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1. Limoneno
El limoneno se encuentra en la cáscara de los cítricos. Su aroma recuerda a la lima, la
naranja y el limón. Se sabe que el limoneno tiene propiedades antifúngicas, también puede
mejorar el estado de ánimo, reducir la inflamación y calmar la ansiedad. Añadir limoneno
al aceite de CBD puede aumentar la tasa de absorción de otros terpenos.
2. Mirceno
El mirceno es otro terpeno muy común que está asociado al cannabis. Tiene un aroma
acre, terroso y herbal, como las flores del cannabis. Aunque es el terpeno más pequeño,
puede producir potentes efectos relajantes en el cuerpo, provocando sensaciones de
somnolencia. En cuanto a los beneficios para la salud del mirceno, estos incluyen
propiedades antibacterianas y de alivio del dolor.
3. Pineno
El terpeno pineno se encuentra en las agujas de pino y en algunos cítricos. El pineno se
menciona en la medicina tradicional china por sus cualidades terapéuticas. Se puede
utilizar como antiinflamatorio, antibacteriano y broncodilatador.
4. Cariofileno
El cariofileno se encuentra de forma natural en el clavo, la canela y la pimienta negra. Le
proporciona a ciertas variedades de cannabis ese aromas picantes y amaderado. El rasgo
más intrigante de este terpeno es su capacidad de interactuar con el sistema
endocannabinoide de forma similar a los cannabinoides. Además, puede producir efectos
analgésicos y antiinflamatorios.
5. Linalool
El linalol es otro terpeno muy común en el cannabis. Esta molécula es la que produce un
delicado aroma floral y es particularmente abundante en la lavanda, así como en la
manzanilla. Las marcas suelen infusionar los tópicos de CBD con linalool para conseguir
este encantador aroma, pero también lo añaden al aceite de CBD para conseguir una ayuda
al sueño más eficaz y unos efectos ansiolíticos más fuertes.
6. Terpinoleno
El terpinoleno da a las plantas de cannabis aromas ahumados y amaderados. También se
puede encontrar en la salvia y el romero y es conocido por sus propiedades antioxidantes,
antibacterianas y ligeramente sedantes. Los científicos han descubierto que el terpinoleno
puede reducir los niveles de ansiedad e inducir somnolencia.
7. Humuleno
El humuleno es otro terpeno común en el cáñamo. Puede actuar como supresor del apetito
y antiinflamatorio. En cuanto al aroma, recuerda al lúpulo, que es donde también se
encuentran altas concentraciones de humuleno. Otras plantas ricas en humuleno son el
cilantro, el clavo y la albahaca.
¿Son los terpenos lo mismo que los terpenoides?
Los terpenos y los terpenoides son un poco diferentes en cuanto a su estructura molecular.
Los terpenos son la versión fresca y viva de los terpenoides, lo que hueles cuando te
acercas a una planta de cannabis viva es el ramillete de terpenos que segregan las
glándulas resinosas de sus partes bajas. Los terpenoides, por otro lado, se forman cuando
se seca y cura la flor de cannabis. En definitiva, estos dos procesos cambian la forma en
que estas moléculas se transforman.
Son de gran interés por su uso tan variado como aromas y fragancias en la industria de
los alimentos y en perfumería, algunos tienen propiedades farmacológicas.
ESQUELETO BASICO
Los terpenos son productos naturales estructuralmente relacionados al isopreno.
Isopreno(2-metil-1,3-butadieno)
Una unidad de isopreno es el esqueleto de la unidad de isopreno formado por los átomos
de carbono (ignorando los dobles enlaces).
Los esqueletos estructurales de todos los terpenos como condición necesaria deben
cumplir la “regla del isopreno”; la divisibilidad en unidades de isopreno y la unión de
estas de cabeza a cola (siendo la cabeza el extremo ramificado del isoreno)
Mirceno (Aceite de laurel)
Escualeno (aceite de hígado de tiburón)
Mentol (hierbabuena)
Citral (té limón)
CLASIFICACIÓN
Los compuestos terpenoides son los productos naturales más abundantes, actualmente se
han registrado 46.000 compuestos, sin embargo a pesar de la evidente diversidad en su
estructura y función todos los terpenos derivan del isopentinil difosfato (IPP) o de su
isómero de doble enlace pirofosfato de dimetilalil conocido como DMAP. Estas
moléculas son unidades básicas de 5 átomos de carbono.
Los precursores de los terpenos se llevan a cabo mediante 2 rutas metabólicas:
la vía del MEVALONATO ( MVA) y la via del METILERITRITOL FOSFATO
(MEP)
Clasificación de los terpenos
- Los terpenos se clasifican mediante el número de isoprenos que contengan, y de esta
manera se pueden dividir en hemiterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, sesterpenoides,
triterpenos, tetraterpenos y politerpenos.
● HEMITERPENOS : Una unidad de Isopreno y 5 carbonos.
Los terpenos más pequeños, con una sola unidad de isopreno. Poseen 5 carbonos. El
hemiterpeno más conocido es el isopreno mismo, un producto volátil que se desprende
de los tejidos fotosintéticamente activos.
● MONOTERPENOS :10 carbonos, se usa para los aceites esenciales de algunas
plantas dándolas así su olor y sabor característicos.
Llamados así porque los primeros terpenos aislados del aguarrás en los 1850s, fueron
considerados la unidad base, a partir de la cual se hizo el resto de la nomenclatura. Los
monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias volátiles de las
flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que ellos forman
parte de hasta el 5 % en peso de la planta seca. Algunos de los más importantes son el
Pineno (presente en los pinos), el Mirceno (presente en el lúpulo), el Limoneno (presente
en los cítricos) o el Linalool (presente en la Lavanda).
● SESQUITERPENOS : 15 carbonos.
(es decir, terpenos de un monoterpeno y medio). Como los monoterpenos, muchos
sesquiterpenos están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenos
actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta
a la aparición de microbios, y como inhibidores de la alimentación ("antifeedant") de los
herbívoros oportunistas. La hormona de las plantas llamada ácido abscísico es
estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15 carbonos, la xantosina, no es
sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino producida por un "cleavage"
asimétrico de un carotenoide de 40 unidades.
● DITERPENOS : 20 carbonos, forman parte de la clorofila.
Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la clorofila, las hormonas
giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres, las
fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente importantes, incluyendo el
taxol, un agente anticáncer encontrado en muy bajas concentraciones (0,01% de peso
seco) en la madera del tejo ("yew"), y forskolina, un compuesto usado para tratar el
glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 átomos de carbono por lo que no son
consideradas diterpenos porque perdieron un átomo de carbono durante una reacción de
"cleavage".
●SESTERTEPENOIDES : 25 carbonos.
● TRITERPENOS : 30 carbonos.
Son por lo general generados por la unión cabeza-cabeza de dos cadenas de 15 carbonos,
cada una de ellas formada por unidades de isopreno unidas cabeza-cola. Esta gran clase
de moléculas incluye a los brassinoesteroides, componentes de la membrana que son
fitoesteroles, algunas fitoalexinas, varias toxinas y "feeding deterrents", y componentes
de las ceras de la superficie de las plantas, como el ácido oleanólico de las uvas.
● TETRATERPENOS : 35 a 40 carbonos.
(8 unidades de isopreno). Los tetraterpenos más prevalentes son los pigmentos
carotenoides accesorios que cumplen funciones esenciales en la fotosíntesis.
● POLITERPENOS: Contienen más de ocho isoprenos
Los politerpenos, que contienen más de 8 unidades de isopreno, incluyen a los
transportadores de electrones que son quinonas preniladas ("prenylated quinone electron
carriers") como la plastoquinona y la ubiquinona, también poliprenoles de cadena larga
relacionados con las reacciones de transferencia de azúcares (por ejemplo el dolicol), y
también a enormemente largos polímeros como el caucho o goma natural ("rubber"),
usualmente encontrado en el látex.
● MEROTERPENOS. Así se llama a los metabolitos secundarios de las plantas que
tienen orígenes sólo parcialmente derivados de terpenos. Por ejemplo, tanto las
citokininas como numerosos fenilpropanoides contienen cadenas laterales de un
isoprenoide de 5 carbonos. El principio activo de la marihuana son los cannabinoides, los
cuales tienen una porción molecular de origen policétido y la otra es terpénica. Algunos
alcaloides, como las drogas anticáncer vincristina y vinblastina, contienen fragmentos
terpenos en sus estructuras. Además algunas proteínas modificadas incluyen una cadena
lateral de 15 o 20 carbonos que es un terpeno, que es el que ancla la proteína a la
membrana.
● ESTEROIDES. Triterpenos basados en el sistema de anillos
ciclopentanoperhidrofenantreno
Terpenos, esteroides y eicosanoides Son lípidos insaponificables, menos abundantes, pero
con importantes funciones, ya sea como colorantes, vitaminas u hormonas.
● Por el número de unidades de isopreno
De acuerdo con la regla del isopreno, los terpenos se clasifican de acuerdo a la
multiplicidad de este grupo, de la siguiente manera:
Los Mono- y sesqui- terpenos más sencillos son los principales constituyentes de los
aceites esenciales; éstos son aceites volátiles y se han utilizado en perfumería desde los
tiempos más remotos.
Los di- y tri- terpenos, que no son arrastrables en corriente de vapor se obtienen de las
gomas y resinas vegetales. Ampliamente difundidos en el reino vegetal como glicósidos,
ésteres o libres.
Los tetraterpenos constituyen un grupo de compuestos, denominados carotenoides, que
se suelen estudiar como grupo separado. Finalmente, el caucho es el politerpeno más
importante.
No obstante, la regla del isopreno, que se ha mostrado muy útil puede emplearse solo
como principio orientador, y no como regla fija.
● Por la forma de la cadena
La unión de dos moléculas de isopreno para formar el terpeno propiamente dicho puede
suceder en forma lineal como cíclica. De ahí que los terpenos se dividan en tres grupos
principales
I. Terpenos acíclicos o alifáticos
II. Terpenosmonocíclicos
III. Terpenos bicíclicos
BIOSINTESIS
EXTRACCIONES DE TERPENOS
Actualmente existe una amplia variedad de tecnologías que se utilizan para aislar estos
terpenos y varían según la polaridad, la volatilidad y el tamaño del terpeno deseado. Pero
generalmente todas se engloban en dos categorías: extracciones sin solvente y a base de
solvente (o disolvente).
● Extracción de terpenos sin solvente
Para elaborar un extracto de terpenos sin solvente se utilizan los principios que se han
usado el negocio de los perfumes y los aceites esenciales desde hace cientos de años. Con
dos métodos principales: destilación por vapor e hidrodestilación.
La destilación por vapor implica suspender la materia prima vegetal sobre un recipiente
con agua hirviendo. La hidrodestilación es similar, excepto que el material vegetal se
coloca directamente en el agua hirviendo. A medida que el vapor pasa a través del material
vegetal, los aceites más ligeros, que incluyen ciertas clases de terpenos, se extraen del
destilador hasta que entran en contacto con un condensador, que enfría y licua el agua y
los aceites. Los aceites más ligeros flotan en la superficie del agua y se pueden recoger
fácilmente.
● Extracción de terpenos con solvente
Actualmente, un método que ofrece mejores rendimientos son las extracciones basadas
en solventes, que se realizan con puntos de ebullición más bajos utilizando hidrocarburos
y gases como el butano, etanol, nitrógeno o CO2. Estos métodos incorporan bombas de
vacío para reducir el calor inicial, manteniendo las temperaturas lo suficientemente bajas
como para evitar degradar cualquier compuesto bioactivo.
Una de las alternativas más utilizadas es la extracción con CO2. Este proceso utiliza calor
y presión para convertir el CO2 gaseoso en un fluido supercrítico, que se hace pasar a
través de la materia vegetal produciendo una resina concentrada que necesita ser refinada
en un horno de secado al vacío, aislando los terpenos del concentrado para que puedan
extraerse por separado, y garantizando que no queden restos de disolventes o restos de
agua. El CO2 no es inflamable, lo que hace que este proceso sea más seguro y eficiente.
● Extracción por separación mecánica
Actualmente también existen formas de extraer terpenos sin el uso de solventes a base de
hidrocarburos o vapor. Gracias a la evolución de técnicas que usan presión y calor como
el Rosin, las mismas prensas mecánicas utilizadas para hacer Rosin pueden usarse para
separar la porción líquida de terpenos de un cogollo. Sin embargo, los terpenos separados
mecánicamente no están completamente aislados, por lo que aún tienen un contenido de
cannabinoides.
EUCALIPTO
Hojas
Las hojas jóvenes de los eucaliptos son sésiles, ovaladas, grisáceas y de forma falciforme.
Estas se alargan y se tornan de un color verde azulado brillante, de adultas; contienen un
aceite esencial, de característico olor balsámico, que es un poderoso desinfectante natural.
Históricamente los clavos han sido usados en la cocina india. En el norte de India se
preparan salsas con clavo de olor, y en el sur se encuentra principalmente en el plato
llamado biryani, donde también se agrega al arroz para darle sabor.
EL JENGIBRE
Por otro lado, tanto en la cocina asiática como en la occidental se suelen utilizar los
rizomas para preparar té y otras bebidas calientes.
Propiedades nutricionales
El rizoma de la planta, en su estado natural, se compone de un 79% de agua, un 18% de
carbohidrato y en menor cantidad proteína (2%) y grasa (1%). Una porción de 100 gramos
de jengibre contiene aproximadamente 334 calorías, vitamina C (5 mg), vitamina B9 (11
mcg), magnesio (43 mg) y potasio (415 mg). Otras vitaminas y minerales presentes en el
jengibre fresco son la vitamina E, vitaminas B1, B2, B3, B5 y B6, calcio, hierro,
manganeso, zinc, fósforo y sodio.
Usos terapéuticos
Galeno lo utilizaba como medicamento para corregir los tumores, defectos del cuerpo y
en tratamientos de parálisis causados por exceso de flema. Avicena, reconocido médico
musulmán, lo recomendaba como afrodisíaco, altamente beneficioso en el tratamiento de
la "debilidad sexual". En investigaciones médicas se ha comprobado que la raíz de
jengibre es un efectivo tratamiento contra las náuseas causadas por los mareos en medios
de transporte, así como las padecidas por las mujeres embarazadas. No obstante, una
revisión de la Colaboración Cochrane de 2010 concluye que las pruebas sobre la
efectividad en la reducción de las náuseas durante el embarazo son inconsistentes y
relativamente débiles. No se le conoce efecto teratogénico.
Otras propiedades
La decocción de rizomas se usa para tratar afecciones gastrointestinales (cólico, diarrea,
inapetencia, indigestión, flatulencia, náusea), y respiratorias (amigdalitis, asma,
bronquitis, catarro, fiebre, gripe, inflamación de la garganta, pleuresía, resfrío, ronquera,
tos, tos ferina) malaria, gota, dismenorrea y reumatismo.
Tópicamente se aplican cataplasmas y ungüentos del rizoma en los casos de menstruación
difícil y cefalea, por su acción estimulante y rubefaciente en el dolor de muelas,
induraciones, inflamaciones, tumores, reumatismo, úlcera y cáncer; con el jugo del
rizoma se hacen masajes a los niños como tonificante.
Se le atribuye propiedad afrodisiaca, analgésica, antihistamínica, antiséptica, antitusiva,
aperitiva, aromática, astringente, carminativa, diaforética, digestiva, expectorante,
rubefaciente, sudorífica y tónica.
Química
El sabor picante de jengibre se debe a compuestos no volátiles de derivados
defenilpropanoide, particularmente gingeroles y shogaoles, que se forman a partir
gingeroles cuando el jengibre es secado o cocido. Zingerona también se produce a partir
gingeroles durante este proceso; este compuesto es menos picante y tiene un aroma dulce
y picante.
El jengibre tiene una acción sialogoga, estimulando la producción de saliva, lo que facilita
la deglución.
MENTOL
Nombre IUPAC
2-isopropil-5-metilciclohexanol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H20O
Identificadores
Propiedades físicas
Apariencia Blanco
Densidad 890 kg/m³; 0,89 g/cm³
Masa molar 156,151415 g/mol
Punto de fusión 311 K (38 °C)
Punto de ebullición 485 K (212 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃
y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Tiene 7 posibles estereoisómeros más, con nombres vulgares como el propio mentol. Son
el isomentol, neomentol y neoisomentol con sus correspondientes compuestos
especulares o enantiómeros:
Estructuras de los isómeros del mentol
Los enantiómeros (+) y (-) del mentol son los más estables conformacional mente
(conformación del ciclohexano) de entre estos isómeros. Con el anillo en una
conformación de silla, los tres grupos voluminosos se pueden orientar en posiciones
ecuatoriales, lo cual explica su estabilidad.