PRACTICA #5

ALGUNAS PRUEBAS QUÍMICAS DE

ALCOHOLES Y FENOLES

LUIS EDUARDO CORREA HERNANDEZ

WILFRAN DE JESÚS PLAZA GARAVITO
ANA TERESA MADERA DURANGO
JUAN SEBASTIAN HERNANDEZ VIELLARD

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA AMBIENTAL,

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

JAVIER MARTINEZ GUZMAN

2023
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos oxigenados que pueden
considerarse como productos de sustitución del agua, es decir que uno de los
átomos de hidrogeno del agua es reemplazado por radicales orgánicos. los
alcoholes son los compuestos orgánicos que poseen el radical hidroxilo-OH. La
sustitución que se hace de un hidrogeno por un OH en la estructura aromática
del benceno se conoce como fenol. los alcoholes se clasifican en primario,
secundario, o terciario dependiendo el carbono al que está enlazado el OH y
estos se obtienen según el tipo de radicales.

OBJETIVO GENERAL
Reconocer e identificar mediante reacciones experimentales las propiedades
químicas de los alcoholes y fenoles.

OBJETIVOS ESPECIFICOS
- Determinar si una sustancia desconocida es soluble o insoluble en un solvente
en particular, lo que puede ayudar a identificar su naturaleza química.

-Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos

moleculares bajos y la miscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes
con pesos moleculares altos y de los fenoles.

-Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando

reactivos de sodio metálico (Na), agentes oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio (KMnO4/H2O).

-Comprobar experimentalmente que los fenoles (Ar-OH) tienen mayor fuerza

ácida que los alcoholes (R-OH), haciéndolos reaccionar con una solución
acuosa de hidróxido de sodio (NaOH al 10%).
MARCO TEÓRICO
Se denominan hidrocarburos los compuestos orgánicos constituidos
solamente por carbono (C) e hidrógeno (H). Se clasifican en alifáticos y
aromáticos. Los alifáticos pueden ser saturados o insaturados; los saturados
pueden ser de cadena abierta como el etano, o de cadena cíclica como el
ciclohexano. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta
como el eteno H2C=CH2 y el etino o acetileno HC≡CH, y de cadena cíclica como
el ciclohexeno. Los hidrocarburos aromáticos pueden ser mononucleares como
el benceno y polinucleares como el naftaleno. Los aromáticos cumplen la regla
de Hückel (anillos coplanares que contengan (4n+2) electrones π conjugados,
siendo n=0,1,2,3,4…). En general todos los hidrocarburos son insolubles en
agua debido a que ellos son no polares y el agua es polar. Son parcialmente
solubles o miscibles con etanol y miscibles o solubles con Éter, por su
naturaleza orgánica. Los alcanos, cicloalcanos y los hidrocarburos aromáticos
son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y en solución acuosa de NaOH al
10%. Los alquenos y alquinos son miscibles en ácido sulfúrico concentrado,
pero inmiscibles o insolubles en solución acuosa de NaOH al 10%. Todos los
hidrocarburos de masa molecular relativamente baja son menos densos que el
agua. La forma como se enlazan los átomos de carbono entre sí forma los
diferentes hidrocarburos, varia de los saturados (únicamente enlaces sigma) a
los insaturados (enlaces sigma y pi), y da lugar a un comportamiento químico
diferente. Las reacciones típicas de alquenos y de alquinos son de adición
electrofílica; las reacciones más características de los hidrocarburos aromáticos
y de sus derivados son de sustitución electrofílica, asistida por catalizadores
ácidos.

MATERIALES Y REACTIVOS
S-BUTANOL
ETANOL
T-BUTANOL B-NAFTOL

N-BUTANOL
METANOL

CICLOHEXANOL

NaOH 10%

ÁCIDO ACÉTICO

DICROMATO DE SODIO
DIAGRAMAS
PROCEDIMIENTO
1. Pruebas de solubilidad (miscibilidad): adicionar 5 gotas de etanol a 1 ml de
agua en un tubo de ensayo, observe los resultados. Repita el proceso utilizando
n-butanol, sec- butanol, t-butanol, fenol y ‚β-naftol en lugar de etanol. Registrar
todas las observaciones y resultados.
2. Reacciones químicas de los alcoholes
2.1 Reacción con sodio metálico: En un tubo de ensayo pequeño limpio y seco
colocar 5 gotas de etanol y adicionar Na metálico (un trocito del tamaño de
una cabeza de fosforo). Observe el desprendimiento de un gas. Repita el mismo
procedimiento utilizando n-butanol, s-butanol y t-butanol en lugar de etanol.
Comparar las velocidades de reacción.
2.2 Oxidación con KMnO4 a diferentes valores de pH: preparar una solución
de prueba, adicionando 5 ml de metanol (CH3OH) a 45 ml de agua. Vaciar
porciones de 2 ml en cada uno de tres tubos de ensayo. Hacer alcalina una de
las porciones con 2 gotas de NaOH al 10%, acidificar la segunda porción con
dos gotas de H2SO4 al 10% y dejar la tercera neutra. Ahora agregar a cada
porción 5 gotas de solución acuosa de KMnO4. Dejar reposar las muestras
durante 2 minutos, luego calentar si es necesario para efectuar la reacción.
Observar el orden en el cual ocurre la reducción del permanganato.
2.3 Oxidación de alcoholes 1º, 2º y 3º con dicromato de sodio (Na2Cr2O7):
En un tubo de ensayo pequeño tomar 10 gotas de n-butanol y agregarle 5 gotas
de Na2Cr2O7 al 10% y 5 gotas de H2SO4 concentrado. Agitar el tubo y registrar
cualquier evidencia de reacción. Repetir el procedimiento utilizando sec-
butanol y t-butanol en lugar de n-butanol.
2.4 Prueba del acetato: Adicionar 10 gotas de H2SO4 concentrado a una
mezcla de 10 gotas de etanol absoluto y 30 gotas de ·ácido acético (CH3COOH)
en un tubo de ensayo limpio y seco; calentar al baño de María (no ebullir),
luego enfriar por debajo de los 20° C y verter la mezcla de reacción en 20 ml
de salmuera fría. Notar el olor característico de acetato de etilo
(CH3COOCH2CH3).
3. Acidez de los fenoles: En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente 10
gotas de n-butanol, ciclohexanol, fenol y ‚β-naftol. Adicionar 5 gotas de NaOH
al 10% a cada tubo, agitar y observar. Registrar los resultados.

RESULTADOS:

1. Pruebas de solubilidad (miscibilidad):

SOLVENTE SOLUTO ESTRUCTURA MISCIBILIDAD EVIDENCIA
ETANOL CH3CH2OH MISCIBLE UNA FASE
N-BUTANOL H3C - (CH2)3 - OH NO MISCIBLE DOS FASES
H2O H3C-CH2-CH(OH)- CH3
S-BUTANOL NO MISCIBLE DOS FASES
T-BUTANOL (H3C)3C OH NO MISCIBLE DOS FASES
2.1 Reacción con sodio metálico:

SUSTRATO ESTRUCTURA REACTIV REACCIÓN EVIDENCIA

O
ETANOL DESPRENDE GAS
+
(H2)
N-BUTANOL Efervescencia
+ rápida-
SODIO desprende calor
Sec-BUTANOL METÁLIC Efervescencia
O (Na) + lenta

Terc-BUTANOL Efervescencia
+ más lenta que
los demás
2.2 Oxidación con KMnO4 a diferentes valores de pH:

TUBO 1: 2 gotas de NaOH al 10% - 5 gotas KMnO4; fue inmediata la reacción,

color verde oliva, se nota un pequeño precipitado.

TUBO 2: 2 gotas de H2SO4 al 10% - 5 gotas de KMnO4; fue inmediata la

reacción, presento un color morado claro, traslucido transparente, sin
precipitado.

TUBO 3: Neutro – 5 gotas de KMnO4; fue inmediata la reacción, presento un

color morado sin precipitado.
2.3 Oxidación de alcoholes 1º, 2º y 3º con dicromato de sodio (Na2Cr2O7):

TUBO 1: 10 gotas de n-butanol y 5 gotas de Na2Cr2O7 al 10% y 5 gotas de

H2SO4 concentrado; presento un color verde oliva.

TUBO 2: 10 gotas de sec-butanol y 5 gotas de Na2Cr2O7 al 10% y 5 gotas de

H2SO4 concentrado; presento un color azul claro.

TUBO 3: 10 gotas de t-butanol y 5 gotas de Na2Cr2O7 al 10% y 5 gotas de

H2SO4 concentrado; presento un cambio de color tal vez tuvimos un fallo en
este, al momento de agregar los reactivos (ya sea que de pronto estaba sucio
el tubo de ensayo) porque este no debía reaccionar.
3. Acidez de los fenoles:

-Se agregó 10 gotas de n-butanol; 5 gotas de NaOH al 10%, este presento 2

fases.
- se agregó 10 gotas de Ciclohexanol; 5 gotas de NaOH al 10%, este presento
2 fases.
- se agregó 10 gotas de Fenol; 5 gotas de NaOH al 10%, este presento 2 fases
- se agregó B-naftol; 5 gotas de NaOH al 10%, este presento 2 fases de tipo
precipitado.

ANALISIS DE RESULTADO
Teniendo en cuenta los resultados obtenidos de la presente practica de
laboratorio podemos decir que experimentalmente se tomaron una pequeña
cantidad de compuestos los cuales reaccionaban con diferentes soluciones,
teniendo así;
1. Pruebas de solubilidad (miscibilidad): Se logró hacer la prueba en agua de
algunos alcoholes y fenoles, se tomaron 5 gotas de cada compuesto en tubo
de ensayo diferente y se le agrego 1 ml de agua a cada uno teniendo así los
resultados presentes. En el cual podemos darnos cuenta de que sólo el etanol
fue miscible al agua, los demás presentaron dos fases.
2.1 Reacción con sodio metálico: Se reaccionaron 5 gotas de cada compuesto
con sodio metálico. Observamos el desprendimiento de gas. Al hacer
reaccionar los diferentes compuestos con sodio metálico, se logró notar que el
Etanol reaccionó a una velocidad súper rápido, además de presentar un color
amarillento y calor, lo mismo que sucede con el n-butanol que reacciono de
una manera rápida e igual presenta calor. Seguimos con el s-butanol el cual
reacciona, pero de una manera lenta a comparación de los anteriores, y por
último t-butanol reacciona de una manera súper lenta.

2.2 Oxidación con KMnO4 a diferentes valores de pH:

Se logró hacer la prueba de oxidación en el cual se tomó una pequeña cantidad
de metanol (5ml) y se mezcló con agua (45ml), en tres tubos de ensayo; en el
cual al primer tubo al hacer alcalina una de las porciones se le agrego 2 gotas
NaOH al 10% en el cual presento un color verde oliva y se visibilizo un pequeño
precipitado, dicha reacción fue inmediata. En el segundo tubo, se tomaron 2
gotas de H2SO4 al 10% en el cual presento un color morado claro, traslucido
transparente sin precipitado visible; en tercer y último tubo se dejó neutro, el
cual presento un color morado nuevamente sin precipitado.

2.3 Oxidación de alcoholes 1º, 2º y 3º con dicromato de sodio (Na2Cr2O7):

En esta prueba se depositó 10 gotas de cada compuesto en cada uno en su
tubo ensayo respectivamente y se le agrego dicromato de sodio al 10%, el cual
actúa como un catalizador dentro de cada una de las reacciones y ácido
sulfúrico al 10% para así lograr hacer la oxidación de los alcoholes. Todos
presentaron un aumento de temperatura, los tres presentaron un cambio de
color al agregarle el dicromato de sodio a un color amarillo o anaranjado,
después de echarle H2S04 presentan los otros cambios de colores, el primer
en reaccionar fue el tubo el cual contenía el n-butanol más la solución,
presento un color azul; el segundo en reaccionar fue el tubo el cual contenía el
sec-butanol, el cual reaccionó tanto al agregarle el dicromato de sodio con el
ácido sulfúrico, se notó un cambio de color azul oscuro en la solución y por
último el tubo que contenía el t-butanol, el cual presento un color verde claro
el cual no debía reaccionar pero reaccionó debido a un error al no limpiar bien
el tubo de ensayo.

3. Acidez de los fenoles: En esta prueba se tomaron diferentes soluciones (n-

butanol, ciclohexanol, fenol y β-naftol) y se le agrego hidróxido de sodio
(NaOH) al 10%. Todas las soluciones presentaron dos fases, y el β-naftol
presento dichas fases como tipo precipitado.

CONCLUSIÓN
En el presente trabajo se logró hacer algunas pruebas químicas de alcoholes y
fenoles, donde se logró hacer la prueba de solubilidad o miscibilidad con agua
de diferentes compuestos, reacción con sodio metálico donde se logró
determinar la velocidad de reacción de los compuestos utilizados, oxidación de
los alcoholes con Dicromato de sodio con diferentes valores de pH, acidez de
los fenoles y clasificación de los alcoholes primario, secundario y terciarios. La
prueba de acetato no se realizó porque se pospuso para la próxima clase, y por
último en la acidez de los alcoholes pudimos determinar las distintas fases que
estos presentan y su acidez.

CUESTIONARIO
1. De los tres alcoholes butílicos isoméricos (n-, sec- y ter-butanol) ¿cuál es
más soluble en agua? ¿Cuál es menos soluble en agua? ¿Se mantiene este
orden generalmente para tres alcoholes isoméricos primarios, secundarios y
terciarios? Ofrezca una explicación de estos hechos.
R/
1. El alcohol n-butanol es el más soluble en agua.
2. El alcohol sec-butanol es menos soluble en agua en comparación con el n-
butanol.
3. El alcohol terc-butanol es el menos soluble en agua de los tres.
El n-butanol es el alcohol butílico primario, y es el más soluble en agua de los
tres. Esto se debe a que puede formar enlaces de hidrógeno con las moléculas
de agua a través de su grupo funcional OH, y también tiene una cadena alifática
que permite cierta interacción con el agua.
El sec-butanol, es un alcohol butílico secundario. Tiene una solubilidad
intermedia en agua, ya que todavía puede formar enlaces de hidrógeno a
través del grupo OH, pero la estructura ramificada reduce su capacidad de
interactuar con el agua en comparación con el n-butanol.
El ter-butanol, es un alcohol butílico terciario. Tiene la menor solubilidad en
agua de los tres debido a su estructura altamente ramificada y la falta de sitios
de enlace de hidrógeno efectivos. Aunque el grupo OH está presente, la
estructura ramificada dificulta la formación de enlaces de hidrógeno con las
moléculas de agua.

2. Escriba la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol.

¿Ocurrirá esta reacción más o menos fácil que la del sodio con la del agua?
¿Qué tipo de compuesto es el n-butoxido de sodio (producto)?
R/
La ecuación balanceada para la reacción del sodio (Na) con n-butanol (C4H9OH)
es la siguiente:
2 Na + 2 C4H9OH → 2 C4H9ONa + H2
En esta reacción, el sodio (Na) reacciona con el n-butanol (C4H9OH) para formar
n-butoxido de sodio (C4H9ONa) y gas hidrógeno (H2).
En cuanto a la comparación de esta reacción con la reacción del sodio con agua,
la reacción del sodio con el agua es más fácil y violenta que la reacción con el
n-butanol. Cuando el sodio reacciona con agua, se produce una reacción
exotérmica y rápida, liberando hidrógeno y generando hidróxido de sodio
(NaOH) como producto. La reacción del sodio con agua es tan rápida que
puede ser explosiva debido a la liberación instantánea de hidrógeno
inflamable. En contraste, la reacción del sodio con n-butanol es menos violenta
y más lenta en comparación con la reacción con agua. Esto se debe a que el n-
butanol es un compuesto orgánico que no reacciona tan fácilmente como el
agua con el sodio. Aunque la reacción puede ocurrir, la velocidad de reacción
es mucho más baja en comparación con la reacción del sodio con agua. El n-
butóxido de sodio (C4H9ONa) es un compuesto orgánico y es el producto de la
reacción del sodio con n-butanol. Es una sal orgánica que se forma cuando el
sodio reacciona con el grupo hidroxilo (-OH) del n-butanol. El n-butóxido de
sodio es soluble en solventes orgánicos y se utiliza en diversas aplicaciones,
como catalizador en reacciones químicas y como base fuerte en síntesis
orgánica.

3. Comparar la velocidad de reacción hasta el sodio metálico de los alcoholes

butílicos primarios, secundarios y terciarios. Puede usted explicar, con base
en la estructura, ¿el orden de reactividad observado? ¿Cuál es la base más
fuerte, en ion n-butoxido, el ion s-butoxido o el ion t-butoxido?
R/ La velocidad de reacción hacia el sodio metálico varía para los alcoholes
butílicos primarios, secundarios y terciarios. En general, el orden de reactividad
observado es el siguiente:
1. Alcohol primario (n-butanol): Es el más reactivo.
2. Alcohol secundario (sec-butanol): Es menos reactivo que el primario.
3. Alcohol terciario (ter-butanol): Es el menos reactivo de los tres.
La reactividad decreciente se debe a la estabilidad relativa de los carbocationes
intermedios que se forman durante la reacción. Los carbocationes son iones
positivos con un átomo de carbono cargado positivamente. En el caso del
alcohol primario (n-butanol), cuando reacciona con sodio metálico, el átomo
de carbono que lleva el grupo hidroxilo (-OH) se ioniza y forma un carbocatión
primario. Este carbocatión primario es relativamente inestable debido a la falta
de grupos alquilos adicionales que puedan estabilizar la carga positiva. Por lo
tanto, el n-butanol reacciona más rápidamente con el sodio metálico. En el
alcohol secundario (sec-butanol), el átomo de carbono que lleva el grupo
hidroxilo se ioniza y forma un carbocatión secundario. Este carbocatión
secundario es más estable que el primario debido a la presencia de un grupo
alquilo adicional que puede estabilizar la carga positiva. Sin embargo, la
presencia de un solo grupo alquilo no proporciona tanta estabilidad como en
el caso de un alcohol terciario.

4. Comparar la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos

primarios, secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio acido.
¿Podrías ser predicho en parte este orden de reactividad?
R/ La facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos primarios,
secundarios y terciarios hacia el dicromato en medio ácido sigue el siguiente
orden:
1. Alcohol primario (n-butanol): Es el más fácilmente oxidado.
2. Alcohol secundario (sec-butanol): Es menos fácilmente oxidado que el
primario.
3. Alcohol terciario (ter-butanol): Es el menos fácilmente oxidado de los tres.
Este orden de reactividad puede ser parcialmente predicho con base en la
estructura de los alcoholes butílicos. La reactividad de los alcoholes frente a la
oxidación con dicromato en medio ácido está relacionada con la facilidad con
la que el alcohol puede perder protones y formar un carbocatión. En el caso
del alcohol primario (n-butanol), la estructura del grupo hidroxilo (-OH) en un
carbono primario permite una mayor facilidad para perder un protón y formar
un carbocatión primario. Este carbocatión primario es relativamente inestable
y, por lo tanto, es más fácilmente oxidado por el dicromato en medio ácido. En
el alcohol secundario (sec-butanol), el grupo hidroxilo se encuentra en un
carbono secundario, lo que resulta en una menor facilidad para perder un
protón y formar un carbocatión secundario. La formación del carbocatión
secundario es menos favorable en comparación con el carbocatión primario
del alcohol primario, lo que lleva a una menor reactividad frente a la oxidación.
En el alcohol terciario (ter-butanol), el grupo hidroxilo se encuentra en un
carbono terciario. Debido a la mayor estabilidad del carbocatión terciario, la
formación de un carbocatión en la oxidación es aún menos favorable en
comparación con los alcoholes primarios y secundarios. Por lo tanto, el alcohol
terciario es el menos fácilmente oxidado por el dicromato en medio ácido. En
resumen, el orden de reactividad frente a la oxidación con dicromato en medio
ácido es: alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario. Esto se
puede predecir en parte teniendo en cuenta la facilidad relativa para formar
carbocationes estables a partir de los alcoholes butílicos. En el alcohol terciario
(ter-butanol), el átomo de carbono que lleva el grupo hidroxilo se ioniza y
forma un carbocatión terciario. Este carbocatión terciario es el más estable de
los tres debido a la presencia de tres grupos alquilo que proporcionan una
mayor estabilización de la carga positiva. En cuanto a la fuerza de las bases
correspondientes, el ion t-butóxido (terc-butóxido) es la base más fuerte entre
el ion n-butóxido (n-butoxido) y el ion s-butóxido (sec-butóxido). Esto se debe
a que el ion t-butóxido tiene una mayor deslocalización de la carga negativa
debido a la mayor estabilidad del carbocatión terciario. El aumento en la
estabilidad del carbocatión terciario también se traduce en una mayor
basicidad del ion t-butóxido.

5. ¿Cuál entre el etanol absoluto y el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor

para sustancias iónicas? ¿Para sustancias covalentes?
R/ El etanol absoluto (100% de pureza) es un mejor disolvente para sustancias
iónicas que el etanol al 95% v/v. Las sustancias iónicas están compuestas por
iones cargados positiva y negativamente, y su solubilidad en un disolvente
depende de la capacidad del disolvente para interactuar y solvatar los iones. El
etanol absoluto tiene una mayor capacidad para solvatar y estabilizar los iones
debido a su pureza y falta de impurezas. Como resultado, puede disolver y
solvatar mejor los iones de sustancias iónicas, lo que conduce a una mayor
solubilidad. En cuanto a las sustancias covalentes, tanto el etanol absoluto
como el etanol al 95% v/v pueden ser adecuados como disolventes, ya que las
sustancias covalentes están formadas por enlaces covalentes y no por iones
cargados. La capacidad de disolver sustancias covalentes depende más de las
propiedades físicas y químicas específicas de la sustancia covalente y no tanto
de la pureza del etanol. En este caso, ambas formas de etanol pueden disolver
sustancias covalentes en función de sus propiedades específicas de solubilidad.
Es importante tener en cuenta que algunos compuestos pueden tener afinidad
tanto por las interacciones iónicas como por las covalentes. En estos casos, el
uso de etanol absoluto puede ser más adecuado, ya que proporcionará una
mejor solubilidad tanto para las especies iónicas como para las covalentes.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- MANUAL PRACTICAS QUÍMICA ORGÁNICA PDF
- https://www.coursehero.com/file/p2897fp/velocidad-de-reacci%C3%B3n-
hacia-el-sodio-met%C3%A1lico-de-los-alcoholes-
but%C3%ADlicos/#:~:text=R%2F%3A%20Entre%20el%20etanol,en%20un%20
estado%20puro%20y