FACULTAD DE INGENIERÍA

DIRECCIÓN DE INGENIERÍA QUÍMICA E INGENIERÍA EN INDUSTRIA DE ALIMENTOS

MANUAL DE LABORATORIO
QUÍMICA ORGÁNICA I

PRIMER CICLO 2020

1
 CONTENIDO

Reglamento de Laboratorio
Normas y medidas de seguridad dentro del Laboratorio
Cronograma de actividades
Contenido de reportes y bitácora de Laboratorio
Prácticas de laboratorio:

1. Determinación de punto de fusión y calibración del termómetro

2. Determinación del punto de ebullición
3. Separación de compuestos orgánicos: Extracción líquido-líquido
4. Recristalización
5. Destilación Simple: Aislamiento de trimiristina de nuez moscada
6. Destilación fraccionada
7. Destilación por arrastre de vapor de agua
8. Extracción sólido-líquido (Extracción soxhlet)
9. Halogenación de alcanos
10. Reacción de sustitución nucleofílica: Síntesis de 3-cloro-3-metilpentano

2
 REGLAMENTO DE LABORATORIO

Los laboratorios de Química Orgánica deben considerarse como potenciales áreas de

peligro. Las personas que trabajan en ellos deberán de tener una conducta seria y
responsable y sujetarse a este reglamento.

1. En el laboratorio sólo pueden permanecer las personas directamente involucradas en

un trabajo o práctica asignados a este sitio.
2. Los estudiantes no pueden trabajar solos en un laboratorio.
3. Es prohibido comer, tomar y fumar en las áreas de los laboratorios.
4. Los alumnos no deben ingresar al laboratorio antes de la hora estipulada, ni salir
durante el periodo de práctica sin autorización del instructor.
5. Los alumnos pueden salir del laboratorio al concluir la práctica y haber dejado su área
de trabajo limpia y ordenada. Sobre el catedrático de laboratorio recae la responsabilidad
de supervisar y completar la limpieza y el orden del laboratorio.
6. Nadie debe permanecer en el laboratorio sin la debida protección de ojos (con anteojos
protectores) y de cuerpo (con bata de manga larga y zapatos cubiertos). Cuando se trabaje
con materiales calientes, corrosivos, altamente volátiles, pulverizados finamente y otros,
que requieren especial cuidado, se deben emplear protectores adecuados (guantes,
planchas aislantes, mascarillas, etc.).
7. Cuando se efectúan operaciones que generan gases o vapores inflamables o tóxicos, es
imperativo el uso de la campana de extracción.
8. Todo incidente anormal (derrames, roturas, incendios, etc.) ocurrido en el laboratorio o
durante actividades relacionadas, que puedan causar una lesión o daño mayor, debe ser
inmediatamente reportado al instructor para que tome las medidas del caso.
Posteriormente, si fuese pertinente, debe reportarlo por escrito a la Coordinación de
laboratorios. En caso grave se dará aviso al Director de Departamento y a la
Administración de la Institución.
9. Los estudiantes están obligados a seguir las indicaciones del instructor para
inmediatamente solucionar los problemas surgidos por el incidente.
10. El instructor de laboratorio es responsable de asegurarse del buen funcionamiento de
la campana de extracción, la regadera, la fuente de ojos y los extinguidores presentes en
el área. (Dichos extintores son revisados por el mantenimiento de la institución.)
11. En caso que se interrumpa el servicio de agua o electricidad, se deben suspender las
actividades y ordenadamente evacuar el laboratorio.
12. A todo alumno o auxiliar que desacate este reglamento se le puede negar el continuar
con su curso. Una reincidencia llevaría a medidas más drásticas.

3
 NORMAS Y MEDIDAS DE SEGURIDAD DENTRO DEL LABORATORIO

1. Referente al estudiante:

1. Todos los estudiantes deberán hacer uso de lentes protectores y batas en los períodos
de laboratorio. Estas últimas deberán usarse siempre abotonadas.
2. El área de trabajo asignada a cada estudiante o grupo deberá quedar perfectamente
limpia y seca al terminar la práctica, el material usado lavado.
3. Cualquier daño de material de laboratorio deberá ser reportado inmediatamente al
instructor.
4. No se permite a los estudiantes realizar experimentos sin autorización y presencia del
instructor. Nunca se deberán dejar los experimentos sin vigilancia.
5. No guarde materiales ni reactivos en la campana de extracción; manténgalas limpias y
libres.
6. Antes de dejar el laboratorio todos los estudiantes deberán cerciorarse de que todas las
llaves de los lavaderos estén cerradas (sentido de las agujas del reloj) y que las llaves de
aire, gas o vacío estén en su posición cerrada.

2. Referente a cristalería y reactivos:

 Calentamiento y enfriamiento

1. Procesos de evaporación deben ser vigilados continuamente, un recipiente calentado

después de que se evapore el líquido que contiene puede rajarse o explotar.
2. Nunca coloque material caliente en superficies frías o mojadas, podría romperse debido
al cambio de temperatura. A pesar de que los productos PYREX y VICOR pueden soportar
cambios extremos de temperatura, siempre actúe con cuidado.
3. No caliente cristalería que esté rajada, ya que está más expuesta a romperse.
4. Enfríe todo el material despacio para prevenir que se raje.

 Fuentes de calor: Mecheros Bunsen o Mecker

1. Ajuste el mechero a modo de obtener una llama suave. Calentará despacio pero más
uniformemente. Calentamiento uniforme muchas veces es crítico para ciertas
reacciones químicas.
2. Ajuste el anillo y rejilla que soporta su cristalería sobre el mechero de modo que la
llama toque el vidrio abajo del nivel del líquido. Calentamiento arriba del nivel del
líquido podría rajar de la cristalería.

4
3. Cuando se calientan tubos de ensayo, rotarlos uniformemente sobre la llama.
4. Antes de desconectar su mechero Bunsen o Mecker asegúrese de que la llave del gas
esté cerrada.

 Mezcla, agitación y uso de reactivos

1. No mezcle ácidos fuertes con agua dentro de un cilindro graduado. El calor de la

reacción podría quebrar la base.
2. Cuando esté diluyendo un ácido (especialmente ácido sulfúrico) recuerde siempre que
se agrega el ácido al agua. Si se agrega agua al ácido concentrado obtendrá una
reacción exotérmica que podría provocar accidentes.
3. Nunca pipetee con la boca soluciones ácidas o fuertemente alcalinas, ni reactivos
tóxicos. Use perillas.
4. Cuando un reactivo ha pasado la boca del recipiente contenedor, ha pasado el punto
sin regreso. Nunca regrese reactivos que ha tomado en exceso a su recipiente original.
5. Los tapones de los frascos de reactivos nunca se deben colocar sobre la mesa. Para
evitar contaminaciones se sostendrán en la mano.
6. Líquidos y soluciones pueden desecharse en los lavaderos siempre que no sean
substancias que ataquen al PVC (Consultar con su instructor). Se debe lavar luego con
abundante agua.
7. Sólidos nunca se desechan en el lavadero.
8. Cuando pese un reactivo en la balanza nunca lo haga directamente en el plato, use
papel encerado o vidrio de reloj. Limpiar siempre el plato de la balanza y firmar el
registro (balanza analítica). Dejar la balanza siempre en cero.
9. Nunca disuelva reactivos en balones aforados. Hágalo primero en un beaker (vaso de
precipitados) y luego trasvase su solución.
10. Rotule siempre todos los reactivos que se preparen con fecha, nombre,
concentración y fórmula.

Nota: Los reactivos deberán utilizarse de forma cuidadosa, racional, con toda
precaución, procurando emplear la cantidad que indica la práctica.

3. Seguridad personal

1. Use pinzas o guantes de asbesto para remover objetos de la fuente caliente. Coloque
todo objeto caliente en planchas de asbesto.
2. Cuando use un frasco con ácido asegúrese de que el exterior quede limpio ya que si el
ácido goteó fuera de este, una segunda persona podría quemarse al tomar luego el
frasco de ácido.
3. Derramamiento de ácido, materiales cáusticos, materiales o soluciones fuertemente
oxidantes en la ropa o piel deberán lavarme inmediatamente con grandes cantidades
de agua.

5
4. Se debe tener especial cuidado al manejar mercurio. La toxicidad del mercurio es
acumulativa. Después de un accidente con mercurio, termómetros rotos, entre otros,
el área deberá ser cuidadosamente aspirada para recoger en su totalidad las pelitas de
mercurio. Recipientes que contengan mercurio deberán estar muy bien cerrados.
Agregue azufre en el área que derramó mercurio.
5. Nunca tome de un beaker. Nunca pruebe reactivos para identificarlos. Cuando quiera
oler algún reactivo o producto de una reacción, nunca lo haga directamente. Desplace
una pequeña cantidad del vapor hacia su nariz con la mano.
6. Nunca llene un recipiente con un reactivo que no sea el que dice le etiqueta. Bote el
contenido de los recipientes no etiquetados.
7. Al trabajar sustancias tóxicas, use siempre la campana en un área bien ventilada.
8. Al trabajar con materiales volátiles, recuerde que el calor causa expansión, y la
represión de la expansión puede causar una explotación.

4. Medidas de seguridad

Incendios

Debido al uso de solventes volátiles altamente inflamables uno de los mayores riesgos en
el laboratorio es el incendio. Las precauciones siguientes son muy importantes:

1. Localice la posición de los extintores, manta, de la regadera, y del botiquín de

primeros auxilios y memorice dicha posición.
2. Nunca encienda fósforos o permita que enciendan encendedores, mecheros, etc. o
contactos eléctricos que produzcan chispas cuando se esté trabajando con líquidos
inflamables.
3. En caso de incendios sobre las personas o en sus ropas use inmediatamente la
regadera.
4. Para todos los otros incendios use los extintores de CO2.
5. No busque fugas de gas inflamable con llama directa.

Materiales corrosivos

1. Ácidos fuertes: ácido sulfúrico, clorhídrico, nítrico, perclórico, etc. destruyen

rápidamente los tejidos. Las bases KOH, NaOH son también corrosivas y destruyen los
tejidos.
2. En caso de contacto bucal con ácido o base: debe lavarse la boca rápidamente con
bastante agua, luego si el contacto fue con ácido, lave su boca con solución de
bicarbonato de sodio. Si el contacto fuera con base lave su boca con solución de ácido
cítrico.
3. En el caso de derrame de ácidos o bases sobre las manos, mesas o peso de
laboratorio, lave con abundante agua inmediatamente.

6
4. Lesiones de piel por bases: lavar con abundante agua y luego con sal al 1% de ácido
bórico.
5. Lesiones de piel por bromo: cúbrase el área afectada con glicerol y frótese hasta que
penetre en la piel y reaccione con el bromo que hubiere penetrado en los poros.
Luego séquese y aplique picrato de butesín.
6. Lesiones en los ojos: Lavar inmediatamente con agua. Luego lávese usando una copa
con bicarbonato de sodio en solución si la lección fue con ácido y con ácido bórico en
solución si la sustancia fuera una base. Busque luego asistencia médica.

7
 CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES

Núnero de Nombre de la práctica Semana a

Práctica impartirse

Información general:
Semana del 13
Metodología de trabajo.
0 al 18 de enero
Elaboración de reportes y cuaderno. Ponderación
del Laboratorio.
Determinación de punto de fusión y calibración
del termómetro Semana del 20
1 al 25 de enero

Determinación del punto de ebullición Semana del 27

2 enero al 1 de
febrero
Separación de compuestos orgánicos: Extracción Semana del 3 al
3 8 de febrero
líquido-líquido
Recristalización
Semana del 10
4 al 18 de febrero

Destilación Simple: Aislamiento de trimiristina de Semana del 25

5 al 29 de febrero
nuez moscada
Destilación fraccionada
Semana del 2 al
6 7 de marzo

Destilación por arrastre de vapor de agua

Semana del 9 al
7 14 de marzo

Extracción sólido-líquido (Extracción soxhlet)

Semana del 16
8 al 21 de marzo

Halogenación de alcanos
Semana del 24
9 al 28 de marzo

Reacción de sustitución nucleofílica: Síntesis de 3-

cloro-3-metilpentano Semana del 14
10 al 18 de abril

Examen Final Teórico Semana del 21

al 25 de abril

8
 CONTENIDO DE REPORTES Y BITÁCORA DE LABORATORIO

PRE-LABORATORIO*

1. Introducción
2. Fundamento teórico
3. Objetivos
4. Metodología
5. Análisis de condiciones de reacción
6. Reactivos
7. Cuestionario
8. Referencias

POST-LABORATORIO*

1. Resumen
2. Objetivos
3. Reacciones (Mecanismos)
4. Resultados
5. Discusión de resultados
6. Conclusiones
7. Cuestionario
8. Referencias
9. Anexos

*El pre-laboratorio y el post-laboratorios deben realizarse en concordancia con lo

especificado en la “Guía para la elaboración de reportes científicos y técnicos” de la
Facultad de Ingeniería, URL.

CUADERNO DE LABORATORIO

Título de la Práctica
Procedimiento
 El diagrama de flujo deberá de tener brevemente las acciones o procedimiento
que llevarán a cabo en la práctica.

9
  Deberá de tener cuadros y flechas y las letras necesitan estar bien entendibles y
claras.

Propiedades Físicas y Químicas de reactivos y productos

 Deberá de estar en tabla, y los datos deberán de ser viables… Las hojas de
seguridad tiene todo la información necesaria pero también deberán de ser de
fuentes viables
Toxicidades y Antídotos de reactivos y productos
 Deberá de indicar como afecta el compuesto al cuerpo humano y al ambiente
(También deberá de indicar los símbolos de seguridad.
 Deberán de indicar la dosis de cada compuesto.
 En la parte de Antídoto deberán de indicar correctamente los diferentes métodos
o compuestos químicos que se pueden usar para remediar la situación.
 Toda información deberá de estar en tablas.
Formas de Desecho de reactivos y productos
 Las formas de desecho deberán de indicarse bien claras y deberán de ser de
fuentes viables.
 Deberá indicarse el método correcto para desechar los reactivos y nunca indicar
que se colocan en frasco de desecho
Datos y Cálculos
 Cualquier dato o cálculo que el estudiante deberá de saber antes de empezar el
laboratorio
Reacciones
 Descripción en forma de ecuación de las reacciones que se llevaran a cabo en la
práctica.
Observaciones
 Las observaciones deberán de indicarse en forma de tabla (2 columnas) donde una
columna menciona la acción que el estudiante deberá de hacer y la otra columna
describe las observaciones que se observan durante la práctica.
 Esta información es la que va en la sección de observaciones en el reporte de
postlaboratorio.
 IMPORTANTE: Las características físicas iniciales de cualquier reactivo que se use
en el laboratorio de deberá de indicar en la primera fila de la tabla y en el orden
que se use los reactivos.
Resultados
 Presentados en tablas (Esta información es la que va en la sección de resultados en
el reporte de postlaboratorio).

10
 Práctica 1

Determinación de Punto de Fusión

Fundamento Teórico:

• Definición de intervalo de fusión y su relación con la estructura, simetría y fuerzas

intermoleculares del compuesto.
• Factores que afectan el punto de fusión: impurezas, cantidad de muestra, volatilidad,
descomposición. Explique cómo lo afectan.
• Describa el comportamiento del punto de fusión de mezclas.
• Defina punto eutéctico.
• Describa el método para determinar el punto de fusión usando tubo de Thiele.
• ¿Cómo debería de ser el intervalo de fusión de una sustancia pura?
• ¿Qué indica un intervalo de fusión muy grande?
• ¿Qué relación tiene la simetría de las moléculas con el punto de fusión?
• ¿Qué es sublimar y cómo se determina el punto de fusión a las sustancias que se
subliman?

Procedimiento experimental:

1. Verifique que el tubo de Thiele no tenga agua. NO se preocupe si no está limpio o si

tiene restos de aceite mineral. Llene el tubo con aceite mineral hasta cubrir justamente la
entrada superior del brazo lateral.
2. Sujete el tubo a un soporte, usando pinzas universales que no tengan recubrimiento
plástico, porque pueden pegarse al tubo a temperaturas altas. Por seguridad, puede cubrir
las mandíbulas de la pinza con papel aluminio. Consulte a su catedrático.
3. Cierre un extremo del tubo capilar que va emplear. Siga las indicaciones del instructor.
4. Pulverice finamente la muestra. Cuide de no contaminarla.
5. Introduzca la muestra dentro del tubo capilar, hasta alcanzar una altura de 2 mm
dentro del tubo, bien empacada. Es conveniente que todos los tubos capilares usados
para hacer varias determinaciones de la misma sustancia, tengan la misma cantidad de
muestra. Cierre el extremo superior del capilar.

11
6. Coloque el termómetro dentro de un corcho perforado. PFRECAUCIÓN: El corcho
servirá de sostén al termómetro, pero no tapará el tubo de Thiele y no debe obstruir la
lectura de la temperatura a la cual funde la muestra.
7. Sujete el tubo capilar al termómetro, amarrándolo con un hilo de cobre o con un trocito
de manguera de hule. Si usa hule y este queda dentro del aceite mineral, puede
contaminar el aceite y además, a cierta temperatura puede romperse. Lo mismo sucede
con el hilo ordinario. NOTA: Verifique que el capilar con la muestra quede bien alineado
con el bulbo del termómetro.
8. Coloque el termómetro con la muestra dentro del tubo de Thiele, cuidando que no
toque las paredes del tubo y que el bulbo del termómetro quede a la altura adecuada.
(Pida a su catedrático que revise su sistema)
9. Inicie el calentamiento, ajustando el incremento de temperatura de 8 a 10oC por
minuto inicialmente. Se debe calentar el codo del brazo lateral del tubo de Thiele, ya que
está diseñado de tal manera, que el líquido del baño circulará por todo el tubo, sin
necesidad de calentar en otro sitio.
10. En el caso de muestras conocidas, cuando la temperatura esté a 10 o 15oC abajo del
punto de fusión, ajuste el calentamiento de manera que la elevación de temperatura sea
ahora de 1oC por minuto.
11. Observe atentamente la muestra y anote la temperatura a la cual empieza a licuarse y
adherirse a la pared del tubo capilar y en ese momento debe suspender inmediatamente
el calentamiento. Seguidamente, anote la temperatura a la cual la muestra queda
completamente fundida (contenido claro y formación de menisco). Estas dos
temperaturas constituyen el intervalo de fusión.
12. Antes de sacar el termómetro del baño de calentamiento, debe dejar enfriar 20 oC por
debajo del punto de fusión de la sustancia, si ésta funde a menos de 100 oC. Si la sustancia
funde arriba de 100oC, debe dejar enfriar al menos a 80oC antes de sacar el termómetro.
Si no toma estas precauciones, los cambios bruscos de temperatura afectarán el
termómetro descalibrándolo.
13. Se repite otra vez la determinación, usando otro tubo capilar y otra porción de
muestra. Si es lo suficientemente cuidadoso en sus determinaciones, no existirá variación
en los intervalos de fusión medidos.

Calibración gráfica del termómetro

1. Para corregir el termómetro, obtenga los puntos de fusión de algunos sólidos

seleccionados con el termómetro que usará para la práctica

12
2. Tome el punto de fusión de los siguientes sólidos; p–diclorobenceno, ácido benzoico,
sulfanilamida, acido p-nitrobenzoico y haga una gráfica con los resultados. Compare los
grafica con los datos teóricos y experimentales.
3. En base a sus resultados y los datos teóricos construya una curva de calibración del
termómetro utilizado y la ecuación correspondiente.

Figura 1: Sistema para determinación de puntos de fusión

Preguntas de Pre-laboratorio

1. Explique porque sólidos “mojados”, aquellos que contienen solvente, generalmente

tienen rangos de punto de fusión ancho y punto de fusión bajos respecto al teórico.
2. ¿Cómo afecta la presión atmosférica el punto de fusión de un sólido?
3. ¿Por qué debe pulverizarse la sustancia antes de colocarla en el tubo capilar?
4. ¿Por qué no se debe emplear otra vez el mismo capilar con muestra a la que se le
determinó el punto de fusión, para hacer una segunda determinación?
5. Justifique cada paso que lleva a cabo en este procedimiento.
6. En la sección de propiedades físicas y toxicidades incluya la información pertinente de
las siguientes sustancias: p–diclorobenceno, ácido benzoico, sulfanilamida, acido p-
nitrobenzoico.

13
 Práctica 2

Determinación de Punto de Ebullición

Fundamento Teórico:

• Defina: Punto de ebullición.

• Defina presión de vapor.
• Factores que afectan al punto de ebullición: impurezas, presión de vapor, presión
atmosférica. Explique cómo lo afectan.
• Relación del punto de ebullición con la estructura de la molécula (simetría molecular,
cadena recta, ramificados, cíclicos, tamaño de una serie homóloga).
• Describa el método para determinar el punto de ebullición usando tubo de Thiele
(método de Siwoloboff). Incluya en su descripción las características de los líquidos que se
usan para llenar el tubo de Thiele y cómo funcionan las corrientes de convección.
• Investigue la corrección de la temperatura de ebullición debido a cambios en presión
atmosférica.
• ¿Qué características deben de tener los líquidos con los que se llena el Tubo de Thiele?

Procedimiento experimental:

1. Las sustancias a las que se les determinará el punto de ebullición son: etanol, 1-
propanol, 2-propanol, isopropanol y alcohol isoamílico (3-metil butanol).
Prepare el tubo de contención y el tubo capilar. Siga las indicaciones del instructor.
2. Usando un gotero, coloque suficiente líquido dentro del tubo de contención, de manera
que la estrangulación del capilar quede debajo del nivel del líquido.
3. Sujete el sistema al termómetro e introdúzcalo dentro del tubo de Thiele, cuidando la
posición dentro del tubo. Ver las instrucciones del punto de fusión, pasos 6 a 9.

14
4. Caliente el tubo de Thiele y observe como, a medida que se calienta, empiezan a
desprenderse burbujas del extremo inferior del tubo capilar.
5. Cuando el burbujeo sea continuo y rápido (como un rosario de burbujas), suspenda el
calentamiento.
6. Observe cuando se desprende la última burbuja y el líquido justamente empieza a
entrar dentro del capilar y anote la temperatura
7. Espere a que el capilar se llene de líquido y cuando esto haya sucedido, caliente el tubo
de Thiele lentamente y anote la temperatura a la cual se desprende la primera burbuja del
extremo inferior del capilar.
8. Repita dos veces más la determinación del punto de ebullición para la sustancia, usando
la misma muestra (si es que ésta no cambió de color) pero cambiando el tubo capilar cada
vez.
9. Debe hacer las correcciones necesarias a la lectura del termómetro y las correcciones
por las diferencias en la presión barométrica al momento de la determinación.

Figura 2: Sistema para determinación de puntos de ebullición

Preguntas Pre-Laboratorio:

1. ¿A qué altura (en metros sobre el nivel del mar) se encuentra el campus central de
la Universidad Rafael Landivar y cuál es la presión atmosférica promedio en ese
punto?
2. ¿Qué otro procedimiento experimental puede seguirse para determinar el punto
de ebullición de un líquido? ¿Qué ventajas o desventajas presenta con respecto al
procedimiento que se describe en este manual?
3. ¿Qué es una mezcla azeotrópica?

15
 4. ¿Es el punto de ebullición una constante física que puede usarse como criterio
para estimar la pureza de una muestra de una sustancia desconocida? Explique su
respuesta.
5. En la sección de propiedades físicas y toxicidades incluya la información pertinente
de las siguientes sustancias: etanol, 1-propanol, 2-propanol, isopropanol y alcohol
isoamílico (3-metil butanol).

Practica 3
Separación de compuestos orgánicos

Fundamento teórico

 Explique qué es una extracción líquido- líquido. Describa la técnica correcta de uso de
una ampolla de extracción.
 ¿Cuál es la utilidad de las extracciones líquido-líquido en síntesis orgánica?
 Defina coeficiente de distribución.
 ¿Qué propiedades físicas deben tener los solventes extractores?
 ¿Qué es una emulsión? ¿Cómo evitarlas y cómo se pueden romper?
 Indique las fórmulas y estructuras del ácido benzoico, benzoato de sodio, agua,
tolueno.
 En esta práctica cuáles solventes son polares y cuáles son apolares.
 ¿Cuál es el volumen máximo que debe contener un embudo de decantación?

Verifique que su ampolla de decantación no tenga fuga en la parte inferior ni en la parte

superior; esto se hace llenando la ampolla a medio volumen con agua (Necesita saber la
técnica adecuada del uso de la ampolla de decantación.)

NOTA: En esta práctica usted deberá trabajar muy cuidadosamente, ya que el producto
obtenido le servirá como materia prima de la práctica 4.
Precaución: El tolueno es un hidrocarburo altamente inflamable, verifique que no haya
ninguna flama en el área de trabajo antes de usarlo. Los vapores de tolueno no son
altamente tóxicos, pero es mejor usar precaución al momento de transferirlo del frasco.
Siempre úselo en la campana de extracción.

16
 O

OH

Tolueno Acido Benzoico

Procedimiento

Extracción Líquido –Líquido

1- Agregue 30 mL de una mezcla líquida de tolueno y acido benzoico (5g de acido

Benzoico/ 50 mL de tolueno) en una probeta graduada
2- Anote el volumen exacto de la solución (±0.5 mL) y transfiéralo en una ampolla de
decantación limpia y seca.
Adicione 15 mL de NaOH 10% a la ampolla. Usted verá dos fases indique cual es la
orgánica y cuál es la fase acuosa.
3- Use la técnica de extracción líquido - líquido en una ampolla de decantación y
extraiga la fase acuosa en un Erlenmeyer de 125 mL. Verifique y asegúrese que
nada de la fase superior se pase al erlenmeyer.
4- Haga otra extracción agregando una segunda adición de 15 mL de NaOH 10%.
Extraiga la fase acuosa en otro Erlenmeyer de 125 mL. Siempre verifique y
asegúrese que no fluya nada de la fase superior al erlenmeyer.
5- Deseche la fase superior luego de la extracción en el frasco de desecho adecuado.
Necesita identificar sus erlenmeyers de la primera extracción y de la segunda.

Extracción liquido – Sólido

1. Agregue 35 mL de 10% HCl a cada uno de los 17rlenmeyer. Verifique que la

solución este ácida (pH < 2) con papel pH. Agregue más ácido si es necesario
2. Deberá observar un precipitado blanco. Arme el aparato de filtración al vacío y
filtre el contenido de cada uno de los erleymeyer. La bomba de succión deberá de

17
 estar encendida al momento de llevar a cabo la filtración. El papel filtro deberá de
estar bien adherido al embudo de Buchner.
3. Filtre el contenido de la primera fracción y luego el segundo y deje que el sólido
quede en el centro del papel filtro. A veces en el 18rlenmeyer se queda adherido
un poco de solido, si esto ocurre use un poco del filtrado (líquido que se encuentra
en el kitazato para lavar el 18rlenmeyer) y vuelva a filtrar.
4. Permita que el sólido que se encuentra en el büchner se seque por 5 minutos. Si se
necesita dejar secando por un día hágalo.
5. Determine el peso del sólido por separado que seco en un vidro de reloj
previamente tarado.
6. Determine la cantidad de ácido benzoico que se separó por mL de tolueno

Figura 3: Uso de la ampolla de decantación

Cuestionarios

Pre-laboratorio
1. Excluyendo derrames o transferencia incompleta del sólido al papel filtro al
matraz, describa los pasos en la técnica de extracción que pueden considerarse
en una recuperación reducida del ácido benzoico.
2. Porqué el filtrado y no agua destilada se usa para lavar los sólidos adheridos en
el erlenmeyer y transferirlo al embudo buchner?
3. La cantidad de acido benzoico que se obtiene de la segunda extracción indica que
tan adecuada fue la técnica de extracción. Sugiera razones porqué se hizo la
segunda extracción y describa como disminuir la cantidad de acido benzoico en
esta extracción.
4. Si el sólido que se filtró y se secó contiene agua, ¿qué efecto tendrá el agua en
los cálculos de g de acido benzoico/ mL de Tolueno?

18
 5. La solubilidad de una material orgánico en agua es de 8.0g/100mL H2O y la
solubilidad en éter dietílico es 40g/100 mL éter. Si 8.0 g de este material orgánico
se disuelve en 100 mL de agua, ¿cual procedimiento extraería mas material del
agua; una extracción con 100 mL de éter o dos extracciones con 50 mL de éter?
Calcule el peso del material orgánico que de extraería en cada uno de los dos
procedimiento.

Post-laboratorio
1. Si 5.0g de ácido benzoico se disuelven en 50 ml de tolueno y se agregan a 100 ml
de agua ¿Cuál es la cantidad de ácido benzoico que hay en la fase acuosa y cuál es
la cantidad de ácido benzoico que hay en la fase orgánica?
2. Usted sabe que en la filtración por succión usted puede emplear embudo Buchner
o embudo Hirsch. Por favor, indique en qué se basa para emplear uno u otro de
estos embudos?
3. Explique porque algunas veces un sólido filtrado se lava una segunda vez con un
solvente de bajo punto de ebullición.
4. Qué otro material aparte del papel filtro puede emplearse en una filtración por
gravedad?
5. Indique cuál sería el segundo solvente adecuado para lavar el producto, cuando
un sólido se filtró de una solución acuosa y se lavó primero con agua. Y también
indique cuál usaría como segundo solvente, si el sólido se filtró de tolueno y se
lavó la primera vez con tolueno ¿Qué solvente sería adecuado para lavarlo la
segunda vez?

19
 Practica 4
Recristalización

Fundamento teórico:
 Explique la técnica de recristalización.
 Investigue:
o Propósito de la recristalización.
o Etapas de la cristalización.
o Elección del solvente.
o ¿Qué características deben tener los solventes usados en la cristalización y
recristalizaciones?
o Inducción de la cristalización.
o Factores que afectan el tamaño de los cristales. Soluciones saturadas y
sobresaturadas.
o Concepto de aguas madre
o Usos de la técnica.
 ¿Qué es el carbón activado y cómo se “activa” ´este? ¿Cuál es su función?
 ¿Cómo se eliminará la impureza de color?
 Describa las técnicas de filtración por gravedad y filtración al vacío.

Procedimiento

Disolución del sólido y recristalización

1. Obtenga el sólido que separó en la practica 1, y obtenga el punto de fusión

20
 2. Transfiera el sólido (necesita saber el peso) a un erlenmeyer limpio y seco;
adicione 15 mL de agua destilada por cada gramo de sólido utilizado. Agregue dos
o tres perlas de ebullición.
3. Arme el aparato para calentar la mezcla sobre estufa y agitador magnético y
caliente la mezcla a ebullición.
4. Adicione porciones de 5 mL de agua destilada al erlenmeyer, que contiene la
mezcla en ebullición, hasta que el sólido se haya disuelto.
5. Después de que el sólido se haya disuelto, deje enfriar la solución y lleve a cabo la
técnica de re cristalización luego la de filtración al vacío. Anote el color del sólido
cristalino, residuo de la filtración.
6. Determine el peso del sólido seco luego de haber retirado las perlas de ebullición
y calcule el porcentaje de sólido recristalizado (100 x peso de solido recristalizado/
peso de solido inicial). Si el sólido inicial solamente tenía un poco de impurezas, el
porcentaje en peso del sólido recuperado está relacionado en la efectividad de la
técnica de recristalización para aislar el compuesto purificado.

Determinación del punto de fusión

Obtenga el punto de fusión del solido recristalizado y corrija el resultado usando la
gráfica
7. Mezcle iguales cantidades de acido benzoico original y el sólido recristalizado y
determine el punto de fusión mixto. La mezcla de los sólidos deberá estar bien
mezclada.

Figura 4: Filtración por gravedad

21
 Figura 5: Sistema filtración al vacío

Cuestionarios

Preguntas de Pre-laboratorio
1. Explique porque sólidos “mojados”, aquellos que contienen solvente,
generalmente tienen rangos de punto de fusión ancho y punto de fusión bajos
respecto al teórico.
2. Explique en términos de fuerzas intermoleculares como crecimiento de cristales de
un compuesto en solución que contiene ese compuesto e impurezas puede ser un
proceso selectivo. Qué efecto en el crecimiento de cristales y pureza de la misma,
se esperaría si durante el proceso de cristalización éste es perturbado físicamente.
3. Describa por medio de un diagrama de flujo los procedimientos de re cristalización
que se llevaría a cabo 1) si las impurezas son menos solubles y 2) Si las impurezas
son más solubles, en el solvente de re cristalización.
4. Justifique cada paso que lleva a cabo en este procedimiento.

Preguntas de Post-laboratorio
1. ¿Qué es y cuando se utiliza carbón activado?
2. Describa por medio de un diagrama de flujo el procedimiento de recristalización
que utiliza dos solventes.
3. ¿Qué indica la turbidez que se forma cuando en la recristalización se usa un par
de solventes?
4. Citar las principales razones por las que un proceso de recristalización no da un
rendimiento de un 100%

22
 Practica 5:
Destilación Simple
Aislamiento de la Trimiristina de la nuez moscada
O

Trimiristina

Fundamento teórico:
 ¿En qué propiedad física de las sustancias se basa la destilación?
 Defina: presión de vapor, ley de Raoult, y mezclas ideales.
 Describa los siguientes aspectos de la destilación: condensador de agua, ensamblado
de los aparatos, velocidad de calentamiento, velocidad de destilado fracciones,
lubricantes, perlas de ebullición (funcionamiento y clases), volumen mínimo y máximo
que debe contener el balón.
 Indique 2 características que deben de tener las sustancias de una mezcla miscible
para poder ser separadas por destilación simple.

23
 Explique por qué durante la destilación de una substancia pura la temperatura
permanece constante.
 Incluya un diagrama de fases característico de la destilación de 2 sustancias miscibles.

Precauciones

Éter etílico es un solvente altamente volátil y extremadamente inflamable. Asegúrese que

no haya ninguna flama abierta alrededor de su mesa de trabajo. Si es posible siempre
trabaje éter etílico o cualquier solvente volátil en la campana de extracción. Todos los
solventes deberán de desecharse en frascos designados que se proveerá en el laboratorio
y que estarán debidamente rotulados.

Procedimiento

Preparación de la mezcla
1. Pese 30g de nuez moscada triturada, en un erlenmeyer de 250 mL y con cuidado
(en la campana) adicione 30 mL de éter etílico.
2. Use un corcho o un tapón de hule para tapar la boca del erlenmeyer (asegúrese
que no esté bien apretado) y agite el contenido por 15 minutos para asegurar una
buena mezcla.
3. Permita que se asiente el residuo sólido en la parte inferior del erlenmeyer y
rápidamente decante el éter (sobrenadante) a través de un embudo de vástago
corto y filtre por gravedad si es necesario. Colecte el filtrado de éter en un
erlenmeyer de 125 mL y guarde esta solución
4. Adicione una segunda porción de 30 ml de éter al residuo sólido que se encuentra
en el erlenmeyer de 250 mL, y repita el procedimiento de extracción por 15
minutos. Decante esta segunda extracción usando el mismo papel filtro plegado
que uso en la primera extracción, lave el papel filtro con una porción de 10 mL éter
fresco y combine los filtrados de éter.

Evaporación de solvente
5. Arme un aparato de destilación simple según se indica en la Figura, usando un
balón de 250 mL. Asegúrese de lubricar bien las partes esmeriladas con un poco
de grasa sólida para prevenir que las partes esmeriladas se queden pegadas
durante la destilación. Retire el termómetro y el adaptador de termómetro del

24
 aparato y con la ayuda de un embudo de vástago largo, agregue la solución de éter
al balón de 250 mL. Adicione 2 o 3 perlas de ebullición al balón de destilación.
6. Regrese el adaptador de termómetro con el termómetro y caliente el líquido con la
ayuda de un baño de maría. Destile el éter aproximadamente ½ de volumen
original, deberá de colectar 35 mL de destilado. Anote el rango de temperatura de
ebullición y el volumen de destilado y descártelo en el frasco designado.

Separación de la trimiristina
7. Agregue el residuo que se encuentra en el balón de destilación en un erlenmeyer
de 250 mL. Lave el balón de destilación con una porción de 5 mL de éter para
asegurar la transferencia completa de la mezcla; transfiera esta mezcla al
erlenmeyer.
8. Mida 70 mL de metanol en una probeta graduada y transfiéralo poco a poco al
erlenmeyer que tiene la mezcla etérea en constante agitación. Deberá de
formarse un sólido mientras se agrega el metanol.
9. Deje que el sólido o precipitado se asiente en la parte inferior del erlenmeyer.
Mientras esto sucede prepare el aparato para filtración por succión.

Filtración al vacío:
10. Filtre el sólido por filtración por succión. Lave el erlenmeyer con una porción de 10
mL de una mezcla de éter: metanol (1:1) y transfiéralo al embudo buchner para
que se laven los sólidos que se encuentran. Los sólidos deberán de secar al aire a
través de la succión. Si se necesita dejar el sólido que se seque en la desecadora,
hágalo.
11. Pese el sólido y reporte el rendimiento de la extracción basándose en el peso de la
nuez moscada usado en la extracción.
12. Guarde el sólido extraído para determinar el punto de fusión del sólido y deseche
el filtrado en el frasco designado.

25
 Figura 6: Sistema de destilación simple.

Cuestionarios

Preguntas de Pre-laboratorio
1. ¿Qué otros ejemplos comunes de extracción están familiarizados aparte de
extracción de té?
2. ¿Sería más o menos efectivo la extracción de un sólido con un solvente caliente
que la extracción con el mismo solvente a temperatura ambiente? ¿Por qué?
3. ¿Sería más efectivo usar nuez moscada pulverizada o entera para este
experimento? ¿Por qué?
4. Metanol ebulle a 65oC (760 Torr Presión) y agua ebulle a 100oC a la misma presión.
¿Cuál liquido tendrá la presión de vapor más alto a 25oC?, ¿65oC? ¿A sus puntos de
ebullición respectivo?
5. Justifique cada uno de los pasos que efectúa en este proceso.
6. ¿Cuál es la función de los núcleos de ebullición o materiales procesos que se
utilizan en la destilación? De algunos ejemplos de material poroso que puede
utilizar.
7. ¿Por qué no debe llenarse el balón de destilación simple mucho más de la mitad
del líquido a destilar?
8. Si tuviera una mezcla de líquidos, en la cual uno de los componentes se
descompone en su punto de ebullición ¿qué tipo de destilación podríamos utilizar?
Explique su respuesta.
9. Para que le serviría su curva de calibración de termómetro en el proceso de
destilación.

Preguntas de Post-laboratorio
1. ¿A qué se le llama coeficiente de distribución?
2. Frecuentemente durante los procesos de extracción se forman emulsiones ¿cómo
puede romper una emulsión?
3. ¿A qué se le llama efecto salino?
4. ¿Cuándo tiene dos fases líquidas que va a separar, cómo puede saber cuál es la
fase orgánica y cuál la acuosa?
5. ¿Qué tipo de compuesto es la trimiristina? ¿De qué está formada?

26
 Practica 6
Destilación fraccionada (mezcla de etanol, agua, propilenglicol)

Fundamento teórico:
 Describa los siguientes aspectos de la destilación fraccionada: columnas de
fraccionamiento, eficiencia (¿cómo se determina?), platos teóricos, HETP, ley de
Dalton.
 Defina qué son azeótropos y que tipos hay.
 Explique cómo funciona una columna de fraccionamiento, incluya un diagrama de
fases que muestre la diferencia entre una destilación simple y una fraccionada.
 Investigue la relación entre la densidad y la concentración de etanol, en una
mezcla de etanol-agua.

Procedimiento

1. Prepare una columna de fraccionamiento usando el condensador Liebig y llénela

con perlas de ebullición
2. Lubrique todas las uniones esmeriladas, pero sin excseso
3. Continúe armando el aparato de destilación fraccionada, según se indica en la
Figura abajo, usando un balón de fondo redondo de 250 ml, introduzca en el
balón, la columna de fraccionamiento que preparó con las perlas de ebullición.
Como recibidor para la primera fracción use el balón de fondo redondo de 100 ml
4. Vierta en el balón una mezcla de 25 ml agua, 25 ml de etanol , 50 ml
propilenglicol.

27
 5. Empiece el calentamiento usando para esto una camisa de calentamiento
6. Cuando la temperatura sea constante se estará obteniendo el destilado del líquido
I cuya temperatura será la menor
7. Reciba este destilado en un matraz limpio y seco sobre un baño de hielo
8. En el momento en que la temperatura sufra un cambio brusco (este cambio debe
ser mayor de 5 C), coloque otro balón limpio y seco para recibir el segundo líquido
cuando la temperatura sea constante obtendrá el segundo líquido.
9. Continúe de la misma manera hasta obtener el último destilado. Cuide de no
destilar hasta sequedad.
10. Anote las temperaturas de ebullición para cada fracción colectada.
11. Mida la temperatura cada 2.5 ml y grafique.

Figura 7: Equipo de destilación fraccionada

Cuestionarios

Preguntas pre-laboratorio
1. ¿Qué es un plato teórico?
2. ¿Qué factores afectan la efectividad de una columna de destilación fraccionada?
Explique.
3. Explique por qué no puede separarse un azeótropo por destilación fraccionada y
cómo puede obtenerse el etanol absoluto (100%)?
4. Si la destilación se hubiera realizado a nivel del mar ¿cree que los resultados serían
los mismos?
5. Investigue el proceso de refinación del petróleo y relacione dicho tema con una
destilación fraccionada realizada a nivel de laboratorio.

28
 6. Si el bulbo termométrico no se mantiene húmedo con condensado durante la
destilación, la lectura del punto de ebullición ¿será más baja o alta? ¿Porqué?

Preguntas post-laboratorio
1. ¿Porqué refluye condensado continuamente al balón de destilación desde una
columna de fraccionamiento que no esté provista de refrigerante de reflujo?
Explique
2. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80 C, su presión de vapor es
entonces de 36 mm ¿cómo podría destilarse este líquido?
3. Si la destilación a través de una columna de relleno se hace muy rápido ¿qué
ocurre? Explique
Practica 7:
Destilación por arrastre con vapor (Pimienta de Clavo)

Fundamento teórico:
 Describa una destilación por arrastre de vapor, incluya un dibujo del sistema.
 ¿Cuándo es recomendable usar destilación por arrastre de vapor?
 Compare el comportamiento de la temperatura de destilación de las mezclas
inmiscibles con la temperatura de destilación de mezclas miscibles.
 Indique la ecuación que define la composición del vapor de una mezcla inmiscible.
 ¿A qué se le llama codestilación?
 ¿Cómo es la composición del vapor durante la destilación de arrastre de vapor?
 Describa las características y usos de los aceites esenciales.
 ¿De las 2 sustancias que va a tener en el balón de destilación (Agua-Aceite
esencial), ¿cuál de las 2 va a aportar mayor presión de vapor?
 ¿Qué se conoce como “Relación de Reflujo”?
 Para el clavo o el material vegetal que utilice en la destilación: nombre y fórmula
de los compuestos principales del aceite (no más de 2). Porcentaje de cada uno de
ellos en la parte de la planta (tallo/hojas/semillas) de dónde se va a extraer.

Procedimiento

1. Arme el equipo de destilación por arrastre de vapor.

2. Pese 50 gramos de cualquier producto que tenga aceites esenciales (pimienta de
clavo los cuales deberán estar triturados o en pequeños trozos).
3. Coloque el material en el balón de de fondo redondo de 500 ml (balón “B”), con
75 ml de agua destilada adicione 300 mL de agua destilada.
4. Coloque 800 ml de agua destilada en el balón “A” (balón de 1000ml de fondo
29
 plano) y caliente hasta ebullición, manteniéndola hasta que se termine la
destilación.
5. Proceda a destilar de la siguiente manera:
Caliente el agua contenida en el balón “A”. Cuando se inicie el paso del vapor al
balón “B”, caliente éste levemente para evitar la condensación.
6. Destile la mezcla 90 minutos o hasta que el destilado este claro. Para interrumpir la
destilación basta con suspender el calentamiento del balón “A” y abrir
simultáneamente la llave de seguridad.
7. Guárdelo bien tapado y en refrigeración para la siguiente semana.
8. Pase el destilado a un embudo de separación de tamaño adecuado (250 ó 125 ml,
según el volumen obtenido)
9. Lave el balón receptor con 10 ml de éter y agréguelo al embudo de separación
10. Agite e invierta el embudo liberando presión varias veces. Hágalo con mucho
cuidado.
11. Deje reposar sobre un anillo de hierro, el cual deberá estar cubierto con manguera
de hule, para no dañar el embudo de separación. Deje reposar hasta la
separación clara de las dos fases.
12. Pase la fase orgánica a un Erlenmeyer de 250 ml y adicione agente secante
13. Transfiera la fase etérea a un balón de destilación previamente tarado y remueva
el éter por destilación simple.
14. Obtenga el peso del residuo y calcule el porcentaje de rendimiento de aceite
esencial.
15. Remueva la capa etérea a un balón de destilación previamente tarado y remueva
el éter por destilación simple.

Cuestionarios

PREGUNTAS PRE-LABORATORIO
1. Describa la ley que rige la destilación de líquidos inmiscibles y establezca la
diferencia con la de una destilación de líquidos miscibles.
2. ¿En qué capa, arriba o abajo, esperaría usted encontrar los compuestos orgánicos
destilados por arrastre de vapor?
3. Investigue cuál es el porcentaje (p/p) de aceite esencial que contiene el clavo de
especie que usará en la destilación por arrastre con vapor.
4. ¿Cuáles son las características que debe tener un compuesto para poder ser
destilado por arrastre de vapor?

PREGUNTAS POST-LABORATORIO
1. Explique porque el vapor que es condensado durante la destilación por arrastre es
opaco.
2. ¿Por qué se coloca el balón receptor en un baño de agua fría o hielo?
3. ¿Cuál es nombre y la fórmula del aceite esencial presente en el clavo, que obtuvo
en esta práctica?

30
4. ¿Cuáles son las características físicas del aceite esencial del clavo?
5. ¿En qué casos conviene hacer extracción continua de un producto vegetal?

Figura 8: Sistema destilación por arrastre de vapor

PRÁCTICA 8
Extracción de aceite de ajonjolí por soxhlet

Introducción

En esta práctica se realizará la extracción sólido- líquido, la cual consiste en extraer un

componente de interés de un producto natural sólido por medio de un disolvente.
Un aparato de extracción intermitente sólido-líquido que se utilizará en esta práctica es
el llamado Soxhlet. Este método consiste en colocar un dedal de papel filtro en la
cámara central con el material en el cual se hará la extracción de uno de sus
componentes (generalmente una grasa o aceite). El disolvente de bajo punto de
ebullición, ya sea éter dietílico o éter de petróleo anhidro, se coloca en el balón (ya sea
este de fondo redondo o plano) y es sujeto a una extracción continua o intermitente
con el solvente. El condensado gotea a través del sólido, y el disolvente empieza a
llenar el dedal, de esta forma extrae el material graso al disolverse en el solvente
elegido. En el tipo intermitente de extracción el aparato está equipado con un sifón así
que cada 5 o 10 minutos, el solvente más el material extraído sifonea de manera que la
muestra se somete a nuevo solvente intermitente. Este proceso se repite varias veces
hasta que la extracción se completa, lo que se reconoce porque el solvente queda
incoloro. Después de lo cual para obtener el producto se elimina el solvente por
destilación.

31
 Figura No. 3 Equipo Soxhlet

Fundamento teórico:
 Explique en consiste la separación de solutos por medio de la extracción con
solventes.
 Investigue los métodos tradicionales de extracción sólido-líquido.
 ¿Qué es y cómo funciona un extractor soxhlet?
 Investigue las ventajas y desventajas que presenta la extracción soxhlet y sus
principales campos de aplicación.
 Investigue las características fisicoquímicas del aceite fijo de ajonjolí, sus usos y
aplicaciones.
 ¿Cuáles son las ventajas e inconvenientes de trabajar con el éter en la extracción de
aceite fijo de materiales vegetales? ¿Es el éter un disolvente polar o apolar? ¿Cuá es
su constante dieléctrica y que información da esta propiedad de los solventes?
 ¿Cómo cambia la solubilidad con la temperatura? ¿Es la extracción más eficiente
cuando se procede por ciclos o cuando se mantiene un nivel continuo de disolvente?

Materiales y quipo
Equipo Soxhlet de 500 ml: balón o matraz de destilación, cámara, y condensador.
Equipo de destilación simple.
Baño maría.
Mangueras.
Manta calefactora o estufa.
Dedales de papel filtro.
Vidrio de reloj.
Balanza.
Beaker de 25, 50 ml.

32
Reactivos
500 ml de éter de petróleo o dietílico anhidro.
50 gramos de semilla de ajonjolí.

Procedimiento

1. Realizar el dedal con papel filtro.

2. Pesar 50 gramos de semillas de ajonjolí, anotar el peso exacto colocado en el dedal de
papel filtro. (M1)
3. Medir 500 ml de éter de petróleo o dietílico anhidro y colocarlo en el balón de
destilación.
4. Armar el equipo Soxhlet.
5. Colocar las mangueras en condensador.
6. Colocar la manta calefactora o estufa y el balón de destilación y aplicar calor.
7. Verificar el proceso de evaporación del solvente y condensación.
8. Realizar la extracción, esta deberá finalizar cuando ya no se observe coloración en el
destilado.
9. Dejar enfriar el aparato, quitar el balón de destilación.
10. Armar el aparato de destilación simple y colocar en un balón de 250 ml o 500 ml la
solución etérea recuperada.
11. Realizar la destilación simple hasta dejar aproximadamente 25 ml de la solución etérea
en el balón de destilación.
12. Trasvasar la solución etérea restante a un beaker previamente tarado de 25 ml y llevar
a baño maría. (M2)
13. Pesar el beaker nuevamente con la materia grasa recuperada. (M3). Y calcular el
porcentaje de rendimiento obtenido.

Cuestionario

Pre-laboratorio
1. ¿Cuáles son las principales aplicaciones de los aceites fijos extraídos de los productos
naturales?
2. ¿A parte del éter de petróleo qué otros disolventes son adecuados para la extracción
continua?
3. ¿Por qué el solvente debe ser anhidro?
4. ¿Qué cuidados debe tenerse con el éter de petróleo al momento de manipularse?
5. ¿Por qué la duración de la operación de extracción depende esencialmente del grado
de división de producto a extraerse?

33
 Practica 9:
Halogenación de Alcanos

Fundamento teórico
 Describa la reacción de halogenación de alcanos.
o Condiciones de reacción.
o Reactividad relativa de los diferentes halógenos.
o Mecanismo de reacción. No olvide indicar las etapas del mecanismo: iniciación,
propagación, terminación.
 Radicales Libres:
o Definición
o Tipos de radicales libres: Alquílicos/ bencílicos: primarios, secundarios y
terciarios.
 ¿Qué es un intermediario? En el caso de la halogenación de alcanos, ¿cuáles son
los intermediarios?
 Explique cómo está relacionada la estabilidad del intermediario, con la facilidad de
formación y la velocidad de reacción.
 En esta práctica se utilizará bromo. Investigue detenidamente los cuidados cuando
se maneja bromo. También investigue que sustancia puede utilizar para
“neutralizar” un derrame o una quemadura por bromo.

Procedimiento

1. Los alcanos a bromar son los siguientes:

Tolueno, etilbenceno, cumeno, ciclohexano, tert-butilbenceno, metil ciclohexano.

34
2. En un tubo de ensayo con rosca coloque 2mL del hidrocarburo a bromar y
agréguele 1mL de una solución al 3% de bromo en diclorometano. Tápelo
inmediatamente. Exponga el medio de reacción a la luz solar y anote el tiempo en
que desaparece el color del bromo en la solución.
3. En otro tubo de ensayo con rosca y cubierto con papel de aluminio (deje una
ventana en el papel de aluminio para poder observar los cambios en el medio de
reacción) coloque 2mL del hidrocarburo a bromar y agréguele 1mL de la solución al
3% de bromo en diclorometano. Coloque el tubo en una cámara oscura y anote el
tiempo que tarda en desaparecer el color del bromo en la solución.
4. Cuando lleve a cabo la reacción de bromación de los diferentes alcanos, debe de
tomar el tiempo que toma que la reacción se complete. Es decir, el tiempo que
toma que todo el color del bromo desaparezca.

Cuestionario

Pre-laboratorio

1. Prediga los productos de la monobromación de los siguientes compuestos:

Tolueno, etilbenceno, cumeno, ciclohexano, tert-butilbenceno, metil ciclohexano.
(Escriba la reacción e incluya productos y subporductos).
2. Escriba un mecanismo para la reacción del ciclohexano con cloro, iniciada con luz,
para formar clorocliclohexano. Marque los pasos de iniciación, propagación y
terminación.
3. Cuando se mezcla exactamente 1 mol de metano con exactamente 1 mol de cloro,
y la mezcla se expone a la luz, ocurre una reacción de cloración. Se ha visto que los
productos contienen cantidades significativas de di-, tri-, y tetraclorometano, así
como metano que no reaccionó.
a. Explique cómo se genera esta mezcla de productos a partir de esta mezcla
estequiométrica de reactivos y proponga mecanismos para la formación de
estos compuestos a partir del clorometano y explique.
b. ¿Cómo realizaría esta reacción para obtener una buena conversión de
metano en CH3Cl? ¿Y de metano en CCl4?

35
 Practica 10
Reacción de Sustitución Nucleofílica:
Síntesis del 2–cloro-2–metilbutano

Fundamento teórico:
 Describa los factores que afectan las reacciones SN2: Solventes, grupos salientes,
sustratos, fuerza del nucleófilo, estados de transición, inversión de la
configuración.
 Describa los factores que afectan las reacciones SN1: Solventes, grupos salientes,
sustratos, fuerza del nucleófilo, estados de transición, inversión de la
configuración.
 Compare las condiciones de reacción que favorecen un mecanismo SN1 con las
condiciones que favorecen un mecanismo SN2.
 Escriba las reacciones que se llevaran a cabo (síntesis y ensayos de comprobación).
Indique el mecanismo de la reacción de síntesis.
 ¿Quién actúa como nucleófilo en esta reacción?

Procedimiento

Preparación de la mezcla
1. Coloque 22 mL de 2-metil-2-butanol y 50 mL de ácido clorhídrico concentrado en
una ampolla de separación de 125 mL. No tape la ampolla. Agite suavemente la
mezcla en la ampolla por aproximadamente 1 min. Después de ese período de

36
 agitación, tape el embudo de separación, e inviértalo muy cuidadosamente, libere
la presión. Agite la ampolla varias veces y para cada agitación que haga, libere
presión. Permita que la ampolla permanezca en reposo hasta que las dos fases
estén completamente separadas y separe las fases.
2. Lave la capa orgánica con una porción de 25 ml de agua. Nuevamente separe las
fases y descarte la fase acuosa.
3. Lave la fase orgánica con una porción de 25 ml de solución acuosa de bicarbonato
de sodio al 5%.
4. Haga esto mientras agita constantemente la ampolla, sin tapar. Cuando la
evolución de gas ha cesado, tape la ampolla y agite para liberar más presión. Por
último, cuando el gas ha cesado, agite vigorosamente y libere presión.
5. Permita que las fases se separen y drene la capa acuosa. Lave rápidamente la
capa orgánica con una porción de 25 ml de agua y nuevamente drene la fase
acuosa.
6. Transfiera la fase orgánica a un erlenmeyer perfectamente seco. Viértalo por la
parte superior de la ampolla.
7. Seque el producto sobre cloruro de calcio anhidro y agite el haluro de alquilo con
el agente secante para ayudar en el proceso de secado.
8. Decante el producto seco a un pequeño balón de destilación de 50 ml, agregue
una perla de ebullición o boileezeers y destile cuidando que todo el aparato de
destilación esté completamente seco (todas las piezas que va a usar en la
destilación deben haber sido secadas previamente en horno)
9. Colecte el producto en un recibidor enfriado con hielo.
10. Recupere el producto que ebulle entre 79 y 84 C a 1 atm.
11. Pese el producto y calcule el porcentaje de rendimiento

Ensayos de comprobación
12. Haga la prueba con Test Lucas y el test de Acido Crómico
13. Ensaye con solución etanólica de Nitrato de Plata
14. Haga también la prueba de Beilstein

Cuestionarios

Preguntas de Pre-laboratorio
1. ¿Qué reacciones secundarias esperaría en este experimento?
2. El reactivo de Lucas es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico, si
alcohol t-butílico es adicionado al reactivo de Lucas, el alcohol primero se disuelve
en la solución acida., pero el compuesto orgánico que es insoluble se separa de la

37
 solución acida. Explique estas observaciones. ¿Qué es el compuesto orgánico
insoluble?
3. Si alcohol s – butílico es adicionado al reactivo de Lucas (ver pregunta 2), el alcohol
primero de disuelve. Después de 4 o 5 minutos un compuesto orgánico insoluble
es observado que empieza a separarse de la solución acida. ¿Porque la reacción es
más despacio que la reacción de alcohol t- butílico?
4. ¿Por qué agentes secantes como sulfato de magnesio necesita ser filtrado del
compuesto orgánico antes de que el líquido sea destilado? (Nota: El sulfato de
magnesio anhidro debe prepararse por medio del calentamiento de la sal
hidratada previo a utilizarse en la práctica)

Preguntas de Post-laboratorio
1. ¿Se podría usar este mismo procedimiento para preparar 1 – clorohexano de 1 –
hexanol?
2. Sugiera un método y procedimiento general que se podría usar para preparar 2
metil – 2 – yodo butano de 2 – metil – 2 – butanol.
3. ¿Porque se deberá secar el 2 – cloro – 2- metil pentano antes de destilarlo?
4. Si la fase se deja en contacto con bicarbonato de sodio por largo tiempo, el
rendimiento del haluro de alquilo se puede reducir. ¿Por qué sucede esto?

38