CONTENIDO

Mecanismo de la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida
de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de
tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratación de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una
molécula de agua.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente.
Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo
tiempo la molécula de agua.

Deshidratación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a
temperaturas moderadas, para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios

La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina
mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.
OBJETIVOS
 Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol empleando ácido
fosfórico como catalizador.
 Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una reacción
reversible.
5.
B. ANALISIS CUALITATIVO PARA IDENTIFICR ALQUENOS

5.3 Resultados de pruebas cualitativas en forma tabulada

Tubo 1 (BROMO) Tubo 2 (KMnO4)

Solución orgánica, color blanco. Solución orgánica, color marrón rojizo
transparente.
Solución acuosa medio marrón Solución acuosa, color blanco cuasi
transparente. transparente.

5.4 Ecuaciones químicas de las respectivas reacciones

Ciclohexeno + KMnO4
Ciclohexeno + Br2

5.5 Discusión de los resultados de las pruebas cualitativas

 Lo esperado era que salgan las orgánicas transparentes o incoloras, pero el

resultado obtenido fue un poco diferente obteniendo una solución orgánica
color blanco un poco transparente en la mezcla con bromo y una marrón rojiza
cuasi transparente con el permanganato, pero esto se debe a que no le hicimos
todo el procedimiento de lavados ni la destilación fraccionada, y aun así
asimilándose a lo requerido.

ASPECTOS TEORICOS DE LA PRACTICA DEL LABORATORIO

6. Ecuación química de la reacción
Como es un mecanismo de deshidratación la ecuación química seria la siguiente:
7. Mecanismo de la reacción por etapas

1ª Etapa: Protonación del ROH

2ª Etapa: Disociación del ión ciclohexiloxonio

En ausencia de ácido, el grupo saliente tendría que ser un HO- que es una especie fuertemente
básica y por tanto mal grupo saliente. El ácido transforma el HO- en H2O+ que es un buen
grupo saliente.

3ª Etapa: Desprotonación del catión

La etapa 3 es una reacción ácido-base donde el carbocatión actúa como ácido de Brønsted
transfiriendo un protón a la base que es al agua.
8. Diagrama de energía de la reacción

9. Cuestionario
P1. Indique cuál es la ventaja y/o desventaja de utilizar como catalizador ácido fosfórico o
ácido sulfúrico.
La ventaja de los dos es que acelera la reacción y nos brinda una buena eficiencia, lo
malo es que las dos son corrosivas.
El ácido sulfúrico origina gases indeseables como el SO2 por lo que tiene mas
desventajas que ventajas.