UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

DIVISION DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

LIC.QUIMICA
PRACTICA #1: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS
ORGANICOS
JULIETA VALENTINA RAMIREZ VERGARA

Introducción:
La solubilidad es una medida de la capacidad que tiene una determina sustancia (soluto) de
disolverse en un determinado medio (solvente). Los compuestos orgánicos en su mayoría son
solubles en disolventes no polares, aunque hay excepciones, dependiendo de las fuerzas
intermoleculares involucradas.
La interpretación de pruebas de solubilidad de un compuesto orgánico en ciertos disolventes
ge- Generalmente conduce hacia una información más especifica acerca del o los grupos
funcionales presentes en su estructura, así́ como de su polaridad y sus características acido
base.
La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y su di-
solución. Dicho equilibrio se ve afectado no solo por las interacciones del disolvente y el soluto,
sino también por las fuerzas in- te moleculares en el soluto puro. Es conveniente diferenciar
entre solubilidad y una reacción química, en algunos casos la reacción química va
acompañada de un
cambio de color, producción de calor, formación de un precipita- do o desprendimiento de un
gas. En tanto que la solubilidad implica que se disuelva un soluto en un disolvente, donde las
unida- des estructurales iones o molé- culas se separan unas de otras y el espacio entre ellas
es ocupado por moléculas del disolvente. (Eaton, D.C., 1989).
OBJECTIVO GENERAL:
Aprender a predecir, observar si una sustancia es soluble en un disolvente dado entre otros generales.
Pero su principal objetivo de esta practica es aprender a predecir cuando una sustancia es soluble en
un disolvente dado. Esta practica consiste en realizar varias disoluciones y analizar la capacidad de
solubilidad que tienen distintos compuestos orgánicos que serán utilizados como solutos en otros
compuestos orgánicos que serán utilizados como solutos en otros compuestos orgánicas con distintas
características químicas, y utilizando como disolventes y evaluar sus comportamientos.

TABLA DE CONSTANTES FISICAS

Sustancia Estructura Peso mol. P Punto de Densidad Toxicidad y

(g/mol) Fusión (°C) eb. (°C) (g/cm) precauciones
Benzofenona C13H10O 182.2 48.5°C 305°C 1.1 Combustible
Ácido C4H4O4 116.1 131°C 135°C 1.59 Combustible
maleico
Acido C7H6O2 122.1 122°C 249°C 1.3 Combustible
Benzoico
Naftaleno C10H8 128.18 80°C 218°C 1.16 Combustible
Anilina C6H5NH2 93.1 -6°C 184 °C 1.02 Combustible
Alcohol CH3OH 32.0 -98°C 65°C 0.79 Altamente
metílico inflamable
Alcohol C2H5OH 46.1 -114°C 78°C 0.79 Altamente
etílico inflamable
Éter di etílico (C2H5OH)2 162.2 -44°C 189°C 0.91 Combustible
O
Cloruro de CH3CI 50.5 -97°C - 0.91 Altamente
metileno 23.7°C Inflamable
1-Butanol CH3CH2 74.1 -90°C 117°C 0.81 Infamable
CH2CH2
OH
1-Octanol CH3(CH2)6CH2OH 130.2 -15.5°C 194- 0.83 Combustible
195°C
Hexano C6H14 86.2 -95°C 69°C 0.7 Altamente
inflamable
Agua H2O 18,015 0 °C 100°C 1 No peligroso
Benzofenona

Precauciones:

Todas las sustancias deben ser manejadas en la campana, usando guantes y protección de
ojos. Evitar contacto con ojos e inhalación. En caso de tener contacto con la piel: lavar el área
afectada con suficiente agua y jabón. Si la piel tiene heridas o quemaduras, es necesaria la
atención médica inmediata. El contacto de ácido sulfúrico en los ojos requiere atención
inmediata. Lavar con suficiente agua y ver a un médico tan pronto como sea posible.
Procedimiento A solubilidad de compuestos solidos

Coloque 40 mg cada muestra en Adicione poco a poco 1ml de

cada uno de 4 tubos de ensayo
Agite cada muestra
agua al primer tubo, 1 ml de
continuamente por 60
alcohol metílico al segundo y
segundos.
1ml de hexano al tercer tubo.

Anote si el sólido se disuelve

Después de 60 segundos anote si el solido completamente o si es
se disuelve completamente o si se insoluble insoluble o parcialmente
o parcialmente soluble. soluble.

Procedimiento B Solubilidad de alcoholes

Adicione uno de los Cuidadosamente observe que Agite después de adicionar

alcoholes gota a gota. pasa al adicionar cada gota. cada gota.

Haga lo mismo para cada alcohol Continúa adicionando el alcohol hasta que
y con cada uno de los solventes. haya adicionado un total de 20 gotas.
 Parte C pares miscibles e inmiscibles

Para cada uno de los pares de

Use en un tubo de ensaye,
compuestos. Adicione 1 ml de cada
diferente para cada par.
liquido en el mismo tubo.

Agite el tubo de ensaye durante 10 o

Registre sus resultados en 20 segundos para determinar si los
forma de tabla en su bitácora. dos líquidos son miscibles o
inmiscibles

Parte D solubilidad de ácidos y bases orgánicas

Coloque 30 mg (0.030 g) de
acido benzoico en cada uno
de los tres tubos de ensayo.
Etiquete los tubos y adicione Agite cada tubo por 10 o 20
1 ml de agua al primero, 1ml segundos
de hidróxido de sodio y al
segundo y 1 ml de ácido
clorhídrico.

Anote si el compuesto es
Tome el tubo que contiene el
Pruebe acidez con papel soluble o insoluble.
ácido benzoico e NaOH 1.0 m
indicador. con agitación, adicione HCI 6
M ,goita a gota hasta que la
mezcla sea acida.

Cuando este acido agite por Repita el experimento usando Al tubo que contiene anilina y 1 ml
10 a 20 segundos la anilina y los mismo tres de HCI 1.0 M adicione con agitación
disolventes. NaOH6 m GOTA A GOTA HASTA QUE
LA MEZCLA SEA BASICA
Parte E desarrollo del pensamiento critico

Determine experimentalmente si cada uno de los siguientes pares de líquidos son miscibles o inmiscibles acetona
y agua, acetona y hexano.

RESULTADOS Parte A)

Compuestos Orgánicos Muy polar- Polar. No polar.

Grado de polaridad Solv. 1 agua Solv. 2 Solv. 3 Observación.

Soluto (0.04g) (1mL) alcohol hexano

(1mL) (1mL)

Medianamente Soluble en No soluble. la benzofenona no

soluble. ciertos es una molécula
alcoholes. polar del todo se le
da una polaridad
muy pequeña, pero
al final se le hace
medianamente
polar.

Soluble Medianam No soluble. Esta molécula es

ente altamente polar,
soluble aunque también es
soluble en

alcoholes.

No soluble No soluble Soluble

El naftaleno es un
compuesto no polar
y al el hexano y el
Naftaleno naftaleno ser
derivados de los
hidrocarburos son
muy afines juntos.
Parte B).

Alcoholes Disolventes

Polar (Agua) No polar (Hexano) Observaciones

Alcohol metilico Soluble Insoluble Es polar porque el

CH3OH oxígeno es negativo y
el hidrógeno positivo.
Por ende, es soluble
en agua porque se

puede unir a esta.

1-Butanol Solubilidad parcial Insoluble El butanol no es

CH3CH2CH2CH2OH miscible con el agua,
aunque se

solubiliza en un 8%.

1-Octanol Insoluble Mejor opción de El 1-octanol y el agua

son inmiscibles
CH3(CH2)6CH2OH disolvente
Parte C).

Pares de compuestos: ¿Miscibles o inmiscibles? ¿Por qué?

Agua - alcohol etilico Miscible Por qué el alcohol etílico es polar y por
ende se permite mezclarse con el agua.

Agua - éter dietilico Tiene una solubilidad en Resulta de la sustitución de los dos
agua limitada hidrógenos del agua por grupos etilo, por
lo que lo hace miscible en agua, pero no
totalmente.

Agua - cloruro de Inmiscibles La diferencia de polaridad los hace

metileno inmiscibles

Agua - hexano Inmiscibles Al ser el agua altamente polar y el hexano

altamente no polar, son incompatibles.

Hexano - cloruro de Miscibles Una polaridad bastante parecida los hace

metileno muy afines para miscibilidad.

Acetona – agua (Parte Miscibles Este compuesto se disuelve fácilmente en

E) el agua, ya que es un compuesto que
interacciona fácilmente con otros
compuestos polares como los del agua.

Acetona – hexano Miscible Gracias a que la acetona es un disolvente

(Parte E) polar aprótico, hace que ambas sustancias
sean miscibles.
Parte D).

Compuestos Solventes

Agua NaOH 1.0 M HCl 1.0 M

C7H6O2+H2O C7H6O2+NaOH C7H6O2+HCl

Es poco soluble Al mezclar da como No hay una

en agua fría, pero resultado una reacción, se mezclan
tiene buena reacción acido-base y suman sus
solubilidad en y se forma agua y caracteres ácidos.
agua caliente o sal al uno ser una
disolventes base y el otro un
orgánicos. ácido.

Adición de HCl 6.0

M

C7H6O2+NaOH+HCl

La mezcla regenera
el ácido benzoico y
su carácter acido.

C6H5NH2+H2O C6H5NH2+NaOH C6H5NH2+HCl

SI hay disolución, Al comportarse la Se da una reacción

aunque no anilina con una acido-base, en la
totalmente base, y combinarla que se forma
con una base sal+agua
fuerte, no hay
Adición de NaOH
reacción.
6.0 M
C6H5NH2+HCl+NaO
H

No de da una
regeneración de la
anilina.
OBSERVACIONES

Parte A
Logramos ver que las disoluciones se disuelven y cuales no también, observamos que en algunos no
se disuelve completamente.

Parte B

En el tubo 1 se disolvió en el tubo 2 y 3 se separo y vemos que algunos se disolvieron.

Parte C

Observamos que se disuelven perfectamente y logramos percatar cuales son los reactivos que si
lograron separarse y cuales se disolvieron.

Parte D

En el tubo 1 y 3 obtuvimos una disolución transparente con grumos y en el tubo 2 una apariencia
blanca insoluble.
Discusiones

Parte A

La tabla A muestra los posibles resultados para las pruebas de solubilidad de compuestos sólidos,
mostrando la tendencia de la insolubilidad frente a disolventes polares tales como el agua, mientras que
se va una alta solubilidad en disolventes no polares y estructuralmente mas parecidos a los solutos.

Parte B

En la tabla se muestran los diferentes resultados de las pruebas de solubilidad de diferentes alcoholes
frente al agua y el hexano, mostrando que mientras el numero de carbonos aumenta y el de oxígenos
se reduce dentro de la molécula, esta se torna mas insoluble frente a disolventes polares como el agua,
mientras que aumenta su solubilidad en disolventes no polares como el hexano.

Parte C

La tabla c muestra los posibles resultados para las pruebas de solubilidad de los pares miscibles e
inmiscibles, dando como el resultado una alta miscibilidad de las moléculas pequeñas y con grandes
momentos dipolares como el etanol y el cloruro de metileno frente al agua disolvente polar, mientras
que las moléculas grandes y con bajos momentos dipolares tendían a la inmiscibilidad ante el agua, al
igual que el cloruro de metileno con el hexano, en este caso por que el disolvente tiene un bajo
momento dipolar en comparación con el cloruro de metileno.
Parte D

En esta tabla se muestran los resultados de las pruebas de solubilidad en sustancias orgánicas básicas
y acidad frente al agua, así como a sodio y acido clorhídrico. tanto el acido benzoico como la anilina se
mostraron insolubles ante el agua, mientras que el adicionador hidróxido de sodio al acido benzoico se
produce una reacción de neutralización entre ambas, produciendo benzoato de sodio en disolución
acuosa y agua como productos

Conclusiones:

En esta práctica aprendí que la solubilidad en compuestos orgánicos es muy importante ya que esto
permite saber la solubilidad de medicamentos, comida o del día a día y es lo más útil y esencial en los
procesos industriales. Nos permite saber su estructura y el cómo cambia al momento de estar en
contacto con ciertos compuestos.
También llegamos a la conclusión de que el comportamiento de diferentes tipos de solutos frente a los
diferentes solventes utilizados en la practica demostraron experimentalmente lo que previamente se
había establecido teóricamente. En general se puede decir que los solventes disuelven solutos
similares a ellos (disolventes polares disuelven a solutos polares.) esta conclusión también aplica para
el caso de la miscibilidad.

Cuestionario

1. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales iones o moléculas se separan unas de
otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas de: Del disolvente.

2. La fuerza de atracción entre moléculas polares se conoce como interacción dipolo-dipolo; y en las no
polares las fuerzas de atracción se llaman fuerzas de dispersión o de London.

3. En la solución, cada ion está rodeado por muchas moléculas de disolvente, por lo que se dice que esta
solvatación, si el disolvente es agua, se dice que el ion esta .

4. El agua debe sus propiedades como disolvente de sustancias iónicas, a su polaridad, a su elevada constate
dieléctrica y al hecho de tener al grupo –OH, por lo que puede formar de .
5. La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de ambos y por lo
tanto con sus polaridades.

6. Los compuestos polares se disuelven en disolventes polares; los compuestos no polares o ligeramente
polares se disuelven en disolventes no polares o ligeramente polares.

7. Todos los hidrocarburos son compuestos orgánicos. Los hidrocarburos como el benceno son
ligeramente más polares que el hexano debido a .

8. La solubilidad de compuestos orgánicos en solventes activos (ácidos o bases) se lleva a cabo mediante
reacciones ácido-base a temperatura ambiente.

9.Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea.

9. Los compuestos que poseen los elementos electronegativos de oxígeno y nitrógeno son polares
BIBLIOGRAFIAS:

1.- Shriner , R.L;Fuson, R.C; Curtin , D y Identificacion Sistematica de

compuestos Organicos LIMUSA, mexico, 2008

2.- Holum J.R(1989) Quimica Organica “curso breve”.Limusa,Mexico.