UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC. QQ.

Y FARMACIA ESCUELA DE QUÍMICA DEPTO DE QUÍMICA ORGANICA QUÍMICA ORGÁNICA III-2010 Catedrática: Licda. Idolly Nefertiti Carranza Forkel Auxiliar de laboratorio: Licda. Flor de María Lara

“Síntesis y Purificación de Nitrobenceno a Partir de Benceno” Planificación de síntesis No. 1

Eduardo René Mendoza Castellanos carne Ana Delmi Castañeda Franco Guatemala, 19 de julio de 2010.

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Esto por esto mismo que se deben de emplear procesos específicos y se deben de tomar medidas de precaución a la hora de sintetiza un compuesto como el nitrobenceno. Son a menudo altamente explosivos. 40 min Cantidad.SISTESIS DE NITROBENCENO A PARTIR DE BENCENO Objetivos: • • • Conocer una reacción de Sustitución Electrofilia Aromática y aplicar experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración del benceno. impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta. Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la mono sustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores. calidad y costos de los reactivos: . son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Antecedentes: Los nitrocompuestos. Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Ecuación balanceada: • C6H6 + NO3H = C6H5NO2 + H2O • En la purificación del nitrobenceno no hay reacción. Obtener nitrobenceno por medio de una mezcla sulfonítrica. Mecanismo de reacción: Reacción H2SO4 / HNO3 60 C.

415 Q. 285 Q. Medir 5ml de agua y verterlos en un Erlenmeyer de 125 ml añadiendo 25 ml de acido sulfúrico concentrado y enfriado 3. Preparar un baño de agua y hielo antes de mezclar los reactivos 2. 145 Reactivos: Benceno Ácido nítrico concentrado Ácido sulfúrico concentrado Hielo Ácido clorhídrico Cloruro de calcio Material: 1 probeta de 100 ml 1 termómetro de 400 ° C 1 mechero 1 matraz de destilación pequeño 1 matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 pipeta de 5 ml 2 soportes 2 pinzas para soporte 1 tela de asbesto 1 matraz Erlenmeyer de 500 ml 1 embudo de llave 2 tubos de ensayo de 13/100 1 pipeta de 10 ml Procedimiento: 1. 195 Q.REACTIVO Benceno Acido sulfúrico Acido nítrico Acido clorhídrico CANTIDAD 1 litro 1 litro 1 litro 1 litro COSTO Q. Agregar 15 g de benceno insertando el termómetro y agitar manualmente para favorecer las dos capas inmiscibles . Adicionar 15 ml de acido nítrico concentrado (71 %) y se vuelve a enfriar 4.

Calentar el balón sobre un baño de vapor manteniéndolo a una temperatura de 60 C durante 10 minutos más. Seguidamente lave varias veces con agua y luego deje secar el nitrobenceno con CaCl2 granulado (2. 11. Enfriar a 25 C y añadir 75 ml H2O .5 g aproximadamente) 13. 9. hasta desaparición de reacción ácida al tornasol. Enfriar a 25 C y añadir 75 ml de agua 10. Esperar a los 10 minutos de empezada la reacción ya que en este punto la reacción se habrá completado. 6. 8.Lavar una vez con agua y luego con solución 1N de NaOH. Se obtiene el nitrobenceno puro que es un líquido de color amarillo claro que hierve entre los 206 a 207 C Diagrama de flujo Preparar un baño de agua y hielo 5 ml H2O en Erlenmeyer y añadir 25 ml de Adicionar 15 ml HNO3 y enfriar Mantener T entre 56 C a 60 C por 7 min Cuidar la T a los 60 C y sumergir en el baño de hielo Agregar 15g de benceno y agitar Esperar 10 min para completar la Rxn Calentar el balón en baño de vapor por 10 min Cuidar la T a los 60 C y sumergir en el baño de hielo Lavar con NaOH y secar con CaCl2 obteniendo el nitrobenceno Usar ampolla de decantación para separar capa de nitrob.5. 12. Se evalúa la temperatura cuidadosamente y cuando llegue a los 60 C se sumerge brevemente el balón en el baño de hielo para moderar el cambio de temperatura.Usar una ampolla de decantación para separar la capa de nitrobenceno. Mantener la temperatura entre 56 a 60 C por un lapso de 7 a 8 minutos 7.

5027 g/cm3 Estad o Cantidad de reactivos (g o ml) teóricos reales 15 g PM (mg) δ densidad p. Solubilid ad en agua.13 g/ml (25 ºC) 318.26 mg/m3 a 20° C Liquid o 78.9 ml de agua. insoluble en acetona (aunque reaccion a con ella) y éter. (5.8 g/cm3 10.45 °C) (80. 0.01 g/mol 2.0 g/mol (a 25º C) = 1.f mm ol peb.85 ° C 1 ppm Solid o. Liposolub le.1 g/l (25 °C) solubilida d Calidad y pureza de los reactivos 1 ppm = 3. g/100 Soluble en toda proporció n Miscible en agua. 1 g se disuelve en 0. en agua: 1.49 ºC 340 ºC 98. 40.7 °C 210. 2. Con otros solventes no hay mezcla: no hay reacción.19867 g/ml 5. 7.05 °C ) En agua: 1.8786 g/cm3 -42 °C 71% 83 °C Acido Sulfuric o H2SO4 Liquid o 25 ml 98.4 ºC 1388ºC (a 760 mm de Hg) Soluble en agua.2 ml de alcohol etílico y 1N .08 g/mol 1.3 ml de agua hirviendo .99 % Nitrobe nceno C6H5N O2 Hidróxi do de sodio Liquid o 123.Propiedades Físicas de los reactivos y productos Product os y/o reactivo s Bencen o C6H6 Acido Nitrico Liquid o 15 ml 63.11 g/mol 1.9 g/l (20 °C).11 g/mol 0. alcohole sy glicerol.79 g/l (a 25° C).

cancerígeno .4. Propiedades Químicas incompatibilid compatibilida ad d No es compatible con el disolvente universal el agua por se una sustancia orgánica Solventes orgánicos Propiedades toxicológicas Precaucion Dosis mínima. antídoto manejo Puede Se debe de LD inferior LDLO producir usar oral hombre 50 intoxicación mascarilla mg/Kg por sus por sus LD 50 oral: LD 50 vapores vapores oral rata 930 tóxicos tóxicos mg/Kg LD 50 dérmico: LD 50 dérmica conejo > 8260 mg/Kg Daños al organismo Quemadura s por contacto en la piel y mucosas Manejar con mucho cuidado por ser acido fuerte Manejar con mucho cuidado por ser acido fuerte Manejar con mucho cuidado utilizar mascarilla de filtro de vapores orgánicos es necesario el uso de lentes de seguridad. toxico para la reproducció n El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los LD 50 oral: LD 50 oral rata 640 mg/Kg LD 50 dérmico: LD 50 dermica rata 2100 mg/Kg LD 50 (en conejos): 500 ml/Kg de una disolución al 10 %. peligroso para el medio ambiente. dosis es de letal. Niveles de irritación a piel de conejos: . LC 50 oral: 510 mg/m3 LD 50 (oral rata): 2140 mg/Kg BENCENO: ACIDO SULFURICO Con ciertas sustancias orgánicas ACIDO NITRICO Con ciertas sustancias orgánicas NITROBENCE NO Muy compatible con el agua que para este acido puede funcionar como disolvente Muy compatible con el agua que para este acido puede funcionar como disolvente Agua y sustancias organicas Quemadura s por contacto en la piel y mucosas LC 50 oral: 430 mg/m3 HIDRÓXIDO DE SODIO La reacción con sosa y tricloroetileno es peligrosa.2 ml de metanol Propiedades Químicas y Toxicológicas de los reactivos y productos No. ya que este último se Es compatible con casi todos los disolventes y la humedad es toxico.

tejidos. 1 % o 50 microg/24 h.descompone y genera dicloroacetile no.11 g/mol Densidad: 0. Los casos mas comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos. severo Identificación del producto: BENCENO: Propiedades físicas Formula empírica: C6H6 Masa molar: 78. el cual es inflamable. severa Niveles de irritación a ojos de conejos: 4 mg.5 C Punto de ebullición: 80. nitrilo o vinilo. leve. bata y guantes de neopreno.84 g/ml Color: incoloro Olor: inodoro Punto de fusión: -15 C Punto de ebullición: 310 C . Siempre debe manejarse en una campana y no deben utilizarse lentes de contacto al trabajar con este compuesto 500 mg/ 24 h. así como inhalación de neblinas o polvo.1 C ACIDO SULFURICO: Propiedades físicas Formula empírica: H2SO4 Masa molar: 98.08 g/mol Densidad: 1.88 g/cm3 Color: incoloro Olor: característico Punto de fusión: 5.

España (1970). Química Orgánica.85 °C Punto de inflamación: 88 °C Bibliografía: • R. Vander Werf.4 g/ml Color: incoloro Olor: característico Punto de fusión: -41.11 g/mol Densidad: 1. • Allinger. 1979.ACIDO NITRICO Propiedades físicas Formula empírica: HNO3 Masa molar: 63 g/mol Densidad: 1. • García. José A. 424.6 C Punto de ebullición: 86 C NITROBENCENO Propiedades físicas Fórmula empírica: C6H5NO2 Masa molar: 123. S. Páginas 178-179. Q. 1479 Páginas.19867 g/ml Color: amarillento Olor: a almendras amargas Punto de fusión: 5. Brewster y C. N.. . A. Pags. Química Orgánica. México. Fondo Educativo Interamericano. Curso Práctico de Química Orgánica. Boyd.7 °C Punto de ebullición: 210. México (1976). Norman L. Edición. Segunda Edicion. Editorial Alambra. Química: Teoría y problemas. 3a Edición. 366-374 • R. Edición ilustrada. 811. Editorial Tebar. 1996. Editorial Reverte. T.. Pags. Páginas: 348-358. Morrison y R. 3ª. A.

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