Química Orgánica, Ingeniería de Alimentos www.fet.edu.

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Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y nitrilos.

Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y nitrilos.

Juan Sebastián Lizarazo Fierro. Ingeniería de Alimentos.
Fundación Escuela Tecnológica de Neiva. Rivera, Huila,
Colombia.
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juan_lizarazofi@fet.edu.co

Actividad entregada: 3 de noviembre de 2020.

Contexto
Los aldehídos y las cetonas son los compuestos más encontrados en estado natural, son
necesarios en la síntesis de muchos agentes farmacéuticos, a nivel biológico y en diversos
procesos industriales. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación –o del
nombre del alcano correspondiente por –al, la cadena principal debe contener al grupo –
CHO, y el carbono del –CHO se numera como carbono 1; en cambio las cetonas se
nombran reemplazando la terminación –o del nombre del alcano correspondiente por –ona,
la cadena más larga es la que contiene el grupo cetona y la numeración inicia desde el
extremo más cercano al carbono del carbonilo.

Los aldehídos comúnmente se preparan en laboratorio por la oxidación de alcoholes

primarios o por la reducción parcial de ésteres y las cetonas se obtienen por la oxidación de
alcoholes secundarios o por la adición de reactivos diorganocupratos a cloruros de ácido.

Los aldehídos se oxidan fácilmente para formar ácidos carboxílicos, en cambio las cetonas
son inertes a la oxidación, esto se debe a que en la estructura de los aldehídos tiene un
protón –CHO que puede sustraerse durante la oxidación, a diferencia de las cetonas.

Encontramos que la reacción general de los aldehídos y las cetonas es la reacción de

adición nucleofílica en la cual el nucleófilo se aproxima al grupo carbonilo desde un ángulo
de aproximadamente 75° con respecto al plano de los orbitales sp 2, el carbono carbonílico
se cambia de hibridación de sp2 a sp3, y se forma un ion alcóxido. Son reducidos por NaBH 4

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o LiAlH4 para producir alcoholes primarios y secundarios; reaccionan con agua para
producir 1,1-dioles, o dioles germinales.

La adición de reactivos de Grignard también origina alcoholes y la adición produce

cianohidrinas; las aminas primarias se adicionan a los compuestos carbonílicos produciendo
iminas, y las iminas secundarias producen enaminas. La reacción de Wolff-Kishner utiliza
un aldehído o una cetona con hidracina para producir un alcano. En la reacción de Wittig en
la cual los alcoholes se adicionan a los grupos carbonilo para producir acetales; los
fosforanos se adicionan a los aldehídos y las cetonas para dar alquenos.

Los aldehídos y las cetonas ∞, usualmente reacción con nucleófilos para originar la adición
conjugada, o adición 1,4 de un nucleófilo al enlace C=C de un aldehído o de una cetona. La
reacción con un reactivo de diorganocobre es útil y es el resultado de la adición de un grupo
alquilo, arilo o alquenilo al doble enlace.

En la espectroscopia de aldehídos y cetonas, los grupos carbonilo absorben en el intervalo

IR de 1660 a 1770 cm-1, con la posición se sabe el grupo carbonilo presente en la molécula,
en la RMN-13C los carbonos carbonílicos muestran resonancias en el intervalo de 190 a 215
ppm, la RMN-1H es de gran importancia para los protones –CHO de los aldehídos,
absorben cerca de 10 ppm. Los aldehídos y cetonas alifáticos que tienen hidrógenos en
átomos de carbono gamma experimentan una ruptura característica del espectro de masas
que se llama el rearreglo de McLafferty.

Los ácidos carboxílicos se encuentran en las materias primas para la síntesis de otras
moléculas, están presentes en la mayor parte de las rutas biológicas, en procesos
industriales; se nombran sistemáticamente reemplazando la terminación –o del nombre del
alcano correspondiente con la terminación –oico y se antepone la palabra ácido y los
compuestos que tienen un grupo -CO2H unido al anillo se utiliza el sufijo –carboxílico y se
antepone la palabra ácido. El átomo de carbono del grupo carboxilo tiene hibridación sp 2 y
están asociados mediante puentes de hidrogeno, por esta razón tiene puntos de ebullición
muy elevados.

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Los ácidos carboxílicos son ácidos, se disocian más fácilmente que los alcoholes ya que los
iones caboxilato resultantes son estabilizados por resonancia entre las dos formas
equivalentes. Casi todos los ácidos carboxílicos tienen valores de pK a próximos a 5, aunque
el pKa exacto depende de un ácido dado en la estructura. Se evidencia que los ácidos
carboxílicos sustituidos por grupos donadores de electrones son menos ácidos puesto que
sus iones carboxilato se encuentran desestabilizados.

La ecuación de Henderson-Hasselbalch permite conocer los porcentajes de las formas

disociadas y no disociadas cuando se conocer el valor del pK a de un ácido dado y el pH del
medio, en las células vivas donde el pH fisiológico=7.3 los ácidos carboxílicos se
encuentran disociados y existen como sus aniones carboxilato. Dentro de los métodos para
preparar ácidos carboxílicos tenemos; la oxidación de un alquibenceno, la ruptura oxidativa
de un alqueno, la oxidación de un alcohol primario o de aldehídos, la hidrolisis de nitrilos y
la reacción de reactivos de Grignard con CO2.

En las reacciones de los ácidos carboxílicos se pueden agrupar cuatro categorías, la pérdida
del protón ácido, la sustitución nucleofílica en el grupo acilo, la sustitución en el carbono ∞
y la reducción, muestran una absorción característica de IR en 2500 a 3300 cm -1 debido al
O-H y otra en 1710 a 1760 cm-1 debida al C=O. Los nitrilos son compuestos que contienen
el grupo funcional –C=N, se preparan por la reacción S N2 de un haluro de alquilo con ion
cianuro o por la deshidratación de una amida, se nombran añadiendo –nitrilo como un
sufijo al nombre del alcano.

Sus reacciones más importantes son la hidrolisis a ácidos, la reducción a aminas primarias y
la reacción con reactivos organometálicos para producir cetonas, en la espectroscopia de los
nitrilos tienen una absorción en 2250 cm-1 y RMN-13C en el intervalo de 115 a 130 ppm.

Referencias
McMurry, J. (2012). Química Orgánica. México: Cengage learning.

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