Compuestos Orgánicos de Interés

Biológico y Tecnológico

Prácticas de laboratorio
Curso 2022/23
Contenido

A. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO QUÍMICO.

B. TÉCNICAS GENERALES EN EL LABORATORIO (UN

RESUMEN).

C. EXPERIMENTOS.

1. Preparación de colorantes azoicos .......................................................................................... 6

2. Preparación y uso de índigo ............................................................................................................ 8
3. Preparación de nylon-6,6 .............................................................................................................. 10
4. Reciclado de poli(etilentereftalato) PET........................................................................................ 11
5. Aislamiento del licopeno del tomate…………………………………………………………………………………………12
A. Seguridad en el laboratorio químico
A) Prevención del riesgo en el laboratorio. Operaciones básicas
Cualquier operación del laboratorio en la que se manipulen productos químicos presenta siempre
unos riesgos. Para eliminarlos o reducirlos de manera importante es conveniente, antes de
efectuar cualquier operación:
- hacer una lectura crítica del procedimiento a seguir
- asegurarse de disponer del material adecuado
- manipular siempre la cantidad mínima de producto químico
- llevar las prendas y accesorios de protección adecuados
- tener previsto un plan de actuación en caso de incidente o accidente

B) Normas generales de trabajo en el laboratorio

Dado que el laboratorio es un lugar donde se manipulan gran cantidad y variedad de productos
peligrosos, con el fin de evitar su contacto, inhalación o ingestión, fuente de intoxicaciones o
accidentes, se pueden establecer una serie de normas de tipo general sobre diferentes
aspectos aplicables a la mayoría de los laboratorios.
1. Organización
El laboratorio debe disponer de los equipos de protección individual (EPIs) y de las
instalaciones de emergencia o elementos de actuación (duchas, lavaojos, mantas ignífugas,
extintores, etc.) adecuados a los riesgos existentes.
El laboratorio debe mantenerse ordenado y en elevado estado de limpieza. Se debe recoger
inmediatamente todos los vertidos que ocurran, por pequeños que sean.
No deben realizarse experiencias nuevas sin autorización expresa del responsable del
laboratorio ni poner en marcha nuevos aparatos e instalaciones sin conocer previamente su
funcionamiento, características y requerimientos, tanto generales como de seguridad.

2. Normas generales de conducta

Como norma higiénica básica, el personal debe lavarse las manos al entrar y al salir del
laboratorio y siempre que haya habido contacto con algún producto químico.
Debe llevar en todo momento la bata y ropa de trabajo abrochadas y los cabellos recogidos,
evitando colgantes o mangas anchas que pudieran engancharse en los montajes y material del
laboratorio. No se debe trabajar separado de la mesa o la poyata, en la que nunca han de
depositarse objetos personales.
Está prohibido fumar e ingerir alimentos en el laboratorio. Para beber es preferible la utilización
de fuentes de agua a emplear vasos y botellas. Caso de que aquellas no estén disponibles,
nunca se emplearán recipientes de laboratorio para contener bebidas o alimentos ni se colocarán
productos químicos en recipientes de productos alimenticios.
Se debe evitar llevar lentes de contacto, sobre todo si no se emplearan gafas de seguridad de
manera obligatoria. Es preferible el uso de gafas de seguridad graduadas o que permitan llevar
las gafas graduadas debajo de ellas.
En las mesas de laboratorio o en el suelo, no pueden depositarse prendas de vestir, apuntes,
etc., que pueden entorpecer el trabajo.

3. Utilización de productos y materiales

Antes de proceder a su utilización deben comprobarse siempre los productos y materiales,
empleando solamente los que presenten garantías de hallarse en buen estado.
Debe comprobarse el correcto etiquetado de los productos químicos que se reciben en el
laboratorio, etiquetar adecuadamente las soluciones preparadas y no reutilizar los envases para
otros productos sin retirar la etiqueta original. Antes de comenzar la manipulación del producto
químico es necesario leer detenidamente la etiqueta donde se informa sobre su toxicidad y
posibles riesgos.

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 Los productos químicos deben manipularse cuidadosamente, no llevándolos en los bolsillos,
ni tocándolos o probándolos y no pipeteando con la boca, guardando en el laboratorio la
mínima cantidad imprescindible para el trabajo diario.
No introducir en los botes de reactivos pipetas o espátulas que no estén completamente limpias
y secas.
Los ácidos requieren un cuidado especial. Cuando queramos diluirlos, nunca echaremos agua
sobre ellos; siempre al contrario, es decir, ácido sobre el agua.
Los productos inflamables no deben estar cerca de fuentes de calor, como estufas, hornillos,
radiadores, etc.
Cuando se vierta cualquier producto químico se debe actuar con rapidez, pero sin precipitación.
En caso de proyección o accidente, avisar inmediatamente al profesor.
Los tubos de ensayo no deben llenarse más de 2 ó 3 cm, han de tomarse con los dedos, nunca
con la mano, siempre deben calentarse de lado utilizando pinzas y orientado de forma que no
apunte directamente a otra persona, no deben llevarse en los bolsillos y deben emplearse
gradillas para guardarlos.
Reducir al máximo la utilización de llamas vivas en el laboratorio. Para el encendido de los
mecheros Bünsen emplear preferentemente encendedores piezoeléctricos
Al preparar cualquier disolución, se colocará en un frasco limpio y rotulado convenientemente.
Al finalizar la tarea o una operación recoger los materiales, reactivos, etc. para evitar su
acumulación fuera de los lugares específicos para guardarlos y asegurarse de la desconexión
de los aparatos, agua corriente, gases, etc.
Los productos químicos de desecho se verterán sobre los recipientes dispuestos en el
laboratorio para recogida de residuos (ácidos, bases, disolventes clorados, disolventes no
clorados, acetona de lavar).

B. Técnicas generales de laboratorio

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Existen operaciones que son comunes a todos los procedimientos experimentales y en la
obtención de diferentes compuestos orgánicos se repiten determinados procesos, como pueden
ser: la destilación, la cristalización, la extracción, la recristalización, reacción a reflujo, etc. Todas
estas técnicas se han explorado en prácticas de laboratorio de cursos previos. Por la importancia
que tienen, recordaremos solamente dos de ellas en este breve resumen: el calentamiento a
reflujo y la cromatografía en columna. Vea el guion de prácticas anteriores (Q. Org. II y Q. Org.
III) para recordar el resto de técnicas.

B.1. Calentamiento a reflujo

Permite mantener la reacción a temperatura constante, por ejemplo en el punto de ebullición del
disolvente, el tiempo que sea necesario y sin que se produzca una pérdida de disolvente. Éste
se evapora y condensa en el refrigerante de reflujo, volviendo de nuevo al matraz. Al igual que
en las destilaciones, se añade plato poroso o bien agitación magnética.

Figura 1.

Montaje
Básicamente consta de un matraz de fondo redondo donde se coloca la disolución
(mezcla de reacción), y de un refrigerante (de bolas o serpentín, Figura 1), acoplado en vertical,
al que según la finalidad del experimento se acoplan otros elementos en función de que sea
necesario llevar a cabo adiciones, mediciones de temperatura interna, etc. Algunas reacciones
requieren una atmósfera seca, en esos casos, se suele acoplar a la boca superior del refrigerante
un tubo acodado con cloruro cálcico (su carácter higroscópico evita la entrada del agua presente
en la atmósfera al matraz). En estos casos, hay que asegurar que el tubo permita el paso del
aire, para evitar posibles sobrepresiones.

El refrigerante se conecta mediante tubos de goma al grifo de agua por su parte inferior
y al desagüe por la parte superior (en contracorriente). Todo el montaje en posición vertical debe
ser adecuadamente asegurado mediante un pie, pinzas y grapas.
Antes de iniciar el calentamiento se añade un trozo pequeño de plato poroso o de piedra pómez,
que al calentar libera el aire ocluido, lo que origina un movimiento de todo el líquido. Los poros
funcionan como cámaras productoras de burbujas debido al vapor que se genera en su interior.
El movimiento del líquido evita el calentamiento excesivo del líquido más próximo a la pared del
matraz, lo que podría producir ebullición tumultuosa con peligro de proyecciones. Si el líquido se
enfría y se quiere calentar de nuevo, habrá que añadir nuevamente plato poroso ya que los poros

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se inundan de líquido al enfriarse. Nunca deberá agregarse plato poroso a un líquido caliente
porque puede empezar a hervir violentamente.
La fuente de calor dependerá de la temperatura requerida. Para líquidos que hierven por debajo
de 90°C, se usará baño de agua (baño-maría). Cuando la temperatura de ebullición sea superior,
se utilizará manta calefactora, placa calefactora o baño de glicerina.

B.2. Cromatografía
La cromatografía, del griego chroma (color) y grafein (escribir), es una técnica de separación
extraordinariamente versátil que presenta distintas variantes. En toda separación cromatográfica
hay dos fases (sólida, líquida o gas), una móvil y otra estacionaria, que se mueven una con
respecto de la otra manteniendo un contacto íntimo.
La cromatografía más utilizada en química orgánica es la cromatografía sólido-líquido en sus dos
variantes: cromatografía en columna (CC) y cromatografía de capa fina (CCF).

Cromatografía en columna.
Es el método más general para la separación y purificación de compuestos orgánicos, a escala
preparativa. La fase estacionaria (adsorbente) se deposita en el interior de una columna de vidrio
y se impregna con la fase móvil (eluyente). La mezcla a separar se deposita sobre la parte
superior de la fase estacionaria, y la fase móvil atraviesa el sistema. Los compuestos eluidos,
disueltos en la fase móvil, van saliendo de la columna y se recogen en fracciones. Los menos
polares, que son los que se retienen poco en el adsorbente, son los primeros en salir. Los polares
quedan más retenidos y para su elusión generalmente es necesario incrementar la polaridad del
disolvente (Fig. 2).
La elución de la cromatografía puede realizarse por gravedad o a media presión (flash
chromatography). En este último caso se conecta la cabeza de la columna a un compresor de
media presión o a una línea de aire comprimido.
El adsorbente más utilizado para cromatografía en columna es el gel de sílice, aunque se pueden
utilizar alúmina o florisil (silicato magnésico) como sustitutos del gel de sílice cuando éste es
incompatible con la mezcla a cromatografiar. El tamaño de partícula del gel de sílice para
cromatografía a media presión (0.040-0.063 mm, 230-400 mesh) es más pequeño que el que se
utiliza para cromatografía por gravedad (0.063-0.200, 70-230 mesh). Esta disminución de tamaño
de partícula del adsorbente conduce a una separación más eficaz.

Figura 2.

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Antes de llevar a cabo la cromatografía en columna, es necesario elegir el disolvente adecuado
para optimizar la separación de los componentes de la mezcla. Esta operación se lleva a cabo
mediante cromatografía analítica en capa fina. Las variables que más influyen en la eficacia de
la separación utilizando gel de sílice como fase estacionaria son:

a) Diámetro de la columna y cantidad de gel. Estos parámetros están relacionados con la

cantidad de muestra a separar.
b) Elección del disolvente. La elución en gradiente (se aumenta gradualmente la polaridad)
proporciona mejores separaciones que la elusión a polaridad constante. En muchos casos se
emplean mezclas siendo una de las más utilizadas el acetato de etilo-hexano.
c) Procedimiento experimental. La realización correcta de la cromatografía en columna influye
en la eficacia de la separación. Los pasos esenciales del procedimiento experimental son:
1.- Preparación de la columna. Elegir una columna del diámetro adecuado a la muestra que se
pretende separar. La columna se sujeta a un soporte utilizando dos pinzas y se coloca un algodón
compactado en el estrechamiento de salida para retener la fase estacionaria (Fig. 2a).
2.- Relleno de la columna. Se prepara una suspensión con el adsorbente y el disolvente, se
añade un poco de disolvente a la columna y se vierte la suspensión en el interior de ésta, evitando
que se formen burbujas y abriendo simultáneamente la llave para permitir la salida del disolvente.
Se añaden 1-2 cm de arena para proteger el frente del adsorbente de manera que quede la parte
superior del frente y la arena completamente horizontales (Fig. 2b).
3.- Sembrado de la mezcla a separar. Disolver la mezcla a separar en la mínima cantidad del
disolvente. Depositar con una pipeta la disolución sobre la arena, abriendo la llave para que la
disolución quede inmersa en la arena (Fig. 2c).
4.- Elución de fracciones. Añadir el disolvente con cuidado por la pared de la columna, para no
modificar la horizontalidad del frente, hasta llenarla (Fig. 2d). El volumen inicial de disolvente que
se recoge, volumen muerto, no contendrá ningún producto y puede despreciarse. Después se
utilizan tubos de ensayo o viales para recoger fracciones. Es importante que el adsorbente nunca
se seque. Los componentes de la mezcla eluyen en orden de polaridad creciente (Fig. 2e).
5.- Análisis de fracciones. Las fracciones recogidas deberán analizarse mediante cromatografía
en capa fina para comprobar su contenido y pureza. Las fracciones que tienen el mismo
contenido se juntan en el mismo matraz, previamente tarado, y el disolvente se elimina a presión
reducida en el rotavapor. Finalmente se pesa cada fracción para determinar la cantidad de
producto que contiene.

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C. EXPERIMENTOS
1. Preparación de colorantes azoicos

Breve descripción de la práctica

Se preparará naranja de metilo mediante una reacción de acoplamiento entre la sal de
diazonio del ácido sulfanílico, preparada “in situ” a partir de éste, y la N,N-dimetilanilina. Se
comprobará la utilidad del colorante obtenido como indicador ácido-base.

Técnicas utilizadas
 Filtración a vacío.

Reacciones y conceptos
 Síntesis y reactividad de sales de diazonio.
 Sustitución aromática electrofílica.
 Colorantes aniónicos y catiónicos.

Precauciones
 Las sales de diazonio en estado sólido pueden ser explosivas. No filtre la sal obtenida.
Utilice la suspensión directamente para la siguiente etapa. Lave el material de vidrio
rápidamente tras su utilización.
 Realice la práctica en vitrina bien ventilada, con guantes y gafas.

Procedimiento experimental

Preparación de la sal de diazonio

En un matraz de 100 mL se añade ácido sulfanílico (2,5 g, 0,014 mol), carbonato sódico
anhidro (1 g, 0,009 mol) y agua (25 mL). Se calienta suavemente en baño de agua hasta
disolución. A continuación se enfría la mezcla a 15 ºC aproximadamente y se añade una
disolución de nitrito sódico (0,97 g, 0,013 mol) en agua (2,5 mL). La disolución resultante se
enfría en un baño de hielo y seguidamente se añade lentamente y con agitación una disolución
de HCl concentrado (2,5 mL) en 2,5 mL de agua. Una vez finalizada la adición, se deja
evolucionar en baño de hielo durante 15 min, precipitando los cristales de la correspondiente sal
de diazonio (Nota 1).

Reacción de acoplamiento
A la suspensión anteriormente obtenida, se añade lentamente y con agitación una disolución
de dimetilanilina (1,8 mL) y AcOH glacial (0,6 mL) dejando evolucionar durante 10 min. Se
observará que la reacción adquiere un color rojizo. Una vez finalizado el proceso se añade
lentamente y con agitación 7-10 mL de hidróxido sódico al 5% (Nota 2) con lo que la mezcla de
reacción pasa a tener color naranja debido a la formación de la sal sódica del colorante. Se
trasvasa el contenido de la reacción a un vaso de precipitado grande y a continuación se añaden

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2,5 g de sal común, calentando el contenido del vaso a 70-80 ºC hasta disolución de la sal. Enfriar
a temperatura ambiente durante 15 min y posteriormente en baño de hielo y filtrar por succión el
sólido obtenido, lavarlo con etanol y posteriormente con éter dietílico. Tras estos lavados dejarlo
secar 5 min en la bomba y una noche en el desecador (Nota 3). Calcule el rendimiento.

Comportamiento del colorante como indicador ácido-base

Tome una pequeña porción con la punta de una espátula y prepare una disolución acuosa.
Compruebe qué ocurre cuando se adiciona a una disolución básica o ácida.
 Nota 1: Las sales de diazonio en estado sólido pueden ser explosivas. No filtre la sal
obtenida. Utilice la suspensión directamente para la siguiente etapa. Lave el material de
vidrio rápidamente tras su utilización.
 Nota 2: La adición de álcali se para cuando la disolución se hace ligeramente alcalina
(controlar el pH con papel indicador).
 Nota 3: Opcional: recristalice el sólido obtenido de agua caliente (aprox. 35 mL). Filtre a
vacío los cristales obtenidos, lavando con una pequeña cantidad de etanol y finalmente
con un pequeño volumen de éter.

Cálculos
 Calcule el rendimiento.

Cuestiones y actividades
1. Escriba las reacciones implicadas en la síntesis del naranja de metilo.

2. ¿Qué precauciones hay que tomar en el manejo de las sales de diazonio?

3. ¿Qué propiedad confiere el grupo –SO3-Na+ al colorante sintetizado?

4. Explique la utilidad del naranja de metilo como indicador en valoraciones ácido-base.

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2. Preparación y uso de índigo

Breve descripción de la práctica

Se preparará índigo utilizando la reacción de Baeyer-Drewson, que comienza con una
condensación aldólica, entre el o-nitrobenzaldehído y la acetona en medio básico. El colorante
así preparado se utilizará para teñir un trozo de tela de algodón usando la técnica de teñido a la
tina.

Técnicas utilizadas
 Filtración a vacío.
 Decantación.

Reacciones y concepto
 Condensación aldólica.
 Formación de heterociclos.
 Equilibrio ceto-enólico.

Procedimiento experimental

Preparación de Índigo
Disuelva 1 g de 2-nitrobenzaldehído en acetona (20 mL) utilizado un matraz Erlenmeyer de
100 mL y diluya la solución con agua (35 mL). Agite vigorosamente, utilizando un agitador
magnético, mientras añade una solución de hidróxido sódico 2 M (5 mL) (la solución se tornará
color amarillo oscuro y, rápidamente, aparecerá un precipitado oscuro de índigo). Continúe la
agitación durante 5 minutos más y filtre el precipitado a vacío, lavándolo con agua hasta que los
lavados sean incoloros (son necesarios unos 100 mL) y finalmente con etanol (20 mL). Deje
secar 5 minutos en la bomba y una noche en el desecador.

Teñido de una fibra de algodón

Ponga 150 mg de índigo en un vaso de precipitado de 100mL, añada unas gotas de etanol
y haga una pasta, triturando con la ayuda de una varilla. Añada a continuación 1 mL de agua y,
seguidamente, 3 mL hidróxido sódico 2 M.
En otro vaso de precipitado, prepare una disolución de ditionito sódico (0,3 g) en 20 mL de
agua y añádala a la mezcla anterior. Caliente la mezcla a 50 ºC utilizando un baño de agua y,
tan pronto como obtenga una solución amarillo pálido, añada 40 mL de agua. Sumerja la tela de
algodón en el vaso y caliente a 50 ºC durante 1 h. Escurra la tela y cuelgue al aire durante 30
min, hasta que se desarrolle el color.
Para “abrillantar” el color, sumerja la tela teñida en 50 mL de solución jabonosa y caliente
en baño de agua 15 min. Enjuague la tela con agua y deje secar al aire.

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Cálculos
Calcule el rendimiento.

Cuestiones y actividades
1. Formule la reacción implicada en la síntesis del índigo.

2. El Indigo podría existir en dos formas isómeras. ¿Cuáles son estas formas?

3. ¿Qué tipo de interacción es la implicada en el proceso de fijación del colorante a la fibra?

4. ¿Qué papel juega el ditionito de sodio? Formule las reacciones implicadas durante el
tratamiento con ditionito de sodio y durante el posterior secado al aire.

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3. Preparación de nylon-6,6

Breve descripción de la práctica

Se preparará nailon-6,6 utilizando la técnica de polimerización en una interfase. En una fase,
se encontrará la hexametilendiamina disuelta en agua; en la otra, el cloruro de adipoílo disuelto
en ciclohexano. Como catalizador se usará NaOH.

Técnicas utilizadas
 Polimerización en una interfase.

Reacciones y conceptos
 Formación de amidas (SNAc).
 Polimerización en etapas.

Procedimiento experimental
Se vierten 10 mL de una solución acuosa al 5% de hexametilendiamina en un vaso de
plástico o de precipitados de 100 mL. Se añaden 10 gotas de una solución de sosa al 20% y, a
continuación, 10 mL de una solución de dicloruro de adipoílo (dicloruro del ácido hexanodioico,
EN VITRINA) en ciclohexano al 5%. Esta última adición se hace vertiendo el líquido lentamente
por la pared del vaso, ligeramente inclinado. Hay que formar una interfase clara.
Aparecen dos capas e inmediatamente se observa la formación de una película de polímero
en la interfase. Con la ayuda de una espátula, una varilla de vidrio o unas pinzas de metal, saque
la poliamida desde el centro del vaso, en forma de un hilo de gran longitud, que se enrollará en
la espátula. La fibra obtenida, que puede contener restos de reactivos sin reaccionar, se lava
bien con agua debajo del grifo y se deja secar sobre papel de filtro.

Cuestiones y actividades
1. Escriba la reacción que ocurre en la síntesis del Nylon 6,6. ¿De qué polímeros naturales son
miméticas las fibras de nylon 6,6?

2. ¿Cuál es el papel de la sosa en la reacción de obtención de la poliamida?

3. Explique qué factores influyen en la morfología de este polímero. ¿Se podría obtener una
poliamida no fibrosa?

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4. Reciclado de poli(etilentereftalato) PET

Breve descripción de la práctica

Se llevará a cabo el reciclado químico de botellas de PET (botellas de agua mineral, por
ejemplo) realizando una hidrólisis básica del polímero. El ácido tereftálico obtenido se aislará del
medio de reacción mediante una extracción líquido-líquido y posterior acidificación.
Técnicas utilizadas
 Calentamiento a reflujo.
 Extracción líquido-líquido.
 Filtración a vacío.
Reacciones y conceptos
 Hidrólisis de ésteres.
 Acidez de ácidos carboxílicos.
 Relación solubilidad-estructura.
 Reciclado químico de polímeros.

Procedimiento experimental
En un matraz de fondo redondo de 250 mL se añaden 35 mL de pentan-1-ol, 5 g (0,026 mol
equiv de éster) de PET (en trozos de 2 x 2 cm o más pequeños) y 4,4 g (0,040 mol) de KOH y se
inicia el calentamiento a reflujo de la mezcla de reacción. Al cabo de unos minutos, se observará
la formación de una fina suspensión de color blanco (tereftalato de potasio); si ello impidiera la
agitación, se deberá añadir más disolvente (20 mL). Después de una hora y media a reflujo, se
enfría la mezcla de reacción hasta temperatura ambiente y se añaden 50 mL de agua, agitando
hasta la completa disolución del tereftalato de potasio. La disolución se transfiere a un embudo
de decantación de 500 mL, teniendo cuidado de que no caiga ningún trozo de PET que haya
podido quedar sin reaccionar (si se considera necesario se puede filtrar previamente, pero
conviene tener en cuenta que la filtración de agua-pentanol puede ser muy lenta). Se separa la
fase acuosa, que se reserva en un erlenmeyer, y se extrae la fase orgánica con 50 mL de agua.
Las fases acuosas combinadas se acidifican con ácido clorhídrico 1 M (conviene hacer la adición
lentamente para evitar que se formen cristales de ácido tereftálico demasiados finos que
dificultarían la posterior filtración) y el ácido tereftálico así obtenido se separa por filtración a
vacío. El filtrado se lava 2 veces con 10 mL de etanol y el sólido se deja en el desecador hasta
el día siguiente.
Calcule el rendimiento del proceso, mida el punto de sublimación del ácido tereftálico
obtenido y compare el dato con el que se recoge en la bibliografía. Compruebe que el producto
obtenido no es PET a partir del valor del punto de fusión del polímero.

Cuestiones y actividades
1. Formule la reacción de hidrólisis del PETE.

2. ¿Por qué se hace la reacción en n-pentanol y no en agua?

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5. Aislamiento del licopeno del tomate.

Breve descripción de la práctica

El licopeno es extraído fácilmente de los tomates, pero a partir de 1 kg de fruta sólo se obtiene
alrededor de 0,02 g licopeno, por lo que es mucho más cómodo de usar pasta de tomate
concentrado. Se realizará una extracción sólido-líquido de la pasta del tomate, empleando un
disolvente orgánico. El extracto orgánico se purificará posteriormente mediante columna de
cromatografía.
Técnicas utilizadas
 Calentamiento a reflujo.
 Extracción sólido-líquido y líquido-líquido.
 Filtración a vacío.
 Cromatografía en columna de gel de sílice.
 Cromatografía en capa fina.
Conceptos
 Extracción sólido-líquido y líquido-líquido.
 Cromatografía.

Procedimiento experimental
Se coloca en un matraz de 250 mL, 10 g de pasta de tomate, 25 ml de metanol y 50 ml
de diclorometano. Se calienta a reflujo durante 5 minutos con un baño de agua, agitando a
intervalos frecuentes. Se filtra la mezcla a vacío y se transfiere el filtrado a un embudo de
decantación. Se lava la fase orgánica con tres porciones de 75 ml de salmuera (disolución
saturada de cloruro sódico). La fase orgánica se seca con MgSO4 anhidro, se filtra sobre un
matraz de fondo redondo (previamente tarado) y se evapora el disolvente hasta sequedad en el
rotavapor.
Se prepara una columna de cromatografía con unos 40 g de gel de sílice (este paso debe
llevarse a cabo en una campana debido a que es peligroso inhalar la gel de sílice en polvo). Se
disuelve el crudo de color rojo en 5 ml de ciclohexano y cuidadosamente se transfiere a la parte
superior del gel de sílice utilizando una pipeta Pasteur. Se eluye la columna con una mezcla de
ciclohexano:tolueno (5:1) en porciones de 50 ml. Una banda amarilla eluye primero, seguido por
el licopeno de color naranja. Reúna las distintas fracciones que contiene el licopeno naranja en
un matraz de fondo redondo previamente tarado y se evapora hasta sequedad en el rotavapor.
Se pesa el matraz para obtener el rendimiento del licopeno. Compruebe su pureza por
cromatografía en capa fina.
Cuestiones y actividades
1. Escriba la estructura del licopeno y clasifíquelo dentro de los terpenos (identifique las
unidades de isopreno).

2. ¿Por qué se usa diclorometano en su extracción?

3. Explique la interacción entre los compuestos orgánicos y la gel de sílice.

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