Síntesis de Azocompuestos (Rojo-para)

Facultad de estudios Superiores Cuautitlán-UNAM, Química Orgánica II, Ingeniería química

​ Garza Zuñiga Ana Karen
​ Hernández Rodríguez Carla Vanessa
​ Montiel Orozco Alberto Emmanuel

​(Fecha de entrega: 21/11/22)

Objetivos
En el trabajo presentado a continuación tenemos como objetivo realizar la síntesis experimental de Los
azocompuestos que se obtienen mediante una reacción que se conoce como copulación, en donde se hace reaccionar
una sal de diazonio con un compuesto aromático enlazado a un grupo activante para que tenga lugar una SEAr con
el grupo Azo de la sal de diazonio, esta sal se forma al hacer reaccionar una amina aromática primaria con nitrito de
sodio que forma el ion nitrosonio que mediante una reacción intramolecular elimina una molécula de agua y forma
el grupo azo a partir de la amina.

INTRODUCCIÓN reemplazo de un grupo azo por otro grupo de interés,

Es muy probable que a lo largo de nuestra vida
hayamos estado en contacto con azocompuestos,
debido a que estos son empleados de forma muy
extensa en la industria, al ser compuestos coloridos
y que pueden aportar color, incluso en la industria de
los alimentos, aunque actualmente existe un gran
debate por su potencial cancerígeno, y se ha buscado
sustituir su uso o limitar la cantidad empleada, por
ejemplo en las botanas de la serie “fuego” de Barcel
en México [1] se utiliza un colorante azoico para
darle a las frituras el característico color rojo
conocido como Rojo Allura o Rojo 40 (Fig. 1.), del
mismo modo en el ejercicio de la química analítica
los indicadores ácido - base son fundamentales, por
lo que otro de los azocompuestos conocido como
anaranjado de metilo funge como indicador ácido
base, en un intervalo de vire bien definido, rojizo en
pH menor a 3.1, anaranjado en pH entre 3.1 y 4.4 y
amarillo en pH superior a 4.4.
Los azocompuestos se obtienen mediante una
reacción que se conoce como copulación, en donde
se hace reaccionar una sal de diazonio con un
compuesto aromático enlazado a un grupo activante
para que tenga lugar una SEAr con el grupo Azo de
la sal de diazonio, esta sal se forma al hacer
reaccionar una amina aromática primaria con nitrito
de sodio que forma el ion nitrosonio que mediante
una reacción intramolecular elimina una molécula de
agua y forma el grupo azo a partir de la amina.
Las sales de diazonio particularmente participan en
diversas reacciones, pero se pueden agrupar en dos
grandes grupos, el primero en la reacciones de
por ejemplo al colocarlas en agua van a reaccionar
formando fenoles, en todos los casos se va a liberar
el grupo azo como nitrógeno molecular, o bien en el
acoplamiento o copulación donde el nitrógeno queda
retenido al enlazarse a otro sistema aromático
formando un azocompuesto.
METODOLOGÍA
Para realizar la síntesis de nuestro azocompuesto
se realizó una disolución, solución de manera
controlada; cuidando el grupo amino de la
reacción. Ésto se hace controlando la temperatura
de la reacción, la molaridad de la misma y su
dinámica de los reactivos en su papel de
compuestos orgánicos.
Desarrollo Experimental
En un matraz Erlenmeyer se colocan 0.2 gramos
de p- nitroanilina; para adicionar 2.5 mililitros de
Ácido Clorhídrico. Esto se debe de hacer lento y
cuidando la temperatura; para que nuestro sistema
se muestre estable, ya que hay que tener cuidado
por la inestabilidad de nuestro absorbente
Reactivos pioneros de nuestro experimento.
Posteriormente hay que basarnos en la premisa de los
compuestos azo y su reactividad, por lo que hay que
poner nuestra solución en baño de hielo procurando
así que la temperatura no suba arriba de los 10
grados Celsius.

Rojo - Paranitroanilina.

Filtramos al vacío para deshidratar el Azocompuesto

en su presentación sólida.

Solución primaria sometida a baño de hielo para

cuidar la dinámica de la reacción.

Verter una solución preparada de 0.1 gramos de

Nitrito de Sodio en 1.2 mililitros de agua; también de
manera lenta y cuidando la temperatura, pero esta
vez con agitación.

Filtración al vacío para almacenamiento del producto.

A partir de disolver a nuestro Azocompuesto;

comprobamos sus propiedades como indicador de
potencial de Hidrógeno; prueba Baeyer.

Solución de Bisulfato de p-nitroanilinio con Nitrito de

Sodio (observamos tonalidad)

Añadimos finalmente la solución preparada por el

Solución de el Rojo-Para en pH´s ácido y básico.
equipo encargado de la práctica de 0.2 gramos de
b-naftol en 4 mililitros de Hidróxido de Sodio al 10% RESULTADOS

Al culminar la parte experimental pudimos

Adhesión de solución estandarizada.
Obtenemos de manera cualitativa a el Rojo-Para;
observar y rescatar el precipitado para sus pruebas de
identificación.
retroalimentar que el producto final fue el esperado
y que a partir de el empirismo de los métodos de
identificación, obtuvimos a el azocompuesto en su
presentación más pura posible a partir de el
precipitado primario con el acompañamiento de las
aguas madre del filtrado.
DISCUSIÓN DEL MECANISMO DE REACCIÓN
Para llevar a cabo este tipo de síntesis es
importante tener un grupo amino aromático, ya que
estos a diferencia de los alifáticos son más
estables. Nuestro mecanismo de reacción se divide
en dos partes, la primera es formar la sal de
diazonio partiendo p- nitroanilina colocándola en
medio ácido
En segundo lugar se forma el ester de nitrito, la
amina actúa como nucleofilo lo cual hace quedar al
H con carga positiva es decir hay nitrogeno
inestable, por lo tanto procedemos a desprotonar N
se protona conn el medio ácido y se convierte en
buen grupo saliente . En la diazotación se debe
presentar un sustituyente activante.
CONCLUSIONES
Se concluye la importancia de un azocompuesto al
percibir nuestros objetivos como premisas de
nuestra experimentación, así obteniendo de manera
sintetizada a el Rojo-Para en su forma sólida
gracias a la manipulación y/o transformación
orgánica de nuestros reactivos; presentándose en sí
el carácter de los grupos aminos y su cuidado para
que la reacción no precipite a los impulsos
cuánticos de su naturaleza por el ambiente.
REFERENCIAS
● Morrison, R.T. (1998) Química Orgánica.
Pearson
● Educación.McMurry, J. Química Orgánica.
5a ed. Thomson Editores
● Farbe (2022) “Propiedades y aplicaciones
del colorante Rojo Allura” Recuperado de:
https://farbe.com.mx/propiedades-aplicaciones-del-c
olorante-rojo-allura/
● Morrison, R.T. & Boyd R. N. (1976)
“Química Orgánica” Aminas II.
Reacciones.Fondo Educativo Interamericano
S.A. Tercera Edición. pp. 786-796.