PRE INFORME DE LABORATORIO N 3

IDENTIFICACION DE ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS.

HIDRÓLISIS DE ESTERES

I. Objetivos

Comprender en la practica de laboratorio las propiedades químicas

de los alcoholes primarios , secundarios y terciarios.
Además realizar y comprender las reacciones (oxidación) de estos
alcoholes con otras sustancias orgánicas y la formación de otras ,
de distinto grupo funcional asi como la hidrólisis de esteres.

II. Diagrama de procesos

A. PRUEBA DE YODOFORMO:

Añadir 2 ml de agua y 8 ml de
yoduro de potasio.

Añadir NAOH al 20% gota a

Verter al tubo de ensayo gota hasta obtener un líquido
2 ml de alcohol amarillo.
problema.

Si no se forma: Anote sus

Si se forma precipitado de
yodoformo calentar el
tubo a 60º en baño maría
por 2 minutos y enfriar
características, filtre,
seque los cristales y
encuentre su punto de
fusión.

B. ACCION DEL SODIO:

Coloque 1 mL
de metanol
absoluto en un 1
tubo de
ensayo.
 Agregue un trocito
de sodio metálico,
observe.

C. PRUEBA POR OXIDACION

Agregue 5mL de Agregue 2 gotas de

solución al 5% de alcohol problema y
Na2Cr2O7 en un tubo de caliente ligeramente,
ensayo y agregue una luego anote el olor y
gota de H2SO4 color.
concentrado y mezcle.

D. PRUEBA DE LUCAS

2
 Añada cuidadosamente
Tape el tubo , agite y deje
5ml de Solución de
reposar
ZnCl2 en ácido
clorhídrico concentrado

Repita usando
Observe a
alcoholes
los 5
primarios,
minutos y a
secundarios y
la hora. Si es la misma
terciarios.
realice de nuevo
usando sólo HCl
concentrado.

E. PRUEBA POR ESTERIFICACION

Añada 2mL de H2SO4 conc.

Mezcle y caliente ligeramente.

Mezcle 3mL de
alcohol problema
con 2mL de ácido
acético glacial en un
Añada 5mL dedeagua y anote el olor con
erlenmeyer
precaución.
50mL.

F. PROPIEDADES

1. Reactivo de Fehling

En tubo de ensayo
agregue 10mL de Añada 1 ó 2mL de
Solución de Fehling acetaldehído y caliente
Nº1(Sulfato de en baño maría por 4 a 5
Cobre) y 5mL de min. La reducción se
Solución de Fehling notará por la presencia 3
Nº2(soluc. Alcalina de un precipitado rojizo.
de tartrato).
 Añada 2 gotas de
acetaldehído, mezcle y
2. Reactivo de Tollens
caliente en baño maría sin
En un tubo de
agitar a 60ºC aprox.
ensayo bien limpio
vierta
Repetir5mL de
el proceso
solución amoniacal
con acetona y
de Nitrato de Plata
benzaldehído.
(reactivo de Tollens).

Si no se forma el
espejo de Plata en la
pared del tubo,
añadir una gota de
Repetir el proceso NAOH al 10% y
con benzaldehído. caliente.

3. Reactivo de Shiff

.
Añada 1mL del
Mezcle 5mL de reactivo de shiff
agua con 1 gota (fucsina
de acetaldehído. decolorada).

4
 4. Reaccion del haloformo
Agregue gota a gota
agitando una sol. de
Yodo en Yoduro de
Potasio al 10% hasta
En un tubo de ensayo
que el color del Yodo
mezcle 3mL de NAOH al
persista.
5% con 5 gotas de
acetona.

Repetir simultáneamente
con formaldehído, Caliente en baño
acetaldehído y maría a 60ºC por
benzaldehído. 2 min. y observe
el color del
precipitado.

III. Tabla de propiedades físicas-químicas

Hidróxido sódico NaOH

 Estado de  Punto de fusión =

agregación : Sólido 596 K (322.85 °C)
 Apariencia : Blanco  Punto de ebullición
 Densidad = 2.100 = 1663 K (1389.85
kg/m3; °C)
 Masa molecular :  ΔfH0gas–197,76
40,0 uma kJ/mol

5
  ΔfH0líquido – sistema
416,88 kJ/mol gastrointestinal.
 ΔfH0sólido –  Irritación con
425,93 kJ/mol pequeñas
 Puede causar exposiciones,
daños graves y puede ser dañino o
permanentes al mortal en altas
dosis.

Metanol (Alcohol metílico , Carbinol )

 CH3OH
 Masa molecular: 32.0
 Estado físico y aspecto :
Líquido incoloro, de olor característico.
 Peligros físicos :
El vapor se mezcla bien con el aire,
formándose fácilmente mezclas explosivas.
 Peligros químicos :
La sustancia se descompone al calentarla intensamente,
produciendo monóxido de carbono y formaldehído.
 Reacciona violentamente con oxidantes, originando peligro de
incendio y explosión.
 Punto de ebullición: 65°C
 Punto de fusión: -94°C
 Densidad relativa (agua = 1): 0.79
 Solubilidad en agua: Miscible
 Presión de vapor, kPa a 20°C: 12.3
 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.1 Densidad relativa de
la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.01
 Temperatura de autoignición: 385°C

Acido clorhídrico HCl

 Masa molecular: 36.5

 Punto de ebullición a 101.3 kPa: -85°C
 Punto de fusión: -114°C
 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 72
Solubilidad en agua: Elevada
 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3

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  Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.25
 Estado físico y aspecto :
Gas licuado comprimido incoloro, de olor acre.
 Peligros físicos :
El gas es más denso que el aire.
 Peligros químicos :
La disolución en agua es un ácido fuerte, reacciona violentamente
con bases y es corrosiva. Reacciona violentamente con oxidantes
formado gas tóxico de cloro. En contacto con el aire desprende
humos corrosivos de cloruro de hidrógeno. Ataca a muchos
metales formando hidrógeno.

GLICERINA C3H8O3 (1,2,3-propanotriol)

Triol que resulta de sustituir en el propano tres hidrógenos, uno en cada

carbono, por tres hidroxilos. Posee, pues, tres grupos alcohólicos capaces
de reaccionar con tres moléculas de ácido graso. Forman el componente
alcohólico de la mayoría de los ésteres de ácidos grasos naturales.

 Líquido incoloro viscoso, higroscópico

 Punto de ebullición (se descompone): 290°C

 Punto de fusión: 18-20°C

 Densidad relativa (agua = 1): 1.261

 Solubilidad en agua: Muy buena

 Presión de vapor, Pa a 20°C: <0.1

 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.17

 Punto de inflamación: 160°C

 Temperatura de auto ignición: 400°C

IODOFORMO

 Peso Fórmula = 393.73  Sol. En o a partir de n1.4

alcanos, 10 en cloroformo,
 D = 4.008 13 en éteres

 Tf = 4.008 C

7
ZnCl2

 Peso Fórmula = 136.30  Teb = 732

 D = 2.90725  Solubilidad = 39520 en

agua, 77en alcanos
 Tf = 290

H2SO4

 Peso Fórmula = 98.08  Teb = 335.5

 D = 1.831820  Solubilidad = Miscible en

agua
 Tf = 10.38

KI

 Peso Fórmula = 166.02  Teb = 1345

 D =3.12  Solubilidad =g/100mL:
 Tf = 681 14420agua, 4.5 alcanos

Na2CrO7.2H2O

 Peso Fórmula = 298

 D =2.348254
 Tf = Anhidro 100
 Teb =400
 Solubilidad =73.1g/100mL20 agua

ACETALDE HIDO ETANAL

 Peso Fórmula = 44  Teb = 21

 D =0.78  Solubilidad =En agua
 Tf = -123 infinito

ACETONA 2-PROPANONA

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  Peso Fórmula = 58  Teb = 56
 D =0.79  Solubilidad =En agua
 Tf = -95 infinito

IV. Reacciones
A. PRUEBA DE YODOFORMO:

KI + (CH3-OH) → CHI3 + KOH

KI(aq) + (CH3-OH) + NAOH(aq) → CHI3 + KOH + NAOH

KI(aq) + (CH3-OH) NaOH(aq) CHI3 + KOH

Primario

B. ACCION DEL SODIO:

2CH3-OH + 2Na → 2CH3ONa + H2(g)

Metóxido de Sodio

C. PRUEBA POR OXIDACION:

R’ R’
│ Na2Cr2O7 │
R-CH-OH H2SO4 R-C=O
Alcohol Cetona
Secundario
Los alcoholes secundarios se oxidad fácilmente a cetonas
mediante dicromato de sodio en ácido sulfúrico (“ácido crómico”).

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 D. PRUEBA DE LUCAS:

 Alcohol Primario + Reactivo de Lucas → Reacción muy lenta

(demora días)
 Alcohol Secundario + Reactivo de Lucas → Reacción lenta (5
minutos)
 Alcohol Terciario + Reactivo de Lucas → Reacción instantánea

E. PRUEBA POR ESTERIFICACION:

O O
║ H+ ║
R’-OH + R- C –OH ↔ R – C- OR’ + H2O
Acido Ester

Primario: reacciona más rápido: HCOOH (Ac. Metanóico) > CH3COOH

(Ac. Acético)

F. PROPIEDADES:

1. Reactivo de Fehling:

Reactivo de Fehling: solución de Cu2+

Precipita oxido cuproso , por ello el color rojizo.

2. Reactivo de Tollens: Si un aldehído está presente su oxidación

reduce el ión a Plata metálica.

CH3CHO + 2Ag (NH3)2+ + 3OH- → 2Ag↓ + CH3COO- + 4NH3 +

2H2O
Acetaldehído Plata
metálica

3. Reactivo de schiff.
Un aldehído reacciona con el reactivo fucsina aldehído para dar un
colo magenta característico.

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 4. Reaccion del haloformo.
OX-
R – C – CH3 R – COO- + CHX3
║
O
X = I, Cl, …

H2O
-
Ultimo : OH + R- C -CX3 RCOO- + CHX3
║
Yodoformo O

NaOH + R- C -CI3 RCOOK + CHI3

║
O
Haloformo:
KOI
R – C – CH3 CHI3+ R-COOK
║ 60ºC
O

V. Bibliografías-Referencias

 QUÍMICA ORGÁNICA , MORRISON

 QUÍMICA GENERAL ,Whiten

 QUÍMICA ORGÁNICA 3ª ED. Francis A. Carey (Editorial McGraw-

Hill)

11
 http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/recrist.htm

 http://bilbo.edu.uy/~planta/pdf/FarmacognosiaPE80/bol3transp.pdf

 http://es.wikipedia.org

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