“Ciencia y Tecnología al Servicio del País”

22-I

Facultad de Ingeniería Química y

Textil
Curso: IP600-Calculo de Procesos

Docente: Ing. CIP M.S. Julia Salinas Garcia

2022
UNIDAD 2:Síntesis del
recorrido de la reacción
 Introducción

Las innovaciones en química tienen un gran efecto en el procesamiento y muchas revoluciones en los
procesos se centraron en el descubrimiento de un nuevo recorrido de reacción. Sin embargo no todo
descubrimiento de una secuencia de reacción tiene significado practico, debido a que las condiciones en
el cúal los profesionales quimicos descubren reacciones son significativamente diferente de la
condiciones en las cuales los ingenieros la podran poner en uso.
Es necesario para los ingeniros desarrollar una apreciación de la sintesis químicapara ser capaz de
acceder al significado ingenieril de un recorrido de reacción alternativo .

En resumen para usar comercialmente un recorrido de reacción debe ser tecnica y económicamente
fáctible.
 Estrategia de la síntesis de moléculas

Los enlaces químicos de los atomos de una molecula son la fuente de la propiedades fisico químicas de
una especie molecular .El comportamiento especifico de los enlaces determinan aquellas reacciones que
ocurrirán y aquellas las cuales no pasarán, y por esta razon la construcción de una molécula no es un
tarbajo mécanico.
El químico debe aprender el comportamiento de las moléculas para llevar a cabo aquellas condiciones
especiales bajo las cuales las moleculas QUIEREN formar el enlace deseado.
El descubrimiento de aquellas condiciones especiales es el tarea central de la quimica de investigación.
Las moleculas se pueden divider en ciertas unidades de reactividad llamadas grupos funcionales. Por
cada clase clase de grupo functional se sabe que una gran variedad de reacciones tienen lugar bajo
condiciones especiales.
La sintesis quimica empieza con el examen de la molecula objetivo deseada y con la percepción de
caracteristicas que son de significado sintetico . A continuación , se examina los cambios moleculares
unicos que dan como resultado la formación de la molécula objetivo a partir de una molecula precursora.
 Estrategia de la síntesis de moléculas

Precursores son moleculas a partir de los cuales la molecula objetivo se podria formar y son
generalmente químicamente mas simples.

Cada uno de los precursores formados se convierten en la molecula objetivo a ser sintetizada a partir
de una molécula aun mas simple y así sucesivamente hasta que se identifiquen materias primas
fácilmente disponibles .

Este resultado se denomina el arbol de sintesis cualquier sequencia de pasos de reacción a partir de
una materia prima identificada a traves del arbol siendo el arbol un camino de reacción candidato a
partir del cual se podria desarrollar un proceso .
 Estrategia de la síntesis de moléculas

EJEMPLO: SINTESIS DEL 2-CLORO- 2,4,4 –TRIMETIL PENTANO

 Estrategia de la síntesis de moléculas

EJEMPLO: SINTESIS DEL 2-CLORO- 2,4,4 –TRIMETIL PENTANO

Con un esqueleto de cadena de carbon divisible en dos

unidades de isobutanos
 Estrategia de la síntesis de moléculas

EJEMPLO: SINTESIS DEL 2-CLORO- 2,4,4 –TRIMETIL PENTANO

Este esqueleto se puede juntar de dos formas.

Isobutileno con ácido sulfúrico se dimeriza a una mezcla 80:20 de 2,2,4-trimetil-1-penteno y
2,4,4-trimetil-2-pentano .

Mientras el isobutileno y isobutano reaccionan con floruro de hidrógeno como catalizador

para rendir el 2,2,4 trimetilpentano.
 Estrategia de la síntesis de moléculas

EJEMPLO: SINTESIS DEL 2-CLORO- 2,4,4 –TRIMETIL PENTANO

 Estrategia de la síntesis de moléculas

EJEMPLO: SINTESIS DEL 2-CLORO- 2,4,4 –TRIMETIL PENTANO

La adición de cloro en la ubicación adecuada en el esqueleto de octano podría lograrse mediante

la adición de cloruro de hidrógeno a los isómeros de trimetilpentano

o la cloración por radicales libres del 2,2,4-trimetilpentano ya sea fotoquímica o térmicamente

con cloro, o bien con cloro sulfurílico

 Estrategia de la síntesis de moléculas

EJEMPLO: SINTESIS DEL 2-CLORO- 2,4,4 –TRIMETIL PENTANO

 Estrategia de la síntesis de moléculas

EJEMPLO: SINTESIS DEL 2-CLORO- 2,4,4 –TRIMETIL PENTANO

 Estrategia de la síntesis de moléculas

EJEMPLO: SINTESIS DEL 2-CLORO- 2,4,4 –TRIMETIL PENTANO

El camino más a la izquierda que comienza con isobutileno produce primero la mezcla 80: 20
de isómeros de trimetilpentano, que podría parecer que conduce a problemas de separación
porque sus propiedades son muy similares.

Sin embargo, el segundo paso de reacción da el mismo producto clorado de ambos isómeros.
 Estrategia de la síntesis de moléculas

EJEMPLO: SINTESIS DEL 2-CLORO- 2,4,4 –TRIMETIL PENTANO

El paso más a la derecha genera un solo trimetilpentano a partir de una mezcla de isobutano-
isobutileno; sin embargo, la reacción de cloración no es específica.

El átomo de cloro se une en otros lugares así como en la ubicación deseada en el esqueleto
de carbono; sólo se produce una formación del 17 por ciento del isómero deseado.
La separación del isómero deseado podría ser muy difícil, y uno podría apostar a que el
camino más a la izquierda sería un mejor candidato para la comercialización.
Sin embargo, en esta etapa temprana del proceso de síntesis, no se dispone de información
suficiente para evaluar con precisión las rutas de reacción.
 Estrategia de la síntesis de moléculas

EJEMPLO: SINTESIS DEL FENOL

¿Cómo se detectan los mejores caminos?

1. Proceso de sulfónación: Benceno se trata con ácido sulfúrico para formar ácido sulfónico

Bajo las drásticas condiciones de reacción del hidróxido de sodio fundido (por encima de
300°C), el ácido bencenosulfónico se convierte en fenóxido de sodio. La masa de fusión
se vierte en agua y el sulfito de sodio se filtra.

En condiciones ácidas, el fenóxido de sodio se convierte en fenol. La generación de

soluciones salinas para eliminar puede hacer que esta ruta hacia el fenol sea poco
atractiva a gran escala.
 Estrategia de la síntesis de moléculas

EJEMPLO: SINTESIS DEL FENOL

 Estrategia de la síntesis de moléculas

EJEMPLO: SINTESIS DEL FENOL

2. Proceso de clorobenceno: En una solución de hidróxido de sodio a 5000 libras por

pulgada cuadrada (psi) y 350°C, conversión de clorobenceno a fenóxido de sodio. Esto
se puede acidificar para formar fenol. Este es actualmente un camino comercial hacia
el fenol.
 Estrategia de la síntesis de moléculas

EJEMPLO: SINTESIS DEL FENOL

3. Proceso catalítico: en la fase de vapor, el benceno puede clorarse catalíticamente

y convertirse en fenol. Esta vía sugiere un esquema de procesamiento continuo en
fase de vapor a alta presión.
 Estrategia de la síntesis de moléculas

4. Proceso de oxidación del tolueno: el tolueno se puede oxidar parcialmente

usando catalizadores de sal de cobalto a un producto intermedio, que en
presencia de catalizadores de sal de cobre y magnesio se puede oxidar a fenol
y dióxido de carbono.
 Estrategia de la síntesis de moléculas

5. Proceso de hidroperóxido de cumeno: comienza con la oxidación en

fase de vapor del cumeno, seguida de la acidificación para formar fenol
y acetona. Un subproducto de cuneno de otro proceso y un mercado
adicional para la acetona podrían hacer que esta ruta sea
comercialmente atractiva.
 Datos de Ingeniería sobre rutas de reacción

El orden rígido y las condiciones bajo las cuales las reacciones deben ejecutarse en
un camino de reacción pueden crear problemas de ingeniería difíciles que hacen
que un camino químicamente directo sea económicamente indeseable.

Lo que es eficiente en el laboratorio podria ser muy deficiente a gran escala.

Por ejemplo en el laboratorio el acido sulfuric se usa como catalizador en la
isomerización del isobutileno el cual puede ser facilmente eliminado lo que en un
proceso a gran escala la eliminación de millones de toneladas por año de impurezas
acidas representan un problema de ingeniería muy díficil.
 Datos de Ingeniería sobre rutas de reacción

SÍNTESIS DE VÍAS o RUTAS DE

REACCIÓN

▪ Para la utilización más eficiente de materias primas,

subproductos intermedios, desechos, etc., las industrias de
procesos químicos sienten cada vez más la necesidad de
descubrir y desarrollar nuevas vías de reacción. Los
departamentos de investigación y desarrollo realizan un
esfuerzo significativo para la síntesis, el análisis y la
evaluación de caminos de reacción alternativos, que se
consideran como sistemas de procesamiento potenciales
para la producción de los productos deseados.
 Datos de Ingeniería sobre rutas de reacción

UNA APROXIMACION EMPIRICA AL REACTION PATH SE PUEDE LOGRAR

RESPONDIENDO LAS SIGUIENTE PREGUNTAS:

1. ¿Cuáles son las reacciones principales y cuáles las reacciones laterales importantes?

2. ¿En qué fase ocurren las reacciones y cuales son las fases de los reactantes puros y
de los productos puros?

3. ¿A qué temperatura y presión ocurren las reacciones?

4. ¿Se requiere catalizadores, cuáles son las propiedades de los catalizadores?

5. ¿Se empela solvente? ¿Cuál es su propósito?. Dilución, separación, absorción d

ecalor, cinética, seguridad de procesos?
 Datos de Ingeniería sobre rutas de reacción

6. ¿Cuál es la calidad de los reactantes empleados? ¿Existen pruebas con materias

primas grado comercial? ¿Qué reacciones ocurren con las impurezas más comunes?
¿Existen productos coloreados o residuos coloreados?

7. ¿Cuáles son los rendimientos (yields) que se obtienen para productos y sub productos?
¿Cuántos compuestos han sido identificados en los productos y por qué métodos y a qué
concentración? ¿Cuánto tiempo toma la reacción? ¿ Cuál es el tiempo de una corrida de
producción? ¿Qué pasa si el proceso se corta antes de tiempo y qué pasa si se deja
correr más tiempo?

8. ¿Cuáles son las propiedades físicas, químicas, de seguridad (MSDS) y de toxicidad de

todos los materiales involucrados, incluyendo especies intermedias que pueden ocurrir
durante la reacción?
 Datos de Ingeniería sobre rutas de reacción

9. Describir con cierto detalle los procedimientos de laboratorio empleados durante la

reacción y la purificación de los productos.

10.¿Conoce de alguna otra reaction path hacia los productos, ¿Pueden el material sobre
reaccionado realizar la reacción inverta?
 Datos de Ingeniería sobre rutas de reacción

Sesión de Debriefing

Después de responder las preguntas, se requiere una sesión de debriefing en la cual el

ingeniero señale cual sería la línea de desarrollo propuesta hasta llegar a comercializar el
reaction path.
Esta sesión sirve para esclarecer interpretaciones erradas y para poder requerir mayor
información del químico en temas que no se hayan visto en las sesiones de preguntas
respuestas. El químico debe participar de la reunión y durante todas las fases del desarrollo
del proceso.
EJEMPLO

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Análisis de Producción y Consumo
 (4240 − 1500 − 2320)
Utilidad = = $ 4 / TON.
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Recorrido de Reacción con Reciclo
CONCLUSIONES
¡MUCHAS GRACIAS!