QUÍMICA ORGÁNICA - HIDROCARBUROS

ACÍCLICOS - ALCANOS

Muchas industrias o ciudades realizan sus actividades diarias gracias a la energía eléctrica generada en las centrales termoeléctricas,
donde se realiza el quemado de hidrocarburos líquidos o gaseosos. Estas sustancias también se combustionan en los motores de los
automóviles para desplazarlos ; asimismo, son materia prima en la elaboración de insumos químicos para una diversidad de industrias
, así tenemos la elaboración de fármacos, fertilizantes , pinturas, telas mediante fibras sintéticas, entre otros.
Los hidrocarburos son considerados como un recurso natural no renovable de las naciones. Debido a su uso en los diferentes rubros,
han despertado mucho interés en los países industrializados para su explotación.

CONCEPTO
Son compuestos orgánicos binarios que están constituidos por átomos de carbono e hidrógeno.
Se les encuentra en las siguientes fuentes:
a) Petróleo: De quien se les obtienen por destilación fraccionada y luego por refinación.
b) Gas natural: El cual contiene de 60% a 90% de metano; y también, etano, propano y butano.
c) Carbón: Del cual se obtiene hidrocarburos gaseosos, principalmente metano CH 4, por destilación destructiva (pirólisis en ausencia
de aire).

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Saturados Alcanos(CnH2n+2)
Acíclicos
Alquenos(CnH2n) (1 doble)
Insaturados
Alquinos(CnH2n–2) (1 triple)

Cicloalcanos
Alicíclicos Cicloalquenos
Homocíclicos Cicloalquinos
Cíclicos Aromáticos Bencénicos
Heterocíclicos

HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
➢Benceno
➢Naftaleno
CÍCLICOS ACÍCLICOS ➢Antraceno, etc
➢ Ciclo alcanos
➢ Ciclo alquenos
➢ Ciclo alquinos
SATURADOS INSATURADOS
➢Alcanos ➢Alquenos
➢Alquinos
 C10 Dec C35 Pentacont
C11 Undec C40 Tetracont
C12 Dodec C100 Hect
HIDROCARBUROS ACÍCLICOS
C13 Tridec C112 Dodecahect
Son aquellos hidrocarburos que presentan cadena abierta C14 Tetradec C124 Tetracoshect
Fórmula general de hidrocarburos acíclicos: (alifáticos) C15 Pentadec C135 Pentatriaconthect
C16 Hexadec C200 Dihectano

CnH2n + 2 – 2d – 4t Los alcanos , a partir del butano hacia delante, presentan isómeros
estructurales de cadena debido a la presencia de ramas en la
donde: n : número de carbonos cadena carbonada.
d : número de enlaces dobles
t : número de enlaces triples Para hallar el número de isómeros de cadena en alcanos se
emplea las siguientes expresiónes:
HIDROCARBUROS SATURADOS
Nº de isómeros = 2n – 4 + 1 4≤n≤7
Nº de isómeros = 2n – 4 + (n – 6) 7 ≤ n ≤ 10
ALCANOS O HIDROCARBUROS PARAFÍNICOS n : es el número de átomos de carbono
Son aquellos cuyos átomos de carbono están unidos por enlace
simple (el átomo de carbono presenta hidridación sp3). Se les SERIE HOMÓLOGA. Compuestos, que sólo difieren en el número
llama hidrocarburos saturados por que su molécula contiene el de grupos metileno –CH2-, a los miembros individuales de la serie
máximo número de hidrógenos, no pudiendo aceptar otro más se les llama Homólogos. Por ejemplo:
(son los más ricos en hidrógeno en comparación con los otros
tipos de hidrocarburos), también se les denomina hidrocarburos H3C CH2 CH3
parafínicos por su baja reactividad, pues son poco reactivos (del
latín “parum affinis“ que significa “ de poca afinidad “). Así
mismo, se les llama alcanos (formadores de alcoholes) así H3C CH2 CH3
como hidrocarburos metánicos o forménicos porque el primer 2
hidrocarburo de esta serie es el metano o formeno que es el
hidrocarburo más sencillo (CH4) de donde se derivan los
demás, como puede observarse en el siguiente cuadro.
H3C CH2 CH3
4
Estructura: Enlace simple entre carbonos (C – C)
Hibridización: sp3
Radicales o Grupos Orgánicos (o Alquílicos):
Fórmula General: CnH2n+2 Los más importantes y más usados son los que resultan
teóricamente de quitar un átomo de hidrógeno de los hidrocarburos
saturados. A estos radicales se les denomina radicales alquílicos y
Donde n = 1; 2; 3; ... se comportan como monovalentes positivos. Para nombrarlos sólo
Nomenclatura IUPAC: Prefijo .................... ano es necesario cambiar la terminación ANO (del alcano) por “ il “ o “ ilo
“
CH4 metano (formeno o gas de los pantanos) Ejemplos:
El metano es un gas incoloro, inodoro e inflamable y más ligero
que el aire. Se forma de manera natural en los procesos de FORMULA GENERAL:
digestión del ganado y en el de las termitas. Luego de quitar un
CH4 + Aire Gas Grizú (Explosivo) C n H 2n+ 2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
átomo de hidrógeno
-1H
→ C n H 2n+ 1
.......ANO ......il(ilo)
NOMENCLATURA IUPAC (1892)
(INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED RADICALES ALQUÍLICOS
CHEMESTRY)
I.U.P.A.C.: Es el máximo organismo Internacional de Química
CH 4 ⎯⎯⎯
-1H
→ CH 3 - Metil(ilo)
C2H 6 ⎯⎯⎯
-1H
→ C 2H 6 - Etil(ilo)
Número de Raíz Número de Raíz
Cn Cn
En 1: CH3 CH2 CH2 Propil(ilo)
C1 Met C17 Heptadec 2 1
C2 Et C18 Octadec CH3 CH2 CH 3
C3 Prop C19 Nonadec Propano En 2: CH3 CH Isopropil(ilo)
C4 But C20 Eicos CH3
C5 Pent C21 Heneicos En 1: CH3 CH2 CH2 CH2 Butil(ilo)
C6 Hex C22 Docos 2 1
CH3 CH2 CH2 CH3
C7 Hept C30 Triacont
Butano
C8 Oct C31 Hentriacont En 2: CH3 CH2 CH Secbutil(ilo)
C9 Non C33 Tritriacont CH3
 CH3
En 1: CH3 CH CH2 Isobutil(ilo) 5. Orden de los nombres de las ramificaciones:
CH3
2 1 Se nombran de manera preferencial en orden
CH3 CH CH3 CH3 alfabético:etil, isopropil, metil, propil, etc.El sec- y el ter-
Isobutano En 2: CH3 C Terbutil(ilo) no cuentan para ordenar alfabéticamente, tampoco los
(2-metilpropano) prefijos di, tri, tetra, etc. También se acostumbra designar
CH3
los grupos o radicales por orden de complejidad.
NOTA: Las reglas de puntuación son:
a)Se construye una sola palabra
b)Se usa un guión para separar los números de las palabras.
c)Se usan comas para separar los números

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS:

➢ ESTADO NATURAL: Gas natural y petróleo. También se

le encuentra en los yacimientos de carbón.
Nomenclatura: ➢ ESTADO FÍSICO: Gases (C1 - C4), líquidos (C5 - C17 ) y
Se les hace terminar en ANO. Los cuatro primeros sólidos a partir del C18 .
conservan sus nombres primitivos (prefijos: met, et, prop, but, );
pero a partir del pentano se usan prefijos griegos o latinos para ➢ SOLUBILIDAD: Son insolubles en agua pero solubles en
indicar el número de átomos de carbono (Ejemplo: hexa=6, disolventes orgánicos.
hepta=7, octa=8, nona=9, deca=10, undeca=11,
dodeca=12 , etc ) ➢ PUNTO DE EBULLICIÓN Y DENSIDAD: Aumenta con el
número de átomos de carbono (los hidrocarburos normales
Para nombrar a los alcanos, se siguen una serie de reglas tienen punto de ebullición más alto que sus respectivos
dadas por la IUPAC. Estas reglas se explicarán con el siguiente isómeros).Presentan densidad menor a la del agua.
ejemplo:

CH 3
➢ PUNTO DE FUSIÓN: No aumentan en forma tan regular
conforme aumenta el número de carbonos (normalmente,
CH el punto de fusión es mayor mientras más ramificada sea la
2
7 6 5 4 3 cadena).
CH CH CH CH CH CH
3 2 2 3
2 ➢ SON INODOROS
CH2

1
CH3 ➢ NO SON CONDUCTORES DE LA ELECTRICIDAD.
4- etil – 3 - metil - heptano PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS:
1. Selección y denominación de la cadena más larga: ➢ Son pocos reactivos, pues son sustancias bastante
El nombre del hidrocarburo se deriva del nombre del estables, son inertes a la mayoría de reactivos comunes,
alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos por ello sus reacciones son lentas. Son resistentes a:
de carbono. En presencia de dos o más cadenas de igual -Bases fuertes (NaOH, KOH)
longitud, se escoge la más ramificada, es decir, la de -Acidos fuertes ( HCl, HNO3 ,H2SO4)
mayor grado de substitución. -Oxidantes (KMnO4, K2Cr2O7)
En el ejemplo, la cadena más larga tiene 7 átomos de Reductores (hidruros)
carbono y en consecuencia el hidrocarburo, es un ➢ Su combustión con oxígeno da CO2 y H2O que va
derivado del heptano. acompañada con desprendimiento de calor.
➢ Se descomponen a elevada temperaturas (los enlaces se
2. Numeración de la cadena más larga: rompen); cracking o pirólisis.
Los átomos de carbono del hidrocarburo original se ➢ Dan reacciones de sustitución (forman derivados con los
enumeran empezando por el extremo que permita atribuir halógenos)
los números más bajos a los átomos ramificados. ➢ Deshidrogenación: Los alcanos, por acción del calor y
ciertos catalizadores, dan hidrocarburos no saturados.
3. Localización de las ramificaciones:
La posición de las ramificaciones queda indicada por el
oxido de cromo
número del átomo de carbono de la cadena principal al CH 3 − CH 3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CH 2 = CH 2 + H 2
cual están unidas. En el ejemplo considerado, hay un 500 − 700 C
grupo –CH3 en el Carbono 3 y un grupo CH3–CH2– en el
Carbono 4.
➢ Isomerización: Los alcanos normales pueden
transformarse en isómeros ramificados por calentamiento y
4. Nombre de las ramificaciones:
con ayuda de catalizadores, mediante reacciones lentas y
Los nombres de las ramificaciones o cadenas laterales se
reversibles llamadas reacciones de isomerización.
unen como prefijos directamente al nombre del
hidrocarburo original. Su posición se indica por el número
del átomo al que están. Si dos cadenas o ramificaciones CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 3 ⎯⎯→ CH 3 − CH − CH 3
están en el mismo átomo, se repite el número. n − butano ¦
En el ejemplo, el CH3 - se llama (3 -metil) y el: CH3 - CH2 - CH 3
se denomina etil (4 - etil). isobutano (2 − metilpropano )
REACCIONES DE LOS ALCANOS:

1. Halogenación: Formación de halogenuros de alquilo

CH3 − CH2 − CH3 + Cl2 ⎯Luz

⎯→ CH3 − CH − CH3 + HCl

Cl
2−cloropropano (producto principal )

CH3 Br

CH3 − CH − CH3 + Br2 ⎯Luz

⎯→ CH3 − C − CH3 + HBr

CH3
2-bromo 2- metil - propano
( Producto principal )

En General, el orden de reactividad del hidrógeno en la halogenación es el siguiente:

H(terciario)> H(secundario)> H(primario)> H(del CH 4 )

2. Combustión: Sólo la combustión completa da como únicos productos CO 2 y H2O

CH3 − CH2 − CH3 + 5 O2 ⎯⎯→ 3 CO2 + 4 H 2O

Combustible Comburente

PREPARACIÓN DE ALCANOS:

1. Reacción (síntesis) de Wurtz: Calentando haluros (halogenuros) de alquilo con sodio metálico.

2R + 2 Na R R + 2 Na X

2CH 3 I + 2 Na CH 3 CH 3 + 2 Na I

alcano simétrico ( puede separarse en dos métodos idénticos )

Si se hacen reaccionar dos haluros alquílicos diferentes, el alcano sintetizado tiene un número impar de átomos de carbono (alcano
asimétrico)

CH 3 − CH 2Br + 2Na + BrCH 2 − CH 2 − CH 3 ⎯⎯→ CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2 − CH 3 + 2NaBr

n − pentano

En esta reacción también se puede obtener n - hexano y n - butano en cantidades similares a las del n-pentano.

2. Reacción de Grignard: Un haluro de alquilo al reaccionar con magnesio, en éter etélico seco, forma un compuesto llamado
reactivo de Grignard ( haluro de alquil magnesio ) que es muy reactivo con el agua de modo que al reaccionar con este compuesto
forma el alcano.
 éter seco calor R H + Mg (OH) X
R X + Mg R Mg X + H OH

Reactivo de Grignard

éter seco
CH3 CH2 CH2 I + Mg CH3 CH2 CH2 Mg I + HOH CH3 CH2 CH3 + Mg (OH) I

ioduro de n - propil magnesio propano Hidroxido de

Ioduro de propilo magnesio

3. Síntesis de Kolbe.
Consiste en electrolizar una solución concentrada de sal sódica o sal potásica de un ácido graso o mezcla de ácidos grasos.

2CH 3 -COOK+ 2H 2 O → CH 3 -CH 3 + 2CO 2+ H 2+ KOH

Etano
CH 3 -COONa+ CH 3 -CH 2 -COONa+ 2H 2 O → CH 3 -CH 2 -CH 3 + 2CO 2+ H 2+ 2NaOH
Propano

➢ También se puede obtener un alcano, calentando una mezcla de sal disódica de un ácido carboxílico y cal sodada.

NaCOO-CH 2 -COONa+ 2NaOH+ CaO → CH 4 + 2Na 2 CO 3

Metano