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Obtencin del Nylon 6

El nylon 6 se obtiene a partir de una sola clase de monmero, llamado caprolactama.

El nylon 6 se obtiene calentando caprolactama a unos 250 C en presencia de aproximadamente 5-10% de agua.El oxgeno del
carbonilo toma uno de los tomos de hidrgeno del agua.

El oxgeno del carbonilo dona un par de electrones al tomo de hidrgeno del agua, robndole ese hidrgeno al agua. Esto nos
conduce a un carbonilo protonado y a un grupo hidroxilo libre. Pero primero, recordemos que ese oxgeno del carbonilo ahora
tiene una carga positiva. Al oxgeno no le gusta sto, de modo que toma un par de electrones del doble enlace del carbonilo,
dejando la carga positiva sobre el tomo de carbono del carbonilo.

Pero los carbocationes no son individuos felices. Colocar un carbocatin en una molcula es suplicar por algn nuclefilo que
venga y lo ataque. Es ese ion hidrxido que se haba formado cuando la caprolactama le rob un protn a una molcula de
agua. Este pequeo hidrxido nunca super las emociones negativas de haberle cedido su protn a la caprolactama. As
que ataca el carbocatin.

La molcula que se forma ahora es un gem diol inestable. Es decir que a continuacin se produce un loco reordenamiento de
electrones. El tomo de nitrgeno dona un par de electrones a un tomo de hidrgeno de uno de los grupos hidroxilo
tomndolo para s. Los electrones que comparta el hidrgeno con su oxgeno, pasan a formar un doble enlace entre el oxgeno
y el tomo de carbono. Y por ltimo, los electrones compartidos por el carbono y el nitrgeno se mudan hacia el nitrgeno,
rompiendo el enlace carbono-nitrgeno.

El anillo se rompi y no hay ms caprolactama! Ahora nos quedamos con un aminocido lineal.
Ese aminocido lineal puede reaccionar con otra molcula de caprolactama, de forma muy parecida a como
hizo el agua. Las molculas de caprolactama no son muy brillantes. El hecho de ver que una de ellas haya
sido destruida por su codicia, no las hace menos codiciosas. Entonces tratan de robar lo que puedan de su
pariente desvalida, como pequeos buitres hambrientos. Eternamente avarienta, la molcula de caprolactama
se apoderar del hidrgeno cido del aminocido lineal. El oxgeno del carbonilo dona un par de electrones a
ese hidrgeno, separndolo del aminocido.

Tal como se esperaba, los electrones se reordenan para formar el carbocatin, igual que antes:

Este carbocatin es todava una invitacin abierta a cualquier nuclefilo que ande cerca, pero esta vez, existe un nuevo
nuclefilo. Es el aminocido que acaba de perder su hidrgeno cido. Tambin guarda un gran rencor hacia la caprolactama
ladrona y ataca, tal como vimos que haca antes el ion hidrxido.

Esto nos da un derivado de amonio y ste en particular es sumamente inestable. Por lo tanto los electrones hacen su juego. Sin
evidenciar la menor lealtad, el nitrgeno del anillo toma un hidrgeno del nitrgeno del amonio. Adems, el enlace entre el
carbono y el nitrgeno se rompe, abriendo el anillo.

Ese grupo carboxilato en el extremo de la molcula va a merodear por ah y se va a robar el hidrgeno del alcohol.

Esto origina un nuevo grupo carbonilo en la mitad de la molcula y regenera el cido carboxlico. (Un
pequeo secreto: nadie sabe realmente el orden de los dos ltimos pasos. Podran ocurrir en sentido inverso.
Slo sabemos que los dos ocurren antes de que termine todo.) Es una polimerizacin por crecimiento de
cadena.
Ahora que tenemos otra vez el cido, es seguro que reaccionar con otra molcula de caprolactama, y luego
con otra y otra, hasta que obtengamos largas cadenas de nylon 6.