ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS

DERIVADOS, AMINAS Y
CARBOHIDRATOS

DISCUSIÓN 2
Departamento de Bioquímica
GRUPO B2 SUBGRUPO 2

INTEGRANTES CARNET
Méndez Recinos Karla Consuelo MR22020
Méndez Orellana, David Antonio MO22006
Mendoza Cruz, Carlos Alberto MC23141
Mendoza Ramírez, Paola Esmeralda MR22170
Mendoza Rivera, Carlos Vladimir MR21020
Mendoza Uriarte, Rafael Benjamín MU23004
BLOQUE I
OBJETIVOS
Bloque 1: Ácidos carboxílicos
Temas a evaluar
• Estructura del grupo carboxílico
• Clasificación de los ácidos carboxílicos
• Nomenclatura común, IUPAC, OMEGA y
Abreviada de los ácidos carboxílicos
• Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
• Fuerzas intermoleculares presentes en los ácidos
carboxílicos
• Acidez de un ácido carboxílico
• La ecuación de Henderson-Hasselbach
• Características estructurales y clasificación básica
de los ácidos grasos
Objetivo 1
Desarrollar los siguientes puntos:
• Nombrar los siguientes compuestos por
nomenclatura común y nomenclatura IUPAC:

acido 2-fenil-2-hidroxietanoico

acido 2-hidroxipropanoico // ácido láctico

ácido metanoico // ácido fórmico
• Realizar las estructuras esqueléticas de
las siguientes estructuras

a) Ácido Valérico

b) Ácido 1,2-bencendicarboxílico
 Objetivo 2

Explicar la razón química que determina el comportamiento general de las siguientes propiedades
en los ácidos carboxílicos: Solubilidad en agua, punto de ebullición, pH, pka, Tipos y posición de
sustituyentes y colocar ejemplos para su comparación.

Los ácidos carboxílicos sufren de un efecto de solubilidad inversa, lo que significa que aunque
cuando tienen pocos carbonos son perfectamente solubles cuando la cadena va aumentando se
van volviendo insolubles y esto es visible a partir del quinto carbono, los ácidos carboxílicos poseen
polaridad la capacidad de formar puentes de hidrogeno, de ahí que sean solubles pero a su vez
estos al poseer un oxígeno y un grupo hidroxilo tienen la capacidad de formar un dímero (unirse
con otro igual a él a partir de puentes de hidrogeno) lo que lo vuelve insoluble y debido a esto
mismo es que poseen puntos de ebullición tan altas, más altos aun que los del alcoholes además
que su punto de ebullición aumenta con el tamaño de la cadena, también en ellos es normal que el
pka sea aproximadamente entre 4 y 5, lo que significa que poseen un pH ácido y esto se debe a
que al poseer 2 oxígenos y un enlace doble estos tienden a la resonancia entre sí. Los
sustituyentes normalmente son nucleofílicos que atacan al grupo hidroxilo siendo sustituido por
halógenos o grupos nitrogenados, también la H es sustituida por otros grupos carbonilos o por
grupos R.
Acido carboxílico Punto de ebullición
estructura solubilidad

ácido metanoico Soluble 118ºC

ácido etanoico Soluble 141.8ºC

 Objetivo 3

Desarrollar los siguientes puntos:

Haciendo uso del articulo “Ácidos grasosesenciales, Su influencia en las diferentes etapas de
la vida” explicar la importancia de los ácidos grasos en nuestra dieta.

El cambio en los hábitos alimentarios hacia una dieta con mayor cantidad de ácidos grasos
poliinsaturados produce una mejora importante de la salud, debido a que éstos forman parte de la
estructura de la membrana celular y son el sustrato para la síntesis de las prostaglandinas,
mediadoras en numerosos procesos biológicos. Entre las muchas ventajas que poseen esta,
reparar la piel, ayuda a que la mucosa cumpla su función, a que los niños se desarrollen
mentalmente de mejor manera, a aumentar la lactancia materna, a evitar problemas con respecto
a la menstruación y evita todo tipo de problemas cardiovasculares
Determinar el nombre por nomenclatura IUPAC, nomenclatura
Abreviada y por medio del sistema Omega si es que este aplica
a los siguientes ácidos grasos, y luego Comparar el punto de
fusión de ellos, y especificar la razón detrás de ello.
a) IUPAC: Acido Cis-9-octadecenoico c) IUPAC: Acido Eicosanoico
Abreviado: 18:1Δ^9 Abreviado: 20:0
Omega: 18:1ω−9 Omega: 20:0
Punto de fusión: 13°C Punto de fusión: 77°C

b) IUPAC: Cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoico d) IUPAC: Cis, cis-9,12-octadecadinoico

Abreviado: 20:4Δ^5,8,11,14 Abreviado: 18:2Δ^9,12
Omega: 20:4ω−6 Omega: 18:2ω−6
Punto de fusión: -50°C Punto de fusión: -5°C

A mas enlaces Cis-, menor punto de fusión.

Objetivo 4
Para el ácido fórmico con un Ka = 1.8x10-4, calcular la
relación ion formiato/ ácido fórmico a un pH de 7. Hacer uso
de la Ecuación de Henderson-Hasselbach.
La ecuación es la siguiente:
pH = pKa + log([A-]/[HA])

Primero, necesitamos encontrar el pKa del ácido fórmico,

dado que Ka = 1.8x10^-4. Para calcular el pKa, tomamos el
logaritmo negativo de Ka:
pKa = -log(1.8x10^-4) ≈ 3.74

Ahora, podemos usar la Ecuación de Henderson-Hasselbalch

para calcular la relación [HCOO-]/[HCOOH] a un pH de 7:
7 = 3.74 + log([HCOO-]/[HCOOH])
3.74 pasa al otro lado a restar:

log([HCOO-]/[HCOOH]) = 7 - 3.74
log([HCOO-]/[HCOOH]) ≈ 3.26

Para eliminar el logaritmo, tomamos el antilogaritmo (base 10) de ambos lados:

[HCOO-]/[HCOOH] ≈ 10^3.26
[HCOO-]/[HCOOH] ≈ 1819.7

Por lo tanto, la relación [HCOO-]/[HCOOH] a un pH de 7 es aproximadamente 1819.7.

Esto significa que en esta solución buffer, la concentración de formiato (HCOO-) es
aproximadamente 1819.7 veces mayor que la concentración de ácido fórmico
(HCOOH).
BLOQUE II
Bloque 2: Aminas
Temas a evaluar

Clasificación de aminas en
alquilaminas y arilaminas
Nomenclatura de aminas
Propiedades físicas y químicas de las
aminas
Basicidad de las aminas y arilaminas
Objetivo 1: clasificar las siguientes estructuras como aminas
primarias, secundarias o terciarias y nombrar según nomenclatura
IUPAC.

(Primaria) (Primaria) (Primaria)

4-metilciclohexanamina 2-metilpropilamina 2-metil-2-butilamina
 (Terciaria) (Secundaria)
N-etil-N-metilciclopentanamina N-metilpropilamina
Objetivo 2: Explicar la relación de las propiedades físicas y químicas de las
aminas (Basicidad, solubilidad y puntos de ebullición) con las características
estructurales de estas y colocar ejemplos para su comparación.

Las aminas por su par no enlazado del nitrógeno actúa como una base de Lewis,
aquella que dona un par de e- a un protón proveniente de un ácido. Tanto Kb y pKb
se usan para determinar el nivel de basicidad.

Donde a un menos valor de pKb significa mayor basicidad.

También del pKa se puede saber la basicidad de la amina con la siguiente afirmación:
Base más débil - Menor pKa para el ión amonio
Base más fuerte - Mayor pKa para el ión amonio

Sustitución de grupos alquilo por su densidad electrónica y el impedimento estérico también

influye en la basicidad.
Las arilaminas son mucho menos básicas que las alquilaminas por la deslocalización del anillo y
por los grupos activantes y desactivantes.

Sustituyentes
Más básicas: -NH2, -OCH3,
-CH3
Menos básicas: -Cl, -Br, -CN,
-NO2
 Las aminas al presentar hibridación sp3 tienen la capacidad de formar puentes de
hidrógeno. Según Wade, moléculas con menos de 6 átomos de Carbono son solubles
en agua.

Metilamina (primaria) con menos de 6 Diisopropilamina (secundaria) PE: 84ºC

carbonos, PE: -6 ºC muy soluble. ligeramente soluble.

Trifenilamina (terciaria) con

más de 6 carbonos, PE:
225ºC insoluble.
 Objetivo 3: Los productos obtenidos al reaccionar los siguentes
compuestos.
a) Lidocaína con ácido clorhidrico

+ HCl

b) Dimetilamina con ión-nitrosonio

N-nitrosoamina 2
 c) Anilina con nitrito de sodio en medio ácido

Las alquilaminas también reaccionan con ácido nitroso, pero los

productos alcanodiazonio de estas reacciones son tan reactivos que no pueden
aislarse. Pierden nitrógeno instantáneamente para producir carbocationes;
la pérdida análoga de N2 de un ion arenodiazonio para producir un
catión arilo es desfavorecida por la inestabilidad del catión.
 Objetivo 4: Haciendo uso del artículo "El desarrollo de los antihistamínicos no sedantes",
contestar las siguientes preguntas: a) ¿Cuál es la función de la histamina en el cuerpo humano?
b) ¿Cuáles son las características que debe tener una molécula para ser un antagonista H1?

a) Las histaminas participan como reguladores en las reacciones alérgicas y en la secreción

ácido gástrico en el estómago al unirse al receptor H1. Sin embargo, para que no desencadene
una reacción alérgica intervienen los antagonistas H1 y pertenecen a los fármacos llamados
antihistamínicos.

b) Las características del antagonista H1, es que su estructura de un nitrógeno (azúl) conectado a
tres grupos alquilo y dos de ellos tienen que ser anillos aromáticos (rojo). De igual forma se dice
que los antihistamínicos toman una forma tipo sandwichera por los dos anillos benceno en
forma no coplanar y así es más fácil unirse al receptor H1.
 BLOQUE III
Temas a evaluar

Propiedades químicas de los ácidos Carboxílicos

Nomenclatura IUPAC de los derivados ácidos
carboxílicos
Propiedades fisicas y químicas de los derivados de
ácidos carboxílicos
 Objetivo 1
Realizar un cuadro descriptivo de cada uno de los derivados de los ácidos carboxílicos.
 Objetivo 1
Realizar un cuadro descriptivo de cada uno de los derivados de los ácidos carboxílicos.
 Objetivo 1
Realizar un cuadro descriptivo de cada uno de los derivados de los ácidos carboxílicos.
 Objetivo 1
Realizar un cuadro descriptivo de cada uno de los derivados de los ácidos carboxílicos.
 Objetivo 1
Realizar un cuadro descriptivo de cada uno de los derivados de los ácidos carboxílicos.
 Objetivo 2
Nombrar según nomenclatura IUPAC o dibujar una estructura esquelética a los
siguientes literales según sea el caso

Ciclohexano carboxilato de formilo Bromuro de 3-hidroxiciclopentanocarbonilo

 Objetivo 2
Nombrar según nomenclatura IUPAC o dibujar una estructura esquelética a los
siguientes literales según sea el caso
 Objetivo 2
Nombrar según nomenclatura IUPAC o dibujar una estructura esquelética a los
siguientes literales según sea el caso
Objetivo 3
Con el artículo “Melatonina en los trastornos de sueño” Detallar la estructura de la
melatonina y describir la función que esta tiene en el cuerpo humano.

Para la síntesis de melatonina, las células de

la pineal cogen triptófano de la sangre y, a
través de un proceso de hidroxilación y
decarboxilación, lo convierten en serotonina.
Esta, posteriormente, se convierte en N-
acetilserotonina por acción de la N-
acetiltransferasa, que después es metilada, en
una reacción catalizada por la enzima
hydroxilindol-Ometiltransferasa, para dar
lugar a la melatonina.
Objetivo 3
Con el artículo “Melatonina en los trastornos de sueño” Detallar la estructura de la
melatonina y describir la función que esta tiene en el cuerpo humano.

La melatonina es una de las hormonas fundamentales que regula la oscilación

entre el sueño y vigilia. Es fácilmente sintetizable y administrable por vía oral,
lo que ha propiciado el interés para usarla en el tratamiento de una de las
patologías humanas más prevalentes, el insomnio.
Los altos niveles de melatonina en sangre informan que es de noche a los
órganos y tejidos y ayudan a organizar los ritmos homeostáticos. La
melatonina tiene la capacidad de resincronizar los ritmos circadianos y los
ciclos vigilia-sueno. La melatonina tiene efectos reguladores sobre la
reproducción.
 Objetivo 4
Haciendo Uso del artículo “Lípidoscomplejos o lípidos saponificables”, explicar la relación
estructural existente entre triacilglicéridos y los ésteres. y explicar la reacción que se lleva a
cabo para formar dichos triacilglicéridos.

Los triglicéridos o triacilgliceroles son esteres de glicerol es decir que, un

glicerol se esterifica con tres ácidos grasos, cada uno de los alcoholes del
glicerol forman un éster en la reacción de esterificación con el ácido graso,
sabiendo que los esteres son la compuestos que se forman al reemplazar un
hidrogeno por un grupo orgánico.
 Objetivo 4
Haciendo Uso del artículo “Lípidoscomplejos o lípidos saponificables”, explicar la relación
estructural existente entre triacilglicéridos y los ésteres. y explicar la reacción que se lleva a
cabo para formar dichos triacilglicéridos.

Cada uno de los ácidos grasos forma un éster con cada uno de los alcoholes de
glicerol.
Así se forman esteres de glicerol con tres ácidos grasos mediante esterificación.
Liberándose agua por cada una de las reacciones.
 BLOQUE IV
Carbohidratos I.
Objetivo 1.
Explicar la clasificación de los carbohidratos, según su grupo funcional principal y según su
cantidad de carbonos. Con base a ello clasificar los siguientes carbohidratos. (cada monosacáridos
debe estar correctamente nombrado según la nomenclatura común aceptada por la IUPAC).
D-arabinosa. D-Dihidroxiacetona. D-eritrulosa.
Aldopentosa. Cetotriosa.
Cetotetrosa.
Definir en qué consiste la proyección de Fischer; qué es quiralidad y a que hacer referencia un centro
quiral; y con ello haga la proyección de Fischer de 2 monosacáridos en los cuales identifique
claramente los centros quirales. (cada monosacáridos debe estar correctamente nombrado según la
nomenclatura común aceptada por la IUPAC)

Proyección de Fischer. Quiralidad.

Representación Propiedad q
uímica que
se refiere a
bidimensional utilizada la asimetría
espacial al s
para mostrar la uperponer 2
moléculas u
configuración espacial de objetos.
átomos en moléculas
quirales.
Centro quiral.
La IUPAC recomendó que un átomo de carbono tetraédrico que lleva cuatro átomos o grupos
diferentes fuera llamado centro quiral.
Un centro quiral, también llamado centro asimétrico es un átomo tetraédrico que posee cuatro grupos
diferentes enlazados al mismo, y que, por lo tanto, puede hacer que el compuesto sea quiral.
Objetivo 2.
Explicar en que consiste la notación D y L para los monosacaridos, así como también establezca una
relación con la configuración absoluta R y S; luego identifique los siguiente monosacaridos con dichas
notaciones.

La notación D y L se
La configuración absoluta
refiere a la configuración
R y S es un sistema de
estereoquímica de los
nomenclatura que se usa
monosacáridos en
para describir la
proyecciones de Fischer y
orientación espacial de
se utiliza para describir la
los grupos sustituyentes.
orientación espacial
RELACIÓN

Cuando un monosacárido se
designa como D, el OH en el último
carbono asimétrico se encuentra
orientado hacia la derecha en la
proyección de Fischer y en la
configuración absoluta
generalmente esto corresponde a
una configuración R en ese carbono
quiral.
Cuando un monosacárido se
designa como L el OH en el último
carbono asimétrico está
orientado hacia la izquierda, es
decir la configuración S en la
proyección de Fischer.
 L-(2S,3S)-2,3-eritrosa. L-(3R,4S,5S)-fructosa.
D-(2R,3S,4R,5R)-
2,3,4,5-glucosa.

D-(2S,3S,4R,5R)-
2,3,4,5,6-manosa.
Objetivo 3.
Explicar los términos estereoisómero, enantiómero, diastereómero y epímero, utilice
monosacáridos de 6 carbonos para ejemplificarlos (cada monosacaridos debe estar
correctamente nombrado según la nomenclatura común aceptada por la IUPAC)

Estereoisómero.
Es un isómero que tiene la misma
fórmula molecular y la misma
secuencia de átomos enlazados, con
los mismos enlaces entre sus
átomos, pero difieren en la
orientación tridimensional de sus
átomos en el espacio.
Enantiómero.
Son estereoisómeros cuyas
moléculas son imágenes de espejo
entre sí, pero éstas no pueden ser
sobrepuestas una en la otra por lo
que no coinciden en todas sus
partes
Objetivo 3.
Explicar los términos estereoisómero, enantiómero, diastereómero y epímero, utilice
monosacáridos de 6 carbonos para ejemplificarlos (cada monosacaridos debe estar
correctamente nombrado según la nomenclatura común aceptada por la IUPAC)

Diastereómero. Epímero..
son diasteroisómeros en los cuales
Son una clase de estereoisómeros
solamente uno de sus centros aquirales
que no son superponibles pero
difiere de configuración espacial, a
tampoco son imagen especular uno
diferencia de los enantiómeros, donde
del otro, es decir, no son
todos los centros aquirales tienen
enantiómeros.
configuraciones diferentes, y representan
un par de imágenes especulares que no
pueden superponerse una sobre la otra
Objetivo 3.
Explicar los términos estereoisómero, enantiómero, diastereómero y epímero, utilice
monosacáridos de 6 carbonos para ejemplificarlos (cada monosacaridos debe estar
correctamente nombrado según la nomenclatura común aceptada por la IUPAC)

Quiralidad/ enantiomeria
Objetivo 4.
Haciendo uso del artículo "Intolerancia a la lactosa" Describir la estructura de la lactosa
(tipo de carbohidrato, monosacáridos que la componen, tipo de enlace glicosídico) y explicar a
que se refiere la intolerancia a la lactosa y porque motivo se da en las personas la personas
adultas.

La lactosa es un carbohidrato presente en todos los

derivados lácteos, este es un disacárido que está
formado por glucosa y fructosa, el enlace que lo
conforma es un enlace glucosídico es β- 1,4 se forma
mediante una reacción de condensación entre el grupo
hidroxilo (OH) del carbono anomérico de una molécula de
glucosa y el grupo hidroxilo (OH) del carbono 4 (C4) de
una molécula de galactosa.
Explicar a se refiere la intolerancia a la lactosa y porque motivo se da en las personas la
personas adultas.

La lactosa puede causar

intolerancias alimentarias,
Está intolerancia puede variar
dado que muchas personas no
entre distintos grupos étnicos
producen suficiente β-
y raciales, especialmente en
galactosidasa y por está
personas adultas debido que
razón la lactosa se degrada
se estima que a partir de los 2
por otras vías, dando lugar al
años en niños empiezan a
ácido láctico que produce
decaer los niveles lactasa.
irritaciones intestinales que
se manifiestan como diarrea,
cólicos y náuseas.
 BLOQUE V
CARBOHIDRATOS II

TEMAS A EVALUAR
Poryecciones de Haworth de los monosacáridos
Carbono Anomérico
Notación Alfa y Beta
Propiedades físicas y químicas de los monosacáridos
Desoxiazúcares
Aminoazúcares
Disacáridos y Polisacáridos
Tipos de enlace glicosídico en disacáridos y polisacáridos
1- Realice las proyecciones de Haworth de los siguientes monosacaridos (ambos anómeros) y
especifique que tipo de reacción se lleva a cabo para poder formar dichas proyecciones Monosacaridos:

L-Fructuosa
α-L-Fructopiranosa

β-L-Fructopiranosa
L-Fructuosa

La L-fructosa es una cetosa de seis carbonos y para formar esta proyección, se lleva a cabo una reacción
de ciclización, en la que el grupo hidroxilo del carbono 5 reacciona con el grupo carbonilo, formando un
anillo de seis carbonos.
D-Galactosa

α-D-Galactopiranosa

β-D-Galactopiranosa

La D-galactosa es una aldosa de seis carbonos y para formar esta proyección, se lleva a cabo una
reacción de ciclización, en la que el grupo hidroxilo del carbono 5 reacciona con el grupo carbonilo,
formando un anillo de seis carbonos.
D-Manosa

α-D-Manopiranosa

β-D-Manopiranosa

La D-Manosa es una aldosa de seis carbonos y para formar esta proyección, se lleva a cabo una
reacción de ciclización, en el que el grupo hidroxilo del carbono 2 reacciona con el grupo carbonilo,
formando un anillo de 6 carbonos.
 L-Fucosa

α-L-Fucopiranosa

β-L-Fucopiranosa

La L-fucosa es una aldosa de seis carbonos y para formar esta proyección, se lleva a cabo una reacción
de ciclización, en la que el grupo hidroxilo del carbono 2 reacciona con el grupo carbonilo, formando
un anillo de 6 carbonos
2- Desarrolle las siguientes reacciones de los monosacáridos, su respuesta debe tener tanto el
producto de la reacción en fórmula esquelética como el nombre correspondiente a dicho producto.

a) D-Ribosa con etanol en medio ácido

D-Ribosa
En esta reacción, el grupo hidroxilo del carbono anomérico de la D-ribosa reacciona con el grupo
hidroxilo del etanol para formar un enlace éster. El enlace éster se forma por la pérdida de una
molécula de agua.
D-Ribofuranósido de etilo
α-D-Ribofuranósido de etilo

β-D-Ribofuranósido de etilo
 b) D-Xilosa con ácido nítrico

D-Xilosa Ácido D-Xilárico

En esta reacción, el grupo carbonilo de la D-xilosa se oxida a un grupo carboxilo. La oxidación se

produce por la acción del ácido nítrico, que es un agente oxidante fuerte.
 c) D-Galactosa con agua de bromo

D-Galactosa Ácido D-Galactónico

En esta reacción, el grupo hidroxilo del carbono anomérico de la D-galactosa reacciona con el bromo
para formar un bromohidrina. La bromohidrina se forma por la adición de dos átomos de bromo al
grupo hidroxilo.
 Definir los siguientes términos: disacáridos, polisacáridos, enlace glicosídico,
enlace glucosídico y luego los identifique los siguientes carbohidratos junto
con sus enlaces glicosídicos.

Los disacáridos, son un tipo de glúcidos Los polisacáridos son carbohidratos

formados a partir de la condensación o complejos en los que decenas, cientos o aun
unión de dos monosacáridos, con ayuda de miles de azúcares simples están unidos
un enlace llamado O-glucosídico. entre sí a través de enlaces glicosídicos

Es un tipo de enlace químico que se forma
entre un azúcar y otro compuesto, como un
alcohol o un aminoácido, en este enlace el
grupo hidroxilo de un azúcar reacciona con
el grupo hidroxilo de otro compuesto para
formar una unión covalente.
Es el enlace que se establece cuando un grupo
OH de un azúcar reacciona con el carbono
anomérico de otro dando lugar a un enlace
de tipo acetal. En el proceso de formación del
enlace se elimina una molécula de agua.
 Identifique los siguientes carbohidratos junto con sus enlaces
glicosídicos.
B) Sacarosa
A) Amilopectina

α-D-glucopiranosil-(1→6)-α-D-glucopiranosil-(1-4) α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-fructofuranósido

C) maltosa

β-D-glucopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa
Haciendo uso del artículo “Antibióticos aminoglucósido” identifique la
función del amino azúcar dentro de la estructura de los antibióticos amino
glucosídicos.

Los antibióticos aminoglucósidos son sustancias que contienen tanto un

amino azúcar como un enlace glucosídico.

Todos estos compuestos presentan al menos una aminohexosa en su

estructura ya que se necesita al menos un amino azúcar para que tengan
acción antibiótica.

Se cree que todos estos compuestos actúan inhibiendo la síntesis de

proteína de las bacterias, en otras palabras impiden que las bacterias
sinteticen las enzimas necesarias para el funcionamiento adecuado.