Química orgánica

La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia

una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también
conocidos como compuestos orgánicos.

Historial
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo
de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal,
basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el
aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de
"principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al
descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la
sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia
orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este
descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era
necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los
organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias
orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos
a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser
uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química
biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos
hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una
molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y sin
evolución histórica.

El alma de la Química orgánica:

El Carbono

Estructura tetrahédrica del Metano.

La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las
características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa
de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que
forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración
electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo
de Carbono (hibridación química).

La molécula orgánica más sencilla que existe es el Metano. En esta molécula, el

Carbono enlazado con los átomos de hidrógeno formando un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración
estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite
formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos)

Clasificación de compuestos orgánicos

La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas maneras,
atendiendo a su origen (natural o sintético), a su estructura (p.ejm.: alifático o
aromático), a sus funcionalidad (p. ejm.: alcoholes o cetonas), o a su peso molecular
(p.ejem.: monómeros o polímeros).
Clasificación:

Según su origen
La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético.
Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres
vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya
química y estructura se basa en el carbono,

Según su Estructura.
La clasificación según su estructura puede ser alifáticos o aromáticos, los
compuestos alifáticos son todos aquellos que no presentan relación con el Benceno
ya que estos serán la base de los compuestos aromáticos.

Según Funcionalidad
Por la funcionalidad los compuestos Orgánicos pueden ser , Alcanos, Alquenos,
Alcoholes, Fenoles, Carbohidratos etc, ósea según el grupo funcional predominante.

Según Peos Molecular.

Por esta condición se clasifican en Monómeros de una sola molecular o polímeros
de varias moléculas unidas

Isómeros.
Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener
diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros,
moléculas tienen la misma fórmula química pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomería: isomería de cadena, isomería de función,
tautomería, estereoisomería, y estereoisomería configuracional.

Grupo funcional
El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena
carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos
alifáticos y como Ar(radicales alifáticos) para los compuestos aromáticos. Los
grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de
los compuestos orgánicos.
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de
los alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa para
denominar a los compuestos orgánicos.
Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la
molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primero
mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion
poliatómico o ion complejo.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo
funcional y, por ello, poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la
serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en
un carbono terminal o primario.

REACTIVOS

REACTIVOS Y REACCIONES ORGÁNICAS.

Reactivo: Es cualquier sustancia empleada en una reacción con el objeto de
detectar, medir, examinar o producir otras sustancias.
Los reactivos se clasifican de acuerdo a sus características en:

Nucleofílicos Nu-: Son moléculas donadoras al menos de un par de electrones que

cuando actúan en una reacción, donan un par de e- a otra molécula con carga
positiva y forman un enlace covalente.

Electrofílicos (E+): Son especies que actúan como aceptoras de pares de

electrones, es decir tienen un átomo deficiente de e- o sea con una densidad
electrónica positiva. Estas especies forman generalmente enlaces covalentes,
incluyen no solo cationes, sino que pueden ser moléculas neutras que tienen
deficiencia de e- (BF3), moléculas que se pueden polarizar.

ENLACES DE HIBRIDACION

Según la Teoría del enlace de valencia, el enlace covalente se forma por el

solapamiento de los orbitales atómicos de la capa de valencia. El resto de orbitales
no participa en la unión de los átomos.

Cuanto mayor sea el solapamiento mayor será la intensidad del enlace formado

Si el solapamiento de los orbitales es frontal se forma un enlace covalente tipo

sigma (σ)

Si el solapamiento de los orbitales es lateral se forma un enlace covalente tipo pi (π)

Hibridación

En química, se habla de hibridación cuando en un átomo, se mezcla el orden de los

electrones entre orbitales creando una configuración electrónica nueva. Un orbital
híbrido es conveniente para describir la forma en que en la realidad se disponen los
electrones para producir las propiedades que se observan en los enlaces atómicos.

HOMÓLISIS Y HETERÓLISIS
HOMOLISIS

Ruptura de un enlace químico en el que cada átomo participante del enlace retiene
un electrón del par que constituía la unión formándose 2 radicales libres.

La energía necesaria para llevar a cabo la ruptura se conoce como "energía de

disociación homolítica de enlace" y puede ser aportada, por ejemplo, por medio de
radiación ultravioleta. .

Otros tipos de ruptura de enlace, como la heterólisis, implican que una de las
especies formadas retiene los dos electrones que formaban parte de la unión,
quedando con una carga eléctrica neta negativa mientras la otra especie queda con
una carga positiva.

HETEROLISIS
En química, heterólisis o ruptura heterolítica es la apertura de un enlace químico
de una molécula neutral que genera un catión y un anión. En este proceso, los dos
electrones que constituyen el enlace son asignados al mismo fragmento.

La energía involucrada en este proceso se denomina energía de disociación

heterolítica de enlace. La apertura del enlace también es posible por un proceso
denominado homólisis. En la heterólisis, se requiere energía adicional para separar
el par iónico. Un solvente ionizante ayuda a reducir esta energía.

Fórmula semi desarrollada

La fórmula semi desarrollada muestra todos los átomos que forman
una molécula covalente, y los enlaces entre átomos de carbono (en compuestos
orgánicos) o de otros tipos de átomos.1 No se indican los enlaces carbono-
hidrógeno. Es posiblemente la fórmula química más empleada en química
orgánica aunque no permite ver la geometría real de las moléculas.
Una fórmula semi desarrollada es una simplificación de una fórmula desarrollada, en
la cual no se representan los enlaces carbono-hidrógeno.
Por ejemplo, el octano tiene como fórmula molecular C8H18 :
Fórmula desarrollada :

Fórmula semi desarrollada :

También se pueden invertir los átomos de C y de H para resaltar los enlace

carbono-carbono, como por ejemplo para el propano, C3H8 :

Ejemplos de fórmulas semi desarrolladas en Química orgánica

• El etano C2H6 :

Las características más importantes de los compuestos orgánicos son las relativas a
su composición, naturaleza covalente de sus enlaces, combustibilidad y abundancia.
Composición

Es la característica más importante que se deduce de la definición. Todos los

compuestos orgánicos contienen carbono y prácticamente siempre hidrógeno.
También es frecuente que posean oxígeno o nitrógeno. Existen grupos
importantes de compuestos orgánicos que poseen azufre, fósforo o halógenos y
hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayoría de los
compuestos orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos de
los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos
con casi todos los elementos químicos conocidos.

Carácter covalente

Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos, la inmensa mayoría son

covalentes, lo que se traduce en que poseen las características de este tipo de
sustancias: muchos son gaseosos o líquidos y, si sólidos, sus puntos de fusión
son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en
disolventes no polares.

Combustibilidad

Los compuestos orgánicos se caracterizan por su facilidad de combustión,

transformándose en dióxido de carbono y agua y su sensibilidad a la acción de la
luz y del calor, experimentando descomposición o transformación química.

Abundancia

El número de compuestos de carbono es enorme y sobrepasa con mucho al del

conjunto de los compuestos del resto de los elementos químicos. Contrariamente
a lo que se pensaba a principios del siglo XIX, la síntesis de un nuevo compuesto
orgánico es una tarea fácil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos
compuestos.

La causa de la existencia de un número tan elevado de compuestos de carbono se

debe al carácter singular de este elemento, que puede:

• Formar enlaces fuertes con los más variados elementos, tanto con los muy
electronegativos como con los de carácter metálico más acentuado.
• Unirse consigo mismo con enlaces covalentes fuertes, formando largas
cadenas lineales, ramificadas o cíclicas.
• Formar enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo o con otros
elementos.
Como consecuencia de estas características existen muchos compuestos con la
misma composición pero distinta estructura, fenómeno muy frecuente en química
orgánica que se conoce con el nombre de isomería.
Compuesto orgánico
.

Fórmula estructural del metano , un alcano y el compuesto orgánico más simple.

Compuesto orgánico o molécula orgánica es una sustancia química que
contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En
muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y
otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se
denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos,
los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal
característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son
compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen
de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de
fuentes naturales.
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:

• Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se
llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas
del petróleo como los hidrocarburos.
• Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la
naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo
los plásticos.
La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado
polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos
orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos,
no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el
primer ácido carboxilico, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de
carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas
contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono son
moléculas orgánicas.

Número de octano
El Número de octano, a veces denominado octanaje, es una escala que mide la
capacidad antidetonante del carburante (como la gasolina) cuando se comprime
dentro del cilindro de un motor.
Es una propiedad esencial en los carburantes utilizados en los motores de
encendido por bujía, que siguen un ciclo termodinámico próximo al Ciclo Otto.
En efecto, la eficacia del motor aumenta con altos índices de compresión, pero
solamente mientras el combustible utilizado soporte ese nivel de compresión sin
sufrir combustión prematura o detonación.1

TIPOS DE CARBONO
Existen cuatro tipos de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario

Primario:

El carbono se considera primario si ésta unido a un solo átomo de carbono.

CH3-CH2-CH3

Los carbonos que están en oscuro se consideran primarios; ya que están unidos a
un solo átomo de carbono que es el central.

Secundario:

Esta unido a dos átomos de carbono.

CH3-CH2-CH3

El carbono del centro está ligado a los dos átomos de los lados; por lo tanto se
considera secundario.

Terciario:

Se liga a tres átomos de carbono.

CH3-CH-CH3

CH3

De nuevo el carbono del centro es terciario ya que se encuentra unido a los

elementos de los lados y él de abajo.

Cuaternario:
Unido a cuatro átomos de carbono y no tiene hidrógenos.

CH3

CH3-C-CH3

CH3

El átomo del centro se encuentra unido a los 4 elementos que se encuentran a su

alrededor, de tal manera se le llama cuaternario.

Carbono asimétrico

Los dos enantiómeros de bromoclorofluorometano

Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está
enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en
algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los
seres vivos, como los glúcidos.
La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en
un compuesto químico es responsable de la existencia de isomería óptica. Cada
una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tiene los mismos átomos
y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra, como ocurre
con las dos manos de una persona. Se llaman enantiómeros y se diferencian en la
dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que se llaman formas
ópticamente activas.