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Tema IV:
Nomenclatura de Compuestos
Orgánicos
Lineales Ramificados
La unión entre los átomos de carbono se realiza
mediante enlaces simples C-C. Son los principales
componentes de los combustibles (gas natural y gas
licuado de petróleo), la gasolina, el aceite para
motores y la parafina.
HCCCH3
La fórmula general de los alcanos de cadena lineal
(alcanos normales) es una cadena de grupos -CH2
(grupos metileno) con un átomo de hidrógeno en cada
extremo. Los alcanos lineales se diferencian entre si
sólo por el número de metilenos de la cadena (serie
homóloga) y a los miembros individuales de la serie
se les llama homólogos:
Homólogos
del pentano Homólogo
del propano
Hidrocarburos alifáticos:
Hidrocarburos saturados: alcanos.
a) Lineales: Se nombran con un prefijo que indica
el número de C que posee y la terminación -ANO.
Esqueletos carbonados: cadenas
principales
CH3 CH3
CH3 CH2 CH
CH3 C CH3 C CH2
CH3
CH3 CH3
10 4
7
8 6 2 2, 6, 7, 8-tetrametildecano
9 5 3 1
y no:
1 7
4 3, 4, 5, 9-tetrametildecano
3 5 9
2 6 8 10
2 6 8
3 5 la cadena principal es la cadena lineal más
larga posible, se numera de manera que los
4
1 7 9 localizadores sean los más bajos posibles.
1
C-3, dos radicales metilo
2 C-4, radical etilo
C-5, radical 1,2-dimetilpropilo
3
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3,3-dimetilnonano
7 5 1 7 5 3
6 4 6
3 1
8 2 8 4 2
3
2
1
2,6-Dimetil-4-(1-metilpropil)octano
4-sec-Butil-2,6-dimetiloctano
CH3
H trans-1,2-dimetilciclohexano
H
1-Butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano
2 4
4-Ciclopropil-2-metilhexano
Hidrocarburos insaturados
a) Alquenos:
Son hidrocarburos en los que existen dobles
enlaces. Estos hidrocarburos se nombran de la
siguiente forma:
1. Los que sólo tienen un enlace doble se nombran
cambiando la terminación -ano por -ENO indicando
con un número la posición del doble enlace
(empezando a contar por el extremo más próximo al
doble enlace).
2. Si hay ramificaciones se toma como cadena
principal la cadena más larga de las que contienen
el doble enlace y para comenzar la numeración de
los carbono se realiza de manera que el doble
enlace posea el número más pequeño posible.
3. Si contiene más de un doble enlace el sufijo es -
dieno, -trieno, -tetraeno,...
Alquenos
H2C CH2
eteno ó etileno propeno but-1-eno
6 1
3 5
1 Br 6 4 OH
6-Bromo-3-propilhex-1-eno 5-Metilhex-4-en-1-ol
Cicloalquenos
1
2
3
4
ciclohexeno ciclohexa-1,3-dieno
b) Alquinos:
1 2 4
HC CH
3
etino ó acetileno propino but-1-ino
1 2 3 4 1 2 3
4
but-2-ino 5
penta-1,3-diino
penta-1,4-diino
Radicales alquenilos y alquinilos
H2C C isopropenilo
CH3
Hidrocarburos con dobles y
triples enlaces
Nombrar: H2C CH C C C C C C CH
HC CH2 CH CH2
2
1 3
4 Se numera:
5 1) Localizadores menores sobre insaturaciones
8 2) Localizadores menores sobre dobles enlaces
6 3) Reglas de los hidrocarburos saturados
7 9
5-(1,3-butadiinil)-1,5,8-nonatrien-3-ino
Hidrocarburos aromáticos
6 3
5 4
naftaleno antraceno fenantreno
4 2
1
F
sustituyente F F
Br
F F
1-bromopentano ó bromuro de pentilo
F
perflurorbenceno o 1,2,3,4,5,6-hexaflurobenceno
Cl
2,3-diclorobutano Br
Cl Bromuro de terc-butilo
ALCOHOLES
OH
1 3
2 4 4 2-Metilpentan-2-ol ó Alcohol 1,1-dimetilbutílico
2
5
1 3
4
la cadena principal es la que
2 5 3 conteniendo el grupo OH (grupo
5 OH
principal) tiene más átomos de
1 2
OH carbono (al tener las dos un
6 doble enlace)
hex-2-en-5-in-1-ol 1
2-vinilpent-4-en-1-ol
OH cadena principal
2
1
1,2-difenil-2-hidroxietan-1-ona
grupo principal,
O es una cetona
Fenoles y radicales alcoxi y fenoxi
OH OH OH
fenol 1-naftol
3-etil-4-metilfenol
CH3O- metoxi
CH3CH2O- etoxi
PhO- fenoxi
PhCH2O- benciloxi
ÉTERES
sustituyente: etoxi
O
sustituyente:
O ciclobutiloxi
O 2 O
H H H R''
N N N N
H H R H R R' R R'
amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria
NH2
NH2
(1-Metilbutil)amina ó
1 1 4 Ciclohexilamina
5 Pentan-2-amina
amina fundamental
NH2
H 4
N N
2
5 1
3
N-metilpropilamina
N-etil-N-metilbutilamina trans-pent-3-en-2-amina
ALDEHÍDOS Y CETONAS
1-fenilpentano-2,3-diona hept-6-en-3-ona
O O
5
H
3 1 OH grupo principal, el compuesto se
4 2 nombra como ácido carboxílico
O
aldehído como sustituyente: formil
ácido 5-formil-3-oxopentanoico
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Estos compuestos se caracterizan por poseer en su
estructura al grupo funcional carboxilo (-COOH).
Muchos ácidos carboxílicos simples reciben nombres no
sistemáticos que hacen referencia a las fuentes
naturales de las cuales proceden. Por ejemplo, el ácido
fórmico se llama así porque se aisló por primera vez de
las hormigas (formica en latín). El ácido acético, que se
encuentra en el vinagre, toma su nombre de la palabra
acetum, "ácido". El ácido propiónico da el aroma
penetrante a algunos quesos y el ácido butírico es el
responsable del olor repulsivo de la mantequilla rancia.
El contorno de densidad electrónica del ácido acético
se indica a continuación. La zona fuertemente
coloreada en rojo (elevada concentración de densidad
electrónica) corresponde a la región alrededor del
átomo de oxígeno carbonílico
(CH3COOH), y la zona de color azul (poca densidad
electrónica) corresponde a la región alrededor del
hidrógeno unido al oxígeno (CH3COOH).
Al igual que los aldehídos y cetonas, los ácidos
carboxílicos de bajo peso molecular son muy
polares y, por tanto, muy solubles en agua.
OH
COOH ácido bencenocarboxílico o benzoico
COOH
DERIVADOS DE LOS ÁCIDO CARBOXÍLICOS:
CLORUROS DE ÁCIDO, ÉSTERES Y AMIDAS
O O
O O
H3C
O O O
H3C
O O
anhídrido acético anhídrido benzoico pentanoico
anhídrido ftálico
Ésteres: sustituyente alcoxicarbonil
sustituyente alcoxicarbonil-
Ejemplo:
grupo carbonil grupo carbonil
O O
R' HO CH3
R O grupo alcoxi O grupo metoxi
grupo principal O
grupo principal
ácido 3-metoxicarbonilpropiónico
O
3 es un derivado del ácido butanoico, que tiene
2
4 O O un sustituyente fenilo en el carbono 4:
ácido 4-[(2-etoxicarbonil)fenil]butanoico
5
1 OH grupo principal
6
grupo acilo
O grupo principal
R'
R O
oxi
O O es un derivado del ácido propanoico con un
3 sustituyente en el carbono 3:
ácido 3-acetoxipropanoico
O OH grupo principal
2
O O
OH
ácido hexanoico hexanoilo
O O
OH
ácido acético acetilo
O O
OH
O O
O
H2N
NH2 NH2
NH2
O
acetamida ciclohexanocarboxamida oxamida
O O
sustituyente:
benzamida CH3 metilo N
N
H
N-metilbenzamida N-etil-N-metilpentanamida
R - CN
• Este grupo está compuesto por un átomo de
nitrógeno unido a través de un triple enlace
a un átomo de carbono.
• Hay dos formas de nombrarlos.
Primera forma de nombrar un nitrilo
CH3-CH2-CN
propanonitrilo
Segunda forma de nombrar un nitrilo
CH3-CH-CH2-CH3
CN
2 ciano butano
Nitro
R - NO2
• Este grupo está compuesto por un grupo
NO2 unido a la cadena hidrocarbonada.
• Para nombrarlos se les coloca el prefijo
nitro y, si es necesario, su ubicación en la
cadena, numerándola.
Ejemplos
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NO2
nitro pentano
CH3-CH-CH2-CH3
NO2
2 nitro butano