Objetivo.

El alumno diferenciará mediante diferentes pruebas el concepto de alcoholes

primarios, secundarios y terciarios, además conocerá las principales propiedades
químicas usadas para su identificación.

Introducción.
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (---OH).
Son de los compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el
hogar. La palabra alcoholes uno de los términos químicos más antiguos, el cual se
deriva del árabe al-kuhl. En un principio significaba “el polvo”, y más adelante “la
esencia”. El alcohol etílico, destilado del vino, se consideraba “la esencia” del vino.
El alcohol etílico (alcohol de grano) se encuentra en bebidas alcohólicas, cosméticos
y medicamentos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible
y disolvente. El alcohol isopropílico (alcohol desinfectante) se emplea para limpiar
la piel cuando se aplican inyecciones y cuando hay pequeñas cortadas. (Wade,
2011)
Los alcoholes se sintetizan a través de una gran variedad de métodos, y el grupo
hidroxilo puede transformarse en muchos otros grupos funcionales. Por estas
razones, los alcoholes son intermediarios sintéticos versátiles. (Wade, 2011)

Algunos ejemplos de los métodos son:

Oxidación: la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos
carboxilicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador,
puede ser:
 La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de
piridina produce un aldehído.
 La reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce
un ácido carboxilo.
 La reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de
potasio produce una cetona.

Deshidrogenación: los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en

contacto con ciertos catalizadores pierden átomos de hidrógeno para formar
aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O)
el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

Halogenación: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de

alquilo más agua.

Deshidratación: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos

obtener éteres o alquenos.
Reacción con cloruro de tionilo: el cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para
convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple
que produce HCl gaseoso y SO2. (Anshul, 2010)

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes
en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los
alcoholes son compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la
síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad
humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones,
tanto en la industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo
contienen numerosas bebidas. (Martínez, 2007)

Materiales y reactivos.
Material Reactivo
20 tubos de ensaye 5 ml. Etanol.
1 gradilla. Alcohol isopropílico.
10 pipetas pasteur. Butanol.
2 bulbos. 2 butanol.
2 pinzas para tubo de ensaye. Alcohol ter-amilico.
1 soporte universal completo. Reactivo de lucas.
1 mechero Bunsen. Dicromato de sodio 10%.
1 baño María. Ácido acético glacial.
Ácido sulfúrico.
NaOH 10%
Método.
a) Solubilidad en agua.

1. Colocar en un tubo 3. Anote sus

de ensaye 20 gotas de 2. Observe y anote el
punto en el cual el observaciones
agua destilada, añadir tomando como
el alcohol gota a gota y alcohol ya no es
soluble. referencia lo siguiente:
agitar cada 2-3 gotas
agregadas.

- Muy solubre (se

disuelve de 4-5 o más NOTA: Repita el
gotas) procedimiento con
- Soluble (se disuelven cada alcohol
2-3 gotas) proporcionado.
-Insoluble (se disuelve
1 o 0 gotas)

b) Prueba de Lucas.

> En esta prueba los alcoholes

1. Coloque 40 gotas de
terciarios reaccionan
reactivo de Lucas en
inmediatamente, los
un tubo de ensaye,
secundarios de 3-10 min. y los
añada 10 gotas de
primarios pueden tardar 1 o más
alcohol.
horas.

y tome el tiempo que

2. Tape el tubo con el
tarda en aparecer una
tapón de corcho y
turbidez o se separe NOTA: Repita con cada
agite 5 minutos, deje
en dos capas, lo cual muestra de alcohol.
reposar a temperatura
indica que la prueba
ambiente...
es positiva.
c) Oxidación usando dicromato de sodio.

Los terciarios no son

>Los alcoholes 1. En un tubo de
oxidados por este
primarios y ensaye coloque 60
reactivo, sin embargo
secundarios son gotas de dicromato de
éstos deshidratan el
oxidados a ácidos y sodio al 10%, añada 2
medio ácido y el
cetonas gotas de ácido
producto de esta
respectivamente por sulfúrico concentrado
reacción se oxida
el reactivo dicromato y 60 gotas de alcohol a
despues de 2-3
de sodio... probar.
minutos.

NOTA: Repita el
2. Caliente
procedimiento con
suavemente. Observe.
cada muestra.

d) Formación de ésteres.

>Los alcoholes
reaccionan con los
ácidos carboxpilicos 1. En un tube de ensaye
para producir ésteres, mezcle 3 gotas de
2. Caliente la mezcla
en una reacción de alcohol a probar, más 3
suavemente en baño
condensación, que gotas de ácido acético
María.
implica la eliminación glacial más 1 gota de
de agua. La reacción es ácido sulfúrico.
catalizada por ácidos
minerales.

NOTA: Si tiene dificultad

4. Realice una
3. Enseguida añada 20 caracterización del olor
gotas de agua fría. que se perciba, después
de la reacción.
en percibir el olor,
adicione unas gotas de
solución de NaOH 10%
para hacerla
ligeramente básica.
Cuestionario.
1. Escriba la ecuación que representa la reacción entre el etanol y el ácido
acético.
CH3C(O)OH + HOCH2CH3 CH3C(O)OCH2CH3 + H2O
Ácido acético + etanol Acetato de etilo (Martínez,2007)

2. ¿Cómo afecta la longitud de la cadena hidrocarbonada del alcohol a la

solubilidad en agua?
La solubilidad en agua disminuye bruscamente al aumentar el largo de la cadena
hidrocarbonada porque la afinidad del grupo funcional alcohol por el agua no
alcanza a compensar la poca afinidad que existe entre el agua y la cadena
hidrocarbonada. El octanol y los alcoholes de mayor número de átomos de
carbono son prácticamente insolubles en agua. (Aldabe, 2004)

3. Escriba la ecuación del reactivo de Lucas con el 2-propanol.

(Silva, 2013)

4. ¿Por qué reaccionan más rápidamente los alcoholes terciarios que los
primarios con el reactivo de Lucas?
Ya que los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables y los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente porque no pueden formar carbocationes, el alcohol
primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro.
Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta
varios días. (Durst, 2007)

5. ¿Cuáles de los siguientes alcoholes son oxidados por el reactivo del

dicromato de sodio? 1-pentanol, ciclohxano, 2-metil-2-butanol y 2-metil-
propanol?
El 1-pentanol y el 2-metil-propanol
Estos ya que el dicromato de sodio es un agente oxidante común que oxida a
los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y a los alcoholes secundarios a
cetonas. (Beyer,1987)

Bibliografías.
 Wade,L.G. 2011. Química Orgánica Volumen 1. 7ma edición. PEARSON
EDUCACIÓN. México. pp 421,464.
 Martínez, R. 2007. Química un proyecto de la ACS. 2da edición. Reverté,
S.A.. España. p151.
 Aldabe, S., Bonazzola, C., Aramendía, P. & Lacreu,L. 2004. Química 2:
química en acción. 1era edición. Ediciones Colihue. Buenos Aires. pp150-
151.
 Blogspot (Visitado por última vez: 06/02/18)
http://alcoholesquimica.blogspot.mx/2010/11/propiedades-quimicas-de-
los-alcoholes.html