Escuela Normal Superior "Almafuerte"

ISFD Nº 106
Profesorado de Educación Secundaria en Biología.
Química Biológica y Laboratorio

Carbohidratos

Tómese un minuto y lea estas palabras y de cada una piense si las conoce, con qué las
puede relacionar o si le trae algún recuerdo:
Esteroisómeros. Quiralidad. Fisher. Hemiacetal. Enlace Glicosídico. Centro Asimétrico
Enantiómeros.
Este conjunto de términos forma parte del estudio de los Carbohidratos, y son
conceptos importantes para iniciarnos en el estudio de la Química Biológica, y en
función de esto tenemos que empezar a desarrollarlos.
Y ….. Cómo hacemos??
Intentaremos de realizar una aproximación a estos conceptos desde un trabajo pensado
a modo de SD para lo cual diremos que el gran contenido que involucra a estos
conceptos es el de CARBOHIDRATOS. Son un grupo de compuestos formados por C H
y O, fundamentales en múltiples procesos metabólicos, se los considera nuestra fuente
primaria de energía, los consumimos con las pastas, las frutas o las papas. Gracias a ellos
podemos escribir en papel, podemos vestirnos con prendas hechas con fibras naturales,
y hasta amueblamos nuestra casa. Todo esto y más son los carbohidratos, contenido
muy trabajado en la escuela secundaria en diferentes niveles y materias, iniciaremos un
recorrido por los aspectos más relevantes de este conjunto de compuestos, teniendo
presente que debemos prepararnos para trabajar el tema con los adolescentes de
nuestras escuelas.

Actividad 1
Cuando revisamos la bibliografía aparecen diferentes nombres para estos compuestos.
Carbohidratos, Hidratos de Carbono, Azúcares, Glúcidos, Sacáridos. Para unificar
términos nos referiremos solamente a Carbohidratos. También hay un conjunto grande
de otros términos y conceptos asociados a los carbohidratos los cuales intentaremos
identificar:
Con el objetivo de enriquecer las características de los carbohidratos realizar un texto de
no más de media carilla, que defina e integre los siguientes términos: monosacáridos,
cetosas, almidón, disacáridos, polímeros, sacarosa, oligosacáridos, aldosas, maltosa,
polisacáridos, glucosa, fructosa, sacarosa.

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Actividad 2
La estructura y la nomenclatura… Fisher, no mejor la tridimensional. Escribimos con R
y S? o usamos D L ? Cuando va + y - ?. Las estructuras de los carbohidratos y sus formas
de nombrarlos suelen tener algún grado de dificultad y requiere de conocer algunos
conceptos relacionados a la isomería óptica, tales como centro quiral o asimétrico. Para
conocer un poco más sobre la isomería óptica se sugiere ver el siguiente corto:
https://youtu.be/r8wsuUFltzE

A partir del aporte que realizó el video comparar las

fórmulas D y L de uno de los monosacáridos de menor
masa el gliceraldehído. Indicar:
a) Por qué se considera un gliceraldehído.
b) Seleccione el carbono quiral que hay en la
cadena, justifique la elección.
c) Investigue un argumento que permita explicar
la nomenclatura D y L .

Actividad 3
En el gráfico se observa una imagen realizada con el programa Avogadro que
corresponde a la molécula de glucosa determine si corresponde al isómero D o L,
¿Cuántos centros quirales hay en la molécula?

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Explique los fundamentos de la nomenclatura D/L y su relación con la R/S y qué

relevancia tiene agregar el + o el – en dicha nomenclatura.
Actividad 4
Sobre la estructura nos centraremos en la fórmula bidimensional de Fisher y
especialmente en la fórmula o proyección de Haworth que muestra a la molécula de un
monosacárido formando un anillo.
Se solicita:
a) Explicar en que consiste la fórmula de Fischer y plantear la molécula de la D-
Glucosa, puede utilizar para realizarlo el programa chemsketch, y compararla
con las estructuras de la actividad 3 prestando especial atención a los enlaces
que se acercan o se alejan del observador.
b) Hoy se acepta que el modelo que explica las diferentes configuraciones
estructurales de los carbohidratos es el de las proyecciones de Haworth, o
también formas cíclicas donde se establece la formación de un hemiacetal*
dentro de la misma molécula de las hexosas. De esta manera se forma un anillo
de 6 vértices donde 5 de ellos corresponde a átomos de C y uno al átomo de O, el
sexto C se ubica por fuera del plano del anillo, por arriba o por debajo. Para
profundizar en estas estructuras se solicita:
 Plantear las dos fórmulas de Haworth para la glucosa y compararla con
la fórmula de Fischer. Puede buscar las imágenes en la red.
 Describir las posiciones de los grupos –OH comparando ambas fórmulas.
 ¿Por qué se forma el carbono anomérico? ¿Es este carbono un centro
quiral?
 ¿En qué se diferencian los anómeros α y β?

Los monosacáridos también participan de distintas reacciones químicas a través de las

cuales adquieren la relevancia que conocemos para el metabolismo de los seres vivos.
Las reacciones más importantes son las que se producen con alcoholes, agentes
oxidantes y agentes reductores, de estas vamos a analizar las dos primeras.
Actividad 5:
Realizar una breve síntesis de la reacción de los monosacáridos con alcohol (obtención
de hemiacetales) y como se comportan ante agente oxidantes como el reactivo de
Tollens o el reactivo de Fehling. Plantear las ecuaciones que explican los procesos.

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Actividad 6:
La mayoría de los carbohidratos en la naturaleza se forman con más de una unidad de
monosacáridos, estos se unen a través del llamado enlace glicosídico que se forma por
una unión que se establece entre el carbono anomérico de un monosacárido con un
grupo –OH de otro monosacárido. Esto ocurre en el caso de los disacáridos y de los
polisacáridos donde podemos establecer como ejemplos a la sacarosa, la lactosa, el
almidón, la celulosa.
Realizar dos cuadros comparativos uno para disacáridos y otro para polisacáridos
donde se pueda comparar al menos tres dimensiones de análisis (estructura, donde se
los obtiene, etc)

Actividad de integración:
A partir de las fórmulas siguientes que corresponden a la Galactosa

Indicar: a) Clasificación completa dentro de los hidratos de carbono (glúcidos),

justificando cada afirmación.
b) Mencione y señale los grupos funcionales que forman estos compuestos.
c) Explique la isomería que se observa entre las dos estructuras justificando el nombre
DyL
d) Señale distintos centros o carbonos quirales.
e) Indique la estructura cerrada de la Galactosa, señale en ella el enlace de tipo
hemiacetal.
f) ¿Este azúcar tendrá poder reductor? ¿Por qué?