura
Nombres IUPAC
Los ácidos insaturados se designan usando el nombre del alqueno
correspondiente, con la terminación -o reemplazada por -oico, iniciando
con la palabra ácido. La cadena de carbonos se numera iniciando con el
carbono del grupo carboxilo, y un número proporciona la ubicación del
enlace doble. Los cicloalcanos con sustituyentes ¬COOH se nombran por
lo general como ácidos cicloalcanocarboxílicos.
 Nomenclatura

Nombres IUPAC
Los ácidos aromáticos de la forma Ar-COOH se nombran como derivados
del ácido benzoico, Ph-COOH.
 Nomenclatura
Nombres comunes de ácidos dicarboxilicos
Un ácido dicarboxílico (también llamado un diácido) es un compuesto
con dos grupos carboxilos.
 Nomenclatura
Nombres IUPAC de ácidos dicarboxilicos
Los ácidos dicarboxílicos alifáticos se nombran de manera sencilla
iniciando con la palabra ácido y adicionando el sufijo -dioico al nombre
del alcano precursor.
 Síntesis de ácidos carboxílicos
 Oxidación de alcoholes
Los alcoholes primarios y aldehídos se oxidan de manera común a
ácidos carboxílicos.
 Síntesis de ácidos carboxílicos
 Carboxilación de reactivos de Grignard
Mediante la reacción de un reactivo de Grignard con CO₂ se produce un
carboxilato metálico, seguida por la protonación para dar un ácido
carboxílico.
HCl acuoso
 Reacciones de los ácidos carboxílicos

 Reacciones de sustitución nucleofilica

1.Conversión de los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido
En el laboratorio los ácidos carboxílicos se convierten en cloruros de
ácido cuando se tratan con cloruro de tionilo, SOCl₂.
 Reacciones de los ácidos carboxílicos

 Reacciones de sustitución nucleofilica

2. Conversión de los ácidos carboxílicos en ésteres
 Reacciones de los ácidos carboxílicos
 Reducción

 Formación de sales
Acidez de los ácidos carboxílicos
Acidez de los ácidos carboxílicos

A esta relación se le llama ecuación de Henderson-Hasselbalch.

 BIBLIOGRAFÌA

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McGraw-Hill/INTERAMERICANA EDITORES, S.A. DE C.V, México, D.F.
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4. Yurkanis Pruice, Paula, (2008). Quimica Orgánica. Pearson
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