TALLER DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE PROTONES

UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

1. Con ayuda de la tabla de desplazamientos químicos justifique los siguientes

espectros RMN 1H. Justifique cada resouesta:

A.
B.

C.
D.

E.
F.

G.

H.

I.
J.

K.

2. Se Tiene una mezcla de metanol, acetona y etano ¿Cuál señal corresponde a

cada compuesto?

3. A partir de los desplazamientos según los grupos funcionales y el proceso de

apantallamiento o desapantallamiento, dibuje los posibles espectros de las
moléculas que se muestran a continuación:

a. CH3CHCl2
b. Isopropanol
c. Etilbenceno
d. Cloroformo
e. Pentacloroetano
f. Ácido 2-cloro butinocio
g. Terbutil-metil éter
4. A partir de los espectros que se muestran a continuación y sus
desplazamientos según el tipo de hidrógenos por qué aparecen a estas
posiciones y no a otras:

A.

B.

C.

5. Para elucidar las estructuras a partir de fórmulas moleculares y el espectro RMN

protónico, tenga en cuenta los siguientes parámetros:

1) Calcular el número de insaturaciones del compuesto. Las insaturaciones son los

dobles enlaces y/o ciclos que la molécula presente. Por ejemplo: el etileno tiene una
insaturación (el doble enlace C=C), el ciclohexano tiene una insaturación (el ciclo),
el butino tiene dos insaturaciones (el triple enlace cuenta como dos), la fenilacetona
tiene cinco insaturaciones (el doble enlace C=O, el ciclo y los tres dobles enlaces
del fenilo), el butano no tiene ninguna insaturación. Las insaturaciones se calculan
a partir de la fórmula molecular de un compuesto por medio de la siguiente fórmula:
 Siendo C la cantidad de carbonos del compuesto, H la cantidad de hidrógenos y N
la cantidad de nitrógenos. En caso de haber otros elementos, los mismos se
consideran según la cantidad de enlaces que formen: silicio se cuenta como
carbono; fósforo y arsénico se cuentan como nitrógeno; los halógenos se cuentan
como hidrógeno. Nótese que los elementos del grupo VI (oxígeno, azufre, selenio)
no suman ni restan instauraciones. Por ejemplo, si tenemos un compuesto de
fórmula C5H8O, el mismo tendrá (2.5-8+0+2)/2 = 2 instauraciones. Es decir, tiene
dos dobles enlaces, o dos ciclos, o un triple enlace, o un doble enlace y un ciclo. Es
importante calcular las instauraciones antes de empezar el análisis para poder
acotar las posibilidades estructurales del compuesto.

2) Por relación identifique cuántos H corresponden por cada señal.

3) Restándole 1 a cada multiplicidad (singlete, duplete, etc) se determina la cantidad
de vecinos que tiene. De esta manera complete la siguiente tabla (ejemplo):

Señal ᵟ Integración Multilicidad H vecinos

X 1,3 1H SINGLETE NINGUNO
… … … … …

4) Empiece a unir los fragmentos que concuerden con la fórmula molecular.

Para los siguientes espectros 1HRMN donde cada pico está consignado el valor de δ (en
ppm) y entre paréntesis el valor de la integral de cada señal, desarrolle la fórmula estructural
a partir de s fórmula molecular y las señales que se muestran:

A. C6H12O

B. C6H13Cl
C. C3H9NO

D. C8H7BrO

E. C14H10Br2

F. C8H10O