QUMICA ORGNICA

REGLAS DE FORMULACIN

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FORMULACIN ORGNICA

Existen millones de compuestos orgnicos, y cada da se registran nuevas

incorporaciones a la larga lista. Asignar a cada uno de ellos un nombre parece una
tarea ardua.
Sin embargo, con ayuda de unas pocas reglas es posible nombrar cada compuesto
orgnico, proporcionando a la vez una completa informacin sobre su estructura plana.
Prefijos para indicar el n
de tomos de carbono.

Prefijo
metetpropbutpenthexheptoctnondec-

N de
carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Sufijos para diferenciar de

qu compuesto se trata.
Para ello, la IUPAC ha establecido
un sistema basado en el uso de
prefijos numerales, que indican el
nmero de tomos de carbono, y
sufijos, para sealar los grupos
funcionales que contiene. Observa
algunos de ellos en la tabla.

Sufijo
-ano
-eno
-ino
-ol
-al
-ona
-oico
-amina
-amida
-nitrilo

Tipo de
compuesto
alcano
alqueno
alquino
alcohol
aldehdo
cetona
cido carboxlico
amina
amida
nitrilo

Paralelamente a las reglas que vamos a estudiar, se usan ampliamente una gran
cantidad de nombres vulgares para otros tantos compuestos orgnicos, sobre todo en
el mbito farmacolgico y biolgico.
Consideraciones generales
Un compuesto orgnico alicclico, es decir, de cadena abierta, consiste en una cadena
de tomos de carbono, los cuales soportan cadenas carbonadas ms o menos cortas
y grupos funcionales diversos; un compuesto cclico estar constituido por uno o varios
anillos carbonados, a los cuales se enlazarn asimismo cadenas u otros grupos
funcionales.
La variedad de posibilidades es enorme, como sabemos. Incluso atendiendo a las
reglas que se vern a continuacin, en numerosas ocasiones hay ms de una
posibilidad para nombrar un compuesto. Todas sern vlidas siempre que describan
inequvocamente la estructura del compuesto de que se trate.

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Si bien hay algunos aspectos puntuales a tener en cuenta para cada grupo funcional
en concreto, como veremos con posterioridad, la nomenclatura sistemtica de
compuestos orgnicos se basa en la aplicacin de unas sencillas reglas que ilustramos
con un ejemplo. Supongamos que queremos nombrar este compuesto:

1. Al tratarse de una estructura ramificada, debemos elegir primero cul ser nuestra
cadena principal. Esta ser la ms larga, que contenga a su vez el o los grupos
funcionales principales; en dicha cadena, los carbonos se numerarn comenzando por
el grupo funcional terminal.

2. La cadena principal es de 8 tomos de carbono; ello nos indica que elegiremos el

prefijo oct-. En cuanto a los grupos funcionales, el principal es el cido, sobre el
carbono 1. Por ello, el nombre del compuesto comenzar con cido y terminar con
el sufijo -oico. Tambin hay dos grupos alcohlicos, sobre los carbonos 5 y 6. Para
designarlos, al tener ya fijada la terminacin -oico, utilizaremos el prefijo hidroxi-, que
sustituye al sufijo -ol.
3. Por otra parte, los carbonos 2 y 7 soportan ramificaciones hidrocarbonadas, que se
nombran uniendo el prefijo que indica el n de tomos de carbono y la terminacin -il.
-CH3
Metil
-CH2-CH3 Etil
4. Teniendo en cuenta todo lo anterior, el compuesto en cuestin ser:
cido 2-etil-7-metil-5,6-dihidroxioctanoico

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Observa este otro ejemplo:

1-cloro-5-etil-2,6-dimetil-3,4-nonanodiol

HIDROCARBUROS
Son compuestos constituidos nicamente por carbono e hidrgeno. Pueden ser
saturados, si los tomos de carbono estn unidos con cuatro enlaces covalentes
simples a otros tantos tomos de carbono o de hidrgeno, o insaturados, si existen
dobles o triples enlaces carbono-carbono en la estructura. Tambin se puede distinguir
entre lineales (de cadena abierta) o cclicos (que presentan anillos en su estructura).
A su vez, dentro de los cclicos, se distingue entre alifticos y aromticos, segn la
existencia o no de dobles enlaces conjugados.
Para nombrar los hidrocarburos, se busca la cadena carbonada ms larga que contenga
las insaturaciones (en caso de que existan), y se numera comenzando por el extremo
ms prximo a stas. En el caso de que se trate de un hidrocarburo saturado, que no
contiene ni dobles ni triples enlaces, se numera de modo que los sustituyentes queden
identificados con los nmeros ms pequeos posibles.
Las ramificaciones se nombran precedidas de un nmero que indica el carbono en el
que se localizan, seguido del nombre caracterstico de las mismas pero terminado en
-il. Si hay varias, se nombrarn por orden alfabtico.

Hidrocarburos saturados o alcanos (CnH2n+2)

Se nombran con el prefijo que indica el n de tomos de carbono en la cadena y el sufijo
-ano que indica que es un alcano.

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Propano

Pentano

2-metilbutano

4-etil-3,3-dimetilheptano

1-cloro-3,4-dimetilpentano

Hidrocarburos insaturados: alquenos (CnH2n)

Contienen al menos 1 doble enlace. Se indica con un nmero su posicin y con la
terminacin -eno que se trata de un alqueno. Si hay ms de 1 doble enlace se
emplearn los sufijos -dieno, -trieno, etc.

1-buteno

1,3-pentadieno

Hidrocarburos insaturados: alquinos

3-metil-1-buteno

(CnH2n-2)

Se nombran de modo similar a los alquenos pero empleando la terminacin -ino, propia
de estos compuestos.

1-butino

1,4-hexadiino

4-etil-4-metil-2,5-heptadiino

Hidrocarburos cclicos
Se indica que se trata de un anillo con el prefijo ciclo- y se numeran los carbonos de
modo que, si hay dobles o tripes enlaces, queden indicados con los nmeros ms

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pequeos posibles.

ciclopentano

metilciclopentano

2-metil-3,4-dietilciclopenteno

Hidrocarburos aromticos: Derivados bencnicos

Se numeran los carbonos del benceno siguiendo la regla habitual de asignar los
nmeros ms bajos a los tomos que soportan los sustituyentes y se nombran stos
seguidos de la palabra benceno.

Benceno

1,2,4-trimetilbenceno

Si hay slo dos sustituyentes, se pueden indicar con los prefijos orto- (o-), meta- (m-)
y para- (p-), segn estn contiguos o separados por uno o dos carbonos:

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o-dimetilbenceno

m-dimetilbenceno

p-dimetilbenceno

Si el benceno acta como sustituyente, se nombra como fenil (-C6H5).

difenilter

metilfenilcetona

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COMPUESTOS OXIGENADOS
Se entiende por tales aquellos compuestos orgnicos que, adems de carbono e
hidrgeno, contienen oxgeno. La presencia de este elemento da lugar a distintos
grupos funcionales en funcin de las diferentes formas de combinarse tanto con el
carbono como con el hidrgeno; de ellos podemos destacar los siguientes:
R

Alcoholes: El oxgeno se une con sendos enlaces covalentes simples

a un tomo de carbono y a un tomo de hidrgeno.

teres:

En este caso el oxgeno se une con enlaces covalentes

simples a otros dos tomos, ambos de carbono.

Aldehdos y cetonas:

Presentan el grupo carbonilo, en el que se

observa un enlace covalente doble carbono-oxgeno. Si el carbono de
este grupo carbonilo se encuentra enlazado con enlaces covalentes a
otros dos tomos de carbono, el compuesto resultante es una cetona;
pero si al menos una de estas uniones se establece con un tomo de
hidrgeno, nos encontramos frente a un aldehdo.
Segn lo anterior, es evidente que el grupo aldehdo siempre se
va a localizar en el extremo de la cadena carbonada, mientras
que un grupo centona siempre se encuentra en el interior.

cidos carboxlicos y steres: En ambos casos se presenta el grupo

funcional R-COO-R en el que el tomo de carbono se encuentra unido
a dos tomos de oxgeno mediante enlaces covalentes doble y simple,
respectivamente.
La diferencia entre ambos compuestos radica en la naturaleza del grupo
-R unido al oxgeno. Si se trata simplemente de un tomo de hidrgeno,
tenemos un cido carboxlico, pero, si el grupo -R es un grupo alqulico,
entonces se trata de un ster.
Como ocurra para los aldehdos, se observa que en los cidos
carboxlicos el grupo carboxilo (-COOH) es terminal, localizndose en el
extremo de la cadena, mientras que en los steres no es as.

--- ( --Tanto en los aldehdos como en los cidos carboxlicos, compuestos en los que el
grupo funcional se localiza en el extremo de la cadena, se nmerarn los carbonos
comenzando por el mismo.

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Alcoholes (R-OH)
Se nombra la cadena hidrocarbonada con la terminacin -ol, anteponiendo un nmero
que indica la posicin del grupo alcohlico.

2-butanol

1,2-etanodiol

Otra forma de nombrarlos es indicar la presencia de la funcin alcohlica con el prefijo

hidroxi-

Hidroxibenceno o fenol

3-hidroxi-1-buteno

o-dihidroxibenceno

teres (R-O-R)
Se nombran los dos sustituyentes alqulicos seguidos de la palabra ter.

etilmetilter

dimetilter

(2-hidroxietil)metilter

Aldehdos (R-CHO)
La terminacin -al indica la presencia de este grupo funcional en un compuesto
orgnico. A veces se utiliza la terminacin -aldehdo.

Propanal

2-metilpropanal

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3-hidroxibutanal

Benzaldehdo

Cetonas (R-CO-R)
Se nombran los sustituyentes unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra
cetona. Tambin pueden nombrarse con la terminacin -ona.

dimetilcetona
(acetona)

2-butanona

metilpropilcetona

4-metil-3-hexanona

cidos carboxlicos (R-COOH)

Se antepone la palabra cido al nombre del compuesto, que tendr a su vez la
terminacin -oico, indicativa de la existencia del grupo carboxlico.

cido propanoico

cido propanodioico

cido 2-metilpropanoico

cido benzoico

cido 3-cloro-4-hidroxi-3-metilpentanoico

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steres (R-COO-R)
Se nombra el anin del cido carboxlico que da origen al ster terminado en -ato
seguido del nombre del grupo alquilo unido al oxgeno del grupo hidrxido con la
terminacin -ilo.

propanoato de metilo

Benzoato de etilo

etanoato de propilo

3-clorobutanoato de 2-bromoetilo

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COMPUESTOS NITROGENADOS
El nitrgeno puede aparecer tambin formando parte de los compuestos orgnicos
dando lugar a distintos grupos funcionales segn la forma de combinarse con el
carbono y otros elementos. Entre los ms importantes podemos destacar:
R

Aminas: El nitrgeno aparece unido con enlaces covalentes simples a tomos

de carbono y/o de hidrgeno. De este modo resultan las aminas primarias,
secundarias y terciarias:
Primaria
Secundaria
Tericaria

- Unido a un tomo de carbono y dos de hidrgeno (R-NH2)

- Unido a dos tomos de carbono y uno de hidrgeno (R-NH-R)
- Unido a tres tomos de carbono (R-N-R)

Amidas: El grupo amida (-C-N- ) est caracterizado por presentar un tomo

de nitrgeno unido a un grupo carbonilo mediante un enlace covalente simple.
Por analoga con las aminas, las amidas pueden ser primarias (R-CO-NH2),
secundarias (R-CO-NH-R) y terciarias (R-CO-N-R).

Nitrilos: Se caracteriza por la presencia de un grupo ciano (-CN), formado por

un tomo de nitrgeno unido a un tomo de carbono mediante un enlace
covalente triple. El tomo de carbono se une a su vez a una cadena carbonada
mediante un enlace simple (R-C/N).

Nitroderivados: Presentan en su estructura el grupo nitro (-NO2), en el cual

el tomo de nitrgeno se encuentra en su estado de oxidacin ms alto (+5).

--- ( --Aminas
Incluyen el grupo amino. Ya sean primarias, secundarias o terciarias, en todos los
casos se nombrarn los sustituyentes seguidos de la palabra amina. Si hay varios
grupos alquilo se considerar el mayor como fundamental, y situaremos delante de los
otros la letra N-, indicativa de que estn enlazados al nitrgeno.

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metilamina

N-etilmetilamina

N,N-dimetil-2-propilamina

Fenilamina o anilina

N-metil-(2-hidroxi-1-propenil)amina

Amidas
Se nombran indicando los sustituyentes seguidos de la palabra amida. Por lo dems,
siguen las mismas reglas que en el caso de las aminas.

Etanoamida

N-metiletanoamida

N-etil-N-metilpropanoamida

N-metilbenzamida

Nitrilos
Se nombra la cadena carbonada a la que se encuentra unido el grupo seguido de la
palabra nitrilo.

propanonitrilo

2-hidroxipropanonitrilo

Si acta como sustituyente lo nombraremos como ciano-

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2-hidroxi-3-cianopentano

Nitroderivados
Se indica en el nombre del compuesto la presencia del grupo nitro empleando esta
denominacin y un nmero que indique su posicin en la cadena carbonada.

2-nitropropano

p-nitroetilbenceno

4-nitro-2-penteno

1,2,3-trinitrobenceno

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Etanol

cido etanoico

Alcohol etlico

cido actico

-Bebidas alcohlicas-

-Vinagre-

Dimetilcetona

cido 2-hidroxipropanoico

Acetona

Acido lctico

-Disolvente-

-Leche-

Metano

cido metanoico

Gas natural o gas gris

Acido frmico

-Gas inflamable-

-Irritante hormiga roja y ortigas-

Metilbenceno

m-hidroxifenol

Tolueno

Resorcinol

-Disolvente pinturas-

-Medicamentos-

cido o-hidroxibenzoico

cido 4-metil-2-aminopentanoico

Acido saliclico

Leucina

-Medicamentos-

-Aminoacido-

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o-metoxifenol

cido butanoico

Cresol

cido butrico

Desinfectante

-Olor de la mantequilla rancia-

cido 3,4,5-trihidroxibenzoico

cido 3-hidroxi-3carboxipentanodioico

cido glico

cido ctrico

-Antioxidante bebidas alcohlicas-

-Ctricos-

cido 9-octadecenoico

cido oleico
-Aceite de oliva-

2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal

3-amino-4hidroxibenzoato de metilo

Glucosa

Ortocana

-Glcido-

-Anestsico superficial-

Etenilbenceno

Aminobenceno

Estireno

Anilina

-Precursor de polmeros-

-Colorante - Precursor sulfonamindas-

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cido 3-(3,4-dihidroxifenil)-

1,2,3-propanotriol

2aminopropanoico

L-Dopa

Glicerina

-Frmaco tratamiento del Parkinson-

-Formacin de esteres-

Trinitrotolueno

3-metoxi-p-hidroxibenzaldehdo

TNT

Vainillina

-Explosivos-

-Aroma de vainilla-

1-hidroxi-3,7-dimetil-2,6-octadieno

Geraniol
-Aceite de geranio-

Etanodiol

2-isopropil-5-metilciclohexanol

Glicol

Mentol

-Anticongelante-

-Menta-

Triclorofluorometano

Clorotrifluorometano

Tetrafluorometano

CFCl3

CF3Cl

CF4

Fren 11

Fren 13

Fren 14

-Propulsores envases a presin-

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N-(4-hidroxifenil)etanoamida

cido o-acetoxibenzoico

Paracetamol

Aspirina

-Medicamento-

-Medicamento-

cido decanoico

cido cprico
-Olor a cabra-

1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano

DDT
-Pesticida-

3,7-dimetil-6-octenal

Citronelal
-Responsable del aroma del aceite de limn-

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