Departamento de Química Orgánica

Dra. Norma Castillo Rangel

QOI-1311
Caso práctico de punto de fusión.
Semestre 2024-1, G-18

En un laboratorio de Orgánica se encontraron 5 Kg de un reactivo sin

etiqueta. Es un sólido blanco, sin olor característico. Usted es el encargado de
encontrar su identidad y verificar si se encuentra puro para no enviarlo a residuos
y desperdiciarlo. Debe comunicar el resultado al jefe de departamento en un
informe muy breve.
Decide resolver este problema identificando la sustancia desconocida
usando el punto de fusión, por lo cual usa un equipo Fisher-Johns y obtiene el
siguiente resultado:
pfP = 135-136° C
1. ¿Qué información importante puede obtener del punto de fusión de la
muestra desconocida?
Revisa en el almacén del laboratorio y encuentra los siguientes sólidos
blancos con puntos de fusión aproximados, pero no hay ningún compuesto que
sea igual a este punto de fusión.

Sustancia pf (°C) reportado

Ácido acetilsalicílico 137-138
Ácido cinámico 136-137
Benzoína 135-137

Determina los puntos de fusión de cada uno de estos compuestos para tener
el intervalo experimental y observa lo siguiente:

Sustancia pf reportado (°C) pf experimental (°C)

Ácido acetilsalicílico 137-138 135-137
Ácido cinámico 136-137 135-138
Benzoína 135-137 134-136

Dado que los datos son muy cercanos, pero no iguales a los reportados,
quiere evitar errores, entonces:
2. ¿Qué es lo primero que debe hacer para repetir y corregir los datos
obtenidos?, describa brevemente el proceso.
Realiza lo que describe en la pregunta anterior y nuevamente determina los
puntos de fusión, haciendo la corrección de los datos encontrados para las
muestras observando lo siguiente:

Sustancia pf reportado (°C) pf corregido (° C)

Ácido acetilsalicílico 138 137.8
Ácido cinámico 136 136.7
Benzoína 137 137.5
Desconocida --- 136.6
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Dra. Norma Castillo Rangel
QOI-1311
Con los resultados obtenidos conteste lo siguiente:
3. Con este resultado, ¿Puede indicar cuál es la identidad de la muestra?
4. ¿Qué debe hacer para confirmar la identidad de la muestra P?
5. ¿En qué se fundamenta este experimento y cómo se llama?
6. ¿Qué espera observar si dentro de estos sólidos se encuentra la identidad
del desconocido?

De acuerdo al último experimento propuesto para resolver el problema

observa los siguientes resultados:

Mezcla pf (°C)
Ác. Acetilsalicílico + P 136-138
Ác. Cinámico + P 105-116
Benzoína + P 106-108

De acuerdo a los puntos de fusión observados en el último experimento:

7. Describa brevemente la interpretación de cada punto de fusión y si le
proporciona información sobre la identidad de la muestra o no.
8. Entonces, ¿quién es P y se encuentra puro o no?
9. En 5 renglones escriba un informe que entregará al jefe de departamento.
10. Busque en la literatura las estructuras y en función de las mismas, explique
brevemente por qué poseen puntos de fusión tan similares.
Incluya su bibliografía en caso de haber consultado en alguna fuente de
información.