Enlace covalente polar e

hibridación de orbitales
MC. ISRAEL ALEJANDRO FLORES URQUIZO
QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL
 Regla del octeto
La regla de octeto es un postulado que se emplea
en el contexto de la química. Se trata de la
tendencia que evidencian los átomos de completar
su nivel energético con ocho electrones para
alcanzar estabilidad.

El científico estadounidense Gilbert Newton Lewis

en 1917, postuló la regla de octeto. Los átomos
intentan lograr la configuración estructural que
tiene el gas noble ubicado más cerca en la tabla
periódica de elementos.
Enlace covalente
En vez de ceder o aceptar electrones, un átomo puede llenar (o completar ocho electrones
en) su capa externa compartiendo electrones. Por ejemplo, dos átomos de flúor pueden llenar
su segunda capa compartiendo sus electrones de valencia desapareados. Un enlace que se
forma como resultado de compartir electrones se conoce como enlace covalente.
¿Cuántos enlaces forma el C, N y O?
Características del enlace covalente
• El enlace covalente está caracterizado por el compartición de electrones entre dos átomos.
• Este tipo de uniones se lleva a cabo entre átomos con electronegatividades altas y similares.
• Estos enlaces ocurren entre dos no metales.
• Las sustancias moleculares generalmente son líquidas o gaseosas y no son buenos conductores de la
electricidad.
• Las sustancias covalentes en condiciones ambientales pueden encontrarse en estado líquido como es
el caso del éter. También se pueden presentar en estado sólido como la parafina o en estado gaseoso
como el dióxido de carbono. Estas poseen bajos puntos de fusión y ebullición, a diferencia de las
sustancias iónicas en las cuales son muy altos.
• Todos estos enlaces son más fuertes si se comparan con otro tipo de uniones químicas como es el caso
de los enlaces iónicos.
• En las uniones iónicas los iones se mantienen unidos a través de la atracción coulómbica no
direccional, mientras que en las uniones covalentes estas son altamente direccionales.
Enlace covalente polar y no polar
Los átomos que comparten electrones en el enlace covalente F—F o en el H—H son
idénticos. Por lo tanto, comparten los electrones igualmente; es decir, cada electrón
pasó tanto tiempo en vecindad con uno de los átomos como del otro. Este tipo de
enlaces se llaman enlace covalente no polar.

Un enlace covalente polar es un enlace covalente entre

átomos con electronegatividades distintas.
Enlace covalente polar
La electronegatividad es la tendencia de un átomo
para atraer hacia sí los electrones enlazantes.
Enlace covalente polar
Un enlace covalente polar tiene una densidad de carga positiva en un extremo y una
densidad de carga negativa en el otro. La polaridad en un enlace covalente se señala
con los símbolos δ+ y δ-, que denotan una carga parcialmente positiva y parcialmente
negativa, respectivamente.

Los mapas de potencial electrostático (con frecuencia sólo llamados mapas de

potencial) son modelos que muestran cómo se distribuye la carga en la molécula.
¿Cuándo el enlace es polar o apolar?
Mientras mayor sea la diferencia de electronegatividades de los
átomos enlazados, el enlace entre ellos será más polar.
En general, los diferentes valores de electronegatividad de los átomos determinan el tipo de enlace que se
formará en la molécula que los combina. Así, según la diferencia entre las electronegatividades (δ) de
éstos se puede determinar si el enlace será, según la escala de Linus Pauling:
Apolar (no polar): 0 ≤ δ ≤ 0.4
Polar: 0.5 ≤ δ ≤ 1.6
Iónico: 1.7 ≤ δ ≤ 3.2
Enlace covalente polar y no polar,
aplicaciones de la polaridad
Investigar los siguientes conceptos, buscar que importancia tiene la polaridad de una molécula y/o que
relación tiene dichos conceptos con la ingeniería biomédica o industria:

• Por qué se gasifica mejor la cerveza con CO2 Y no con N2

• Moléculas anfipáticas
• Descafeinado de café con CO2 supercrítico.
• Sistemas de liberación de fármacos
• Bicapas lipídicas
• Micelas
• Hidrogeles
Como se representan los enlaces en
química orgánica
• Estructuras condensadas
A estas estructuras se simplifican omitiendo algunos (o todos) enlaces covalentes y poniendo los átomos
enlazados a determinado carbono (o nitrógeno u oxígeno) junto a él, con subíndices si es necesario.

C6H14
• Estructura semidesarrollada

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Como se representan los enlaces en
química orgánica
• Estructuras de Lewis
Las estructuras de Lewis son una representación gráfica que muestra los pares de
electrones de enlaces entre los átomos de una molécula y los pares de electrones
solitarios que puedan existir. Estas estructuras son útiles porque muestran cuáles
átomos están unidos entre sí e indican si algunos átomos poseen pares de electrones
no enlazados (par de electrones libre) o si tienen una carga formal.
Como se representan los enlaces en
química orgánica
Como se representan los enlaces en
química orgánica
• Estructura Kekulé:
En estructuras Kekulé los electrones de enlace se trazan como líneas y los pares
de electrones no enlazados se suelen ignorar por completo, a menos que se
necesite llamar la atención acerca de alguna propiedad química de la molécula.
 Como se representan los enlaces en
química orgánica
• Estructuras esqueletales:
la fórmula esqueletal de un compuesto orgánico es una representación abreviada de su
estructura molecular, tiene la ventaja en que muestran estructuras complicadas de una
forma clara, y son rápidas y sencillas de dibujar, en este tipo de estructuras el carbono y el
hidrógeno se encuentran implícitas en las líneas.
Como se representan los enlaces en
química orgánica
Índice de Deficiencia de Hidrógeno IDH
Este índice es utilizado en química orgánica para ayudar a elucidar
estructuras químicas, esta formula permite cuantificar cuantos enlaces
dobles, triples e incluso cuantos anillos aromáticos (benceno)
1
𝐼𝐷𝐻 = (2𝐶 + 2 − 𝐻 − 𝑋 + 𝑁)
2
1 instauración → un enlace doble o anillo
2 insaturaciones → un enlace triple
4 insaturaciones → un benceno
Como se representan los enlaces en
química orgánica
1 1 instauración → un enlace doble o un anillo
𝐼𝐷𝐻 = (2𝐶 + 2 − 𝐻 − 𝑋 + 𝑁)
2 2 insaturaciones → un enlace triple
4 insaturaciones → un benceno
C6H14
C6H12
C6H12
C6H6
C3H6O
C6H10
C6H13Br
Hibridación del carbono
1s22s22p2

Los orbitales híbridos son mixtos, resultado de combinar orbitales atómicos. El

concepto de combinar orbitales, que se conoce como hibridación, fue
propuesto por primera vez por Linus Pauling en 1931. Si se combinan un orbital
s y tres p de la segunda capa y a continuación se dividen en cuatro orbitales
iguales, cada uno de ellos será una parte s y tres partes p.
Hibridación del carbono
Hibridación del carbono
Hibridación del carbono

Para enlazarse con tres átomos, cada carbono combina tres orbitales atómicos:
un orbital s y dos de los orbitales p. Como se combinan tres orbitales se
obtienen tres orbitales híbridos, a los que se les llama orbitales sp2. Después de
la hibridación, cada átomo de carbono tiene tres orbitales degenerados sp2 y un
orbital p puro
Hibridación del carbono
Hibridación del carbono

Como cada carbono forma enlaces covalentes con dos átomos, sólo están
hibridados dos orbitales de cada carbono; uno s y uno p. El resultado son dos
orbitales híbridos degenerados sp. Por consiguiente, cada átomo de carbono
del etino tiene dos orbitales sp y dos orbitales p puros.
Hibridación del carbono
Resumen hibridación del carbono
 Hibridación del oxígeno

El oxígeno debe usar orbitales

híbridos para formar enlaces
covalentes —igual que el
carbono. El orbital s y los tres
orbitales p deben hibridarse
para formar cuatro orbitales sp3
idénticos.
Hibridación del Nitrógeno

Al igual que el carbono y el

oxígeno, el orbital s y tres
orbitales p de la segunda
capa del nitrógeno se hibridan y
forman cuatro orbitales
degenerados sp3
Hibridación de los halógenos
Los tres pares de electrones no enlazados del halógeno están en orbitales sp3.
Así, es posible suponer que el enlace hidrógeno-halógeno se forma por el
traslape de un orbital sp3 del halógeno con el orbital s del hidrógeno.