ESTEREOQUÍMICA, marzo 2024 grupo 2305 Dra. A. Lourdes Castillo Granada.

RESONANCIA

La resonancia se define como la deslocalización de los electrones pi y electrones libres (electrones de no

enlace) en una molécula. La representación de las estructuras que se involucran en esa deslocalización se
denominan estructuras resonantes o formas resonantes (o contribuyentes) y el conjunto de ellas se llama
Híbrido de Resonancia.

CUANDO SE PRESENTA LA RESONANCIA:

La Resonancia se presenta en un sistema conjugado que es cuando en un compuesto orgánico los átomos
están unidos mediante enlaces covalentes sencillos y multiples (doble o triple) y estos están alternados: doble-
sencillo-doble-sencillo etc (enlaces simples y doble o triple alternados, por ejemplo, C=C-C=C-C), lo que permite
la deslocalización electrónica. Un sistema conjugado se presenta también cuando al menos un electrón o un
par de electrones están separados por un enlace sencillo de un doble o triple enlace.
En esta región, los electrones no pertenecen a un solo enlace o átomo, sino a un grupo.
El sistema conjugado resulta en una deslocalización general de los electrones de valencia a través de todos
los orbitales alineados paralelamente, lo que incrementa la estabilidad y disminuye la energía global de la
molécula
La RESONANCIA hace que las moléculas sean de menor energía y permite que absorban en la región visible
del espectro electromagnético

REGLAS DE RESONANCIA
Reglas para las formas resonantes
Regla 1 Las formas resonantes individuales son imaginarias, no reales. La estructura real es una
combinación, o híbrido de resonancia, de las diferentes formas y LA DISTRIBUCIÓN DE LAS CARGAS
ELECTRICAS.
Regla 2 Las formas resonantes difieren únicamente en la posición de sus electrones pi o electrones de
no enlace. NO CAMBIA la posición ni la hibridación de cualquier átomo de una forma resonante a otra.
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EL movimiento de electrones de una estructura resonante a otra se indica utilizando flechas curvas; una flecha
curva siempre indica el movimiento de electrones, no el movimiento de átomos. Una flecha indica movimiento
de electrones de lo positivo a lo negativo. Cuando el movimiento es de un electrón se una flecha curva no
completa.

Regla 3 No tienen que ser equivalentes las diferentes formas resonantes de una sustancia, los compuestos
como la acetona, que contiene un enlace C=O, pueden convertirse a su anión a través de una reacción con una
base fuerte; el anión resultante tiene dos formas resonantes.

Regla 4 Las formas resonantes obedecen a las reglas de valencia normales. Una forma resonante es como
cualquier otra estructura: la regla del octeto se sigue aplicando a los átomos de los grupos principales (C, O, N
y X).
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Regla 5 El híbrido de resonancia es más estable que cualquier forma resonante individual. En otras palabras,
la resonancia lleva a la estabilidad y, generalmente hablando, es más estable una sustancia cuanto mayor sea
el número de formas resonantes, porque los electrones se distribuyen sobre una parte más grande de la
molécula y están más cercanos a más núcleos.
Representación de las formas resonantes. Los átomos involucrados en la resonancia tienen igual hibridación,
en el caso de la conjugación entre un doble y triple enlace los orbitales involucrados en la conjugación están en
el mismo eje cartesiano.

HIBRIDACIÓN O, C, C = sp2
Las dos formas resonantes difieren simplemente por el intercambio de la posición del enlace múltiple y de los
electrones.

Ozono

FORMAS RESONANTES HÍBRIDO DE RESONANCIA

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Ejercicio 1: Cuando la 2,4-pentanodiona por reacción con una base elimina el H alfa a los carbonilos se forma
el anión correspondiente. Escriba la reacción y las formas resonantes del anión resultante.

Ejercicio 2: Para los compuestos que se muestran realice la forma resonante de cada uno. Asigne el nombre
IUPAC.
ZX

TAREA:
REVISAR NUEVAMENTE HIDRIDACION, GEOMETRIA Y FORMA EN EL ESPACIO sp, sp2 y sp3
CARBONO: ETANO, ETENO, ETINO
RESPUESTA