Unidad I Estructura y Propiedades de los Compuestos Orgánicos.

Temas

1.1Breve reseña histórica de la Química Orgánica y su avance mundial.

La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los

compuestos del carbono. No obstante hay compuestos de carbono que
no son orgánicos. Entre estos están el CO 2, el CO, el ácido carbónico, los
carbonatos y los hidrógenocarbonatos que son compuestos inorgánicos.
La química orgánica constituyó o se instituyó como disciplina en los años
treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de
origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes, como el éter o
el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias
orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición
de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por
el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato
de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se
encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento,
los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria
la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos
vivos. El experimento de Wöhler2 rompió la barrera entre sustancias
orgánicas e inorgánicas. De esta manera, los químicos modernos consideran
compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y
otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más
comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
En 1856, sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina,
accidentalmente fabricó el primer colorante orgánico ahora conocido
como malva de Perkin.3
La diferencia entre la química orgánica y la química biológica,es que en la
segunda las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su
estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han
constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo
de su presente, sin pasado y sin evolución histórica .
 1.2Compuestos de carbono. Configuración electrónica del carbono.

El carbono es el sexto elemento con un total de 6 electrones. Al escribir la

configuración electrónica del carbono, los dos primeros electrones irán en el
orbital 1s. Dado que 1s solo puede contener dos electrones, los siguientes 2
electrones para C van en el orbital 2s. Los dos electrones restantes irán en el
orbital 2p. Por lo tanto, la configuración del electrón C será 1s 2 2s 2 2p 2 .

La notación de configuración proporciona una manera fácil para que los

científicos escriban y comuniquen cómo se organizan los electrones
alrededor del núcleo de un átomo. Esto facilita comprender y predecir cómo
interactuarán los átomos para formar enlaces químicos.

1.3Formulas estructurales de Lewis y Kekuie.

La fórmula estructural de un compuesto químico es una representación gráfica

de la estructura molecular, que muestra cómo se ordenan o distribuyen
espacialmente los átomos. Se muestran los enlaces químicos dentro de la
molécula, ya sea explícitamente o implícitamente. Por tanto, aporta más
información que la fórmula molecular o la fórmula desarrollada.1 Hay tres
representaciones que se usan habitualmente en las publicaciones: fórmulas
semidesarrolladas, diagramas de Lewis y en formato línea-ángulo. Otros diversos
formatos son también usados en las bases de datos químicas,
como SMILES, InChI y CML.
A diferencia de las fórmulas químicas o los nombres químicos, las
fórmulas estructurales suministran una representación de la estructura molecular.
Los químicos casi siempre describen una reacción química o síntesis
química usando fórmulas estructurales en vez de nombres químicos, porque las
fórmulas estructurales permiten al químico visualizar las moléculas y los cambios
que ocurren.
Muchos compuestos químicos existen en diferentes formas isoméricas, que tienen
diferentes estructuras pero la misma fórmula química global. Una fórmula
estructural indica la ordenación de los átomos en el espacio mientras que una
fórmula química no lo hace.
 1.4Tipos de enlaces (enlace sigma y enlace pi.

En química, los enlaces pi (enlaces π) son enlaces

químicos covalentes donde dos lóbulos de un orbital involucrado en el
enlace solapan con dos lóbulos del otro orbital involucrado. Se identifican
por la falta de densidad electrónica a lo largo de su eje internuclar.
La letra griega π en su nombre se refiere a los orbitales p, dado que la
simetría de los orbitales de los enlaces pi es la misma que la de los orbitales
p. Generalmente, los orbitales p están involucrados en este tipo de enlace.
Se asume que los orbitales d también participan en el enlace pi, pero esto no
es necesariamente el caso en la realidad, aunque el concepto de enlace por
medio de orbitales d explica bien la hipervalencia.
Los enlaces pi son generalmente más débiles que los enlaces sigma, porque
su densidad electrónica negativamente cargada está más lejos de la carga
positiva del núcleo atómico, lo que requiere más energía.
Desde la perspectiva de la mecánica cuántica, la debilidad del enlace se
explica por el traslape significativamente menor entre los componentes de
los orbitales p, debido a la orientación paralela.

1.5 Tipos de fórmulas.

Qué es una fórmula química?

Una fórmula química es una expresión gráfica de los elementos que componen un
compuesto químico cualquiera. Las fórmulas expresan los números y las proporciones de
sus átomos respectivos y, en muchos casos, también el tipo de enlaces químicos que los
unen. A cada molécula y/o compuesto conocido le corresponde una fórmula química, así c
 Fórmula molecular. Es un tipo de fórmula bastante básica que expresa el tipo de
átomos presentes en un compuesto covalente y la cantidad de cada uno. Utiliza una
secuencia lineal de símbolos de los elementos químicos y números (como subíndices). Por
ejemplo, la fórmula molecular de la glucosa es C6H12O6 (seis átomos de carbono, doce de
hidrógeno y seis de oxígeno).

 Fórmula semidesarrollada. Similar a la fórmula molecular, es un tipo de fórmula que

expresa los átomos que integran el compuesto y expresa también los enlaces químicos
(líneas) y su tipo (simples, dobles, triples) entre cada átomo del compuesto. En esta fórmula
no se representan los enlaces carbono-hidrógeno. Esto es útil para identificar los grupos
radicales que lo conforman, así como su estructura química. Por ejemplo, la fórmula
semidesarrollada de la glucosa es, CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CHO .
 Fórmula desarrollada. La fórmula desarrollada es el paso siguiente en complejidad de
la semidesarrollada. En esta representación se indica el enlace y la ubicación de cada átomo
del compuesto dentro de sus respectivas moléculas, en un plano cartesiano, representando
la totalidad de la estructura del compuesto.
 Fórmula estructural. Para representar las moléculas ya no solo en su estructura y
organización sino además en su forma espacial, hace falta una fórmula todavía más
compleja, que emplea perspectivas bi o tridimensionales.

 Fórmula de Lewis. También llamadas “diagramas de Lewis” o “estructuras de Lewis”,

se trata de una representación similar a la fórmula desarrollada de un compuesto, pero que
indica los respectivos electrones compartidos en cada enlace químico entre átomos, de
acuerdo a la valencia de los elementos involucrados. Estos electrones se representan
mediante puntos enlazados con una línea donde hay un enlace. También se representan los
electrones no compartidos usando puntos sobre el átomo correspondiente. Son fórmulas
muy específicas y de uso técnico. - Fuente: https://concepto.de/formula-quimica/omo un
nombre a partir de ella de acuerdo a las reglas de la nomenclatura química.