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Preuniversitario

2024-1

ELECTROQUÍMICA
06
Electroquímica
Es el área de la química que estudia las relaciones entre la corriente
eléctrica continua y las reacciones químicas redox, así como las leyes
involucradas.

Energía eléctrica Energía química


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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
Reacción redox
En una reacción de reducción-oxidación (redox), se conoce como
semirreacción a cada una de las ecuaciones iónicas que representan
un proceso de reducción u oxidación.

Semirreacción
de reducción:
Cu2+(ac) + 2e – → Cu(s)

Semirreacción
de oxidación:
Zn(s) → Zn2+(ac) + 2e–
Reacción global:

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Potenciales estándar de reducción 𝐸 ° a 25 °𝐶

Condiciones
estándar

[𝑖ó𝑛] = 1 M
Pgas=1 atm
T=25°C

Nota: Se usa al hidrógeno


como electrodo referencial,
por convención su potencial
es cero.

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Potencial de reducción (E°red)
Mide la tendencia de una especie química a reducirse, es decir a
ganar electrones. Se mide en voltio (V).
𝐶𝑢2+
𝑎𝑐 + 2 𝑒 − → 𝐶𝑢(𝑠) °
𝐸𝑟𝑒𝑑 = +0,34 𝑉
+
𝐴𝑔(𝑎𝑐) + 𝑒− → 𝐴𝑔(𝑠) °
𝐸𝑟𝑒𝑑 = +0,80 V

El signo de grado como superíndice (°) significa


condiciones de estado estándar.

El ion 𝐴𝑔(𝑎𝑐)
+
tiene más tendencia a reducirse (ganar electrones) que el ion 𝐶𝑢2+
𝑎𝑐 .

El ion 𝐴𝑔(𝑎𝑐)
+
es mejor agente oxidante (mejor oxidante) que el ion 𝐶𝑢2+
𝑎𝑐 .
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Potencial de oxidación (E°ox)
Mide la tendencia de una especie química a oxidarse, es decir a
perder electrones. Se mide en voltio (V).
𝐴𝑙(𝑠) → 𝐴𝑙 3+
𝑎𝑐 + 3 𝑒− ° = +1,66 𝑉
𝐸𝑜𝑥
2+
𝐹𝑒(𝑠) → 𝐹𝑒(𝑎𝑐) + 2 𝑒− ° = +0,45 V
𝐸𝑜𝑥

El Aℓ tiene más tendencia a oxidarse (perder electrones) que el Fe.


El Aℓ es mejor agente reductor (mejor reductor)que el Fe.

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Observaciones:
• Si se invierte la dirección en que está escrita la semirreacción, se invierte el
signo de su potencial de semicelda.
+
𝐴𝑔(𝑎𝑐) + 1𝑒 − → °
𝐴𝑔(𝑠) °
𝐸𝑟𝑒𝑑 = +0,80 V
°
𝐴𝑔(𝑠) → +
𝐴𝑔(𝑎𝑐) + 1𝑒 − ° = −0,80 V
𝐸𝑜𝑥
• Al multiplicar o dividir una semiecuación por un número entero positivo el
potencial estándar no varía ( es propiedad intensiva).
+
𝐴𝑔(𝑎𝑐) + 1 𝑒− → °
𝐴𝑔(𝑠) °
𝐸𝑟𝑒𝑑 = +0,80 V
2 𝐴𝑔(𝑎𝑐)
+
+ 2𝑒 − → 2 𝐴𝑔(𝑠)
° °
𝐸𝑟𝑒𝑑 = +0,80 V
• Por convención al electrodo estándar del hidrógeno (de oxidación o
reducción) se le asigna un potencial de 0 V a 25 °C.
2 𝐻 + (1M) + 2 𝑒 − → 𝐻2 1 𝑎𝑡𝑚 𝐸° = 0 V
𝐻2 1 𝑎𝑡𝑚 → 2 𝐻+ (1M) + 2 𝑒 − 𝐸° = 0 V
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Criterio de espontaneidad de reacciones redox
¿Cómo saber si una reacción redox ocurre de manera espontánea?

Semireacciones involucradas: Semireacciones involucradas:


Cu(s) → Cu2+(ac) + 2e- E°ox = -0,34 V Cu(s) → Cu2+(ac) + 2e- E°ox = -0,34 V
2Ag+(ac) + 2e- → 2Ag(s) E°red =+0,80 V Zn2+(ac) + 2e- → Zn(s) E°red =-0,76 V
Cu(s) + 2Ag+(ac) → Cu2+(ac) + 2Ag(s) Cu(s) + Zn2+(ac) → Cu2+(ac) + Zn(s)

E°rxn = E°red + E°ox = +0,44 V E°rxn = E°red + E°ox = -1,10 V

E°rxn es positivo E°rxn es negativo


Reacción espontánea Reacción no espontánea

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Celdas galvánicas, voltaicas o pilas
• Son dispositivos en donde se genera corriente eléctrica continua.
• Se produce reacciones redox espontáneas.
Reacciones:
ánodo: Hay oxidación del Zn
2+
𝑍𝑛 𝑠 → 𝑍𝑛(𝑎𝑐) + 2 𝑒− 𝐸 ° =+0,76 V

cátodo: Hay reducción del 𝐶𝑢2+


𝐶𝑢2+ (𝑎𝑐) + 2 𝑒 − → 𝐶𝑢 𝑠 𝐸 ° = +0,34 𝑉

2+
𝑍𝑛(𝑠) + 𝐶𝑢2+ (𝑎𝑐) → 𝑍𝑛(𝑎𝑐) + 𝐶𝑢 𝑠 𝐸 ° = 1,10 𝑉

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Potencial o fuerza electromotriz (fem) de la celda
galvánica (E°)
𝑬° = 𝒇𝒆𝒎 = 𝑬°(𝒐𝒙𝒊𝒅𝒂𝒄𝒊ó𝒏) + 𝑬°(𝒓𝒆𝒅𝒖𝒄𝒄𝒊ó𝒏)

En la pila de Daniell a 25 °C:


° °
𝐸 ° = 𝑓𝑒𝑚 = 𝐸(𝑜𝑥. 𝑑𝑒𝑙 𝑍𝑛) + 𝐸(𝑟𝑒𝑑. 𝑑𝑒𝑙 𝐶𝑢2+ ) = 0,76 V + 0,34 V = +1,10 V
Notación de la celda galvánica o pila:
2+ 2+
𝑍𝑛(𝑠) 𝑍𝑛(𝑎𝑐) 𝐶𝑢(𝑎𝑐) 𝐶𝑢(𝑠)

Ánodo Puente salino o Cátodo


(Oxidación) membrana (Reducción)
Electrodos activos: son aquellos que se oxidan en el proceso. Ej.: Zn, Cu, Ni.
Electrodos inertes: son aquellos que no reaccionan en el proceso redox. Ej.: Grafito, Pt.
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Cr2+)

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Celdas electrolíticas
Una celda electrolítica es aquel dispositivo físico, donde se lleva a cabo
la electrólisis. Posee electrolitos, electrodos y fuente de alimentación.

La electrólisis es
un proceso por el
que se genera una
reacción química,
no espontánea,
gracias al
suministro de una
corriente eléctrica
(continua) de una
fuente externa.

15 (Electrolitos)
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Celdas electrolíticas :
Algunas aplicaciones industriales:
Componentes Refinación del cobre

Galvanizado electrolítico

electrolitos

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Celdas electrolíticas: Electrólisis de sales haloideas fundidas.
Electrólisis del NaCl fundido (T  801°C)
(con electrodos inertes de grafito)

Cátodo: 2Na+(l ) + 2e– → 2Na(l )


Ánodo: 2Cl– (l ) → Cl2(g) + 2e–

2Na+(l ) + 2Cl–(l ) → 2 Na(l ) + Cl2(g)


+ -
Producto catódico: Sodio metálico (Na)
Producto anódico: Cloro gaseoso (Cl2)

La ventaja de esta electrólisis de


sustancias binarias fundidas, es que se
obtiene elementos puros tanto en el
ánodo y cátodo.

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Reglas prácticas para predecir los productos de la electrolisis
de soluciones acuosas concentradas
CATIONES ANIONES
▪ Los cationes metálicos del grupo IA o ▪ Los oxianiones:
IIA (Na+, K+, Ca2+, Ba2+ , etc.) en medio 𝑆𝑂42− , 𝑁𝑂3− , 𝐶𝑂32− , 𝑀𝑛𝑂4− , 𝑒𝑡𝑐. no se
acuoso no se reducen, se reduce el oxidan en el medio acuoso, es el agua
agua, generando H2(g) en el cátodo. el que tiene mayor facilidad para
oxidarse, generando O2(g) en el ánodo.
2H2O(l ) + 2e– → H2(g) + 2OH–(ac)
2H2O(l ) → O2(g) + 4H+(ac) + 4e–
▪ Los cationes de metales de transición,
como por ejemplo Ag+, Zn2+, Cu2+, Au3+ , ▪ Los haluros : F-, Cl-, Br -, …
etc., en medio acuoso se reducen en el se oxidan en el ánodo a F2, Cl2, Br2, ….
cátodo.

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Celdas electrolíticas Electrólisis de sales acuosas.
Electrólisis del NaCl(ac) concentrado

Producto anódico Producto catódico


Cátodo: 2H2O( l ) + 2e- → H2(g) + 2OH-(ac)
Cl2 (g) H2 (g) Ánodo: 2Cl–(ac) → Cl2(g) + 2e–

2H2O( l ) + 2Cl–(ac) → H2(g) + Cl2(g) + 2OH– (ac)

2Na+(ac) 2Na+(ac)
2H2O( l ) + 2NaCl(ac) → H2(g) + Cl2(g) + 2NaOH–(ac)

Producto catódico: Hidrógeno gaseoso (H2)


Subproducto NaOH (ac)
Producto anódico: Cloro gaseoso (Cl2)

El agua (H2O) se reduce en este proceso.


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Celdas electrolíticas: Electrólisis del agua acidulada diluida
Electrólisis del agua (medio ácido)

Cátodo: (2H+(ac) + 2e- → H2(g))x2


Ánodo: (2H2O( l ) → O2(g) + 4H+(ac) + 4e–)x1

2H2O( l ) → 2 H2(g) + O2(g)

Producto catódico: Hidrógeno gaseoso (H2)


Producto anódico: Oxígeno gaseoso (O2)

Los iones hidrogeno (H+) que se disocian


del ácido se reducen en el cátodo.

Solución diluida de H2SO4


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Celdas electrolíticas: Primera ley de Faraday.
La masa de una sustancia que se deposita o libera durante la
electrólisis es directamente proporcional a la cantidad absoluta de
electricidad (carga eléctrica) transferida en este electrodo.
Ejemplo: sea la reducción del Ca2+ Se deduce:

Ca2+(l) + 2𝑒 − → Ca(l) 1F
2mol 𝑒 − . … 1𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑎
2F ……. 40g
1F ……. 20g
𝟏 𝐦𝐨𝐥 𝐞− 96 500 C
1 𝐸𝑞𝐶𝑎

Quiere decir que 20g de Ca (1 Eq Ca ) se formará en


1F = 1 faraday=96500 C
el cátodo al paso de un faraday (1F).
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Celdas electrolíticas : Segunda ley de Faraday
La masas de distintas sustancias depositadas (o liberadas) en un
electrodo por la misma “cantidad de electricidad” son
directamente proporcionales al equivalente químico de cada una.

𝒎𝒙 𝑰×𝒕
#𝒆𝒒𝒙 = = = 𝒄𝒕𝒆

𝑬𝒒𝒙 𝑭

# 𝒆𝒒 𝑨𝒖 = # 𝒆𝒒 𝒁𝒏 = # 𝒆𝒒 𝑨𝒈
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Aplicaciones comunes de la electroquímica
Aplicaciones de los procesos Pilas alcalinas
galvánicos:

Baterías de Ni-Cd
(NICAD)

Pilas seca o de Leclanche


Acumulador de plomo-ácido
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Aplicaciones comunes de la electroquímica
Aire

Corrosión
El hierro se oxida en Agua
Herrumbre

presencia del oxígeno y


agua del ambiente.
Los electrones se Hierro

desplazan desde una zona


anódica a una catódica.
Ánodo Cátodo

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Aplicaciones comunes de la electroquímica

La purificación de un
metal por electrólisis se
llama
electrorrefinación. Por
ejemplo, el cobre
impuro obtenido de los
minerales se convierte
en cobre puro en una
celda electrolítica, con
ánodo de cobre impuro
y cátodo de cobre puro.
El electrolito es una
disolución acuosa de
sulfato de cobre (no
hay liberación de
gases).
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2024-1

QUÍMICA ORGÁNICA
06
¿Qué es la
Química
Orgánica?

Es la química de los compuestos derivados del carbono en


combinación con elementos como: H, O, N (organógenos) además
de otros elementos como: S, P y halógenos (F, Cl, Br y I). El registro
de sustancias del Chemical Abstract Service ha llegado a registrar
más de cien millones de compuestos orgánicos. La velocidad a la
que se generan nuevas sustancias es de varios miles al día.
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
Nacimiento de la Química Orgánica Moderna
A principios del siglo XIX se pensaba que las sustancias orgánicas
provenían de organismos vivientes, y que por lo tanto presentaban una
energía particular o que estaban dotados de una fuerza vital propia de las
plantas y animales; dicha teoría propuesta por el químico sueco J.
Berzelius, se llegó a llamar “ teoría vitalista”.
En 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler (1800-1882) efectuó la
primera síntesis orgánica (urea) en el laboratorio, a partir de una
sustancia inorgánica (cianato de amonio) con lo que se tuvo que
abandonar la teoría vitalista.

Compuesto inorgánico: Compuesto orgánico:


cianato de amonio carbodiamida o úrea
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Comparando la Química Orgánica con la Inorgánica
Propiedad Orgánicos Inorgánicos
Tipo de enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.
Son solubles en un amplio rango de
Solubilidad Por lo general son solubles en agua.
solventes polares y no polares.
No conducen la electricidad como
Conductividad Conducen la electricidad cuando están
sustancias, ni cuando forman mezclas con
eléctrica disueltos en agua.
el agua.
Puntos de
Presentan bajos puntos de fusión y de Presentan puntos de fusión altos a muy
fusión y de
ebullición. altos, así como los de ebullición.
ebullición
Van desde estables a muy inestables;
Estabilidad Son más estables.
muchas se descomponen fácilmente.
Forman estructuras complejas desde las
No forman estructuras complejas, y son de
Estructuras más simples a las más complejas con
baja masa molar. Reacción rápida.
elevada masa molar. Reacción lenta.
Es un fenómeno por el cual dos o más
estructuras diferentes con la misma Se presenta también pero de manera menos
Isomería
fórmula global, presentan diferentes frecuente.
propiedades, tanto físicas como químicas.
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Propiedades del carbono
1.Tetravalencia
El elemento carbono en los compuestos orgánicos es tetravalente; es
decir, comparte cuatro pares de electrones.

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Propiedades del carbono
2. Autosaturación:
El elemento carbono tiene la capacidad de combinarse con otros carbonos
formando cadenas carbonadas con o sin ramificaciones abiertas (acíclicas) o
cerradas (cíclicas) y mediante enlaces simples (saturadas), dobles y/o triples
(insaturadas).
H H H H

H C C H H C C Br H C C H
H H H H

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AUTOSATURACIÓN: Clases de cadenas carbonadas
Cadena carbonada cerrada (cíclica) Tipo de cadena carbonada

homocíclica

policíclica

heterocíclica

aromáticas
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Tipos de Fórmulas
Debido a la geometría molecular, las moléculas orgánicas no
siempre son planas. Una representación tridimensional de una
molécula orgánica es un tanto compleja, por lo que se hace
necesario recurrir a representaciones simplificadas, que son variadas
y que tienden a ser lo más sencilla posible, por ejemplo: estructuras
en bolas, de barras, de silla, de bote, etc.
Por ejemplo, observe la siguiente estructura del n-decano (C10H22),
en modelo de barras con bolas.

Modelo
tridimensional

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Tipos de fórmulas o estructuras
Fórmula global: indica el número total de
átomos de cada especie mediante subíndices.
C10 H22

Fórmula desarrollada:
indica todos los enlaces
en la molécula en una
representación plana.

Fórmula semidesarrollada: se
omiten los enlaces carbono-
hidrógeno, y solo quedan los
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
enlaces carbono-carbono.
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Tipos de fórmulas o estructuras
Fórmula condensada: se omiten los enlaces carbono-carbono.

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)8CH3

Fórmula topológica: se utilizan líneas en zig-zag para denotar a los


enlaces carbono-carbono y considerando que éstos son
tetravalentes, los enlaces que falten serán los hidrógenos que
completarán la tetravalencia.

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Tipos de carbonos e hidrógenos
Los carbonos con hibridación sp3 se pueden clasificar como
primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, de acuerdo a que
estén directamente enlazados a 1, 2, 3 o 4 carbonos,
respectivamente.
Número de carbonos Número de
Tipo de carbono
directamente unidos hidrógenos en el C
Primario 1 3
Secundario 2 2
Terciario 3 1
Cuaternario 4 0
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Tipos de carbonos e hidrógenos
Carbono
secundario

Carbono N° de carbonos N° de hidrógenos


Carbono cuaternario
6 carbonos 18 hidrógenos
primario primarios primarios
4 carbonos 8 hidrógenos
Carbono
secundarios secundarios
terciario
2 carbonos 2 hidrógenos
terciarios terciarios
1 carbono No hay hidrógenos
cuaternario cuaternarios
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Hidrocarburos (C x H y)
▪ Son compuestos binarios formados por carbono e
hidrógeno. De acuerdo al tipo de cadena carbonada
y al tipo de enlace químico se puede clasificar en
hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
▪ La principal fuente de obtención de los hidrocarburos
es el petróleo, además del gas natural y la hulla.
▪ Los usos principales de los hidrocaburos son como
combustible y como materia prima para la industria
petroquímica.

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Hidrocarburos – Clasificación
Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos
Cadena abierta Cadena cerrada Cadena
cerrada

Acíclicos Alicíclicos Benceno y sus


derivados

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ALCANOS
▪ Son hidrocarburos que sólo contiene enlaces simples C-C.
▪ Los alcanos forman la clase más sencilla y menos reactiva de los
compuestos orgánicos, ya que sólo contienen hidrógeno y carbono
con hibridación sp3, y no tienen grupos funcionales reactivos.

Si bien es cierto que los alcanos experimentan reacciones como el craqueo térmico,
craqueo catalítico y la combustión a altas temperaturas, son mucho menos reactivos
que otras clases de compuestos que tienen otros grupos funcionales.
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Alcanos
sp3

Estructura:

Fórmula Global: CnH2n+2 alcanos acíclicos


Sufijo: ano
Otros nombres: Hidrocaburos parafínicos (parum affinis)
Prop. Físicas: Volátiles, inflamables, combustibles, incoloros, bajos puntos
de ebullición, insolubles en agua.
Prop. Químicas: Reacciones de Combustión, halogenación.
Obtención: Petróleo y el gas natural
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Nomenclatura de Alcanos no ramificados
Los hidrocarburos se nombran en base a un sistema de prefijos y
sufijos que denotan el número de carbonos y el tipo de enlace
químico implicado, respectivamente, en el caso de los alcanos se
usará sufijo “ano”.
#C Prefijo #C Prefijo #C Prefijo
1 met 2 et 3 prop
4 but 5 pent 6 hex
7 hept 8 oct 9 non
10 dec 11 undec 12 dodec
13 tridec 14 tetradec 15 pentadec
16 hexadec 17 heptadec 18 octadec
19 nonadec 20 eicos 21 eneicos

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Nomenclatura de Alcanos no ramificados
# de carbonos FM Nombre Fórmula condensada

1 CH4 Metano CH4


2 C2H6 Etano CH3CH3
3 C3H8 Propano CH3CH2CH3
4 C4H10 Butano CH3CH2CH2CH3
5 C5H12 Pentano CH3(CH2)3CH3
6 C6H14 Hexano CH3(CH2)4CH3
7 C7H16 Heptano CH3(CH2)5CH3

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ALCANOS – Propiedades Generales
Propiedades Físicas
Los alcanos son hidrocarburos de naturaleza no polar o apolar, razón por la cual,
están gobernados por las fuerzas de dispersión de London, determinando las
siguientes propiedades físicas:
• Estados de agregación a temperatura ambiente (25oC)
C1 a C4 F gases
C5 a C17 F líquidos
≥ C18 F sólidos.
• Son incoloros, insípidos y casi inodoros (excepto el metano).
• Tienen densidades entre 0,6 y 0,8 g/cm3 y son menos densos que el agua.
• Son insolubles en el agua.
• Los puntos de ebullición de los alcanos son bajos comparado con otros
compuestos orgánicos de masa molar comparable, aumentan con la masa
molar y en el caso de los isómeros disminuyen con los sustituyentes.
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
ALCANOS – Propiedades Generales
Propiedades Físicas
Para cualquier grupo de isómeros de cadena, el isómero con más
sustituyentes tiene el punto de ebullición más bajo.

n-pentano isopentano neopentano


36,1 °C 27,8 °C 10,0 °C

A mayor # de Menor punto de


∴ sustituyentes ebullición
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ALCANOS – Propiedades Generales
Propiedades Químicas
• Los alcanos son de baja reactividad (parafinas).
• Presentan reacciones de:

combustión

Cracking catalítico

CH3 CH3

halogenación H3C C CH3 + Br 2 H3C C CH3 + HBr


H Br
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ALCANOS
Los isómeros de cadena son el conjunto de moléculas con el mismo
número de carbonos pero con cadenas principales diferentes.
(C4H10)

(C5H12)

pentano
(C6H14)

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GRUPOS o Sustituyentes alquìlicos
▪ Son átomos o agrupaciones de átomos que se enlazan a una
cadena principal. Para identificar a un sustituyente alquílico, en
primer lugar, se debe identificar la cadena principal.
▪ El nombre lleva la base del nombre del alcano con la terminación il o
ilo.
Los sustituyentes alquilo más comunes son:

Sec-butil

Terc-butil
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
Nomenclatura de alcanos
1. Se determina la cadena carbonada de mayor numero de carbonos, la cual
será considerada la cadena principal. Si existieran cadenas principales con
el mismo # C, se elige la cadena que tenga mayor número de sustituyentes.

2. Se numera la cadena principal de tal forma que los sustituyentes queden


con los menores números.

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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
3. Si por ambos extremos de la cadena principal se tiene la misma
numeración, el nombre del sustituyente – según orden alfabético –
determina quien será el C #1.

1ra cadena 2da cadena

Los sustituyentes en ambas cadenas tienen la misma


numeración, pero por orden alfabético se elige la 2da. Cadena.

Prefijo - raíz - sufijo


Se escriben comas para separar números y
guiones para separar números de letras.
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ALQUENOS
Son hidrocarburos que contienen un enlace doble C=C, razón por la
cual responden a la fórmula global CnH2n.
Debido a que están gobernados por las fuerzas de dispersión de
London, sus propiedades físicas son semejantes a la de los alcanos.

Maduración
con atmósfera
de eteno.

Si el hidrocarburo tiene dos enlaces dobles C=C se denominan dienos y si tienen


varios dobles enlaces C=C, se denominan, en general, polienos.
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ALQUENOS sp2
Estructura:

Fórmula Global: CnH2n


Sufijo: eno
Otros nombres: Hidrocaburos olefínicos (etilénicos), son hidrocarburos
insaturados
Prop. Físicas: Volátiles, inflamables, incoloros, bajos puntos de
ebullición, insolubles en agua.
Prop. Químicas: Dan reacciones de Combustión, adición electrofílica.
Fuente de obtención: Cracking del petróleo, distribución natural como
57 polienos.
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Nomenclatura de alquenos
El nombre sistemático de los alquenos sigue las mismas reglas que la de los
alcanos, utilizando el sufijo eno, para identificar la presencia del enlace
doble.
Prefijo - raíz - sufijo
1. Se determina la cadena principal considerando la insaturación y con ello
la cadena con el mayor número de carbonos. El C #1 es el que determina
el menor # al enlace doble.

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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
2. El nombre de los sustituyentes (prefijos) se anteponen al nombre de la cadena
principal. Prefijo - raíz - sufijo

4-metil-3-propil-1-hexeno
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
3. Si por ambos lados la numeración deja a las insaturaciones con los
mismos números, el C #1 lo decide la primera letra del nombre del
sustituyente (orden alfabético); los sustituyentes tendrán la menor
numeración.

5-etil-2-metil-4-octeno
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ISOMERÍA GEOMÉTRICA DE ALQUENOS
Es un tipo de isomería que se presenta en los alquenos. Si hablamos de los
isómeros cis/trans, cada carbono del doble enlace debe estar enlazado a un
hidrógeno y algún otro elemento (halógeno) o agrupación atómica (grupo
alifático). 1 4 5 1

2 3 2 3

4 5

Cis-2- penteno Trans-2- penteno


Cispent-2-eno Transpent-2-eno
Nota: No todos los alquenos presentan
isomería cis-trans. Si cualquiera de los
carbonos del enlace doble tiene dos
grupos idénticos, ya no hay isomería
geométrica.
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
ALQUINOS
▪ Son hidrocarburos que contienen un
enlace triple C≡C, razón por la cual
responden a la fórmula global CnH2n-2.
▪ Debido a que están gobernados por las
fuerzas de dispersión de London, sus
propiedades físicas son semejantes a la
de los alquenos.

Comparando con
alcano y alqueno

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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
ALQUINOS sp

Estructura:

Fórmula Global: CnH2n-2 F(I=2) F 2 enlaces p


Sufijo: ……. ino
Otros nombres: Hidrocarburos acetilénicos.
Hidrocarburos insaturados
Prop. Físicas: Volátiles, inflamables, combustibles, incoloros, bajos
puntos de ebullición, insolubles en agua.
Prop. Químicas: Reacciones de Combustión y adición electrofílica.
Fuente de obtención: El etino o acetileno, se obtiene del modo siguiente:
CaO + C (coque) ⎯⎯⎯→ 2300o C
CaC2( s ) + CO( g )
CaC2( s ) + H 2O( ) → C2 H 2( g ) + Ca (OH ) 2( susp.)
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
Nomenclatura de alquinos
El nombre sistemático de los alquinos sigue las mismas reglas que la
de los alquenos, utilizando el sufijo ino, para identificar la presencia del
enlace triple.
Prefijo - raíz - sufijo
1. Se identifica como cadena principal, la cadena más larga que
contiene a la insaturación y se numera en la dirección que permita
expresar la posición del enlace triple con el número más bajo
posible.

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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
2. Se utilizan las mismas reglas que los alquenos, cambiando el sufijo “eno”
por “ino”, para indicar la presencia del triple enlace.

3. Se nombra bajo el mismo sistema que los alquenos: Prefijo - raíz - sufijo

4-metil-3-propil-1-Hexino

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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
4. Si por ambos lados la numeración deja a las insaturaciones con los
mismos números, se procede como en alcanos, es decir, que los
sustituyentes queden con los números más bajos posibles.

2-metil-4-octino

4=4 (enlace triple)


Si se inicia la numeración por
cualquier extremo, el triple enlace
sería número 4. Se elije por el
extremo derecho por la cercanía del
grupo metil.

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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
Hidrocarburos Alicíclicos
Son hidrocarburo cíclicos derivados de alcanos, alquenos o
alquinos. Se nombra con las mismas reglas que los hidrocarburos
de cadena abierta, con la salvedad de añadir el prefijo “ciclo” para
denotar la cadena cerrada.

Nomenclatura: Prefijo-raíz-sufijo
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
Hidrocarburos Alicíclicos
CICLOALCANOS.

Grupos cicloalquilo:

ciclopropil

ciclobutil

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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
Hidrocarburos Alicíclicos
Cicloalcanos - Nomenclatura
Las reglas para nombrar los cicloalcanos recuerdan a la de los alcanos:
1. Si algunos sustituyentes alquilo están unidos a una cadena cíclica, esta es la
cadena principal y se numera de tal forma que los sustituyentes queden con los
números mas bajos.

3
1
1,1-dimetilciclopropano
2

ciclopropano Metilciclopropano 3
(la numeración 1-metil, no 1
es necesario) 2
1,2-dimetilciclopropano

70
CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
Hidrocarburos Alicíclicos
Cicloalcanos - Nomenclatura
2. Si la numeración por ambos lados es igual, se elige como C número 1
aquel que contenga o estè màs cerca al sustituyente, cuyo nombre estè
en alfabético respecto al nombre de los otros sustituyentes.

71
CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
Hidrocarburos Alicíclicos
Cicloalcanos - Nomenclatura
3. Si hay un cicloalifático enlazado a una cadena abierta, con un número de
carbonos igual o mayor al cíclico, el ciclo alifático será un sustituyente de la
cadena abierta.

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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Son compuestos de cadena cerrada que presentan enlaces
dobles alternados cuyas reacciones típicas son de sustitución.
El benceno (C6H6) es la base de los compuestos aromáticos y fue
descubierto por Michael Faraday en 1825 a partir de un
condensado oleoso de un gas de alumbrado. Luego en 1865, el
alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno.

(1865)
Michael Faraday August Kekulé
74
CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
Compuestos aromáticos
CARACTERÍSTICAS DEL BENCENO
✓ Liquido tóxico formado por
moléculas no polares. C 6H 6
✓ cíclica simétrica y planar.
✓ Todos los átomos de carbono
presentan hibridación 𝒔𝒑𝟐 .
✓ Contiene 3π y 12σ.
✓ Molécula altamente estable por
presentar resonancia. Posee 2 estructuras resonantes
✓ Reacciona por sustitución (se
sustituye al átomo de hidrogeno por
otros átomos).
híbrido de resonancia
75 (estructura real)
CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
Nomenclatura de compuestos derivados del benceno
▪ Monosustituidos
1. Ciertos sustituyentes asignan nombre especial a todo el
compuesto. Ejemplos:

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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
2. Si el sustituyente no asigna nombre especial, se nombran como
derivados del benceno. Es decir, se nombra el sustituyente seguido de
la palabra benceno. Ejemplos:

Bromo benceno Nitrobenceno Cloro benceno

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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
3. Si restos aromáticos están Ejemplos:
unidos a una cadena abierta, la
5 4 2 1
cadena abierta puede ser la 3
cadena principal.
Sustituyentes arilo:

2 – fenil – 3 – metilpentano

1 2 3 4

Fenil(o) Bencil (o)

3 – fenil – 1 – buteno
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
▪ DISUSTITUIDOS
En estos casos existe la posibilidad de la isomería de posición y se
debe usar los siguientes prefijos para indicar dicha condición.

orto- meta- para-


N. Común
(o) (m) (p)
𝑥 𝑥
𝑥 1
1

Isómeros de
1
𝑦
posición 2 3
𝑦 4
𝑦
1,2 – 1,3 – 1,4 –
N. Sistemática
Orto: o Meta: m Para: p
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
2. Si los sustituyentes son iguales, se nombra como derivados del
benceno.

o – dimetilbenceno
m – diclorobenceno p – diaminobenceno
1,2 – dimetilbenceno
1,3 – dimetilbenceno 1,4 – diaminobenceno
o – xileno

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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
81
CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
GRUPO FUNCIONAL
Está constituido por un átomo o agrupación de átomos que son
responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos
orgánicos, independiente de la cadena carbonada a la que puedan estar
unidos-
ejemplo: -OH, -COOH, -CHO, …
Nota: los alquenos y alquinos tienen al doble y triple enlace como
grupo funcional.

Serie homóloga: CH3(CH2) KCH3


Son aquellas familias de CH3(CH2) K+ 1CH3
compuestos, cuyos miembros CH3 (CH2)K CHO
consecutivos se diferencia en CH3 (CH2) K+ 1CHO
un grupo metileno (-CH2-)
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
Función química Fórmula general Nomenclatura IUPAC Ejemplo

ALCOHOL 𝑅 − 𝑂𝐻 …OL 𝐶𝐻3 − 𝑂𝐻

ÉTER 𝑅 − 𝑂−𝑅 …OXI 𝐶𝐻3 − 𝑂−𝐶𝐻2 𝐶𝐻3

ALDEHIDO 𝑅 − 𝐶𝐻𝑂 …AL 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂

CETONA 𝑅 − 𝐶𝑂−𝑅 …ONA 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂−𝐶𝐻3


ACIDO
CARBOXILICO 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 ACIDO…OICO 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻

ÉSTER 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂−𝑅 …ATO DE …ILO 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂−𝐶𝐻3

AMINA 𝑅 − 𝑁𝐻2 …AMINA 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2


AMIDA 𝑅 − 𝐶𝑂𝑁𝐻2 …AMIDA 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑁𝐻2
NITRILO 𝑅 − 𝐶𝑁 …NITRILO 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑁

−𝐶𝑂𝑂𝐻 > −𝐶𝑂𝑂𝑅 > −𝐶𝑂𝑁𝐻2 > −𝐶𝑁 > −𝐶𝐻𝑂 > −𝐶𝑂 −> −𝑂𝐻 > −𝑁𝐻2 > 𝐻𝐶. 𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠 > é𝑡𝑒𝑟
carboalcoxi amido ciano formil oxo hidroxi amino
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
84

Grupos funcionales notables

84
CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
85

Clasificación de alcoholes

85
CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
86

Clasificación de aminas

86
CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
EJERCICIO
Identifique los grupos funcionales presente en el siguiente compuesto
orgánico polifuncional.
Cetona

O O

O COOH
NH2
Éster

Acido
Amina
carboxílico

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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
88
CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
GRACIAS

89
CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1

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