UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUÍMICA
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
QU-0210 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA
Grupos 02 y 07. Prof. Heidy M. Villalobos Barrantes.

Práctica en clase Capítulo 2 Acidez y Basicidad

1. Observe estas reacciones y explique porque las estructuras de la derecha son

más solubles en agua.
Acides y basicidad

Las estructuras de la derecha son más solubles pues son sales, tienen
enlaces iónicos y por tanto solubles en agua.
C A P Í T U L O 2 / Ácidos y bases: fundamental para entender la Química Orgá

2. PROBLEMAS
Resolvamos estos problemas del libro

38. a. Ordene los siguientes alcoholes, de ácido más fuerte a más débil.
CCl3CH2OH CH2ClCH2OH CHCl2CH2OH
Ka = 5,75 × 10−13 Ka = 1,29 × 10−13 Ka = 4,90 × 10−13

b. Explique la acidez relativa.

39. ¿Cuál es la base más fuerte?

a. HS− o HO− c. CH3OH o CH3O− e. CH3COO− o CF3COO−

−
b. CH3O− o CH3NH d. Cl− o Br− f. CH3CHClCOO− o CH3CHBrCOO−

40. Dibuje en las siguientes reacciones las flechas curvas que indican de dónde parten y a dónde van los electrones.
+
O OH
I semestre
a. NH2023
3 + H Cl +
NH4 + Cl
−
b. C + H Cl 1 C + Cl
−

H OH H OH
,NaHCO3.
esto, HOCH2CH2CH2NH2
40. a. Ordene los siguientes ácidos carboxílicos de ácido más fuerte a más débil.
43. Ordene los siguientes compuestos, de ácido más fuerte a más débil.
jugado. b.
44.escriba
Para su base
cada uno conjugada.
de NHlos siguientes compuestos, dibuje la forma predominante a pH = 3; pH = 6; pH =
CH3CHCH2OH
3CH 2
CH
CH3CHCOOH
2
2 2 CH3CH2SH CHCH
3CH2CHCOOH
3CH2CH3 ClCH2CH2CH2COOH CH3CHC
HOCH2CH2CH2NH2 K = 1,52 × 10 −5 + K = 2,96 × 10−5
44. Paraa.
cadaCH
uno a3COOH
de Cl ab.
los siguientes compuestos, dibuje la forma predominante CH
pH = 3CH
3; pH 2NH
= 6; pH =310 a
y pH =14. c.ClC
mpuestos, de ácido más fuerte
pK a=más
a. CH COOHa
4,8 débil. b. CH CH KaNH= 1,39 × 10−3 pKa = 11,0
+
c. CF CH OH Ka =pK 8
3 3 2 3 3 2
pK = 4,8 pK = 11,0 pK = 12,4
H3CH2NH2 CH3CH2aSH CH3CH2CH3 a a

b. ¿Cómo afecta la presencia de un sustituyente electronegativo como el Cl en la acidez del ácido

45.45. ¿Cuáles
¿Cuáles son losde productos
son los productos de las ácido–base?
las siguientes reacciones siguientes reacciones
Indique ácido–base?
si en el equilibrio Indique
están favorecidos si en
los productos el equilibrio están
o los
c.reactivos
reactivos
uientes compuestos, dibuje
(los
¿Cómo
la forma
(los
valores del valores
pK
afecta a están endel pKa del
la
la posición
predominante
Sección están
2.3).
a pH =
en la Sección 2.3).
sustituyente
3; pH = 6;enpHla= acidez
10 y pH del =14.
ácido carboxílico?
O O
a. CH3COH +OCH
+3O− c. CH3COH + CH3NH2 O
42. b.
Para
CHel3CHsiguiente
2NH
compuesto, c. CF CH2OH
a.3CHCH
b. CH
pK OH COH
+ −
2 =3 11,0 NH
3
+ CH3O− d. CH3CH2OH + HCl c. CH33COH
pKa =
+ CH3NH2
su12,4
2
a. escriba su ácido conjugado.
a b. escriba base conjugada.
46. a. Ordene los siguientes alcoholes, de
− ácido más fuerte a más débil.
b. CH
b. Explique la 3acidez OH + NHHOCH
CH2relativa. 2 2CH2CH2NH2
d. CH3CH2OH + HCl
os de las siguientes reacciones ácido–base?
CH2 CHCH2OH
Indique si en
CH3CH2CH2OH
el equilibrio
HC CCH2OH
están favorecidos los productos o los
43.
46. a. Ordene los siguientes alcoholes, de ácido más fuertea amás
l pKa están en la Sección Ordene
2.3). los siguientes compuestos, de ácido más fuerte másdébil.
débil.
CH la acidezCH
O3CH2OH
b. Explique 3CH2NH2
relativa. CH3CH2SH CH3CH2CH3
O− c. CH3COH + CH CH NH2 2OH
2 3 CHCH CH3CH2CH2OH HC CCH2OH
44. Para cada uno de los siguientes compuestos, dibuje la forma predominante a pH = 3; pH = 6; pH =
H2 d. CH
M02_BRUI9798_03_SE_C02.indd 63
3CH2OH + HCl + 25/11/15 16:08

a. CH3COOH b. CH3CH2NH3 c. C
pKa = 4,8 pKa = 11,0 p
s alcoholes, de ácido más fuerte a más débil.
elativa. 45.
45. ¿Cuáles son los productos de las siguientes reacciones ácido–base? Indique si en el equilibrio están
HCH2OH CH3CH2reactivos
CH2OH (los valores
HC CCH 2OHestán en la Sección 2.3).
del pK a

O 63
M02_BRUI9798_03_SE_C02.indd O
a. CH3COH + CH3O− c. CH3COH + CH3NH2

−
b. CH3CH2OH + NH2 d. CH3CH2OH + HCl

46. a. Ordene los siguientes alcoholes, de ácido más fuerte a más débil.
25/11/15 16:08
b. Explique la acidez relativa.
CH2 CHCH2OH CH3CH2CH2OH HC CCH2OH

46.

Esto se debe al efecto que la hibridación ejerce sobre la acidez.

La hibridación sp hace que los hidrógenos atados a carbonos del triple enlace
sean más ácidos,
M02_BRUI9798_03_SE_C02.indd 63 siguen los hidrógenos de los carbonos sp2 y por último los del
sp3

I semestre 2023 2
3. Conteste lo que se solicita en cada ítem

a. Dibuje en las siguientes reacciones, en los reactivos, las flechas que indican de
dónde parten los electrones y a dónde van los electrones que forman los productos
correspondientes.

I semestre 2023 3
b. Hacia dónde está desplazado el equilibrio en las siguientes reacciones, ¿hacia
los reactivos o hacia los productos?
Utilice una flecha para indicarlo o

O H
O
+
H 3O + H 2O
OH OH

NH2 + + H 2O
H 3O NH3

La flecha roja puede estar sobre la flechas

negras entre reactivos y productos
O H
O
+
H 3O + H 2O o
OH OH

NH2 + H 3O NH3
+ H 2O o

O de esta forma

O H
O
+
H 3O + H 2O
OH OH

NH2 + + H 2O
H 3O NH3

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