Caso práctico de cristalización

Semestre 2023-2, QOI-G-17-Laboratorio

En el laboratorio usted sintetizó 10 g de aspirina de acuerdo a la siguiente

reacción:

1. Si la materia prima y el producto son blancos, ¿cómo puede saber que ocurrió la
reacción?

Determina el punto de fusión del producto después de aislarlo y obtiene el siguiente

resultado pf=132-140° C.
2. ¿Qué información puede obtener de este punto de fusión del compuesto aislado?

Decide purificar el producto de la reacción y realiza pruebas de solubilidad y obtiene los

siguiente:

Disolvente hexano AcOEt Acetona EtOH MeOH Agua

frío Insoluble Soluble 2 Soluble 1 Soluble 2 Soluble 2 Insoluble

en 3 mL mL mL mL mL en 3 mL

caliente Insoluble, --- --- --- --- soluble

se evapora
el
disolvente

De acuerdo a las pruebas de solubilidad:

3. ¿Qué tipo de cristalización debe realizar? ¿Por qué?

Usted toma una muestra de 2 g y realiza la cristalización.

4. ¿Cuáles son los pasos que debe seguir de acuerdo a las impurezas que podría contener
la muestra (considere que proviene de una reacción química)?
Una vez terminada la cristalización, obtiene 1.4 g de un sólido blanco y le determina el pf y
observando el siguiente resultado:
pf AAS-1 cristalizado = 156-157° C

Al observar y analizar este punto de fusión:

5. ¿Cuál es la conclusión a la que llega?

6. ¿Se trata de un compuesto puro? ¿por qué? ¿Es ácido acetilsalicílico?

Ante este resultado, usted busca en la literatura y encuentra que los ésteres se hidrolizan
(rompimiento de un enlace por acción del agua) en medio acuoso y con catálisis ácida a
altas temperaturas y se obtiene un ácido carboxílico y un alcohol, por lo cual analiza las
estructuras del ácido acetilsalicílico (AAS) y del ácido salicílico (AS):

7. ¿Qué grupos funcionales encuentra en cada uno de estos compuestos?

Considera la posibilidad de que el AAS se haya hidrolizado en las condiciones de

cristalización y formar el AS. Para evitar esta duda lo que usted hace es cristalizar
nuevamente, pero ahora sabe que no debe tener agua mientras calienta el compuesto para
disolverlo:

8. ¿Considera la posibilidad de haber hidrolizado su producto en la cristalización? ¿por qué?

Considere las evidencias experimentales para justificar.

9. ¿Qué usaría para cristalizar nuevamente? ¿Por qué?

10.¿Cuál(es) es (son) los disolventes que usaría? ¿Por qué?

11.Describa brevemente como realizaría el proceso en está cristalización. Nuevamente
toma 2 g de la muestra y lo cristaliza, obteniendo 1.7 g de un sólido blanco al cual le
determina el pf y observa lo siguiente:

pf AAS cristalizado = 133-135° C.

12.¿Qué información obtiene de este punto de fusión? ¿es un compuesto puro? ¿Es
aspirina?

13.De acuerdo a la masa recuperada, ¿Cuál es el % de rendimiento del proceso de

cristalización?