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The Essential Oil of Turpentine and Its Major Volatile Fraction ESP
The Essential Oil of Turpentine and Its Major Volatile Fraction ESP
net/publication/41669083
Artículo en Revista Internacional de Medicina del Trabajo y Salud Ambiental · Enero 2009
CITACIONES LEE
64 21.410
3 autores , incluso:
Universidad de Borgoña
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Revista Internacional de Medicina del Trabajo y Salud Ambiental 2009; 22 (4) 331 - 342
DOI 10.2478 / v10001-009-0032-5
Sciences de la Vie
2 Lara-espiral SA, Couternon, Francia
Resumen
En este trabajo se ofrece una revisión sumaria de las principales características biológicas relativas al aceite esencial de trementina, su origen y su uso en la
medicina tradicional y moderna. Más precisamente, la seguridad de esta fracción volátil para la salud humana, y los efectos médicos, biológicos y ambientales de los
dos compuestos principales de esta fracción (alfa- y beta- pinenos) se han discutido.
palabras clave:
Esencia de pasta celulósica, α-pineno, β-pineno
farmacéutica, la industria de perfume, aditivos alimentarios y otras Rowatinex), Eslovenia (Uroterp) y Polonia (Terpichol y
industrias químicas (productos de limpieza del hogar, pinturas, barnices, Terpinex), los fármacos tradicionales para enfermedades
Los médicos eminentes de la antigüedad, Hipócrates, Dioscoride o la secreción bronquial y las infecciones del tracto pulmonar y
Galien, utilizan el aceite terpénico por sus propiedades contra las genito-urinario, hemostáticos, cálculos biliares de disolución,
enfermedades pulmonares y litiasis biliar. En Francia, Thillenius, diurético, antiespasmódico, antirreumático, desparasitación,
En la actualidad, los fármacos Vidal Compendio enumera los 14 fármacos acción [8]. También reducen la tos y ayudar a curar enfermedades
diferentes que contienen trementina como moléculas activas, y 4 fármacos que respiratorias, bronquitis crónica o asma en particular [23].
científica
OXIDADO TREMENTINA
terpenos oxidados
Los perfumes son, junto al níquel, las mayoría de las sustancias alérgicas Relajación de los músculos lisos Actuando como
comunes en el mundo. Esta propiedad está conectada con el hecho de que la conservantes tos Aliviar interino congestión como agentes
mayoría de los aceites son sensibles a la oxidación [5]. Sin embargo, en anti-inflamatorios que tienen propiedades desinfectantes
tienen el índice de peróxido más alta de todos los terpenos [7]. Por ejemplo, El aumento de O 2 presión parcial arterial O
viejos terpenos oxidados se vuelven (en lugar de soluble en lípidos) soluble aumento 2 difusión tisular El aumento de la actividad
en agua y son capaces de capturar y entregar oxígeno (la propiedad conocida del sistema redox Siendo soluble en agua
ya que los estudios de Berthelot [8]). Por lo tanto, se puede mejorar la tasa de
saturación de HBO 2 [ 9] o PaO 2 [ 10], que fue confirmado por Mercier et al. en su
de trementina oxidado para combatir el hipoxia celular [11,12]. trementina IMPACTO AMBIENTAL DE LA FRACCIÓN
oxidado se considera que es un agente anti-inflamatorio [13] y su forma
TREMENTINA VOLATILE
peroxidado se cree que exhiben una actividad antirradical [12,14-18]. Parece
Los componentes más volátiles de trementina son dos terpenos: alfa (α) y
que hay una tendencia general de que los aceites esenciales que contienen
pinenos (beta) beta. Ellos son los compuestos olorosos dominantes
hidrocarburos monoterpenos, monoterpenos oxigenados y / o sesquiterpenos
emitidos por árboles, arbustos, flores y hierbas [25].
tienen un mayor poder antioxidante [19].
conejo) son bajos, y se refieren a dosis más altas que las previstas para
fines terapéuticos [11]. Es interesante subrayar que cuando se administra a y peróxidos de hidrógeno (H 2 O 2 [ 26]) son liberados. El ozono también se
dosis bajas, que poseen notables propiedades. En concreto, se utilizan forma durante el tiempo soleado, sobre todo en el verano y otoño [27].
como relajantes de los músculos lisos de los bronquios ( “Ozothin” ®) [ 22], así Reacciones en ambas condiciones resultan en la generación de aerosoles
como desinfectantes y bactericidas [23]. También disminuyen PPCO 2 en en forma de partículas ultrafinas [28], así como de peróxidos (peróxidos de
pacientes hipercápnicos (en los que el tratamiento no genera hidrógeno y peróxidos orgánicos), monóxido de carbono (CO), lluvias ácidas
hiperventilación) y mejorar la actividad y tejido del sistema redox difusión (a partir de ácidos orgánicos, de NO 3 y entonces 42-), ozono, o radicales
[23], particularmente cuando esta sustancia se administra como un aerosol oxidantes, como el OH ° radical. Winterhalter et al. [29] mostró que, en
[24] con un bronco-secretolítico presencia de compuestos orgánicos volátiles, tales como NOx o OH °
radicales,
productos de ácido (cis-pinic, cis-pinonic y ácidos hydroxypinonic). Estos ácidos Los efectos de la alfa-pinenos varían dependiendo de la composición de
pueden reaccionar con los contaminantes primarios como ciclohexeno, monoterpenos y sesquiterpenos. La investigación científica se refiere en
propanol o formaldehído [30] y, en general, photocatalysors como antraceno o general a todo los compuestos más que el nivel molecular debido a que bajo
de óxido de zinc [31]. Los beta-pinens también pueden generar organosulfatos condiciones naturales, siempre es una familia de terpenos que genera la
o nitroxyorganosulfates [32]. Debido a la presencia de un doble enlace entre planta. Además, el efecto biológico es a menudo debido a una sinergia entre
dos átomos de carbono, los monoterpenos volátiles son muy reactivos. Según los compuestos [41]. Esto explica muchas contradicciones en los resultados
los autores citados anteriormente, podrían ser el origen de los contaminantes reportados: por ejemplo, a-pinenos son los principales componentes de la
secundarios. Después de otros investigadores, que más bien parecen ser planta amazónica Cordiaverbenacea spp. (Aproximadamente 27%). Esta planta
carroñeros naturales de sustancias peligrosas, como el ozono [33]. Aparte de posee una notable eficacia contra las bacterias Gram-positivas y levaduras,
las funciones especificadas anteriormente, las partes volátiles de trementina pero no contra las especies Gram-negativas [42]. Sin embargo, otros estudios
exhiben varias otras propiedades, como una actividad alelopática [25]. resinosis informan el efecto antibacteriano de estos terpenos sobre ambas bacterias
traumática (herida mecánica, estrés abiótico, ataque de insectos, la invasión de Gram-negativas y Gram-positivas, así como una fuerte actividad antifúngica
patógenos, elicitor moléculas derivadas de paredes celulares de los hongos o [43]. El mecanismo a través del cual alfa- y beta- pinenos son activos frente a
de las plantas [34]) hacen que la fracción volátil de insecticida trementina levaduras o bacterias radica principalmente en su capacidad de inducir efectos
adquirir, acaricida, “pesticida” y / o insecto propiedades repelentes, de acuerdo tóxicos sobre la estructura de membrana y funciones [44]. Sabemos que las
con el tipo de depredador. Esta fracción juega un papel en la atracción de los membranas citoplasmáticas de las bacterias y las membranas mitocondriales
polinizadores [35]. El radical scav- de levadura proporcionan una barrera al paso de pequeños iones tales como H
que scav- radical celulares como una barrera de permeabilidad es parte integral de muchas
propiedades enging pueden contribuir al potencial de defensa de la planta funciones celulares, incluyendo el mantenimiento del estado energético de la
contra las plagas [36]. célula, otros procesos de transducción de energía de membrana acoplados a,
fracción volátil de trementina (α- y ß-pinenos) de presión [45 ]. Sikkema et al. [46] mostró que debido a su carácter lipofílico,
pinenos volátiles de trementina entran en el cuerpo por inhalación, pero monoterpenos cíclicos preferentemente partición de una fase acuosa en las
también a través de la piel, con una buena correlación buena correlación estructuras de membrana. Este resultado en la expansión de la membrana, el
ción entre el nivel de contaminación de las partes del cuerpo en particular y el aumento de la fluidez de membrana y la inhibición de una enzima de la
potencial de la exposición del cuerpo [37]. La capacidad de pinenos volátiles membrana embebido. En células de levadura y mitocondrias aisladas,
para penetrar a través de la piel, el potencial de irritación baja y la inclusión en a-pinenos y beta pinenos destruyen la integridad celular, procesos de
la lista de las sustancias que están generalmente reconocidos como seguros respiración y transporte de iones inhibir y aumento permeabilidad de la
(GRAS), hacen que sea posible el uso de ellos como un soporte para aumentar membrana [44]. Más recientemente, Helander et al. [47] han descrito los
la absorción de diversos productos químicos . Se utilizan, por ejemplo, para efectos de diferentes componentes esenciales sobre la permeabilidad de la
mejorar la absorción del fármaco neuroléptico [38]. Los mecanismos membrana externa en las bacterias Gram-negativas. Por lo tanto, terpenos, que
responsables de la mejora de la actividad percutánea de terpenos se han contiene la primera o la segunda parte más grande de a-pinenos, la lucha
explicado en otra parte [39]. Las sesiones respiratorias trementina aumentan contra bacterias patógenas y
todo tipo de hongos. Ellos son capaces de eliminar los microorganismos o no en las células sanas como las células rojas de la sangre [12,18] o
inhibir su crecimiento, así como intervenir en su metabolismo (por ejemplo, organismos completos [12,25]. Mercier [12] demostraron que los peroxidante
mediante la prevención de la oxidación del metano en la bacteria Methylobacter alfa- y beta- pinenos disminuyen la capacidad antirradical de las células
luteus [ 48]). Forman un aceite esencial que es particularmente eficaz sobre Jurkat anormales. Para Diaz et al. [56], los alfa- y beta- pinenos eran
las bacterias Gram-positivas, incluyendo Clostridium perfringens, C. citotóxica en varias líneas celulares (cáncer de mama y las líneas celulares
sporogenes, Staphyllococcus aureus [ 36] y S. epidermis [ 49]. leucémicas). Zhou et al. [57] informaron de que alfa-pinenos están
NF-α. Por otro lado, Lampronti et al. [58] no nota un efecto antitumoral de la
Alpha-pinenos constituyen una gran parte de las soluciones activas utilizadas α- o ß-pinenos solo. Ellos no excluyen un posible efecto sinérgico con otros
contra las bacterias Gram-negativas, en particular sobre las cepas monoterpenos, sesquiterpenos o como cariofileno. Todos estos estudios
actinomycetemcomitans, Prevotella intermedia, gingivalis Porphylomonas, una mezcla de terpenos como los inductores de la apoptosis en células de
[36]. Por otro lado, los resultados obtenidos para alfa-pinenos utilizados Los terpenos son también antioxidantes [12], pero
para destruir Escherichia coli variar, sin duda, en función de la cepa Grassmann et al. [59] postuló que esta actividad
bacteriana (existen las cepas patógenas y no patógenas) o en una antioxidante es eficaz sólo en un entorno lipófilo. Estos
posible sinergia con otros monoterpenos. Pichette et al. [49] compuestos también poseen propiedades anti-inflamatorias
demostraron la ineficacia de a-pinenos; Magwa et al. [36] y Cha et al. [60] y ejercen actividad espasmolítica y miorrelajante en los
[50] demostraron lo contrario. músculos lisos del intestino [61]. Estos efectos pueden
explicar su uso tradicional en los medicamentos
Por otra parte, a-pinenos se utilizan contra hongos y levaduras tradicionales de Alemania y Polonia para el cólico, diarrea,
(dermatofitos [44]), especialmente en Candida albicans [ 36] y otras tos y asma. Esta actividad antiespasmódica sería debido a
especies relacionadas tales como Candida tropicalis, C. glabrata [ 60], Aspergilo la inhibición de los canales de calcio. También exhiben
spp. [36], Cryptococcus neoformans [ 43], Penicillium notatum [ 36], etc. Por actividad antinociceptiva y antiestrés en ratas [62]. Sin
último, a-pinenos también actúan como insecticidas, especialmente en los embargo, se observó la actividad de alfa-pinenos sólo a
mosquitos como Culex pipiens paludism causando, y Nilo fiebre vector [34], dosis bajas. En dosis más altas, su actividad se refiere a
o en vector del dengue Aedes aegypti [ 51]. Actúan sobre los huevos de Pediculusuna serie de mecanismos neurológicos que regulan la
capitis humanista, y contra las cucarachas hembras, incluso si su eficacia es función cardiaca, que se activa o no, dependiendo del nivel
menor que la de ß-pinenos [52]. Desde otro punto de vista, a-pinenos de pinenos en el organismo.
parecen tener un efecto inhibitorio contra
bidentatus Pityogenes, o escarabajo de corteza [53 ] . Como se informó por Umezu et al. [63], experimentos en ratones indicaron
Además de su alta eficacia en el control de vectores de diversas enfermedades que la propiedad antiestrés estaba reservado para otros monoterpenos. Sin
y parásitos de todo tipo, a-pinenos también exhiben ciertos efectos biológicos: embargo, no podían excluir un efecto sinérgico entre todos los componentes
pre-tratamiento con alfa-pinenos disminuye el tiempo de hexobarbital sueño de del aceite esencial de lavanda que fue probado.
Son inhibidores en el cáncer de mama, y in vitro presente actividad citotóxica contra También se observó una regeneración de las células beta de los islotes de
las células cancerosas humanas [12,55], pero Langerhans en el páncreas, lo que resulta en la disminución de la glucemia, en
que contienen alfa-pinenos [63]. Mercier [12] mostró en en vivo Los beta-pinenos
y ex vivo estudios de una disminución en la tasa de hemoglobina glucosilada De acuerdo con informes de la literatura, ß-pinenos generalmente acompañan
después de la inhalación de los vapores de trementina oxidada. Algunos a-pinenos en bajas cantidades en los extractos volátiles, oleorresinas
estudios que investigan el efecto de diversos terpenos, incluyendo esenciales y aceites, es decir todos los extractos de pino que se ensayaron por
alfa-pinenos, documentaron que el nivel de CYP2B inducida, como se mide sus propiedades biológicas. Algunos estudios específicos muestran que los
por inmunoensayo, aumentó varias veces. Además, la actividad CYP2B ß-pinenos, junto con alfa-pinenos y otros terpenos, son citotóxico sobre las
incrementa cuando se les dio ratas de laboratorio una dosis oral de α-pineno células del cáncer [55]. Ellos representan una gran parte de los aceites
[64]. No hay evidencia para la inducción de CYP3A con α-pineno [65]. Varios esenciales con propiedades sedantes [66]. Cuando alfa- y beta- pinenos son
aceites esenciales se utilizan por sus efectos que mejoran la memoria en la los constituyentes principales de un aceite esencial, que garantizan la actividad
medicina popular europea. Entre los componentes, se encontraron a-pinenos anti-inflamatoria y analgésica [67].
actuaban sinérgicamente. Ellos fueron los responsables del efecto inhibidor Los ß-pinenos también muestran propiedades antifúngicas [68], especialmente
del aceite esencial de la Salvia especies. Así, cuando en sinergia con otros en Candida spp. [36]. Cuando actúa sobre la levadura, que se encontró que
compuestos, que podría ser beneficioso en el tratamiento de los deterioros inhiben la respiración mitocondrial, la actividad de la bomba de protones y
y el mosquito Aedes aegypti [ 51], así como un efecto antiséptico sobre la flora
Anticancerígeno (citotóxico sobre las células cancerosas) hongos, como Tricoderma spp. [76]. Takikawa et al. [77] mostró que el
Diurético Antioxidante Inmunoestimulante Anti-inflamatorio ß-pinenos actuado en una cepa patógena de Escherichia coli, pero esta
Anti-convulsivo Sedante Anti-estrés hipoglucémico actividad es menos pronunciada frente a las cepas no patógenas. Además,
anticolinesterasa
F. poae, fitopatógenos fúngicos [80]) y como inhibidores de la Brassica trementina. Asimismo, otras 14 personas se curaron de eczema mediante el
campestris germinación (colza), de una manera dosedependant [81]. Los uso de trementina sin δ-3-careno (casos observados entre 1967 y 1969 en
beta-pinenos mostraron una mejor efectividad que hizo alfa-pinenos en la Estrasburgo). De hecho, el mayor peligro relacionado con el uso de trementina
lucha contra las cucarachas [82]. parecen ser los delta-3-carenes, una variedad de compuestos químicos
Además, los compuestos son activos en los músculos lisos de la parte íleon de ya que inducen bronco-constricción [87], y hay una relación dependiente de la
intestino de rata. Ellos actúan mediante la inhibición de los receptores 5-HT3 dosis entre la viabilidad de los macrófagos alveolares y la concentración de
de sistema serotoninérgico de las células intestinales murino [83]. delta-3-carenes. Parece que han provocado una reacción más fuerte que lo
En ratas, la ß-pinenos ejercen un efecto antinoxious en las partes de la médula monoterpenos), muchos autores tienen una opinión moderada en cuanto a su
supra, pero no en la médula espinal misma [28]. capacidad irritante. En primer lugar, se necesita una cantidad significativa para
esta patología fue debido a la inhalación de polvo más bien que la composición
de estos polvos. Así, parafraseando Paracelse, “Sola dosis facit venenum”, que
Inocuidad de los vapores de trementina se traduce como “la dosis hace el veneno”. La tasa de irritación de terpeno
Algunas variedades de trementina, especialmente los procedentes de los correlatos de exposición con el nivel de exposición. En consecuencia, los
países escandinavos, Suiza, Alemania o Italia, generan diversos tipos de monoterpenos se vuelven pro-oxidantes en dosis más altas [93]. A una dosis
alergias. Los monoterpenos se liberan en forma de gas durante el aserrado y el baja, que se incluyen en la composición de productos farmacéuticos utilizados
procesamiento de la madera fresca. Ellos representan un peligro potencial para para los trastornos renales y hepáticos [2]. En la exposición de alto nivel, que
la salud de los trabajadores en los aserraderos [84]. Causan irritación de la piel, son hepato y nefrotóxicos. También pueden causar trastornos del sistema
los ojos y las membranas mucosas. Ellos pueden estar asociados con el nervioso (convulsiones, trastornos del equilibrio [26]). que se incluyen en la
desarrollo de la dermatitis de contacto (alérgica o no alérgica) [85]. composición de productos farmacéuticos utilizados para los trastornos renales
inhalación trementina aumento de la resistencia de las vías aéreas superiores trastornos del equilibrio [26]). que se incluyen en la composición de productos
y la irritación crónica inducida, pero no generó agudos problemas respiratorios farmacéuticos utilizados para los trastornos renales y hepáticos [2]. En la
[86]. exposición de alto nivel, que son hepato y nefrotóxicos. También pueden
Foussereau [85] observaron 12 casos de eczema después del uso de la causar trastornos del sistema nervioso (convulsiones, trastornos del equilibrio
Los estudios científicos, especialmente los de los investigadores La transformación de una forma “terpeno” a una forma “terpineol” también
escandinavos, hicieron posible la identificación de las vías de absorción de significa nuevas propiedades biológicas. Las nuevas moléculas presentan
estos monoterpenos en el cuerpo. Como se informó por Falk et al. [95], las siguientes actividades biológicas: la cis-verbenol es un antioxidante [9],
aproximadamente el 60% de las alfa-pinenos inhalados se eliminan en la evita que el resorción de los osteoclastos, lo que tiene un efecto positivo
sangre y muestran una alta afinidad con el tejido de grasa. También se en la osteoporosis (los alfa-pinenos no poseen esta propiedad [74]), y es
eliminan a través de los pulmones (8%) y en un grado menor (0.001%) a contra activo Escherichia coli, Staphylococcus aureus, y Bacillus subtilis [ 36].
hidratación y la hidroxilación (esta degradación es universal, desde las Filipsson [97] informaron de que aproximadamente el 66% de ß-pinenos se
bacterias hasta los mamíferos). Estas reacciones tienen lugar a nivel de eliminan en la sangre (de dos horas la inhalación de solución trementina a
las células hepáticas, y especialmente en el P 450 nivel de citocromo [98]. razón de 450 mg / m 3) y que su vida media en la sangre es de
Los metabolitos se excretan en la orina [19,20,96,97]. aproximadamente 25 horas (su velocidad de eliminación es mayor que la de
También se conoce la transformación de a-pinenos en limoneno, mediante la reducción de la tasa de TNF α, interleucinas IL-1β, IL-8, IL-10 y las
mirtenol, α-pineno y pinocarveol oxidado (Lista de todas las UM-BBD prostaglandinas E2 (α-terpineol es el principal componente del aceite esencial
las células vegetales o bacterias. En los mamíferos, la evolución Melaleuca alternifolia [ 100]).
química común más de a-pinenos es su hidroxilación a verbenol
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La investigación de Béatrice Mercier ha sido financiado por el Laboratorio Deriv Agrum 1983; 53: 492-500.
Holiste y Desarrollo (Le Port F-71110 Artaix). Varias personas en este 11. Jacquier R. De átomo a la vida - cáncer y enfermedades. París:
laboratorio han sido fundamentales para que este proyecto sea completado. Nos
Ed. Ánfora; 1981 [en francés].
gustaría dar las gracias a la señora Marie-Laure Delanef, el director general del
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volver a leer el artículo.
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