Química Orgánica de Biomoléculas FCV - UBA

Serie 12: Ácidos Nucleicos

Resolución de Ejercicios

1) a) Las unidades que conforman a los nucleósidos son las bases nitrogenadas (púricas y
pirimidínicas) y azúcares (ribosa o desoxirribosa).

b) Los nucleósidos son más solubles debido a la presencia del azúcar, ya que esta es una molécula
más polar que las bases nitrogenadas, elevando así la solubilidad de la molécula resultante entre la
unión de estas (los nucleósidos).
c) El AMP presenta 4 centros quirales, el dAMP 3 centros quirales. Todos presentes en el azúcar.

2) a) Adenosín mono fosfato (AMP ó adenilato)

b) Enlaces glucosídico y fosfoéster

3) El NAD+ y FAD son coenzimas que participan principalmente en el intercambio de H+ y de

electrones. El NAD está presente en la glucólisis y en el ciclo de Krebs, mientras que el FAD
participa en el Ciclo de Krebs y en la cadena respiratoria. El ATP es la moneda de intercambio
energético usada en todo el organismo.

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4) a) y b)

c) El ATP en solución fisiológica es muy soluble, ya que presenta una gran cantidad de cargas y
grupos funcionales polares.

5)

6) a)

Diferencias ADN (ácido desoxirribonucleico) ARN (ácido ribonucleico)

Estructura Bicatenario Monocatenario

Bases Adenina, timina, citocina y guanina Adenina, uracilo, citocina y guanina

nitrogenadas

Azúcar Desoxirribosa Ribosa

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Los grupos fosfato le dan el carácter ácido a la macromolécula.

b) La hidrólisis parcial produce la formación de un nucleósido (base nitrogenada y azúcar) y el

ácido fosfórico por separado. La hidrólisis total produce la separación de todos los componentes
(base nitrogenada, azúcar y ácido fosfórico).

7) a)
● Apilamiento entre bases adyacentes de una misma hebra favorece interacciones
hidrofóbicas y expone las superficies más polares (esqueleto azúcar-fosfato) al agua
circundante.
● Formación de puentes de hidrógeno entre bases complementarias.
● Fuerzas iónicas: la repulsión que se establece entre los grupos fosfato desestabiliza la
estructura, dicho efecto se minimiza por la presencia de cationes divalentes como Mg2+ e
histonas.
b) La especificidad en el apareamiento entre las bases está dado por:
● Restricción estérica: distancia entre hebras
● Formación del puente de hidrógeno entre bases complementarias. Tres (3) en el caso de C-
G, dos (2) para A-T.

9) a) El equilibrio ceto-enolico (lactama-lactima) en los ácidos nucleicos se encuentra desplazado

hacia la forma ceto (lactama), ya que es necesaria para poder realizar la unión N-glicosídica con el
azúcar, y para poder realizar los puentes de hidrogeno con las bases complementarias y así
generar la máxima cantidad de estas uniones.

b) La adenina no puede ser complementaria de la guanina debido a que las dos son purinas, es
decir, poseen dos heterociclos en su estructura molecular, siendo de gran tamaño, por lo que al
complementarse no entrarían en el espacio intercatenario. Además de que no se generaría la
máxima cantidad de puentes de hidrogeno, como ocurre entre las bases complementarias (C-G, A-
T).

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c) La citosina no puede ser complementaria de la timina debido a que las dos son bases
pirimidínicas, es decir, poseen un heterociclo en su estructura molecular, que al complementarse
quedarían muy distantes una de otra en el espacio intercatenario, por lo que no se formarían las
uniones por puentes de hidrogeno. Además de que no se generaría la máxima cantidad de puentes
de hidrogeno, como ocurre entre las bases complementarias (C-G, A-T).

10) Ribonucleótidos formados por adenina y uracilo. Estos se unen a través de uniones
fosfodiéster entre el grupo fosfato del extremo 5’ y el carbono 3’ del azúcar del otro
ribonucleótido.

– NH2 O
O –
– N O
O P O N NH
–
O P O
N N N O
O O
O O

OH OH OH OH

11)

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