FICHA DE TRABAJO

AMINOACIDOS
Los AA son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos y de las aminas,
presentan dos grupos funcionales en su estructura: carboxilo en el carbono primario y
amino en el segundo carbono denominado α.

R representa el resto del AA y posee diferente naturaleza:

Puede ser H, un grupo alquilo, un anillo aromático, en algunos contiene azufre, grupos
hidroxilo, o grupos amino o carboxilos adicionales

QUIRALIDAD DE LOS α AA
Excepto la glicina todos los demás aminoácidos presentan un carbono quiral,
recordamos que es aquel que se encuentra unido a cuatro grupos diferentes y la
disposición espacial de estos grupos es su configuración. Los compuestos con un
carbono quiral son similares a un par de manos, son imágenes especulares pero es
imposible superponerlas.

Los AA pueden presentar dos posibles configuraciones D o L.

Si el grupo amino se encuentra a la izquierda pertenece a la serie L si se

encuentra a la derecha pertenece a la seria D.
Los AA provenientes de las proteínas son 20 y todos ellos pertenecen a la serie L , pero
a pesar de ellos por su actividad óptica pueden desviar el plano de la luz polarizada
hacia la derecha (dextrógiro:+) o hacia la izquierda (levógiro:-), lo cual se determina
experimentalmente usando un polarímetro.
 ESPECIES CATIONICAS, ANIONICAS, ION DIPOLAR
Los AA presentan algunas propiedades tanto físicas como químicas, que no
concuerdan con las propiedades de los compuestos que presentan grupos funcionales
carboxilo y amino, que tendrían comportamiento de compuestos moleculares.
Los AA son sólidos cristalinos, no volátiles que funden con descomposición a altas
temperaturas, son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos no polares.
Estas propiedades concuerdan con las propiedades de compuestos iónicos, por esto se
ha propuesto una estructura de ion dipolar, o zwitterion, (que significa ambas en
alemán ) o FORMA ISOELECTRICA que se originará por una reacción interna en el cual
se rompe la unión O-H del hidroxilo, emigrando el H cargado positivamente hacia el
nitrógeno N que tiene un par de electrones para compartir:

El grupo carboxilo se transforma en un ión carboxilato y el amino en un catión amonio.

Los AA en forma de ión dipolar o zwitterion son eléctricamente neutros .
Se denomina PUNTO ISOELECTRICO de un AA al pH en el cual predomina la forma
dipolar del mismo de manera que en presencia de un campo eléctrico no migra hacia
el ánodo ni hacia el cátodo.
El comportamiento de los AA en solución acuosa es anfótero esto significa que pueden
reaccionar en diferente forma según con quien reaccionen. Esta capacidad les hace
“resistir “ cambios en la acidez o alcalinidad y, por lo tanto, los aminoacidos,
desempeñan las funciones de un importante amortiguador biológico.
Cuando el pH de la solución del AA es menor que el punto isoeléctrico , el ión
carboxilato acepta un ión (H+) y el AA se encuentra en forma de catión

.Cuando el pH de la solución del AA es mayor que el punto isoeléctrico el catión

amonio cede un catión (H+ ) y el AA se encuentra en forma de anión.
pH < pI pH = pI
pH > pI

ACIDEZ DEL MEDIO CRECIENTE

El carácter eléctrico de un AA en solución acuosa, dependerá del pH del medio en que
se encuentre.
El proceso de someter AA o proteínas o a cualquier especie con carga a un campo
isoeléctrico se denomina electroforesis.
La forma ión dipolar de un AA es la menos soluble en agua, por ser eléctricamente
neutra, y las otras dos formas, por ser iónicas son las más solubles. Se dice también
que en el punto isoeléctrico P.I , la solubilidad del AA o proteína es la menor posible.

…
La hemoglobina es un amortiguador muy importante y sólo se
encuentra en la célula roja de la sangre. Sirve como un
amortiguador excelente por varias razones. Las dos razones
principales son su alta concentración en la sangre y su altísimo
contenido del aminoácido histidina. Este aminoácido tiene una
cadena lateral única llamada imidazol. Esta cadena, puede
atraer a los protones y sacarlos de los fluidos corporales o
puede donar protones dichos fluidos en el intento de mantener
el pH cerca de 7.40
Histidina
 AHORA TU

A) Elija un AA ácido y uno neutro, escriba las posibles formas iónicas que pueden
presentarse a distintos pH.
B) Represente la estructura predominante en un pH 5 para la leucina.
C) Un AA en solución acuosa de pH 6 sometida a un campo eléctrico produce una
migración al ánodo. Podría escribir la estructura predominante, que podría
predecir sobre su P.I.?
D) Elija un AA que en un pH=7 se presente como anión.
E) Identifique los que presenten isomería óptica, elija uno y escriba los posibles
isómeros.
F) Histidina es un aminoácido básico y esencial. Explique los conceptos en negrita
G) Investigue , seleccione un aminoácido no esencial y escriba su importancia
biológica

Glicina L (-) Serina L (+) Alanina

(Gly) pI= 6,1 (Ser) pI = 5,7 (Ala) pI = 6,1
5,7

L(-) Leucina L(+) Acido aspartico

(Leu) pI= 6,1 (Asp) pI= 2,8
L(-) Tirosina
L (+) Acido glutamico
(Tyr) pI= 5,7
(Glu) pI= 3,2