UNIVERSIDAD DE COSTA RICA Segundo Semestre 2022

ESCUELA DE QUÍMICA Primer Examen Parcial

SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA Sábado 17 Septiembre, 9:00 a.m.
QU-0210 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

Puntaje total: 95 puntos

Machote (Y Gomez
Nombre y apellidos: ________________________________________________________
. Carné: __________

Número de grupo: ____________ Carrera que sigue: _______________________________

1 2 3 4 5 6 7 8 9

10 11 12 13 14 15 Pts. Obt. Nota

Instrucciones generales:
Tiempo para resolver prueba: 150 minutos.
LEER CUIDADOSAMENTE EL EXAMEN. CONTESTAR EN FORMA CLARA Y ORDENADA. UTILIZAR UN LAPICERO QUE
NO SE BORRE CON TINTA DE COLOR AZUL O NEGRO. NO UTILIZAR LÁPIZ O LÍQUIDO CORRECTOR PUES NO SE
ACEPTARÁN RECLAMOS POSTERIORES. NO SE PERMITE EL USO DE TELEFÓNOS CELULARES, RELOJES
INTELIGENTES U OTROS APARATOS ELECTRÓNICOS DURANTE LA PRUEBA. DURANTE LA PRUEBA NO PEDIR
COSAS PRESTADAS. LEER LAS INSTRUCCIONES ANTES DE REALIZAR CADA PARTE DEL EXAMEN.

1. (5 puntos) Trace las estructuras o escriba la información que se solicita para las siguientes especies.
H
H H H H
C
estructura Kekulé
(CH3)2NCH2CH2CH3 H N C C C H
H

C HHH
H H

O
estructura condensada
CHOCH2CHzCH CHz z

OH
fórmula molecular
O CqH7On

O CH3

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2. (3 puntos) Trace la estructura de Lewis para el compuesto H2CN2. Debe mostrar todas las cargas formales
distintas de cero sobre los átomos que así lo requieran.

H -
N =

c
=

N -
H

3. (8 puntos) Completo la información que se solicita en la tabla inferior para la molécula que se muestra a
continuación:
CH3

a.
N

O
CH3

H3C CH3

Número total de enlaces Número de enlaces Número de enlaces Número de enlaces

pi π sigma σ sp3 – s sigma σ sp2 – s sigma σ sp3 – sp3
2 17 2 7
Hibridación del átomo Hibridación del átomo Número de carbonos Medida del ángulo de
de nitrógeno de oxígeno secundarios enlace a
:

Sp SpB 2 120

4. (4 puntos) Analice la siguiente molécula, luego escriba los tipos específicos de grupo funcional orgánico
encerrados con las líneas discontinuas

Eter
___________________

Amida secundaria
___________________
Alcohol
___________________
primario
Alquino
___________________

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5. (5 puntos) Ordene los siguientes compuestos por punto de ebullición creciente. Asigne un número 1 al de
menor punto de ebullición y un 5 al de mayor punto de ebullición, asigne al resto el número que les
corresponda. No pueden repetir números.
OH CH3 OH CH3
N NaCl
HO OH H3C CH3 HO CH3 H3C CH3

-
6. (7 puntos) Trace las estructuras de resonancia, mostrando el movimiento de los electrones por medio de
flechas curvadas, para las siguientes especies.

v
CH3
H3C (4 puntos)
M

t I
~
>

wo

O
↑

(3 puntos)

7. (4 puntos) Trace la estructura topológica de cuatro isómeros diferentes, todos cíclicos, que cumplan con la
fórmula C6H12 (1 punto c/u)

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8. (3 puntos) Indique si los compuestos poseen un momento dipolar igual a cero (µ=0) ó distinto de cero (µ ≠ 0).
(1 pto c/u)
H Cl
CO2 NF3
H Cl

N
=

0 NF0 NF0

9. (8 puntos) Al analizar el 2-metilpentano a través del enlace C3-C4, se obtiene un diagrama de energía potencial
como el que se muestra en la siguiente figura:

B
Energía Potencial

C
A
0
Grados rotación

Trace las estructuras que se le solicitan en los siguientes recuadros (el carbono 3 debe ser el carbono frontal):

Conformación de Conformación de Conformación de Conformación de

caballete que caballete que Newman que Newman que
corresponde al punto A corresponde al punto D corresponde al punto B corresponde al punto C
del diagrama del diagrama del diagrama del diagrama

CH3
HH CHICH3 z CHICH3 z
H
H H Hz H

#3 CH(CH3)z CHICH3) =
Ha
H H H H
H
H
H H H
H

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10. (5 puntos) Trace las estructuras de los cuatro confórmeros de silla para el 1-tert-butil-4-etilciclohexano. Use
los esqueletos incompletos que se muestran a continuación. Encierre en un círculo el confórmero más estable
de los cuatro.

cis

trans

11. (8 puntos) Escriba el nombre IUPAC correcto de los siguientes compuestos o dibuje la estructura según sea el
caso (1 ptos c/u).

CH3
a) CH3CHCH2CH2CH2CH2CH2CHCH2Br b) c) d)
CH3

1- Bromo-2 8-dimetilnonanodecano
a) ______________________________________________________________________________
,

7-cidohexil-4-etil-3-nonanamina
b) ______________________________________________________________________________

cloro-4-13-metilcidlopentillciclodecano
c) ______________________________________________________________________________
I-

1 3-dicorocidohexano
d) ______________________________________________________________________________
trans
,

Página 5 de 8
 5-sec-butil-4-isopropilnonano N-etil-N-isopropil-3-heptanamina

6-(1-cloroetil)-9-etil-2,3-dimetildodecano trans-1-etil-3-(1-metiletil)ciclohexano (silla)

Ch

12. (7 puntos) Para el siguiente equilibrio ácido – base, conteste lo siguiente:

a) Asumiendo que la reacción ocurre de izquierda a derecha, indique en las líneas debajo de cada reactivo
si funciona como ácido o como base.
b) Complete la reacción con los respectivos productos en los recuadros a la derecha del equilibrio.
c) Indique si el equilibrio favorece a los reactivos o los productos.

O 0

+ CH3NH2 + CHINH3
H3C OH o
Acido Base

d) Muestre el mecanismo de reacción haciendo uso de flechas curvadas.

0 0

W CH3NHz CH3NH3
H O:
%
.

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13. (9 puntos)

Ordene los siguientes compuestos por acidez creciente. Asigne un número 1 al menos ácido y un 5 al más
ácido, asigne al resto el número que le corresponda. No puede repetir números.

OH OH Cl OH OH OH
Cl
O H C
3 O H3C O H3C O H3C O
Cl F

2 H 3 I S

Ordene los siguientes compuestos por basicidad creciente. Asigne un número 1 al menos básico y un 5 al más
básico, asigne al resto el número que le corresponda. No puede repetir números.

CH3 – O H3C OH NH2 ––– ≡

2 I ↳ 3

14. (5 puntos) Usando palabras y estructuras explique la diferencia de la acidez entre los siguientes compuestos
O

H3C OH H3C OH

Bases conjugadas 7 0
0

-
W

H32 0 H3C O
H32 O

Resonancia -
Mas acidez

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15. (14 puntos) Muestre, empleando ecuaciones y flechas curvadas (mecanismo), el movimiento correcto de los
electrones en las etapas de iniciación, propagación y terminación de la siguiente reacción, en el orden
respectivo. (1 pto cada flecha). Se descontarán puntos si las estructuras no se trazan de manera correcta.
CH3 H3C Br
Br2
∆

Iniciacion

Bryr hr
,
Bri +
Bri

Propagacion
H -

..
I

+
Bri +

HBr

I Br
⑤

Br
Br Br
7 +
+

Terminacion
!
Br ·
+
BrBr Br

⑤
i Br

+ Br >

I
⑤

I S

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