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Nomenclatura de alcanos

En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por


sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la
orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en
1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada
bárbara.

La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos


descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes:


prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula;
el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número
de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada


cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la
cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y


va precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del


alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del
alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se
acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena
principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al
sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente
precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza
para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,
hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la
molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como
sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos


encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en
los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores
localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos


localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero
en el orden alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la
que tiene mayor número de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Hidrocarburos cíclicos: estructura,


propiedades, ejemplos

Los hidrocarburos cíclicos son compuestos orgánicos que constan de átomos de


carbono e hidrógeno que se enlazan para originar anillos o estructuras cíclicas.
Los hay principalmente de tres tipos: alicíclicos, aromáticos y policíclicos.

Estos tipos de hidrocarburos pueden consistir entonces de las versiones


cerradas de los alcanos, alquenos y alquinos; tener anillos con sistemas
aromáticos, como el benceno y sus derivados; o presentar estructuras
intrincadas y fascinantes. De todos ellos los alicíclicos son los más simples, y
suelen representarse mediante el uso de polígonos.
Arriba por ejemplo se tienen varios hidrocarburos alicíclicos. Parecen simples
polígonos: un cuadrado, triángulo, pentágono, hexágono, etc. Si se pudieran
cortar con una tijera uno de sus enlaces C-C, el resultado sería un alcano,
alqueno (si tiene dobles enlaces) o alquino (si tiene triples enlaces).

Sus propiedades no difieren demasiado de los hidrocarburos de cadena abierta


de los cuales proceden; aunque, químicamente, cuanto más grandes sean, más
estables serán, y su interacción con un medio molecular se torna más
pronunciada (por su mayor área de contacto).

Estructura
Yendo directo al asunto que concierne a sus estructuras, debe aclararse que
estas no son planas, aun cuando en su representación de polígonos así lo
parezcan. La única excepcion a esta aseveración se encuentra en el
ciclopropano (el triángulo), ya que sus tres puntos obligatoriamente deben
descansar sobre un mismo plano.

También es necesario aclarar que los términos ‘ciclos’ y ‘anillos’ son a menudo
intercambiables; un anillo no tiene por qué ser circular, y por tanto puede adquirir
un sinfín de geometrías con tal de que sea una estructura cerrada. Se dice
entonces que el ciclopropano tiene un anillo o ciclo triangular.

Todos los carbonos tienen hibridaciones sp3, por lo que sus geometrías son
tetraédricas y sus enlaces deben estar idealmente separados, sin embargo, esto
no es posible para estructuras tan cerradas como las del ciclopropano,
ciclobutano (cuadrado), o ciclopentano (pentágono).

Se habla entonces de una tensión que desestabiliza la molécula, y se determina


experimentalmente por la medición de los calores de combustión promedio de
cada grupo CH2.
Propiedades
Supóngase que se tiene un hidrocarburo de cadena abierta (con o sin
insaturaciones o ramificaciones). Si pudiéramos unir sus extremos, se crearía un
anillo o ciclo .

Desde la óptica de síntesis orgánicas, esto no acontece así no más; debe haber
buenos grupos salientes enlazados en los extremos de la cadena, que al salir,
promueven que se cierre la cadena (si la disolución está muy diluida).

Con esto en mente, puede verse que el hidrocarburo de trazo verde solo sufre
una transformación respecto a su estructura; sin el rompimiento o adición de
nuevos enlaces con otros átomos. Quiere decir, que químicamente continúa
siendo el mismo antes y después de cerrarse o anillarse.

Por lo tanto, las propiedades químicas o físicas de estos hidrocarburos alicíclicos


no difieren demasiado de las de sus homólogos de cadena abierta. Ambos son
reactivos frente a las mismas especies (a decir, halógenos bajo luz utravioleta),
y pueden sufrir fuertes oxidaciones o combustionar liberando calor.

Fuerzas intermoleculares

Hay un hecho innegable: el anillo tiene mayor área de contacto que la cadena
abierta, y por tanto sus interacciones intermoleculares son más fuertes.

El resultado es que sus puntos de ebullición y fusión tienden a ser mayores, al


igual que sus densidades. Otras tantas diferencias pueden notarse en sus
índices de refracción o presiones de vapor.

Nomenclatura
Regresando al ejemplo del hidrocarburo de trazo verde, su nomenclatura
permanece inalterada una vez se haya cerrado sobre sí mismo (como una
serpiente que muerde su propia cola). Por lo tanto, las reglas de nomenclatura
siguen siendo las mismas; a menos que se aborden los hidrocarburos policíclicos
o aromáticos.

Se muestra a continuación tres compuestos, a los cuales se les darán sus


nombres apropiados:
Para empezar, al tratarse de estructuras cerradas se utiliza el prefijo ciclo para
referirse a ellos (aquí la palabra anillo queda relegada).

De izquierda a derecha tenemos: un ciclopentano, un ciclohexano, y otro


ciclopentano. Se enumeran los carbonos de tal modo que se les asignen a los
sustituyentes los números menores, y se mencionan además en orden
alfabético.

Siendo así, A viene a ser: 1,1-Dimetilciclopentano. En B se comienza


mencionando al sustituyente etilo antes que el flúor, por lo que su nombre es: 1-
etil-2-fluorciclohexano. Y luego para C, los dobles enlaces se toman como
sustituyentes, debiéndose indicar el número de los carbonos que lo forman: 1,3-
ciclopentadieno.

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