RECONOCIMIENTO DE HIDROCARBUROS

OBJETIVO

Realizar un estudio comparativo de los diferentes tipos de hidrocarburos en función de

algunas propiedades y reactividad.

INTRODUCCIÓN

La estructura de los hidrocarburos tiene gran influencia en su comportamiento químico,

así como es determinante la presencia de los enlaces simples, dobles y triples y la
presencia de un orbital deslocalizado en los hidrocarburos aromáticos.

Los hidrocarburos se agrupan en dos clases: alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se

clasifican en alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos. Los hidrocarburos
aromáticos son por lo general, derivados del benceno (Figura 1).

Figura 1 Clasificación de los hidrocarburos

Los términos alifático y aromático se pueden asociar con el comportamiento químico que
presentan estas sustancias. Los alcanos (parafinas o hidrocarburos saturados) son
compuestos por lo general inertes (no reaccionan con electrófilos, nucleófilos, ácidos ni
bases comunes) pero si reaccionan por reacciones de sustitución.

Las reacciones de los alquenos (conocidos como olefinas) y los alquinos (acetilenos)
están determinados por la presencia del doble y triple enlace, respectivamente.

El enlace doble (constituido por un enlace sigma y uno pi) actúa inicialmente, como un
nucleófilo en las reacciones de adición con electrófilos. En un paso posterior, la adición
dará origen a un hidrocarburo saturado. Las propiedades de los alquinos están
determinadas por el triple enlace y al igual que los alquenos, sufren reacciones de adición.
Los compuestos aromáticos están representados por el benceno y sus derivados. Estos
compuestos presentan comportamiento químico muy diferente al de los alquenos, pese a
la presencia de dobles enlaces. Los compuestos aromáticos muestran poca o ninguna
reactividad frente a reactivos comunes.

Esta falta aparente de reactividad se atribuye a la estabilidad especial del benceno y sus
derivados debido a la deslocalización de sus electrones pi sobre el sistema del anillo.

En análisis cualitativo orgánico, las propiedades físicas y químicas de una muestra

incógnita son evaluadas con el objetivo de identificar su estructura. Para tal propósito una
serie de pruebas sencillas (pruebas de tubo de ensayo) se han desarrollado. Propiedades
físicas tales como el punto de ebullición/fusión, solubilidad, índice de refracción y
espectroscopia son, por otra parte, herramientas de gran utilidad y complementarias en el
proceso de análisis.

Usualmente no es posible determinar de manera concluyente la estructura de una

sustancia basado solamente en las propiedades físicas o químicas de forma
independiente. Por ejemplo, considerar las siguientes sustancias:

Analizando sus valores de punto de ebullición e índice de refracción, las tres poseen
valores muy cercanos. Dependerá de la pericia del analista y del tipo de instrumentos el
diferenciarlos claramente con solo esta información. Desde el punto de vista químico, sin
embargo, y sin recurrir al análisis instrumental, estas sustancias pueden diferenciarse muy
sencillamente debido a su diferencia estructural y por los tanto su reactividad química
frente a reactivos comunes como el H 2SO4 concentrado o una disolución de Br 2 en CCl4.
Por ejemplo, de acuerdo a las pruebas de solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, los
hidrocarburos pueden clasificarse en tres grupos:

i. Inertes: (alcanos, benceno y derivados mono- y dialquilados): insolubles en H2SO4

 ii. Solubles: polialquilbencenos, alquenos y alquinos. Forman derivados sulfonados o
sulfatados.

iii. Solubles con formación de sólidos o colores: alquenos y alquinos que

polimerizan. Se libera calor y usualmente precipitan sólidos de diferentes colores.

Por otra parte, los alcanos debido a su estructura, son compuestos que no se oxidan en
presencia de oxidantes débiles o enérgicos. En base a esto, se realizan en el laboratorio
pruebas con permanganato de potasio para determinar la presencia de dobles o triples
enlaces, esta prueba es conocida como el ensayo de Baeyer. Si ocurre cambio de color
del permanganato de potasio, en particular una decoloración, puede ser indicativo de la
presencia de dobles y triples enlaces, ya que los alcanos no provocan el cambio de color
de este oxidante.

Referencias

● Carey, F. Química Orgánica. Tercera Edición. Madrid. McGraw-Hill. 1999.

● Solomons, T. W. G. Fundamentos de Química Orgánica. Editorial Limusa. (1995).

● Bailey, P. & Bailey C. Química Orgánica: Conceptos y Aplicaciones. Editorial Pearson

Education. (1998).
 REPORTE N°3
Caracterización Química de Hidrocarburos

Integrantes:
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1.- Indique cual es la diferencia entre un alcano, alceno y aromático, ejemplifique (2

puntos)

2.- A su parecer cual de todas las características de los alcanos es la esencial para su
reconocimiento en un laboratorio, explique y ejemplifique. (2 puntos)

3.- A su parecer cual de todas las características de los alcenos es la esencial para su
reconocimiento en un laboratorio, explique y ejemplifique (2 puntos)

4.- Si usted tiene una muestra problema que al momento de hacer el test de Baeyer
decolora la solución, indique que compuesto es y fundamente su predicción,
indicando que otro test realizaría para obtener certeza de su elección. (3 puntos)

5.- Realice un mapa de trabajo para el laboratorio, indicando los test que realizó y
sus resultados positivos. (2 puntos)

6.- En la página 2 del artículo se menciona que: “Los hidrocarburos que más
frecuentemente dan origen a dichas lesiones acneiformes son: Alquitranes como el
naftaleno y la fracción antraceno; Derivados de la parafina; Petróleo crudo; Aceites
lubricantes; Aceites minerales; Aceites combustibles; Ceras; Grasas, etc.”
¿Qué características estructurales presentan los compuestos mencionados? (2 puntos)

7.- Discuta la siguiente afirmación planteada en el artículo:

“Los aceites insolubles son los responsables del mayor número de casos de acné
ocupacional” (3 puntos)

8.- Indique las referencias que apoyan sus respuestas (1 punto)