Los alcaloides

Se llama alcaloides a aquellos metabolitos

secundarios de las plantas sintetizados,
generalmente, a partir de aminoácidos, que
tienen en común su hidrosolubilidad
a pH ácido y su solubilidad en solventes
orgánicos a pH alcalino. La mayoría de los
alcaloides poseen acción fisiológica intensa
en los animales incluso a bajas dosis con
efectos psicoactivos, por lo que se emplean
mucho para tratar problemas de la mente y  b) Pseudoalcaloides: Metabolitos
calmar el dolor. Ejemplos conocidos son secundarios que poseen un nitrógeno, pero
la cocaína, la morfina, la atropina, que no han sido biosintetizados a partir de
la colchicina, la quinina, la cafeína, aminoácidos sino que se forman por
la estricnina y la nicotina. transferencia de nitrógeno en forma de
amoniaco a un compuesto de origen
Winterstein y Trier (1910) consideraban terpénico, esteroide, policétido,
alcaloides en sentido amplio a todos los monosacárido o a un ácido graso. EJ. La
compuestos provenientes de cualquier ser cafeína y la aconitina
vivo que contienen nitrógeno básico. Estos
autores distinguían entre un alcaloide
verdadero y una base relacionada con los
alcaloides. Un compuesto, de acuerdo con
esta definición, debía cumplir los siguientes
requisitos:

 Presentar un nitrógeno básico

 El nitrógeno debe estar incluido en un
sistema heterocíclico
 Tener una estructura compleja La aconitina, un pseudoalcaloide producido
 Presentar actividad farmacológica por especies de Aconitum y Delphinium.
potente
 Tener una distribución restringida a las
 c) Protoalcaloides: Metabolitos
plantas
secundarios que no forman un sistema
heterocíclico y se forman a partir de un
Pero hay alcaloides que no necesitan seguir aminoácido proteínico. Muchos de estos
estos requisitos como tener una estructura compuestos contienen un
heterocíclica pero pueden presentar grupo amino, amida, etc. EJ: la mezcalina
estructuras simples

Características de los alcaloides

La estructura de la mayoría de los alcaloides
son carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno.
Por otra parte, algunos alcaloides contienen
en su composición e incluso de azufre

 Sin oxígeno son líquidos a temperatura

ambiente, volátiles con olor característico
 Con oxígeno son sólidos cristalizables,
incoloros o blancos
 Afectan al sistema nervioso causando
efectos psicoactivos y estimulantes u
adictivos
 d) Secoalcaloides: Alcaloides que
provienen de un alcaloide verdadero, pero
en los que por escisión del anillo
heterocíclico se forma un grupo
nitrogenado de cadena abierta.

Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en

tres tipos: alcaloides
verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcal
oides. El término secoalcaloide se infiere de
la nomenclatura de productos naturales y se
considera aquí como una cuarta categoría:  los genalcoides:

 a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos

secundarios que poseen un nitrógeno
heterocíclico, y su esqueleto de carbono
proviene, parcial o totalmente, de un
aminoácido proteínico. EJ guanina
Los genalcaloides -u óxidos aminados de
alcaloide- son derivados por oxidación de los
alcaloides que contienen el grupo R= (NO)-R,
donde el nitrógeno tiene valencia V, en
contraposición a los alcaloides normales,
 donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la tiñen de azul oscuro o violeta por la tinción de
misma que la del alcaloide del cual Gram que es la fuente original de la mayoría
provienen, pero es más pausada. Se de antibióticos como mitocina-A (C16H19N3O6
nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre
del alcaloide. Algunos genoalcaloides se
encuentran en la naturaleza, como
la geneserina (derivado del alcaloide eserina
(fisostigmina)presente en el nuez de eseré

Fitoquímica
)
Los métodos de extracción son muy  En hongos como Las arciriaflavinas son
variados, pero últimamente está adquiriendo alcaloides derivados del triptófano
fuerza la purificación por medio de fluidos aislados de los hongos mucilaginosos
supercríticos, concretamente con dióxido de
carbono. Para obtener los alcaloides de los
vegetales, se extraen de las partes de la
planta que los contienen, con agua si están
en forma de sales (solubles) o con ácido
clorhídrico diluido si están en forma insoluble.

En cuanto a su detección, existen multitud de

métodos: procedimientos, reacciones
coloreadas (reacción de Mayer, La reacción
de Vitali-Morin, de si bien no son específicas Alcaloides aislados de plantas
de los alcaloides: puede obtenerse un
Los alcaloides están ampliamente
resultado positivo en presencia, por ejemplo,
distribuidos en el reino vegetal (25% de las
de péptidos)
plantas contienen alcaloides) y en algunas
especies su concentración puede alcanzar el
El reactivo de Mayer se emplea para 10% (flores). En las
la caracterización no específica
familias Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae,
de alcaloides. La mayoría de los alcaloides
Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides
reaccionan dando un precipitado blanco o
tienen gran valor quimiotaxonómico. La
amarillo claro, amorfo o cristalino. El
familia solanaceae es rica en alcaloides, pero
precipitado (una sal compleja) puede
con diferencias a nivel de género
disolverse posteriormente en algún solvente
menos polar para su identificación. Los Alcaloides flavonopiperidínicos son
derivados de las plantas
La reacción de Vitali-Morin: consiste Phylum Pteridophyta que son generalmente
en la nitración de los alcaloides con ácido helechos un EJ. De ellos son los alcaloides
nítrico fumante, se forma una coloración en derivados de las Davaliósidos
presencia de hidróxido de potasio con los derivados
nitrados en solución alcohólica, la presencia de
acetona estabiliza la coloración

Quimiotaxonomía
Se han encontrado alcaloides en
gimnospermas
como Cycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus.
Se han aislado alcaloides de muchos
sistemas vivos distintos a las plantas,
como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos
verdaderos, vertebrados y artrópodos.

 La tinción de Gram un tipo de tinción Alcaloides en los animales

diferencial empleado en bacteriología
 En bacterias como la Chromobacterium que La aaptamina es un alcaloide
es de un género de bacilo de GRAM naftiridínico aislado de varias esponjas
( aquellas que no se tiñen de azul oscuro o marinas
de violeta por la tinción de Gram, y lo hacen
de un color rosado tenue )negativos los cual
tiene un alcaloide tipo violaceína

 En antinobacteria como
la Streptomycetaceae que es de clase
GRAM positiva( aquellas bacterias que se