Normas de seguridad laboratorio química orgánica

FACULTAD
TECNOLOGIA
LABORATORIO
QUIMICA
ORGANICA I
ING. LUIS PATIÑO FLORES
ING. MIRNA VILLEGAS

POQUECHOQUE
QMC 200
SUCRE - BOLIVIA
Laboratorio QMC 100
UNIVERSIDAD MAYOR REAL Y PONTIFICIA DE SAN

FRANCISCO XAVIER DE CHUQUISACA
FACULTAD TECNOLOGÍA
TEXTO DE LABORATORIO QUIMICA 200
CARRERA:…………………………………………………………………..
MATERIA:…………………………………………………………………..
PRÁCTICA Nº:……………………………………………………………...
TÍTULO DE LA PRÁCTICA:……………………………………………...
GRUPO Nº:…………………………………………………………………..
HORARIO:…………………………………………………………………..
UNIVERSITARIO (A):……………………………………………………..
……………………………………………………..
FECHA DE PRÁCTICA:…………………………………………………...
FECHA DE ENTREGA:……………………………………………………
NOMBRE DEL DOCENTE:……………………………………………….
Sucre – Bolivia
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Laboratorio QMC 100
NORMAS DE SEGURIDAD
OBJETIVOS
a) El alumno conocerá y aprenderá el reglamento interno, y reconocerá que su

acatamiento hará más seguro su trabajo en todo laboratorio de química.
b) El alumno conocerá las principales causas de incendios y explosiones.
c) El alumno estudiará el pequeño anexo de primeros auxilios.
INTRODUCCIÓN
Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias

perjudiciales al organismo humano, la persona debe siempre comportarse
respetuoso de los peligros inherentes a su actividad, y ejercer las mayores
precauciones. Es igualmente importante que conozca el daño que estas
sustancias, mal tratadas o mal desechadas, pueden ocasionar a sus
semejantes y al ecosistema.
Por lo anterior, consideramos que es indispensable que todo profesional
conozca e interprete adecuadamente el reglamento básico al que debe
ajustarse su comportamiento. El respeto de dicho reglamento le ayudará a
preservar su salud e integridad física, lo sensibilizará sobre el hecho de que
su labor conlleva un riesgo para sus semejantes y su medio ambiente, y le
permitirá desarrollar el sentido crítico necesario para enfrentar aquellas
situaciones imprevistas para las que este reglamento no es suficiente.
1. Reglamento básico
A continuación se presenta una serie de reglas básicas que deben seguirse en

el laboratorio de Química Orgánica.
 Conocer bien las propiedades físicas, químicas y toxicológicas de las

sustancias que se van a utilizar.
 Nunca trabajar solo en el laboratorio.
 Usar siempre bata.
 Usar lentes protectores y guantes cuando sea necesario.
 Manipular el equipo caliente con guantes de asbesto o pinzas, para evitar
quemaduras.
 Mantener libre de objetos innecesarios la zona de trabajo.
 Nunca perder de vista los reactivos y el sistema con que se esté
trabajando.
 No comer, fumar o jugar dentro del laboratorio.
 Utilizar todo el material de laboratorio limpio y seco.
 Nunca pipetear los reactivos líquidos con la boca.
 Lavarse bien las manos al final de cada sesión de laboratorio.
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Laboratorio QMC 100
 Antes de usar un reactivo, verifique los datos anotados en la etiqueta y

consultar sus propiedades físicas, químicas y toxicológicas para
manejarlo adecuadamente.
 Nunca probar el olor y el sabor de ningún producto, a menos que sea
estrictamente necesario y seguro.
 Para oler una sustancia, ésta no debe ponerse directamente debajo de la
nariz; por el contrario, se mueve la mano sobre ella para percibir su aroma
sin peligro.
 Los productos químicos nunca se tocan directamente con las manos,

especialmente aquellos que, además de su toxicidad, pueden producir
quemaduras graves. Todo manejo se hará mediante espátulas.
 Todo compuesto volátil o que desprenda humos o vapores tóxicos deberá
manejarse en las campanas o permanecer en un lugar ventilado.
 Si se derrama ácido sobre la mesa, se debe recoger inmediatamente y
lavar la superficie con agua varias veces.
 No debe mirarse dentro de un tubo a matraz en el que se lleva a cabo una
reacción o sustancia que se esté calentando.
 Las soluciones concentradas de álcalis o ácidos deben neutralizarse
antes de ser desechadas por el desagüe.
 No se deben tirar al lavado líquidos inflamables, irritables o lacrimógenos.
 Cuando utilice ácidos, hágalo en la campana de extracción y siempre
protegido con lentes y guantes de seguridad.
 Para preparar una solución diluida de ácido se debe añadir, lentamente,
con agitación y con enfriamiento externo, el ácido al agua, nunca el agua
sobre el ácido ya que la reacción es muy exotérmica y puede proyectarse
violentamente.
 Antes de poner a calentar líquidos, éstos deben estar bien mezclados (si
son miscibles; en caso contrario, al hervir el de menor punto de ebullición
puede proyectarse o explotar. Los de bajo punto de ebullición no se deben
calentar nunca en recipientes de cuello corto).
 En una destilación no se deben obstruir los condensadores ni los tubos
de evacuación.
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Laboratorio QMC 100
PRECAUCIONES:
 Las perforaciones de los corchos o tapones de goma deben hacerse a la medida de

los vástagos, sean termómetros o vidrios fusibles. Estos deben manipularse
usando agua como lubricante o vaselina. No forzar demasiado al introducir los
vidrios evitando así cortes o laceraciones.
 En el armado de equipos deben evitarse la formación de fuerzas de palanca y para

ello es preciso hacer ajustes suaves y mesurados.
 Observar que las instalaciones sean bien cerradas a fin de evitar fugas de gases
que muchas veces son tóxicos o inflamables. (En todo caso, debe consultarse al
instructor).
 Si se manejan sustancias que tienen presión de vapores elevados. (Puntos de

ebullición bajos), estos deben ebullirse en baño maría, (BM), NUNCA USE
DIRECTAMENTE LOS MECHEROS – Deben guardarse en recipientes cerradas
y en lugares fríos y lejos de los mecheros encendidos.
 Para ciertos trabajos el alumno debe portar, anteojos protectores, tener un trapo
limpio a mano, cada alumno al leer estos aspectos de seguridad debe preguntarse,
si en el momento de ocurrir un accidente, puede ser capaz de auxiliar a un
compañero de prácticas.
 También viene bien el consejo: “PENSAR ANTES DE HACER Y NO HACER

PARA PENSAR”.
 En el laboratorio el alumno debe estar siempre atento y concentrado en la tarea

que se ha propuesto realizar.
2. Incendios
Las razones más comunes de incendios son:
 Hacer hervir un disolvente volátil o inflamable con un mechero y sin un

condensador.
 Mantenerlo cerca de alguna fuente de calor o chispa.
 Arrojar reactivos y los desechos de reacciones exotérmicas u
organolépticas en el lavado.
 Mezclar sustancias que al reaccionar generan vapores o gases
inflamables.
 No respetar las condiciones de almacenamiento de reactivos inestables,
volátiles o que pueden reaccionar violentamente con: temperatura, agua,
ácidos, bases, agentes oxidantes, reductores o compuestos de elementos
pesados.
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Las precauciones que se deben de tomar son las siguientes:
 Conocer bien la toxicidad de cada reactivo y las precauciones necesarias

al usarlo.
 Evitar el uso de mecheros; en su lugar se usarán baños de agua, parrillas
de calentamiento o canastillas.
 Ser muy cuidadoso al utilizar disolventes inflamables y volátiles.
 Conocer la temperatura de ignición espontánea de las sustancias.
FUEG0
REACTIVOS INFLAMABLES: Inmediatamente extinga cualquier quemador de gas de

las cercanías. Los extinguidores de CO2 son los más usados actualmente.
En caso de arder el aceite debe espolvorearse con NaCO3H (bicarbonato de sodio).
VESTIMENTAS EN LLAMAS: Evítese correr (con las llamas encima) y tenga gran
cuidado de no inhalar la llama. Enroscarse en el piso es a menudo el método más rápido y
mejor para apagar las llamas de las vestiduras.
Sofoque el fuego tan pronto como sea posible usando toallas húmedas, mantas de
laboratorio, cobertores pesados, o extinguidos de CO2. (No use extinguidores de CCl4).
TRATAMIENTOS DE PEQUEÑAS QUEMADURAS: Lávese con gasa esterilizada,

jabón y agua. Cubre con mentizan o mentolado o bien vaselina, (aceite de hígado de
bacalao) y un colchoncito de gasa esterilizada. Añada un vendaje o cinta adhesiva. En
pequeñas quemaduras de segundo o tercer grado, en los cuales se forman ampollas o roturas
o donde se encuentra una profunda quemadura debe consultarse con un médico de
inmediato.
QUEMADURAS EXTENSIVAS: Estos requieren un tratamiento especial para evitar

serios o fatales resultados – SOMETASE A TRATAMIENTO MEDICO DE
INMEDIATO. Combata los efectos de shock conservando al paciente caliente y tranquilo.
3. Explosiones
Las explosiones pueden ocurrir en las siguientes situaciones:
 Una reacción exotérmica no controlable (que provoca explosión y fuego).

 Una explosión de residuos de peróxidos al concentrar soluciones etéreas a
sequedad.
 Una explosión por calentamiento, secado, destilación o golpe de
compuestos inestables.
 Mezclar sustancias incompatibles que generan vapores a gases
inflamables o explosivos.
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 Para evitar explosiones, una regla esencial es conocer las condiciones de

almacenamiento y uso de cada sustancia.
4. LASTIMADURAS Y QUEMADURAS QUIMICA
REACTIVOS EN LOS OJOS: Lávese inmediatamente con gran cantidad de agua,

utilizado una manguerita ordinaria, fuente lava ojos o botella lava ojos - NO TOQUE LOS
OJOS. Si permanece alguna molestia después de este tratamiento el paciente debe buscar
un médico. Es conveniente tener conocimientos sobre la solubilidad de los reactivos y
compuestos químicos.
REACTIVOS SOBRE LA PIEL: ACIDOS.- Lávese inmediatamente con gran cantidad

de agua, luego sumerja la parte quemada en agua por lo menos tres horas. Cubra el área
quemada con mentizan, ungüento, mentolado, eucutin (o vaselina) y una venda.
ALCALIS.- Lávese con gran cantidad de agua y sumerja la parte quemada, como en el
caso anterior y aplique ungüento de ácido bórico (H3BO3) y una venda.
BROMO.- Lávese inmediatamente con gran cantidad de agua y sumerja el área quemada
en tiosulfato de sodio Na2S2O3.5H2O al 10%, cubra con una venda de tiosulfato de sodio
húmedo, por al menos tres horas. Puede aplicarse luego cualquiera de los ungüentos antes
mencionados.
SUSTANCIAS ORGANICAS.- La mayoría de las sustancias orgánicas puede eliminarse

de la piel, lavándose inmediatamente con alcohol ordinario seguido de un lavado con agua
caliente y jabón. Si la piel se quema con fenol C6H5OH, sumerja la parte afectada en agua
por al menos tres horas, luego aplique ungüento de ácido bórico o los ungüentos antes
mencionados y una venda.
CORTES.- Lave la herida con una gasa esterilizada, jabón y agua. Cubra con una venda
esterilizada y consérvese seca la herida.
5. Símbolos de peligrosidad
Sustancias explosivas. Aquellas que pueden explosionar bajo

el efecto de una llama o que son más sensibles a los choques
o a la fricción.
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Sustancias comburentes. En contacto con otros,

particularmente con los inflamables originan una reacción
fuertemente exotérmica.
Sustancias fácilmente inflamables. Este símbolo se utiliza para

sustancias auto inflamables (fósforos), gases fácilmente
inflamables (butano), sustancias que en contacto con el agua
desprenden gases inflamables (litio) y para líquidos
inflamables (acetona)
Sustancias tóxicas. Estos productos provocan casi siempre

lesiones graves e incluso la muerte, sea por inhalación como
por ingestión o por contacto con la piel (cloruro de mercurio).
Sustancias corrosivas. El contacto con estos productos

destruye tejidos vivos y ciertos materiales (ácido sulfúrico,
broma).
Sustancias nocivas o irritantes.

Nocivas: La absorción de estos productos se manifiesta por
lesiones de menor gravedad (piridina).
Irritantes: Productos que irritan la piel, ojos y vías respiratorias
(amoniaco).
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6. Primeros auxilios
 En caso de incendio, aléjese rápidamente y permita que su asesor lo

apague con el extintor que debe haber en el laboratorio. Si esto ya no es
posible, salga rápidamente del laboratorio. Si el fuego afecta ya a algún
compañero, trate de quitarle las prendas que se estén consumiendo y
retírelo de la zona del siniestro.
 En caso de explosión, salga inmediatamente del laboratorio y, si le es
posible, ayude a sus compañeros afectados. Avise al resto del personal de
laboratorio para que presten auxilio.
 Si se salpica la piel con ácidos, lávese inmediatamente con agua
abundante y aplíquese una disolución de bicarbonato sódico.
 Si una sustancia lo salpica sobre los ojos, enjuáguese inmediatamente con
el lavaojos o bien con agua abundante y después con una solución de
bórax (que debe existir en el botiquín del laboratorio). Si persisten las
molestias consulte al médico.
 Cuando se ingiere un ácido fuerte, se puede neutralizar con melox o su
equivalente.
 Cuando se ingiere una base se neutraliza con jugo de naranja o de uva, o
con vinagre.
 Cuando se haya ingerido una sustancia venenosa o tóxica y sea necesario
provocar vómito, utilice un emético.
Emético: es una mezcla de sustancias que sirven para producir el vómito y

liberar al estómago del veneno. Algunos eméticos son:
 Agua con mostaza: se agrega una cucharadita de té de mostaza a un

vaso de agua caliente. Se administra una cuarta parte del contenido.
 Agua salada: se disuelven dos cucharaditas de sal en agua caliente y se
toma la dilución a intervalos de un minuto hasta suministrar más o menos
cuatro vasos.
 Agua con jabón: se agita un pedazo de jabón en agua caliente.
Nota: Los eméticos no deben administrarse nunca cuando el paciente esté:
a) Inconsciente o con convulsiones

b) Incapacitado para deglutir
c) Lastimado por haber tragado un veneno corrosivo
 Para neutralizar el efecto de una sustancia venenosa o tóxica, debe

administrarse un antídoto.
Antídoto: es una sustancia que se suministra para hacer inofensivo un veneno o

para retardar su acción.
Antídoto universal: esta mezcla se prepara con dos partes de carbón activado,
una de óxido de magnesio y una de ácido tánico. Se homogeniza totalmente y
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se guarda en seco. Para administrar se disuelven 15 gramos en medio vaso de

agua caliente. Si es necesario, se practica un lavado estomacal.
 Cuando la piel haya estado en contacto con una sustancia venenosa o haya
sufrido alguna quemadura, después de lavar la zona afectada aplique un
emoliente.
Emoliente: sirve para quitar el dolor de los tejidos y membranas inflamadas, por
ejemplo la clara de huevo, la leche y el agua de cebada. Se administra después
de eliminar el veneno.
6. Botiquín de primeros auxilios
El botiquín de primeros auxilios debe existir en todo laboratorio y debe contener:
 Material de curación
Gasas
Apósitos
Torundas
Hisopos
Tela adhesive
 Instrumental
Tijeras de punta
Pinza de disección sin dientes
Jeringas de varios tamaños
Un torniquete
Vendas
 Antisépticos
Alcohol
Agua oxigenada
Merthiolate
Benzal
Violeta de genciana
Vinagre
Bicarbonato de sodio
Ácido bórico (bórax)
Melox
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BIBLIOGRAFÍA
Ud. hallará buena información sobre el tema en:
1. E.R. Plunkett. 1978. Manual de toxicología industrial. Enciclopedia de la

Química Industrial. España, Urmo.
2. F.C. Lu. 1991. Basic Toxicology. 2ª ed. USA, Taylor and Francis.
3. Instructivo sobre el funcionamiento interno y operativo para regular el uso de
los servicios e instalaciones de los laboratorios de docencia. UAM –
Iztapalapa, Aprobado por el Consejo Académico en su sesión 133. México,
UAM – Iztapalapa.
4. R.S. Stricoff y D.B. Walters. 1995. Handbook of Laboratory Health and Safety.
New York, John Wiley & Sons.
1. Brewster, Vanderwerf, McEwen CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA.
Ed. Alhambra.
2. P. Eduardo Vitoria, S.J. PRACTICAS QUÍMICAS, Ed. Tip-Cat Casals.
3. E. Adams, J. Johnson LABORATORY EXPERIMENTS IN ORGANIC

CHEMISTRY, 4th edition, Ed. McMillan Co. 1957.
4. Xorge Dominguez EXPERIMENTOS DE QUIMICA ORGANICA. Ed. Lumusa.
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Laboratorio QMC 100
INTRODUCCIÓN AL TRABAJO DE LABORATORIO EN QUÍMICA
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Desarrollara habilidades manuales y cognitivas en el uso de materiales, reactivos,

equipos y técnicas dentro del Laboratorio de Química.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
 Manipular los diferentes materiales y equipos de laboratorio.

 Adquirir habilidades en las técnicas establecidas para la manipulación
correcta del material del laboratorio.
MATERIAL DE LABORATORIO
El material de vidrio es uno de los elementos fundamentales en el laboratorio. Sus

ventajas son su carácter inerte, transparencia, manejabilidad y la posibilidad de
diseñar piezas a medida. Su mayor inconveniente es la fragilidad. Existen otros
utensilios, en su mayoría metálicos, que se llaman material auxiliar. A continuación
se describe las funciones de materiales y utensilios más utilizados en el
laboratorio.
NOMBRE DIAGRAMA FUNCIÓN
Son matraces de paredes rectas,

muy usados para las valoraciones.
Matraz Erlenmeyer Se pueden calentar directamente
sobre la rejilla
Consta de un tubo vertical,

enroscado en su parte baja a un pie
por donde entra el gas. Mediante un
Mechero Bunsen aro metálico móvil se regula la
entrada de aire. La mezcla se
enciende por la parte superior.
Disolver, calentar o hacer

Tubos de ensayo reaccionar pequeñas cantidades de
sustancia.
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Preparar, disolver o calentar

sustancias. Se pueden calentar
sobre la rejilla. El vaso de
Vaso de precipitado precipitados no sirve para medir
volúmenes, sus marcas son sólo
orientativas.
Se utiliza para condensar el vapor
de las destilaciones. Para ello se
hace circular agua (contracorriente)
por la camisa exterior. Para ofrecer
Refrigerante una mayor superficie y aumentar el
intercambio de calor, el vapor
Condensador circula a través de unos
ensanchamientos (bolas). En otros
modelos, es a través de un
serpentín, y a veces, simplemente
un tubo recto.
Matraz de destilación
Medir masas de sustancias sólidas

Balanza de precisión con precisión alta.
Balanza electrónica Medir masas de sustancias sólidas.
Medir volúmenes con precisión (por

Bureta ejemplo en las valoraciones).
Medir volúmenes exactos de

Matraz aforado disoluciones.
Pipetas Medir volúmenes con precisión.
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Medir líquidos cuando no es

Probeta graduada necesaria una gran precisión.
Termómetro Medir temperaturas.
Matraz de fondo Calentar líquidos cuyos vapores no

deben estar en contacto con la
redondo fuente de calor.
Pinza de madera Sujetar tubos de ensayo calientes.
Pinza para matraz Sujetas el matraz.
Es un componente importante para

Aro metálico el montaje. Se utiliza para calentar y
sujetar.
Sujetar aro, pinza y otros soportes

Nuez similares.
Pieza básica en el montaje de los

Soporte universal sistemas y aparatos como pinzas y
anillos de metal.
Gradilla Apoyar tubos de ensayos.
Rejilla de metal con Calentar indirectamente ya que la

llama del mechero se concentra en
centro de asbesto el anillo.
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Soporte de vaso de precipitado,

Trípode matraces, etc.
Trasvasar líquidos de un recipiente

Embudo cónico a otro. También se utiliza en
operaciones de filtración.
Es un embudo con la base

agujereada. Se acopla por su
extremo inferior mediante un corcho
Embudo buchner taladrado al matraz kitasato. Encima
de los orificios se coloca un papel
de filtro. Se utiliza para filtrar
sustancias pastosas.
Es un matraz de pared gruesa, con

una tubuladura lateral. En la boca
se acopla, mediante un corcho
agujereado el buchner, y la
Matraz kitasato tubuladura, mediante una goma, la
trompa de agua (o trompa de vacío).
De esta forma se consigue filtrar
sustancias pastosas.
Se utiliza para separar líquidos

inmiscibles y para efectuar
Embudo de extracciones. Para ello se deja en
reposo, y cuando las dos fases
decantación están separadas, se va dejando
caer la inferior, cerrando la llave
cuando esta ha pasado.
Cubrir recipientes, pesar, transferir

Vidrio de reloj sólidos y evaporar líquidos a
temperatura ambiente.
Varilla de vidrio Mezclar o agitar sustancias.
Machacar y/o triturar sustancias

Mortero sólidas.
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Escobilla Limpiar el material de laboratorio.
Frasco lavador Enjuagar el material de laboratorio.
Diseñado para contener y calentar

un baño de aceite mineral o
Tubo de Thiele glicerina y se utiliza comúnmente en
la determinación del punto de
ebullición de una sustancia.
Código de colores para tuberías de servicios de laboratorios
Tuberías de color
Agua Azul
Gas Amarillo
Aire Verde
Electricidad Rojo
Sistemas de unidades
Estos sistemas son conjuntos de unidades convenientemente relacionadas entre

sí que se utilizan para medir diversas magnitudes (longitud, peso, volumen, etc.).
Universalmente se conocen tres sistemas de unidades: mks o sistema
internacional, cgs y Técnico. Las unidades correspondientes a las magnitudes
(longitud, tiempo y masa) expresadas en cada uno de estos sistemas, se
presentan a continuación.
Sistema
cgs Técnico
internacional
Longitud m cm m
Tiempo s s s
masa kg g utm
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PRACTICA # 1
PROPIEDADES FISICAS
GENERALIDADES
La identificación de un nuevo compuesto orgánico y la purificación son tareas laboriosas

y exactas, y forman una parte importante en el trabajo de laboratorio de Química Orgánica.
Para este propósito, se utilizan algunos procedimientos frecuentes en el trabajo de
laboratorio y en la industria. Estos son la Destilación, Extracción, Cristalización; algunas
veces la Sublimación y otras técnicas especiales como la cromatografía.
Sin embargo. ¿Cómo se comprobaría la pureza de un compuesto orgánico? Para este efecto
se recurre a las Constantes Físicas siendo las más usuales el Punto de Fusión (para sólidos),
y el punto de ebullición bajo presión conocida (para líquidos y sólidos de bajo punto de
fusión, la Densidad a temperatura establecida, para líquidos); Índice de Refracción aplicado
solo a líquidos y a temperatura establecida para una longitud de onda específica. Otras
constantes físicas son la solubilidad en varios solventes, Peso Molecular, Tensión
Superficial, Constante Dieléctrica y Rotación Óptica. Pero los primeros indicados son los
más importantes y los utilizados con mayor frecuencia.
OBJETIVOS
a) Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza de las sustancias sólidas.

b) Aprender a determinar el punto de fusión de un compuesto.
PUNTO DE FUSION
El punto de Fusión es definido por el Químico físico como la temperatura a la cual las fases
sólido y líquido se encuentran en equilibrio, cuando su presión de vapor se iguala a la
presión atmosférica. (fig. 1.1).
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Laboratorio QMC 100
Por la gran simplicidad se emplea el punto de fusión capilar, en un rango de temperatura

sobre una mínima cantidad de sólido introducido en las paredes de un tubo capilar delgado
(se abreviará p.f. En Inglés melting point m.p.)
Se emplea para identificar y para comprobar la pureza de un compuesto orgánico preparado

ó sintetizado.
Lectura de la temperatura
Las lecturas se efectúan de la siguiente manera:

Primera lectura: cuando se notan pequeñas ranuras transparentes en la sustancia a fundir.
Se determina T1.
Segunda lectura: cuando la sustancia queda totalmente transparente se determina T2. El
pf está dado por la media aritmética, de la suma de las dos temperaturas:
𝑇2 + 𝑇1
𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑠𝑖ó𝑛 =
2
Ámbito de fusión
Es el intervalo de temperatura que transcurre desde que la sustancia empieza a fundir hasta
que está totalmente líquida. Es igual a:
𝑇2 − 𝑇1
Si la sustancia es pura el ámbito no es mayor de 0,5°C. Si el ámbito es mayor se debe

purificar la sustancia.
Para determinar el pf es conveniente que la sustancia problema se encuentre:
a) pura: esto se logra con recristalizaciones sucesivas.

b) Anhidra: se debe eliminar la humedad porque el agua actúa como impureza.
c) Finamente dividida: para que el calor se difunda en forma homogénea.
Métodos para determinar el punto de fusión
Se dividen en macrométodos y en micrométodos.
Macrométodos:
Método de Landolt: En una cápsula de porcelana colocar 5 o 10 gramos de muestra,

introducir un termómetro hasta la mitad del bulbo y calentar hasta fusión. Efectuar la
lectura del pf, retirar la fuente de calor, observar el termómetro y determinar la temperatura
en la que la sustancia se solidifica: el pf coincide con el punto de solidificación. No siempre
es posible utilizar este método porque requiere varios gramos de sustancia problema.
Micrométodos
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Se clasifican en:
a) Micrométodos de baño simple: Común, Thiele
b) Micrométodos de baño doble: Kent y Tollens, Anchultz y Schultz
Antes de analizar cada método, haremos referencia a los baños más usados y a la
preparación de la muestra para micrométodos.
Tipos de baño
El baño a emplear depende del pf de la muestra, los más comunes son:

1. agua: para determinar pf menor a 100°C
2. glicerina o parafina: para determinar pf hasta 200°C
3. ácido sulfúrico concentrado: para determinar pf hasta 300°C
4. ácido sulfúrico concentrado más sulfato de potasio para determinar pf superiores a
350°C
5. cloruro de zinc: para determinar pf hasta 500°C
Función del baño
La función del baño es asegurar un calentamiento uniforme, pues atenúa el efecto que
puede producir el calor directo de la llama.
Cuando no se tiene una idea clara respecto al probable pf de la sustancia problema, se debe
hacer una prueba de tanteo previa. Esta prueba consiste en cargar un capilar con la muestra
y efectuar una primera determinación aproximada del pf calentando rápidamente. En base
al resultado obtenido se elige el baño adecuado y se repite la determinación del pf
calentando de tal forma que la temperatura aumente de 1°C a 2°C por minuto.
Una sustancia para ser empleada como baño debe reunir las siguientes condiciones:
a) Punto de ebullición mayor que el pf a determinar (por lo menos 20°C).

b) Estable: no debe descomponerse, degradarse o desprender vapores por acción del calor.
c) No debe ser volátil.
d) Debe ser transparente y económico.
Preparación de la muestra
Se hacen tubos capilares a partir de tubos de ensayo bien limpios y secos, a los que se
calientan con Bunsen y se estiran fuera de la llama. Se cortan trozos de 6 a 7 cm. y se
cierran en una de las puntas. El diámetro es de 1 a 2 mm.
La sustancia seca y finamente pulverizada se deposita sobre un vidrio de reloj. Se toma un
capilar y con el extremo abierto se presiona sobre la sustancia, parte de esta se adhiere a la
boca del capilar, luego se efectúan golpes secos sobre el mesón, para conseguir que la
muestra se deposite en el fondo. Esto también se consigue dejando caer el capilar a través
de un tubo de vidrio. Se repite esta operación varias veces hasta acumular 1 o 2 cm. de
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muestra. El capilar cargado se adosa a un termómetro empleando una arandela de goma; la

parte del capilar que contiene la sustancia debe quedar a la altura del bulbo del termómetro.
Se introduce el termómetro con el capilar en el aparato elegido, que contiene el baño
correspondiente.
MÉTODO COMÚN: En un vaso de precipitado se coloca el líquido elegido como baño.

Se introduce allí el termómetro con el capilar que contiene la sustancia problema. El bulbo
no debe tocar el fondo ni las paredes del recipiente. El baño debe cubrir completamente el
bulbo del termómetro, pero no debe estar por encima del extremo superior del capilar. Se
calienta sobre la tela de amianto, se efectúan las lecturas y se calcula el pf. Es necesario
efectuar una corrección del pf.
Corrección del punto de fusión (pf)
El pf determinado con un aparato como el descrito anteriormente es inexacto, pues solo

una parte pequeña de la columna mercurial se encuentra dentro del baño y por lo tanto la
dilatación del mercurio no es uniforme. En las determinaciones perfectas todo el mercurio
del termómetro debe estar a la misma temperatura del baño. Cuando no sucede esto, se
debe realizar la siguiente corrección:
𝐶𝑜𝑟𝑟𝑒𝑐𝑐𝑖ó𝑛: 0,000154 (𝑇0 − 𝑇𝑚 )𝑁
0,000154 = coeficiente de dilatación aparente del mercurio en el vidrio.

N = número de grados de la columna mercurial que emerge del baño.
To = pf leído.
Tm = temperatura media de la columna emergente. Este dato se toma con un termómetro
auxiliar.
El valor obtenido aplicando la fórmula anterior se suma al pf leído. Es decir:
𝑝𝑓 𝑐𝑜𝑟𝑟𝑒𝑔𝑖𝑑𝑜 = 𝑝𝑓 𝑙𝑒í𝑑𝑜 + 𝑐𝑜𝑟𝑟𝑒𝑐𝑐𝑖ó𝑛
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METODO DE THIELE: El nivel del líquido usado como baño debe estar 1 cm., por
encima de la tubuladura lateral. Se coloca el termómetro con el capilar cargado de tal modo
que el bulbo este sumergido en el baño y a la altura indicada en la figura. El termómetro se
ajusta en la boca del aparato, mediante un corcho que lleva una ranura con el objeto de
permitir el escape de vapores.
El calentamiento se
efectúa en el brazo
lateral, generándose así
una corriente de
convección que
homogeniza la
temperatura del baño.
Se determina el pf y se
hace la corrección
indicada solo si la
porción de la columna
que emerge del aparato
es importante.
METODO DE KENT Y TOLLENS: El tubo central tiene cuatro pequeñas

protuberancias que le permiten sostenerse en el borde del balón, quedando (entre ambos)
cuatro aberturas que dan salida a los vapores del baño. Es un método de doble baño, lo que
contribuye a una uniforme transmisión de calor.
Se pueden emplear dos baños líquidos o bien, líquido aire
(líquido en el balón y aire en el tubo central). Se coloca el
termómetro con el capilar, cuidando que los baños cubran el
bulbo. Se calienta sobre tela de amianto y se efectúa la
lectura como se indicó. La corrección se hace sólo en caso
necesario.
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Laboratorio QMC 100
METODO DE ANSCHULTS Y SCHULTZ: Es también un método de doble baño, se

procede como en el caso anterior.
Aquí la unión entre balón y tubo
central está cerrada y los probables
vapores del baño escapan por la
tubuladura lateral del balón.
EXPERIMENTO # 1
Introducir  - naftol y ácido benzoico en dos tubos capilares nuevos a una altura de 5 a 6
mm, después de haber cerrado un extremo por fusión, colocar en un baño de glicerina, en
el tubo de Thiele o en un bloque de aluminio preparado especialmente para este propósito.
Reporte los resultados en la hoja de reportes.
MEZCLA EUTECTICA
Sí un compuesto sólido orgánico X tiene similitud con un compuesto conocido A, en

aspecto físico, ¿ cómo podríamos saber si evidentemente X es A?.
Podemos remitirnos a la (fig. 1.2) donde se evidencia el concepto de punto de fusión de un

compuesto puro A. Sí a este compuesto puro le agregamos una ligera traza de otro
compuesto orgánico B, veremos que este hace descender su presión de vapor y por tanto el
punto de fusión: Al agregar más impureza B, el punto de fusión desciende aún más tanto
como su presión de vapor.
Pero si la proporción de B es tal que A se halla en defecto se invierte la situación, A sería

impureza de B. Y existiría en cierta composición una mínima temperatura en que se funde
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Laboratorio QMC 100
o solidifica la mezcla, a este punto se le llama PUNTO EUTECTICO. La fig. 1.3 expresa
mejor lo anteriormente expuesto en coordenadas de temperatura vs. Composición.
EXPERIENCIA # 2
Prepare mezclas de  -naftol y ácido benzoico en las siguientes proporciones:
 -naftol Ac. Benzoico

90 % 0.9 g 10 % 0.1 g
70 % 0.7 g 30 % 0.3 g
60 % 0.6 g 40 % 0.4 g
50 % 0.5 g 50 % 0.5 g
40 % 0.4 g 60 % 0.6 g
20 % 0.2 g 80 % 0.8 g
10 % 0.1 g 90 % 0.9 g
Introduzca las mezclas en un tubo capilar a una misma altura (aprox. 6 mm) y con la misma
presión de empaque y determine los puntos de fusión, anotando correctamente los
resultados, luego haga un gráfico de Temperatura versus Composición.
DETERMINACION DEL PESO MOLECULAR DE UN COMPUESTO

ORGANICO
Si aprovechamos la ventaja del descenso del punto de fusión de una sustancia pura
agregando una pequeña cantidad de impureza, es posible determinar el peso molecular de
una sustancia orgánica sólida. Para esto debemos recordar las propiedades coligativas que
nos conducen a la ecuación de RAST, que expresa lo siguiente:
1000 * m * Kc
PM 
(t a  t m ) * M
Donde:
1000 – Es la masa de alcanfor en gramos fundido

m – Es la masa de muestra cuyo peso molecular queremos determinar
Kc - Es la constante crioscopia del alcanfor en oC/mol
ta - Es la temperatura de fusión del alcanfor puro 170oC
t m – Es la temperatura de fusión de la mezcla, alcanfor (disolvente) + muestra
(soluto). La relación de mezcla podría ser de 10:1.
M – Es la masa del alcanfor puro.
Para el experimento, se toma como disolvente al alcanfor, por ser uno de los mejores debido
a su constante crioscopia elevada.
EXPERIENCIA # 3
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Laboratorio QMC 100
Coloque alcanfor puro en un tubo capilar limpio a (6 mm) de su base y determine su punto
de fusión. En las mismas condiciones de altura, empaque la mezcla muy homogénea de la
muestra desconocida (0.1 g) con el alcanfor (1.0 g) e introduzca en el tubo capilar bien
empacado y funda. Anote el punto de fusión.
La fusión de los compuestos debe realizar en un tubo de vidrio llamado Thiele, utilizando
para el efecto glicerina (p.eb. 160 – 200oC), o bien aceite de semilla de algodón (300oC),
en todo caso es mejor utilizar en bloque de aluminio cilíndrico, con agujeros laterales para
observar el capitar con la muestra.
COMENTARIO: Se ha comprobado que la depresión molar de fusión del alcanfor es muy

elevado Kc = 39.7oC/mol y se cumplen en concentraciones de soluto mayores a 0.2 molar.
Las soluciones más diluidas originan un aumento en la constante hasta  50. Por eso es
aconsejable hacer un ensayo de determinación preliminar y calcular el PM de una sustancia
desconocida.
El método del alcanfor de Rast, en algunas ocasiones proporciona errores debido a la

asociación de las moléculas o a la descomposición a las temperaturas en que se efectúan
las disoluciones (140 – 176oC). En tales casos debe seleccionarse otros disolventes como:
Disolvente p.f Kc
Canfeno 49.0o 31.08
Ciclohexano 8.5 20.0
Ciclopentanona 65.6 21.3
Tetrahidrotio-
Fenodióxido 1, 1 27.0 66.0
Tribromofenol 96.0 20.4
SUBLIMACION
Las sustancias tales como el CO2 (hielo seco), hexaclorometano CH3-C-CH3, alcanfor,
antraceno y varias quinonas, tienen la propiedad de pasar de la fase sólida a la fase vapor,
sin pasar por la fase líquida.
De acuerdo a la figura, se puede observar que la sustancia en el punto M le corresponde a

una temperatura Tm, con una tensión de vapor SUPERIOR a 760 mm Hg. O sea el
compuesto inmediatamente llega a 760 de tensión pasa de la fase sólida a vapor a
temperatura constante. El proceso inverso acontecerá si se enfría o sea que pasa de vapor
a sólido sin pasar por la fase líquida.
Esto permitirá la ventaja de poder emplear la sublimación como un medio excelente para
la separación y purificación de compuestos orgánicos. Ya que, si las sustancias pueden
sublimar a presión normal entonces podríamos sublimar fácilmente al vacio también. El
vacio se logra utilizando una bomba o una trompa de agua. Se puede conocer el vacio
logrado con la ayuda de un manómetro calibrado de mercurio.
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Laboratorio QMC 100
EXPERIENCIA # 4
Coloque alcanfor en una cápsula de porcelana, coloque sobre ella una tarjeta de cartulina
con una abertura opuesta al pico de la cápsula y encima de ella un embudo invertido y
conectado a una trompa de vacío, entre el vértice del embudo y su vástago coloque lana de
vidrio. Caliente suavemente y observe los resultados.
CUESTIONARIO
1. ¿Como pueden obtenerse CO2, hexacloroetano y butano en estado líquido? /10/

2. Explique las diferencias de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos con
respecto a los compuestos inorgánicos. /15/
3. Dé cuatro diferencias en la reactividad química entre un compuesto orgánico, tal como
un hidrocarburo y una sal inorgánica. /10/
4. Un compuesto orgánico tiene su punto de fusión de 156o C; su tensión de vapor a esa
temperatura es de 231 mm.¿ Cómo podría sublimarlo? /10/
5. ¿Cómo difieren los puntos de ebullición, de fusión y las solubilidades de los
compuestos orgánicos covalentes de aquellos de las sales inorgánicas? Explique las
diferencias. /15/
6. Supóngase que se tiene una sustancia desconocida X, que se sospecha se trate de A ó
B, dos sustancias desconocidas que funden aproximadamente a la misma temperatura.
Indíquese un procedimiento por el que se pueda determinar si X es idéntico a A o a B,
que resultados se obtendrían: a) si X es idéntico a A; b) si X es idéntico a B y c) si X
no es idéntico ni a A ni a B. (Explique con gráficos) /20/
BIBLIOGRAFIA
/1/ lLingstronberg W. Baumgarten H. ORGANIC EXPERIMENTS 4th Ed. 1980 (Bib.

Tecnología).
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Laboratorio QMC 100
/2/ Roger Adams, John Johnson. LABORATORY EXPERIMENTS IN ORGANIC

CHEMISTRY 4 th Ed. 1957. McMillan Co. (Bib. Tecnología).
/3/ Brewster, vanderwerf, MacEwen CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA.

Ed. Alhambra.
/4/ Shrimer, Fuson, Curtin, IDENTIFICACION SISTEMATICA DE COMPUESTOS

ORGANICOS. 5a Edición. Ed. Limusa. 1982.
U.M.R.P.S.F.X.CH
FACULTAD DE TECNOLOGIA
LABORATORIO QUIMICA ORGANICA
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Laboratorio QMC 100
GESTION:……………………………..
FECHA REALIZACION PRACTICA: …../….../…… REPORTE 1
FECHA ENTREGA REPORTE: ……. /……. /……
NOMBRE DEL UNIVERSITARIO (S): ………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………
DOCENTE:…………….…………………………………………………………………...
CARRERA: …………………….SIGLA QMC: ………..DIA: …………..HORA:……..
Tema: PUNTO DE FUSION
EXPERIMENTO # 1: PUNTO DE FUSION DE COMPUESTOS PUROS
Nombre Compuestos P.F. o C P.F. oC Criterio de

utilizados Experimental Bibliográfico pureza
a)
b)
c)
(a)La tabla anterior completada vale 10 puntos (b) Hacer el gráfico del experimento e
indique con flechas el nombre de cada componente del equipo usado. /10 puntos/.
Aparato para determinar punto de fusión digitalizado.

PRACTICA # 2
PUNTO DE EBULLICIÓN
INTRODUCCION
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Laboratorio QMC 100
Esta propiedad física aplicada a los líquidos tiene mucha importancia ya que su
conocimiento no solo contempla la comprensión del fenómeno de la ebullición y la
influencia de la presión atmosférica, sino que las moléculas de los líquidos tienen su
comportamiento característico, lo que permite al estudiante controlar los líquidos ya sea
para separarlos ó purificarlos de acuerdo a sus propiedades con diferentes tratamientos
según la presión de vapor de dichos líquidos.
DEFINICION DE PUNTO DE EBULLICIÓN
Se define el punto de ebullición a la temperatura en que un líquido orgánico puro coexiste

en equilibrio en sus fases líquido – vapor en el instante en que su presión de vapor, es igual
a la presión atmosférica ó presión externa. Dicha temperatura es una cualidad característica
propia de una sustancia orgánica líquida.
Vapor
Pv = PATM
Presión
Equilibrio de fases
de Líquido vapor
Líquido
vapor
Tb Temperatura, oC
FACTORES QUE INFLUYEN EN LA DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE

EBULLICIÓN:
a) Presión: de acuerdo a la definición, se desprende que el punto de ebullición obtenido

está directamente relacionado con la presión, es decir que a mayor presión, mayor punto
de ebullición y viceversa. A raíz de la notable influencia que tiene la presión sobre la
temperatura de ebullición, siempre habrá que acompañar el punto de ebullición (p.e.), con
el dato de la presión barométrica a la que se trabajó. Otra alternativa, que es la más
utilizada, sería dar el p.e. normal, o sea relacionar el p.e. obtenido a 760 mm. Esta
corrección se hace mediante la siguiente fórmula:
𝑝. 𝑒. 𝑐𝑜𝑟𝑟𝑒𝑔𝑖𝑑𝑜 = 𝑝. 𝑒. ±(760 − 𝑃𝑎𝑐𝑡𝑢𝑎𝑙) ∗ 0.04
0.04 = factor de corrección que establece variación de Temperatura por c/mm de presión.
b) Estructura: el p.e. de una sustancia depende de:
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Laboratorio QMC 100
I) la masa de sus moléculas, por ejemplo, en una serie homóloga determinada, el p.e. de
los compuestos aumentan regularmente al aumentar el peso molecular.
Ejemplo: metano p.e. -161,5°C
etano p.e. -88,5°C
propano p.e. -42,2°C
butano p.e. 0,5°C
pentano p.e. 36,8°C
II) de la estructura de la cadena carbonada. El p.e. disminuye con la ramificación de la

cadena. Si tomamos como referencia a los alcanos, se observa que aquellos que tienen
cadena normal hierven a temperatura mayor que aquellos que presentan ramificaciones en
su cadena.
Ejemplo: n-hexano p.e. 68,8°C
2-metilpentano p.e. 60,2°C
2,2-dimetilbutano p.e. 49,7°C
NOTA: estudiar de clases teóricas: Fuerzas intermoleculares, en particular fuerzas de Van

der Waals.
III) de la polaridad de los compuestos: los líquidos polares tienen tendencia a hervir a
temperatura más alta que los no polares de P.M. comparable.
Ejemplo:
Compuesto Peso molecular Punto de ebullición

Etanol (CH3-CH2-OH) 46 78,8°C
Propano (CH3-CH2-CH3) 44 -42,2°C
Dentro de los compuestos polares, aquellos que son polares asociados (es decir que forman
puente de hidrógeno) tienen mayor p.e. que los compuestos polares no asociados de igual
peso molecular.
Ejemplo:
Compuesto Peso molecular Punto de ebullición

Etanol (CH3-CH2-OH) 46 78,8°C
Éter metílico (CH3-O- 46 -23,7°C
CH3)
NOTA: estudiar de clases teóricas: Fuerzas intermoleculares: Interacción dipolo-dipolo y

Enlace hidrógeno.
c) Impurezas:
Producen grandes variaciones en el p.e..Esas variaciones dependen de la naturaleza del
soluto (o impurezas) según sea este más volátil o menos volátil que el líquido puro. De
aquí se deduce que al determinar el p.e. podríamos encontrarnos frente a 3 posibilidades:
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Laboratorio QMC 100
1) Trabajar con un líquido puro.

2) Trabajar con un líquido que contiene una impureza menos volátil.
3) Trabajar con un líquido que tiene una impureza más volátil.
Esto se puede esquematizar mediante un diagrama donde los valores de la tensión de vapor
de una solución, determinados experimentalmente, están representados en función de la
temperatura.
- Donde BP representa la curva tensión

de vapor-temperatura para un líquido
puro.
- B´P´ corresponde a 2) donde al ser el
soluto menos volátil que el líquido, la
tensión de vapor total de esa solución es
menor que la del líquido puro a una
temperatura determinada y en
consecuencia hay un aumento del p.e.
Ejemplo: Solución acuosa de azúcar o sal.
- B´´P´´ representa el caso 3) donde el
soluto es más volátil que el líquido puro y
a raíz de esto la tensión de vapor total de
la solución es mayor que la del líquido
puro a una temperatura determinada y por
lo tanto hay una disminución del p.e.
Ejemplo: solución de acetona en agua.
El p.e. es una constante característica que se utiliza para la identificación de líquidos. No

obstante debido a la dependencia de la presión y a los errores que pueden ocasionar las
impurezas, el p.e. no es una alternativa segura y práctica para usar como dato en la
identificación de un compuesto o como criterio de pureza. En este aspecto tiene mayor
valor el p.f.
APLICACION
Se aplica el punto de ebullición como un medio eficaz y seguro para identificar y

determinar la pureza de una sustancia orgánica líquida.
Todos los compuestos han sido investigados y determinados sus puntos de ebullición a la
presión normal de 760 mm Hg, estos datos han sido tabulados y se encuentran en
bibliografía. Sin embargo, no es posible encontrar puntos de ebullición de estos líquidos a
presiones diferentes de la presión normal. Por ejemplo, el benceno C6H6, ebulle a nivel del
mar a 80.1oC, pero, ¿A cuánto ebullirá en la ciudad de La Paz, Oruro, ó Villamontes?.
Por otro lado, si una reacción química indicada en algún texto y que se llevó a cabo a
presión constante, (presión normal = 760 mm Hg) a determinada temperatura, ¿Como serán
las condiciones de temperatura a presiones diferentes a la presión normal?.
30
Laboratorio QMC 100
Para responder estas interrogantes y avalar la respuesta, se comenzará por recordar algunos
conceptos básicos.
PRESION DE VAPOR
Se llama presión de vapor a la tendencia que tienen las moléculas de un líquido ó sólido de
punto de fusión bajo a separarse de su masa contra una resistencia que es la presión
atmosférica. Por ejemplo, la gasolina tiene mayor presión de vapor que el agua a la misma
temperatura. Se puede decir que todos los compuestos que son volátiles tienen presiones
de vapor elevados o bien que sus moléculas se separan muy fácilmente unas de otras a
bajas temperaturas.
La presión de vapor de un líquido aumenta, cuando aumenta la temperatura.
PRESION ATMOSFÉRICA
Es el peso por unidad de área que ejerce el aire sobre la superficie terrestre. Este peso varía
en diferentes lugares de la tierra. A nivel del mar es de 760 mm Hg. Si existe una depresión
terrestre, (cerca de las Montañas Rocallosas, USA) el peso del aire será mayor. Es fácil
entender que la presión en Potosí será mucho menor que 760 mm Hg.
La presión atmosférica es un factor determinante sobre el punto de ebullición, de ahí que

es importante considerarlo.
El agua por ejemplo a 760 mm Hg ebulle a 100oC, en la depresión continental la

temperatura de ebullición será mayor a 100oC. Se puede deducir fácilmente que la
temperatura de ebullición en Potosí será a una temperatura menor a 100oC.
En el espacio a mitad del trayecto a la luna por ejemplo, la sangre de un individuo

simplemente se separará del cuerpo con tendencia a expandirse en el espacio a cualquier
temperatura. De ahí que es necesario el uso de una ropa espacial adecuada para mantener
las condiciones terrestres de supervivencia en el espacio.
Con esta elemental visión de la influencia de la presión atmosférica sobre los líquidos
dentro del sistema terrestre, es posible controlar el punto de ebullición modificando a
conveniencia las condiciones más adecuadas de presión sobre los líquidos según la
naturaleza de estos.
MÉTODOS PARA DETERMINAR EL PUNTO DE EBULLICIÓN
Los métodos para determinar el p.e. pueden ser: Macrométodos y Micrométodos.
MACROMÉTODO
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Laboratorio QMC 100
DESTILACIÓN SIMPLE: el objetivo de este método es la purificación de líquidos,

mediante la separación de impurezas, pero puede ser usado también para la determinación
del p.e.. Para emplear este método se
debe disponer de una cantidad
apreciable de líquido y se utiliza un
aparato de destilación.
El líquido se calienta en un matraz de
destilación: los vapores, a través de la
tubuladura lateral del matraz, pasan al
refrigerante donde se condensan debido
a la corriente de agua fría que asciende
por la camisa de éste. El destilado se
recibe en el colector mediante una
alargadera. Los compuestos no volátiles
quedan en el matraz de destilación como
residuo.
La lectura del p.e. se efectúa cuando la
temperatura se mantiene constante.
Durante la destilación el extremo superior del bulbo termométrico debe quedar justamente
a la altura de la horizontal que pasa por la parte inferior de la tubuladura lateral del matraz,
de tal forma que todo el bulbo sea bañado por el vapor que asciende. (Ver en el siguiente
gráfico).
La destilación debe realizarse siempre con lentitud, pero
sin interrupciones, permaneciendo continuamente una
gota de condensado en el bulbo del termómetro. Esto
favorece el mantenimiento del equilibrio líquido –
vapor en el bulbo.
Cuando se destila agua se pueden utilizar tapones de
goma, pero cuando se destilan líquidos orgánicos, es
preferible el uso de tapones de corcho debidamente
ajustados.
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (es
decir alcanzan una temperatura algo superior al p.e.) en mayor o menor extensión. Se
encuentran por lo tanto, en un estado metaestable que se interrumpe periódicamente al
formarse súbitamente una gran burbuja de vapor en el seno del líquido, se dice entonces
que éste hierve a saltos.
Cuando sucede esto el vapor esta también sobrecalentado y el p.e. observado puede ser
superior al real. Se puede evitar tal situación añadiendo al matraz de destilación 2 o 3
trocitos de piedra pómez. Los pequeños poros de esta constituyen un lugar adecuado para
la formación de núcleos de burbujas y el líquido hierve sin sobresaltos. Cuando el líquido
se abandona cierto tiempo, a una temperatura inferior a su punto de ebullición, los poros
de la piedra pómez se llenan de líquido y esta pierde su efectividad.
Para la adición de un nuevo trocito, el líquido debe enfriarse por debajo de su p.e.. La
adición de un trocito de material poroso a un líquido sobrecalentado provoca una ebullición
repentina que puede ser violenta.
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Laboratorio QMC 100
La existencia de una capa de un sólido en el fondo del matraz de destilación, puede ser la
causa de violentos saltos durante la destilación, especialmente si se aplica una calefacción
local fuerte en el fondo del matraz. En estos casos se aconseja emplear un baño líquido.
Si se tiene en cuenta todo lo dicho anteriormente y se dispone de un buen termómetro la
destilación puede ser considerada un buen método para determinar el punto de ebullición.
SEMIMICRO MÉTODO
MÉTODO DE PAWLESKY:
La cantidad de sustancia a emplear en este método es de

1 a 2 ml y el aparato utilizado es el mismo indicado para
el método de Kent-Tollens en p.f.
La muestra se coloca en el tubo de ensayo y se agregan
núcleos de ebullición. El termómetro se suspende a 2
cm. de la superficie del líquido y se designa como p.e.
la temperatura a la cual se mantiene constante la
columna termométrica.
MICROMÉTODO
MÉTODO DE SIWOLOBOFF
Este método permite la determinación del p.e. con solo algunas

gotas de líquido. En un tubo de hemólisis se colocan 2 o 3 gotas del
líquido en estudio y allí se pone un capilar abierto en su extremidad
inferior, pero estrangulado a 4-5 mm. De su base. Esto se adosa un
termómetro y se introduce todo en un baño. Se calienta. Antes de
alcanzar el p.e. del líquido en examen, se desprenden de la base del
capilar, pequeñas y aisladas burbujas de aire, cuya frecuencia se
incrementa con la temperatura y forman finalmente un hilo de perlas
de vapor, (como cuentas de un rosario). En este momento se lee la
temperatura. El p.e. esta dado por el término medio de 2 o 3 lecturas.
NOTA: al p.e. se le debe hacer la corrección de la columna
emergente según lo indicado en el p.f.
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Laboratorio QMC 100
Se debe calentar el baño a razón de 2 ó 3oC/min.
EXPERIMENTO # 1
DETERMINACION DE LA PRESION ATMOSFERICA LOCAL
El gráfico anterior muestra la curva de presión de vapor frente a la temperatura, eso

significa que a cada valor de la presión le corresponde una temperatura de ebullición.
Entonces es posible conocer la presión local simplemente bullendo agua cuando se cuenta
con tablas de presiones de vapor inferiores a la presión normal.
Ponga a bullir agua destilada a un tercio de su volumen en un matraz de 250 ml, coloque
el bulbo de un termómetro a la altura de la salida al condensador. Cuando la temperatura
va subiendo desde 20ºC hasta su punto de ebullición va definiendo el calor sensible. Pero
cuando se llega al punto de ebullición la temperatura permanece constante, definiendo el
calor latente. Debe observarse que a esta temperatura en el bulbo del termómetro haya una
gota de agua, al mismo tiempo que se desprende vapor de agua por el tubo de
desprendimiento del matraz. Anote la temperatura de ebullición a temperatura constante.
Buscar en la tabla dada en este capítulo la temperatura absoluta leída en el termómetro y la
presión de vapor correspondiente.
De acuerdo a la definición de punto de ebullición un líquido bullirá a la temperatura en que

la presión de vapor iguale a la presión atmosférica.
PUNTOS DE EBULLICIÓN A PRESIONES INFERIORES A 760 mm Hg.
Puesto que la presión atmosférica es variable sobre la superficie terrestre, existen varios
criterios que se utilizan para determinar cualitativamente los puntos de ebullición de
compuestos orgánicos PUROS. Esto responde a las preguntas que se formularon
anteriormente.
Ecuación de CLAPEYRON – TROUTON (1)
273  t n
tL   273
1.2 E  4 * (760  P)  1
Donde:
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Laboratorio QMC 100
1. tL y tn Son temperaturas de ebullición a presión local y a la presión de 760 mm Hg (a

nivel del mar) expresados en oC.
2. 1.2E-4 es un factor de corrección
3. P la presión atmosférica local que se determina mediante el experimento # 1.
Ecuación de SIDNEY – YOUNG (2)
t L  t n  1.2 E 4 (460  t n )(760  P)

Donde:
1. (460 + tn) es la presión absoluta en o Rankine.

2. (760 – P) es el vacío existente entre la presión existente a nivel del mar y la presión
local.
3. tL y tn son las temperaturas local y a presión normal expresadas en grados Fahrenheit.
Criterio de CRAFTS (3)
(273  t n )(760  P)
tL  tn 
10000
Similarmente a las anteriores ecuaciones, la finalidad que persiguen éstas, es la misma ó

sea, predecir la temperatura a que bulliría un líquido orgánico cuando la presión
atmosférica local es diferente a la presión normal.
EXPERIMENTO # 2
Utilizando cualquiera de las ecuaciones anteriores prediga a cuanto bulliría el alcohol

etílico a la presión atmosférica local si éste bulle a 78.15oC a nivel del mar. A continuación
proceda a bullir un poco de alcohol etílico como hizo en el experimento # 1, y compare la
temperatura que se lee en el termómetro con el calculado. ¿Será que el alcohol azoetrópico
es puro?.
NOTA: El método ebulloscópico empleado es efectivo, pero cuando se trata de

compuestos orgánicos costosos es conveniente emplear los micrométodos de Siwoloboff y
de Emich donde la muestra utilizada se encuentra en pequeña cantidad.
EXPERIMENTO # 3.
DETERMINAR LOS PUNTOS DE EBULLICION POR EL METODO DE

SIWOLOBOFF
Determinar los puntos de ebullición de líquidos puros existentes en laboratorio como

benceno, tolueno, acetona, alcohol etílico, alcohol propílico, alcohol amílico etc.
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Laboratorio QMC 100
Reportar lo siguiente:
a. Determinar los puntos de ebullición de c/u de las muestras con las ecuaciones (1), (2)
y (3). Utilizando el dato de la presión local del experimento # 1.
b. Anotar en la tabla respectiva los resultados experimentales el p. de eb. bibliográfico y

su criterio personal sobre la pureza de c/u de las muestras.
c. Responda. Son realmente útiles las ecuaciones antes anotadas?. Compare los resultados
analíticos con los obtenidos experimentalmente.
d. Cuando determina el p. de eb. de la serie homóloga de los alcoholes, podría sacar alguna
conclusión general?.
PUNTO DE EBULLICIÓN DE DISOLUCIONES
Cuando los compuestos orgánicos no son puros, es decir, cuando tienen en su contenido
otra u otras sustancias los puntos de ebullición son impredecibles.
Sin embargo, existen pautas que nos dan la idea de la clase de impurezas que contienen. Si
el p. de eb. de una sustancia está por encima de su punto de ebullición característico, quiere
decir, que la impureza es no volátil o tiene punto de ebullición mayor. Por el contrario, si
el p. de eb. está por debajo de su p. de eb. característica quiere decir que la sustancia está
mezclada con un compuesto de mayor presión de vapor por ejemplo alcohol en agua.
LEY DE RAOULT
Cuando un compuesto orgánico está mezclado con un soluto no volátil. La presión de vapor
del compuesto disminuye en relación directa a la fracción molar del compuesto,. Por tanto,
para que ebulla la disolución tendrá que aumentar su temperatura. Esta ley se expresa con
la ecuación:
PV = Xd* P
Donde:
1. Pv, es la presión de vapor del disolvente resultante debido a la impureza no volátil

presente.
2. Xd, es la fracción molar del disolvente orgánico, si se conocen las masas y pesos
moleculares de los componentes de la mezcla.
3. P, es la presión atmosférica local.
Se ampliaran las explicaciones acerca del punto de ebullición de disoluciones en la sección

de destilaciones.
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Laboratorio QMC 100
MEZCLAS AZEOTRÓPICAS (MEZCLAS DE PUNTOS DE EBULLICION

CONSTANTES).
Son mezclas binarias o terciarias de compuestos orgánicos que a cierta composición de

mezcla se comportan como si fueran un solo compuesto orgánico puro (Con punto de
ebullición constante). Sus componentes no pueden separarse por destilación fraccionada.
Existe infinidad de mezclas azeotrópicas. Estas pueden tener puntos de ebullición máximos
y puntos de ebullición mínimos. El cuadro siguiente ilustra lo que se expone.
MEZCLAS AZEOTROPICAS BINARIAS
COMPONENTE A COMPONENTE B MEZCLA AZEOTROPICA

Sustancia p. de eb. Sustancia p de eb. %A %B P. Eb Mezcla
Acetona 56.4oC Cloroformo 61.2oC o
20.0 80.0 64.7 C Max.
Etanol 78.3 Agua 100.0 95.6 4.4 78.15 Min.
Ac. Nítrico 86.0 Agua 100.0 68.0 32.0 120.50 Max.
Ac. Acético 118.15 Tolueno 110.6 28.0 72.0 105.40 Min.
Existen mezclas azeotrópicas ternarias como el sistema Etanol-Agua-Acetato de etilo o el

sistema Benceno-Agua-Etanol, etc.
CUESTIONARIO
En cada uno de las preguntas escribir las fórmulas correctas y desarrolladas para
explicar lo que se pide de ellos.
1. Averigüe el punto de ebullición del n-pentano, isopentano, neopentano, y explique

por que estos isómeros no ebullen a la misma temperatura. (10)
2. Por que no se debe llenar un matraz de destilación mucho mas de la mitad de su

capacidad? (20)
3. Explicar las fuerzas de Van der waals: Puente de Hidrógeno, Atracción dipolo dipolo
y Fuerzas de London. Explique los efectos sobre el punto de ebullición. (10)
4. Cualitativamente ¿Qué influencia ejercerán c/u de las siguientes impurezas en el p. de

eb. del agua y el p. de f. del hielo?: (a) alcohol metílico; (b) azúcar; (c) arena. En cada
caso dese una explicación clara fundamentada en la acción de las impurezas sobre la
tensión de vapor. (10)
5. Por que los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición mas bajos que los
alcoholes correspondientes al mismo número de carbonos y a más temperatura que los
hidrocarburos? Explicar con ejemplos. (10)
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Laboratorio QMC 100
6. Una gota de agua pura (0.05 ml) al evaporarse totalmente cuantas moléculas estarán
esparciéndose en el aire? Densidad H2O pura a 20oC = 0.9982 g/cm3. (10)
RELACION ENTRE LA PRESION Y LA TEMPERATURA DEL VAPOR DE AGUA

SATURADO SECO A PRESIONES INFERIORES A LA ATMOSFÉRICA
O O
VACIO PRESION C VACIO PRESION C
mm Hg ABSOLUTA mm Hg ABSOLUTA
760 0 380 380 81.7

750 10 11.2 370 390 82.3
740 20 22.1 360 400 83.0
730 30 29.0 350 410 83.6
720 40 34.0 340 420 84.2
710 50 38.1 330 430 84.8
700 60 41.5 320 440 85.4
690 70 44.5 310 450 86.0
680 80 47.1 300 460 86.5
670 90 49.4 290 470 87.1
660 100 51.6 280 480 87.6
650 110 53.5 270 490 88.1
640 120 55.3 260 500 88.7
630 130 57.0 250 510 89.2
620 140 58.6 240 520 89.7
610 150 60.1 230 530 90.2
600 160 61.5 220 540 90.7
590 170 62.8 210 550 91.2
580 180 64.1 200 560 92.1
570 190 65.3 190 570 92.6
560 200 66.4 180 580 93.1
550 210 67.5 170 590 93.5
540 220 68.6 160 600 94.0
530 230 69.6 150 610 94.4
520 240 70.6 140 620 94.8
510 250 71.6 130 630 95.3
500 260 72.5 120 640 95.7
490 270 73.4 110 650 96.1
480 280 74.2 100 660 96.5
470 290 75.1 90 670 96.9
460 300 75.9 80 680 97.4
450 310 76.7 70 690 97.8
440 320 77.4 60 700 97.8
430 330 78.2 50 710 98.1
420 340 78.9 40 720 98.5
410 350 79.6 30 730 98.9
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Laboratorio QMC 100
400 360 80.3 20 740 99.3

390 370 81.0 10 750 99.6
380 380 81.7 0 760 100.0
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GESTION:……………………………..
………………………………………………………………………………………………
DOCENTE:…………….…………………………………………………………………...
Tema: PUNTO DE EBULLICION
1. Determinación de la presión atmosférica local (SUCRE).
P. de eb. del Agua: …………… Presión Atmosférica Local: ……….. mm Hg
P. de eb. del alcohol etílico: …………. En Sucre.
2. Determinación de los puntos de ebullición de líquidos orgánicos.
p. de Eb. p. de eb. Criterio

Sustancia Fórmula a 760 mm a presión C-T C-C S-Y de
Hg local Pureza
1- Completar el cuadro anterior vale 10 puntos

2- Hacer gráficos y estructuras químicas e indicar objetivos de la práctica y
observaciones, etc. 20 puntos
39
Laboratorio QMC 100
PRACTICA # 3
TECNICAS DE SEPARACION DE COMPUESTOS ORGANICOS
DESTILACION
DEFINICION
La destilación es una técnica de separación y purificación de compuestos orgánicos.

Consiste en someter la mezcla a ebullición un líquido que contiene impurezas y separarlo
de acuerdo a sus propiedades de punto de ebullición. (O de acuerdo a sus propiedades con
respecto a la presión de vapor).
De acuerdo a la naturaleza y propiedades de los líquidos orgánicos, existen diferentes

maneras de destilar. Se tienen la destilación simple, destilación fraccionada, destilación
por arrastre de vapor y destilación a presión reducida. Puede haber combinaciones
entre ellos. Por ejemplo, destilación fraccionada combinada con presión reducida.
La pregunta es, ¿Cuando usar cada una de ellas?
DESTILACION SIMPLE
Cuando existe una diferencia de puntos de ebullición considerable entre los componentes
de una mezcla líquida, se elige este método de destilación. Un ejemplo común sería separar
el agua de la sal común disuelta. Aquí la presión de vapor del agua es muy alta con respecto
a la sal. Otro ejemplo, el NaOH-H2O etc. En todo caso, los componentes no son
susceptibles a ninguna descomposición.
Cuando se realiza en la práctica una destilación simple, debe tomarse en cuenta los
siguientes detalles:
a. Se llenara la tercera parte del volumen del matraz, en caso de tratarse de un matraz de
gran volumen (2000 ml) este se llenara hasta la mitad.
b. Si los componentes producen espuma debe usarse pedazos de porcelana o vidrios

celulósicos, con el objeto de evitar el estado meta-estable o ebullición irregular.
(Ebullición a saltos con formación de vapores sobrecalentados).
c. Si se desea controlar la temperatura de los vapores hacia el condensador, debe colocarse

el bulbo del termómetro justamente a la salida al condensador.
d. El producto que pasa a través del condensador se llama DESTILADO y lo que queda,
RESIDUO. Si no se especifica lo contrario no debe destilarse a sequedad.
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Laboratorio QMC 100
DESTILACION FRACCIONADA
Se usa esta técnica, cuando existe una mezcla de diferentes componentes con diferentes
puntos de ebullición. Por ejemplo, los componentes del petróleo, gasolina o mezclas de
tolueno y benceno o bien la destilación fraccionada de mezclas de agua y alcohol
azeotrópico (rectificación), otro ejemplo, la solución de ácido piroloñoso. (producto
resultante de la destilación seca de virutas de madera. Un caso especial de destilación). Etc.
41
Laboratorio QMC 100
Puede decirse que la destilación fraccionada es un proceso de evaporación y condensación

selectiva, para soluciones ideales que cumplen perfectamente la ley de Raoult ó que pueden
separarse a partir de cualquier proporción de mezcla.
Si se destilara gasolina para separar éter de petróleo, ligroina y gasolina por destilación
simple no es tan efectivo justamente por la estrecha diferencia de punto de ebullición de
los componentes, pues cada vez que se destilara éter de petróleo parte del otro componente
(ligroina) pasaría en el destilado, por tanto, sería necesario volver a destilar una y otra vez
hasta lograr un corte de componentes perfecto. Y lo mismo ocurriría entre las fracciones
de ligroina y gasolina.
En la técnica de la destilación fraccionada, se utiliza una columna de fraccionamiento

llamado Hempel, que consiste en colocar a lo largo del mismo un relleno que puede ser
una cadena de cobre, vidrios celulósicos, anillos Raschig, etc. Además de colocar el bulbo
de un termómetro justo a la salida al condensador sin tocar el relleno. Esta columna
representa una serie de equipos de destilación simple. Por que al evaporar el componente
más volátil, se condensa el tocar una unidad del relleno por estar más frío. El componente
menos volátil retorna al matraz que a su vez entrega energía a las moléculas más volátiles
que pasaría a través del condensador a una temperatura fija que se controla a través de la
intensidad del calor del Baño María.
42
Laboratorio QMC 100
Podemos concluir que al destilación fraccionada es simplemente una técnica para realizar
una serie completa de destilaciones en una sola operación sencilla u continua.
El tipo de columna de fraccionamiento o rectificación que es preciso utilizar, depende de

la diferencia entre los puntos de ebullición de los componentes s separar.
En la figura se muestra una columna Vigreux, que posee una serie de

hendiduras practicadas en el vidrio a fin de aumentar su superficie. Las
columnas de este tipo suelen emplearse para separar componentes que
difieren en 30 ó más grados en su punto de ebullición.
Columna Vigreux
Más eficaces son las columnas de relleno. El relleno puede ser de diversas formas y
materiales (metal, vidrio, porcelana, etc.) Ej.: Anillos Raschig, relleno Fenske.
El relleno ofrecerá al vapor una gran superficie de contacto para que ocurran
fácilmente el intercambio de vapor y la condensación. La holgura o carácter
abierto del relleno permite un camino libre adecuado para el vapor.
Columna de rellen
EXPERIMENTO # 1
43
Laboratorio QMC 100
OBTENCION DEL ETER DE PETRÓLEO POR FRACCIONAMIENTO DE LA

GASOLINA COMERCIAL.
La gasolina comercial es una mezcla de hidrocarburos de bajo número de carbonos, para

su fraccionamiento se puede dividir en tres categorías. La primera el éter de petróleo es
una mezcla de hidrocarburos muy livianos que bullen desde 20 hasta 51oC a nivel local
(SUCRE). Se llama éter de petróleo por la semejanza con el éter etílico ya que se usa como
disolvente de materia grasa y es fácil de recuperarlo como disolvente puro. La segunda
fracción es una mezcla de hidrocarburos con moléculas ligeramente más pesadas y bullen
desde 51 hasta 90oC. El cuadro en la hoja de reporte resume lo que se expone, y el
estudiante debe completar con los datos obtenidos en el experimento.
CURVAS TEMPERATURA – COMPOSICION DE SISTEMAS IDEALES Y NO

IDEALES.
SISTEMA DE UNA MEZCLA IDEAL
A B
Punto de rocio
Temp.
t2
O
C Vapor
Punto de burbuja
t1 Líquido
100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 %
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
Diagrama Composición – Temperatura de un sistema binario

De componentes A y B
Como se indicó anteriormente, la destilación fraccionada es aplicable a las soluciones

llamadas ideales, o sea las que cumplen la Ley de Raoult, Como consecuencia de ellos se
puede decir:
1. Que los puntos de ebullición de mezclas en diferentes proporciones bullirán dentro del
rango de los puntos de ebullición de los componentes puros. Por ejemplo, el benceno
bulle a 80.1oC y el tolueno a 110.1oC cuando son 100 % puros. Pero a a cada proporción
de mezcla le corresponderá un punto de burbuja, ó sea un punto de ebullición.
2. El vapor será siempre más rico en el componente de punto de ebullición mas bajo.
(Presión de vapor mas elevado). Que el líquido con el que está en equilibrio.
44
Laboratorio QMC 100
En sistemas que no cumplen con la ley de Raoult se pueden observar comportamientos

como los que se mencionan en la página 16, (ver cuadro de mezclas azeotrópicas). Cada
una de las mezclas azeotrópicas a una determinada composición de mezcla tienen puntos
de ebullición constantes ya sea un máximo o mínimo dependiendo de la naturaleza de los
componentes.
Se puede representar gráficamente la situación indicada con curvas de puntos de rocío y

puntos de burbuja de mezclas binarias de cualquier composición de mezcla. Existiendo
dentro del sistema un punto a cierta temperatura y composición donde se confunden el
punto de rocío y el punto de burbuja. Es decir, en ese punto la mezcla se comporta como
un líquido puro.
Estas mezclas azeotrópicas pueden ser de puntos de ebullición constantes máximos o

mínimos en el sentido de que bullen a temperaturas superiores a los componentes puros o
a temperaturas por debajo de los puntos de ebullición de sus componentes puros.
Azeótropo viene del griego: A = sin; Zeotropo = cambio en el punto de ebullición. Como
puede darse cuenta el estudiante, una solución no ideal NO PUEDE separarse por
destilación fraccionada sus componentes puros, por lo tanto, para separarlos a partir de la
mezcla azeotrópica será necesario incluir un tercer componente que altere la tensión de
vapor del azeótropo. Por ejemplo, añadir benceno a la mezcla azeotrópica alcohol – agua
(96 %, 4 % respectivamente), o un hidrocarburo específico al azeotropo del furfural – agua,
etc.
A B A B
O o
C Vapor C Vapor M
Líquido Líquido
Sistemas azeotrópicos de punto de ebullición mínimo y punto de ebullición máximo

(Diagramas Temperatura vs. % Composición)
EXPERIMENTO # 2
45
Laboratorio QMC 100
DESTILACION DE UNA MEZCLA MEDIANTE COLUMNA DE

FRACCIONAMIENTO.
Acople la columna Hempel en un matraz de 50 ml e introduzca en ella 30 ml de una mezcla

de acetona y agua 1:1. Permita bullir la mezcla suavemente, con ayuda de pedazos de
ebullidores. Anote y registre la temperatura de la primera gota de destilado. Registre la
temperatura de cada dos ml. Continúe la operación hasta que quede 1 o 2 ml en el matraz.
Haga la graficación correspondiente.
CUESTIONARIO
1. (a) Que función cumplen los “ebullidores”, en una destilación de una mezcla? (b) Por
que no deben añadirse pedazos de ebullidores al líquido caliente?.
2. Cual será el punto de ebullición del agua en Potosí si la ciudad se encuentra a una altura
de H = 4070 metros sobre el nivel del mar. Utilice la ecuación de Sidney Young para
determinar la temperatura de ebullición y con la presión atmosférica local obtenida
mediante:
PL = Pn * (1- 0.00002254 * H)5.259
3. Hacer gráficos u obtener por scanner, las diferentes columnas de fraccionamiento

existentes como, la columna de Dufton, Columna de Vigreux, Columna Hempel.
4. Para que sirven los anillos Rasching y Anillos Lessing?
5. Utilizando la tabla de mezclas azeotrópicas hacer un gráfico empleando los datos para
la mezcla acetona- cloroformo. Si se sometiera a destilación fraccionada indicar que
producto sería el destilado y qué el residuo.
46
Laboratorio QMC 100
U.M.R.P.S.F.X.CH
GESTION:……………………………..
………………………………………………………………………………………………
DOCENTE:…………….…………………………………………………………………...
Tema: DESTILACION FRACCIONADA
FRACCION # de C. P. de eb. a P. de Eb. Volumen %

P=760 P = 540 (ml) recuperado
Eter de petróleo C5 – C6 20 – 51oC
Ligroina C6 – C7 51 – 90oC
Residuo C7 – C8 90 - 150
TOTAL 100 %
47
Laboratorio QMC 100
PRACTICA # 4
DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR
OBJETIVO
La destilación por arrastre de vapor, (Steam destillation), es un método eficaz para aislar
compuestos orgánicos líquidos que generalmente son considerados completamente
inmiscibles o que son miscibles en pequeño grado con el agua. Estos compuestos pueden ser
aceites esenciales, alcaloides, perfumes, compuestos aromáticos. Etc.
PRINCIPIO
Cuando se definió punto de ebullición para sustancias puras se observó que éstas bullen
cuando su presión de vapor se iguala a la presión atmosférica a una determinada temperatura
(característica de la sustancia).
pv = Patm a t oC [1]
Los compuestos orgánicos que pueden ser arrastrados por el vapor de agua son inmiscibles
con ella, pero las moléculas agua-compuesto orgánico en estado de vapor son miscibles.
Esto lleva a considerar la relación de las presiones parciales de Dalton que establece que a
una determinada temperatura los vapores aportan con su presión de vapor como si cada una
estuviera solo. La expresión:
pa + pb = P atm a to oC Ley de Dalton [2]
Para que bullan dos sustancias inmiscibles como agua – bromo benceno, agua – anilina etc.,
es preciso que la suma de sus presiones parciales se iguale a la presión atmosférica [2]. En
tales condiciones estarán presentes en el vapor las moléculas de ambas sustancias ó sea agua-
bromo benceno por ejemplo,0 a una determinada temperatura.
VENTAJA QUE OFRECE LA DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
La ventaja de utilizar el proceso de destilación por arrastre de vapor es que los vapores que
salen al condensador (agua + compuesto orgánico), lo hacen a una temperatura t ≤ 100oC
dependiendo de la cantidad de compuesto orgánico. Si hay muy poca entonces los hará a
100oC pero nunca sobre pasa este límite.
El gráfico expuesto mas adelante muestra la ventaja de utilizar esta técnica. Por ejemplo, si
consideramos que los compuestos están sometidos a ebullición a la presión normal de 760
mm de Hg, en estas condiciones el bromo benceno bulle a 175oC cuando es puro, y el agua
a 100oC. Pero cuando están los dos compuestos inmiscibles sometidos a ebullición dentro de
un equipo de destilación, estos bullirán a 95oC. Esta es una temperatura muy baja en relación
aún del agua misma. Por tanto, el bromo benceno pese a tener una presión de vapor elevada
48
Laboratorio QMC 100
puede ser recuperado íntegramente a muy baja temperatura arrastrado por los vapores de
agua.
NOTA: El gráfico no respeta las proporciones

H2O +
Presión de C6H5Br H2O pura C6H5Br
Vapor
Isóbara de 760
mm de Hg
540
88 95 90.7 100 165 175 Temp. de eb.
Una isóbara diferente a la presión atmosférica normal, como 540 mm de Hg por ejemplo, las
condiciones serán diferentes. De aquí que es preciso determinar la presión atmosférica local
para considerarlo antes de hacer una instalación industrial ó trabajar a nivel de laboratorio en
lugares diferentes al nivel del mar.
RELACION DE ARRASTRE
Esta relación se aplica cuando los líquidos en su estado de vapor están mezclados, (en la
práctica se controla mediante un termómetro colocado exactamente en el tubo de
desprendimiento justo a la salida al condensador). En Física-Química se establece la relación:
na p a
 [3]
nb p b
Esta ecuación establece que los moles de las sustancias presentes son directamente
proporcionales a sus presiones parciales.
El mol de un compuesto orgánico es la relación de su masa con respecto al peso molecular y

de aquí resulta que, la relación de masas es directamente proporcional al peso molecular
multiplicado por su respectiva presión parcial.
ma M a * p a
 [4]
mb M b * p b
Esta ecuación es importante por que se puede saber exactamente cuando de vapor de agua
arrastra un gramo de compuesto orgánico.
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Laboratorio QMC 100
Puede decirse tambien que la destilación por arrastre de vapor es en cierta forma una
destilación a presión reducida, ya que los vapores que pasan al condensador lo hacen aún a
una temperatura, ¡¡inferior a la de la agua!!. Lo cual es una ventaja grande y es el fundamento
de la aplicación de esta técnica, pues, si el compuesto tiene un peso molecular elevado y
punto de ebullición tambien elevado, se precisará poca agua para recuperar más producto
orgánico. Este es el motivo por que se utiliza con mucha frecuencia en el aislamiento de
productos naturales y de productos de reacción los cuales están impurificados con gran
cantidad de subproductos resinosos. Tambien es útil en la separación de compuestos
orgánicos fácilmente volátiles de:
a. Mezclas acuosas en las que existen sales inorgánicas.
b. De otros compuestos orgánicos que no son apreciablemente volátiles en corriente de

vapor, e.g. p-nitrofenol.
c. Cuando el producto destilado es un sólido que obturaría el refrigerante si no fuese

arrastrado por el agua.
Un equipo de destilación por arrastre de

vapor consta de las siguientes partes:
a. Una matráz para generar vapor de

agua.
b. Un tubo de desprendimiento
conectado a otro matráz donde se
encuentra la materia prima.
c. Un tubo compensador de presión
d. Un termómetro.
e. Un condensador tipo Liebig
f. Y un recipiente colector, preferible
si está enfriado con hielo en agua.
El dibujo no respeta proporciones.
EXPERIENCIA # 1
COMPROBACION DE LA RELACION DE ARRASTRE. RECUPERACIÓN DEL

NITROBENCENO
Se arma el equipo de acuerdo al gráfico, (una instalación muy sencilla), Se Coloca en el

matráz inclinado agua y cierta cantidad de nitrobenceno. Se nota de inmediato que los
líquidos son inmiscibles, luego una vez que se bulle el agua y calienta el matraz inclinado se
controla la temperatura de salida de los vapores agua – bromo benceno, se comprobará que
no es la temperatura del agua pura.
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Laboratorio QMC 100
1. Transcurrido unos minutos se procede a recoger el producto en una probeta graduada de

50 ml para comprobar la relación agua – bromo benceno recuperado, mediante un sencillo
cálculo se obtiene la relación de cuantos gramos de agua fue necesario utilizar para
recuperar un gramo de bromo benceno.
2. Con tablas de vapor se puede, por otro lado, determinar la presión parcial del agua y
deducir la presión parcial del bromo benceno conociendo la presión atmosférica, y
mediante la ecuación [4] se calcula la relación de arrastre. Los resultados deben coincidir
con el medido en la probeta, lo cual confirmará la validez de la ecuación [4].
EXPERIENCIA # 2
OBTENCION DEL ANETOL A PARTIR DE SEMILLAS DE ANIS
Realice el experimento anterior, pero esta vez coloque 50 g de anís previamente

desmenuzado y 60 ml de agua en un matráz de 250 ml y realice el experimento de la manera
indicada anteriormente controlando la temperatura.
CUESTIONARIO
1. ¿Es el anetol miscible en el agua? ¿Como separa el anetol procedente del destilado?, ¿Que
significa que la temperatura de los vapores que salen al condensador sea casi la del agua
pura? Dibuje la estructura del anetol (10)
2. a 9O.3OC la tensión de vapor del cloro benceno, C6H5Cl, es 230 mm y del agua es 530 mm.
Calcular el porcentaje en peso de cloro benceno destilado. Cuando este derivado halogenado se
somete a la destilación por arrastre de vapor a la presión atmosférica normal. (10)
3. El agua (peso molecular = 18; Pv, 80oC = 355 mm Hg) y el n-octano (peso molecular = 108; Pv, 80oC
o
= 175 mm Hg) son inmiscibles. Cual es la presión de vapor de agua a 80 C de una mezcla
equimolar de los dos líquidos?. (10)
4. Una mezcla inmiscible de masas iguales de un líquido orgánico (X) y H2O destila a 98oC cuando
la presión barométrica local es de 732 mm Hg. A esta temperatura la presión de vapor del agua
es de 712 mm Hg. El destilado recogido después de unos minutos contiene 5:1 veces de agua con
respecto al compuesto orgánico. Cual es el peso molecular del compuesto?. (20)
5. Que desventajas se podría citar de la destilación en corriente de vapor considerada como método
de separación y purificación. (10)
5. Que aplicaciones puede citar con este método de destilación de vapor de agua? (10)
Si desea saber mas recurra a la…
BIBLIOGRAFÍA.
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Laboratorio QMC 100
1. Ray Q. Brewster, Calvin A. Vanderwerf, William E. McEwen CURSO PRACTICO

DE QUIMICA ORGANICA
2. Xorge A. Domínguez EXPERIMENTOS DE QUIMICA ORGANICA Ed. Limusa-
Wiley S.A. México 1973
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Laboratorio QMC 100
U.M.R.P.S.F.X.CH
GESTION:……………………………..
………………………………………………………………………………………………
DOCENTE:…………….…………………………………………………………………...
Tema: DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR DE AGUA
1. Dibuje el equipo de destilación a plena marcha, e indique con flechas los nombres de las partes que
compone el equipo. Y anote las observaciones del trabajo, así como las estructuras moleculares de
los compuestos recuperados (10)
2. Hacer un gráfico para mostrar equipos de mayor tamaño, tipo piloto, y posibles equipos de
laboratorio para realizar arrastre de vapor con capacidad de 5 litros. (Recurra Internet, libros etc).
(20)
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Laboratorio QMC 100
PRACTICA # 5
DESTILACION A PRESION REDUCIDA
OBJETIVO
La destilación a presión a reducida ó al vacío es una excelente técnica para separar y

purificar compuestos orgánicos que podrían descomponerse por degradación térmica, si se
realizara la destilación a la presión atmosférica.
Reduciendo la presión externa hasta 1- 30 mm Hg, el punto de ebullición se reduce

considerablemente y pueden separarse aceites esenciales, alcaloides, aceites grasos, aceites
esenciales, perfumes, etc. sin peligro de descomposición ó contaminación.
TECNICA
La descripción del gráfico anterior es el siguiente: el matraz Claisen contiene una mezcla
de componentes y se desea separar un compuesto orgánico que podría degradarse si se lo
sometiera a destilación simple. El destilado se recepciona en el matraz refrigerado por agua
helada (0ºC). El matráz Erlenmeyer de seguridad evita que ingrese contaminantes si el
equipo de frío dejara de funcionar bruscamente. El manómetro controla el vacío logrado
por la bomba.
Cuando se hace el vacío todo el aire es extraído y el manómetro indica los mm Hg de vacío
logrado por la bomba. Tambien se llama presión negativa. Luego la presión dentro del
sistema es la diferencia entre la presión atmosférica local, menos el vacío, así:
Presión externa = PATM local - Presión negativa (vacío)
Si el contenido en el matráz Claisen fuera agua pura o algún otro compuesto orgánico puro,
a cada valor de presión externa le corresponde una temperatura de ebullición. Entonces,
será posible construir tablas de presión de vapor versus temperaturas a presiones inferiores
54
Laboratorio QMC 100
a la presión normal (760 mm Hg). Lo dicho anteriormente se comprenderá mejor con el

siguiente:
EXPERIMENTO # 1
Coloque en el matraz Claisen agua pura y haga el vacío, utilizando una trompa de vació
en caso de no contar con una bomba a motor y mantenga un vacío de por ejemplo 200 mm
Hg en el manómetro, caliente el matráz suavemente y lea la temperatura de ebullición de
inmediato. Haga lo mismo para diferentes puntos y anote los resultados en una tabla.
O bien coloque en un matráz Erlenmeyer un termómetro a la salida de los vapores del agua
pura haga el vacío y mediante la temperatura lea en las tablas de presiones de vapor
inferiores a la presión normal la presión dentro del sistema y deduzca la presión de vacío
logrado.
Podrá hacerse lo mismo con el Benceno en lugar de agua?. Que se necesita para verificar
los resultados?
NOTAS ADICIONALES
Debe prestarse especial atención y cuidado del equipo que se utiliza para destilar al vacío,
sobre todo si se cuenta con una buena bomba de vacío. A vacíos de 10 a 20 mm Hg los
matraces podrían romperse si no son de paredes gruesas. Es recomendable utilizar matraces
Kitasato que se utilizan para este propósito.
Se puede comparar equipos de alto vacío para destilación existiendo de tres categorías:
CLASE DE DESTILADOR TAMAÑO TAMAÑO INDUSTRIAL

LABORATORIO Mm Hg Mm Hg
1. Destiladores comunes 0.01 0.100 – 5.00
2. Destiladores de trayectoria 0.01 – 0.1 0.001 – 0.01
sin obstrucción.
3. Destiladores Moleculares 0.001 0.0001 – 0.001
Los destiladores comunes generalmente trabajan con aparatos comunes o casi comunes que
tienen un hervidor, columna de fraccionamiento y condensador que funciona a alto vacío.
Los rota vapores se utilizan muchísimo para recuperar disolventes volátiles después de
una extracción de soluto, tambien al vacío.
DESTILACION DE COMPUESTOS ORGANICOS A PRESION REDUCIDA QUE

CUMPLEN LA LEY DE RAOULT
55
Laboratorio QMC 100
Cuando se realizan separaciones de compuestos orgánicos de mezclas de reacción química,

se puede predecir la cantidad de productos a recuperar, las presiones parciales de los
componentes y la presión total del sistema en la destilación.
Para aclarar esto, podemos decir que los compuestos orgánicos forman mezclas ideales, o
sea, cumplen la ley de Raoult de acuerdo a la siguiente ecuación:
XaPA + XbPB = Ptotal a to C
Donde:
Xa, y Xb , son las fracciones molares de los compuestos a y b respectivamente.
PA y PB, son las presiones de vapor de los compuestos orgánicos puros a la
misma temperatura.
Además, el producto XaPA = pa y XbPB = pb, son iguales a sus presiones parciales de los
compuestos que forman la solución ideal, lo que implica que al final tenemos la ecuación
de Dalton, solo que la suma total será la presión total del sistema de destilación a que se
está sometiendo la mezcla y ésta será inferior a la presión atmosférica normal ó local. Para
entender mejor lo expuesto anteriormente se deberá resolver problema 2 del cuestionario.
CUESTIONARIO
1. Tiene Ud. seguridad y perfecta comprensión de lo que es presión de vapor, presión

externa (dentro de un sistema), presión parcial, presión negativa y presión atmosférica?.
2. A 80oC, las presiones de vapor del benceno y el tolueno puros son de 753 mm Hg y
290 mm respectivamente. a) Calcule de presión de vapor de cada sustancia por encima
de una solución a 80oC que contenga 100 g de cada compuesto. B) Calcule la presión
de vapor que se debe aplicar para que esta solución hierva a 80 oC. c) Cual es la
composición que de destilará primeramente a esta temperatura?
3. Por que se debe aplicar el sistema de vacío con el I2, mercurio rojo, fábricas de azúcar,
ácido oxálico, ácido cítrico, etc. Explique en cada caso particular.
4. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80oC, Su tensión de vapor es

entonces de 36 mm Hg como podría destilarse este líquido? Y por que?.
5. El ácido oxálico al someterse a calentamiento, que se espera obtener como productos

de descomposición?.
6. Dos líquidos volátiles miscibles se mezclan a 25oC. A esta temperatura la presión de

vapor de A puro, PA = 100 mm Hg, y la de B puro es PB = 240. (Cual es la fracción
molar de A en el vapor en equilibrio con una solución ideal de 3 moles de A y 5 moles
de B?
56
Laboratorio QMC 100
Como explica que inicialmente a la destilación, exista una mezcla ideal entre los
componentes A y B, y el destilado después de la destilación al vacío contenga tambien
una mezcla con mayor riqueza en uno de ellos. ¿Entonces donde radica la ventaja de la
destilación y que se hará para obtener los productos puros separados uno del otro?
BIBLIOGRAFIA
1. Herbert Meislich, QUIMICA ORGANICA, serie Schaum, 1978
2. Furgiss, Hannaford, V. Rogers, G Smith, R Tatchell VOGEL’S TEXTBOOK OF

PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY AND QUALITATIVE ORGANIC
ANALYSIS. Fourth edition. Longman Group Limited, London and New York, 1978
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Tema: DESTILACION A PRESION REDUCIDA
Resuma lo efectuado en laboratorio:
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Laboratorio QMC 100
PRACTICA # 6
HIDROCARBUROS
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS
Al realizar la práctica de la destilación fraccionada vimos la manera de obtener mezclas de

hidrocarburos a partir de la gasolina. Y se observó algunas de sus propiedades.
Sin embargo, en el curso de la presente práctica obtendremos el acetileno a partir de carburo

de calcio. El CaC2 se obtiene a su vez de la reacción de carbono frente al CaO en hornos
especiales y con arco voltaico a 2000oC.
2000oC
2C + CaO CaC2 + 1/2O2
El CaC2 reacciona exotérmicamente con el agua formando el acetileno, un compuesto

orgánico importante en el campo de la industria y constituye el primer miembro de la serie
homóloga de los alquinos.
CaC2 + 2H2O H-C  C-H + Ca(OH)2 + energía
REACCIONES EXPERIMENTALES DEL ACETILENO
Para obtener el acetileno gaseoso experimentalmente, utilice un Kitasato con 2 o 3

piedrecillas de CaC2. Sobre el tubo de desprendimiento del Kitasato acomode una
manguerita. Coloque un poco de agua y tape con un corcho la boca del Kitasato y haga
burbujear el acetileno sobre las disoluciones que el o los estudiantes deben preparar
previamente.
Prepare en tubos de ensayo los siguientes reactivos:
1. Añada al primer tubo 2 ml de solución de KMnO4 al 1%.
2. Igualmente en otro tubo coloque 2 ml de solución acuosa de bromo.
3. En otro tubo caliente 0.1 g de OCu + 0.1 g de limaduras de Cuo y 2 ml de ácido

clorhídrico diluido 1:1 vierte el líquido a otro tubo y tápelo, cuando se enfrie, agregue
3 o 4 ml de una mezcla de NH4OH concentrado (1:1). Anote el estado físico y color del
compuesto formado, separe por decantación, y tenga listo para ensayar la reacción con
el acetileno gaseoso.
4. Prepare la solución de Tollens, de acuerdo a la siguiente secuencia:
(3 g AgNO3 + 30 ml H2O) + (1.5 g NaOH + 30 ml H2O) + gotas de NH4OH (1:1)
- Anote todos los cambios tanto físicos como de color al preparar la solución, e interprete
químicamente en su hoja de reportes.
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Laboratorio QMC 100
- A la solución preparada haga burbujear el acetileno y observe los cambios.
- Filtre el precipitado (que es?) y coloque el papel a la malla de amianto y caliente

suavemente.
5. La manguerita con el gas que emana del Kitasato haga burbujear bajo el agua y acerque
un fósforo y observe con precaución los efectos.
6. Dirija la llama a la salida del gas y observe el tipo de combustión, saque conclusiones
al respecto.
NOTA: Por ser el acetileno un gás tóxico y muy inflamable el o los estudiantes deben
evitar respirarlo en lo posible, el resto del gás remanente debe dejarse escapar mediante la
campana extractora de gases de laboratorio.
NOTA: En la preparación del complejo amoniacal de plata, puede procederse tambien de

la siguiente manera, evitando preparar gran cantidad de reactivo.
Añada 2 ml de NH4OH a 2 ml de nitrato de plata 0.1 N, hasta disolución del precipitado,

agregue agua hasta 5 ml.
PREPARACION DEL ETENO Y REACCION FRENTE AL KMnO4
Ponga 1 o 2 ml de CH3CH2OH de 96oGL en un tubo de ensayo, y agregue 1 ml de H2SO4

concentrado, tape el tubo con un corcho que tenga una manguerita delgada que conecte a
otro tubo que contenga una solución de KMnO4 preparado de antemano como en 1.
El etileno o eteno, CH2:CH2, es el hidrocarburo olefinico o insaturado más sencillo. Es un

gas incoloro e inflamable, con olor débil y agradable. Se usa mucho como materia prima
en la industria química orgánica sintética.
La molécula es plana y está formada por cuatro enlaces simples C-H y un enlace doble
C=C, que le impide rotar excepto a altas temperaturas.
Las reacciones químicas del etileno pueden ser divididas en aquellas que tienen
importancia comercial y otras de interés puramente académico.
La primera categoría comprende en orden de importancia:
Polimerización
La polimerización del etileno representa el segmento más grande de la industria

petroquímica con el polietileno ranqueado en el primer lugar como consumidor del etileno.
El etileno (99,9 % de pureza), es polimerizado bajo específicas condiciones de temperatura
y presión y con la presencia de un iniciador catalítico, generándose una reacción
exotérmica.
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Laboratorio QMC 100
Oxidación
Las reacciones de oxidación del etileno dan oxido de etilenglicol, acetaldehído y acetato
de vinilo. El proceso de oxidación directa es utilizado actualmente en reemplazo del
antiguo proceso de oxidación multietapas debido a que es más económico.
Adición
Las reacciones de adición tienen considerable importancia, en el siguiente orden

decreciente de consumo:
Reacción Para la producción de

Halogenación-Hidrohalogenación Dicloruro de etileno Cloruro de etileno
Dibromuro de etileno
Alquilación Etilbenceno Etiltolueno
Oligomerización Alfaolefinas Alcoholes primarios lineales
Hidratación Etanol
El derivado más importante obtenido por adición es el dicloruro de etileno y del que se
obtiene el PVC.
Usos
El acetileno quema con una llama brillante y por ello las lámparas de "carburo" fueron
usadas extensamente para iluminación antes de la iluminación eléctrica.
En la actualidad el uso mayoritario del acetileno es para soldadura y corte de metales, ya

que la llama de una antorcha de acetileno-oxígeno tiene una temperatura superior a
los2700°C.
Debido a que es barato y abundante, se usa como materia prima para la obtención de otros
productos como ácido acético y monómeros para la fabricación de plásticos y goma
sintética.
CUESTIONARIO
1. Si 0.1 g de un compuesto desconocido con un peso molecular de 62 ± 5 g reacciona

con un exceso de yoduro de metil magnesio en un aparato de Zerevitinov y te dan 72
ml de metano (a presión y temperatura normales). Calcúlese el número de grupos
hidroxilos de este compuesto. (10)
2. Al agitarse 0.235 g de un hidrocarburo puro con uno o varios dobles enlaces, con
hidrógeno en presencia de un catalizador de Pt, absorbieron 168 ml de H2 a condiciones
61
Laboratorio QMC 100
normales. Sí el peso molecular era de 80±8, calcúlese el número de dobles enlaces del
compuesto y su formula molecular.
3. Dado H2C=C(CH3)-CH2-CH2-C(CH3)=CH2 interprete la reacción de Redox frente al

KMnO4 en medio alcalino. (5)
4. Igualmente para (CH3)2C=CH-CH2-CH2 CH3 en medio ácido. (5)
5. Cual es el número de oxidación de cada C en: CH3OH, CH3-CH=CH-CH2-CH3,

HCHO, CH3-CH2OH y del N en el nitrobenceno C6H5NO2?. (10)
6. Interprete la reacción de oxidación del 1,4-ciclohexadieno frente al KMnO4 en medio

ácido. (5)
7. En que consiste la combustión completa del CH3-CH(CH3)-CH(CH3)CH3 y cual es su

interpretación química en términos de redox?. (10)
8. Cuantos gramos de bromo reaccionarán con 10 g de 2-penteno? (5)
9. Que volumen de H2 sería necesario (A temperatura y presión normales) para preparar

un litro de 2,2,4-trimetilpentano (peso específico 0.69), a partir de unas mezcla de
diisobutilenos?
10. Al valorarse 4.2 g de una mezcla de pentenos y pentanos con una solución normal de
bromo, absorbieron 5.76 g de bromo. Calcúlese el porcentaje de pentenos en la mezcla.
(15)
11. Si 10 ml de una solución de bromuro de etil magnesio reaccionan con 25.4 g de yodo.
¿Cuál es la concentración del reactivo de Grignard en moles por litro? (10)
12. Si 1.0 g de una olefina decolora 14 ml de una solución normal de bromo en tetracloruro
de carbono, que contiene 20 g de bromo por 100 ml de solución. Calcúlese el peso
equivalente de este compuesto. (10)
BIBLIOGRAFIA
1. Xorge Alejandro Dominguez, . Ph. D. EXPERIMENTOS DE QUIMICA ORGANICA

Ed. Limusa. Mexico 1978.
2. Eduardo Vitoria. PRACTICAS QUIMICAS. Ed. TipCat Casals.
3. Carl R. Noller, QUIMICA ORGANICA 3a Edición 1968, Interamericana. (Están las
respuestas de algunos de los problemas dados anteriormente)
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Tema: HIDROCARBUROS
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PRACTICA # 7
PETRÓLEO Y SUS DERIVADOS
OBJETIVO
El alumno efectuará un estudio comparativo de las propiedades de algunos derivados de

uso común del petróleo.
MATERIAL SUSTANCIAS
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ESQUEMA:
64
INTRODUCCIÓN
“Para nosotros el petróleo es esencial y sin él nos quedaríamos inútiles a menos de que
hubiera un nuevo y abundante combustible”.
El petróleo es esencialmente una mezcla de hidrocarburos que resultan de la
descomposición de materias orgánicas de origen animal y vegetal.
Los derivados del petróleo pueden tener varias propiedades, algunas iguales y otras
diferentes.
Por ejemplo, algunos derivados reaccionan al calor muy fácilmente, mientras que otros
necesitan mucho calor para llegar a su combustión.
El derivado que más conocemos es el plástico y lo usamos en un gran porcentaje en las
cosas útiles que necesitamos en la vida diaria.
La forma de obtener los derivados del petróleo es la destilación fraccionada mediante la
cual se obtienen: alcanos, alquenos, etc.
Usualmente, un yacimiento contiene: una capa gaseosa conocida como gas natural, una
capa de hidrocarburos líquidos que es el petróleo y otra de agua salada.
La presencia de agua salada indica que la materia orgánica que dio lugar a la formación del
petróleo fue primeramente depositada en el fondo de los mares.
Debido a que el interés económico de las diferentes fracciones obtenidas es variable, se
desarrollaron procesos para incrementar la producción de las fracciones de mayor consumo
tales como gasolina y keroseno.
El cracking es un proceso durante el cual los hidrocarburos de peso molecular alto son
transformados en compuestos más pequeños como hidrógeno, el etileno y los componentes
de las gasolinas. Actualmente, esta operación se realiza con mayor eficiencia en presencia
de catalizadores para evitar temperaturas elevadas.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
A) SOLUBILIDAD
1.- Usando tubos de ensayo limpios y secos, determine la solubilidad de los siguientes
derivados del petróleo adicionando: 1 ml. de gasolina, 1ml de diesel, 1 ml. aceite lubricante,
respectivamente por separado a cada tubo de ensayo.
2.- Adicionar a cada uno de los tubos anteriores 2 ml. de agua.
3.- Observando la solubilidad existente, posteriormente en otros tubos de ensayo que
contengan las muestras adicionar ahora 2 ml. de etanol, después realizar la misma
operación pero ahora con benceno, finalmente con éter de petróleo.
4.- En caso de que no sea soluble con algún solvente se recomienda calentar a baño María.
Anote los resultados en la tabla siguiente:
65
SOLVENTES
DERIVADOS
AGUA ETANOL BENCENO
GASOLINA
DIESEL
ACEITE LUBRICANTE
PARAFINA
GRASA
B) REACTIVIDAD
1.- Toma 4 tubos de ensayo y coloca en cada tubo 1 ml. de gasolina, diesel, aceite lubricante
y parafina respectivamente. En cada tubo coloca 3 ml de ácido sulfúrico concentrado, con
mucha precaución. Observa.
2.- Repite el paso anterior pero ahora adiciona 3 ml. de una solución de 30% de hidróxido
de sodio.
3.- Repite los experimentos anteriores agregando en cada tubo 3 ml de ácido nítrico
concentrado. Agite suavemente. Anote los resultados en la siguiente tabla:
REACTIVOS
DERIVADOS ÁCIDO HIDRÓXIDO DE
SULFÚRICO SODIO ÁCIDO NÍTRICO
GASOLINA
DIESEL
66
ACEITE LUBRICANTE
PARAFINA
C) INFLAMABILIDAD
1.- Usando tubos de ensayo limpios y secos, determine la inflamabilidad de los derivados
del petróleo procediendo en la forma siguiente:
a) Coloque cada muestra en su tubo de ensayo respectivo, utilizando 2 ml. de muestra.
b) Caliente los tubos en baño maría y acerque con precaución un cerillo encendido a la
boca de cada tubo.
c) Si alguna sustancia no es inflamable, sáquela del baño María, seque el exterior del tubo
de ensayo y caliéntelo directamente con una flama débil del mechero Bunsen y acerque
otra vez un cerillo encendido a la boca del tubo. Anote sus resultados en la tabla siguiente:
INFLAMABILIDAD
DERIVADOS
Sin calor Con Calor
GASOLINA
DIESEL
ACEITE LUBRICANTE
PARAFINA
1. ¿Cómo interpretas los resultados d la tabla de solubilidad de los derivados del petróleo?
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2.- Explique los resultados de la tabla de reactividad de los derivados del petróleo
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3.- Interpretando los resultados de la inflamabilidad, explique cuáles son las precauciones
que se deben tomar para almacenar los diferentes derivados del petróleo.
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PRÁCTICA # 8
68
EXTRACCION
De la misma manera que la técnica de destilación, la extracción es otra técnica eficaz

comúnmente utilizada en laboratorio para aislar uno o más componentes de una mezcla.
Para realizar tal purificación, es preciso a veces realizar técnicas complementarias y
necesarias para separar y purificar al compuesto orgánico deseado.
OBJETIVO
Muchos productos orgánicos, se encuentran en un medio líquido o sólido. En el primer

caso, puede ser alcohol bencílico disuelto en agua. En el segundo caso puede ser aceite
proveniente de las semillas, sean éstas, de maní, naranja, linaza, etc. para extraer estos
solutos es preciso utilizar un disolvente miscible con los productos orgánicos, pero
inmiscible con el medio, sea éste líquido o sólido.
FUNDAMENTO TEORICO
Disolvente original soluto disolvente extractor
MANI ACEITE ETER ETILICO
Miscibles
Inmiscibles
El sentido técnico de la extracción se basa en el principio de la distribución equilibrada de
una sustancia (soluto) entre dos fases inmiscibles, uno de los cuales es el disolvente
extractor, el solvente debe ser un líquido puro, pero puede ser también una mezcla de
muchos solventes o una solución de algunos reactivos químicos que reaccionan con uno o
más de los componentes de la mezcla siendo luego extraídos para formar una nueva
sustancia soluble en la solución. El material a ser extraído puede ser como ya dijimos un
líquido, un semi-sólido, un sólido o una mezcla de estos. En efecto, la extracción es una
técnica altamente versátil y de gran valor no solo en el laboratorio sino en la vida cotidiana.
Probablemente es la técnica conocida más antigua.
SISTEMA DE EXTRACCION LÍQUIDO LÍQUIDO
En el sistema de extracción líquido - líquido, se aplica el principio de la Ley de Reparto o

Ley de Nerst, que dice:
Cuando un soluto se disuelve en dos disolventes, no miscibles, lo hace en
una relación fija y constante llamada CONSTANTE DE REPARTO
En la bibliografía se tienen datos de solubilidad de la mayoría de los compuestos

orgánicos, en éter, agua, alcohol expresado en términos de concentración en gramos
por cada 100 ml de disolución a 20oC. Que son fijos y constantes. Si relacionamos esta
propiedad, por ejemplo en un sistema éter-agua de un soluto X se tiene:
69
CE = KE * P
C A = KA * P
Dividiendo ambas expresiones se tiene:

CE K E
 K
CA K A
Por ejemplo, la solubilidad de la anilina (C6H5NH2) el agua es de 3.6 g/100 ml (es

decir, que en 100 ml de disolución acuosa está disuelta 3.6 g de anilina pura). Si se
añade más anilina al agua no disolverá más de esa cantidad. Por supuesto, en el éter la
solubilidad es en cualquier proporción, en los textos de referencia se indica con el signo
 , infinito.
Para entender mejor la anteriormente expuesto, citaremos al ácido azelaico que se

disuelve 0.24 g a 20oC en 100 ml de agua, y 2.7 g del mismo ácido en las mismas
condiciones de temperatura en 100 ml de éter, la relación será:
Ce S e 2.7
   11.25
C a S a 0.24
Esto significa que no importa la cantidad de soluto disuelto en el agua, el éter extraerá
siempre y únicamente en la proporción anterior.
Se efectuará un ejemplo ilustrativo, supóngase que se tiene disuelto 30 g de ácido

azelaico en 100 ml de agua y se quiere recuperar con 100 ml de éter. Se agita en un
embudo de separación las dos disoluciones a una temperatura de 20 oC. Para esto se
invierte el embudo cerrado por ambos extremos y se agita una o dos veces, se abre la
llave del lado del vástago para descomprimir (al agitar la presión de vapor del éter se
eleva), luego, se vuelve a agitar y descomprimir, hasta que el soluto al fijarse
polarmente en la disolución pierde su tensión de vapor. Se separan las capas en una
notoria interfase. La capa etérea se guarda en otro recipiente para someterlo luego a
evaporación para recuperar el ácido azelaico puro del éter mediante destilación simple.
Los cálculos son los siguientes:
Cuando el soluto se reparte en cada uno de los disolventes agua-eter, el balance

másico es:
Wa + We = 30 (1)
Es decir, Wa es la cantidad másica disuelta en el agua sin extraer y We el peso del

soluto disuelto en el éter, tiene que sumar el total del soluto presente en el sistema.
Luego, se puede expresar la concentración en las capas etérea y acuosa de la siguiente
manera:
70
We
100  11.25 (2)
Wa
100
Resolviendo el sistema de ecuaciones de primer grado con dos incógnitas (1) t (2), se
tiene,
We = 27.551 g
Que es la cantidad de soluto extraído por éter y
Wa= 2.4489 g
La cantidad de soluto que queda en el agua sin extraer. Luego los rendimientos de la
extracción simple es:
27.551
* 100  91.84%
30
en este caso, gracias a que la constante de reparto es bastante grande el rendimiento

de extracción es bueno.
Pero, que pasaría si al disolvente de extracción lo dividimos en dos porciones de 50

ml c/u y utilizamos en dos extracciones sobre la misma disolución acuosa?.
Los cálculos analíticos para este caso serán:
We
50  11.25
30  We
100
Después de realizar la extracción en el embudo, la distribución del soluto en ambas

capas orgánica e inorgánica es el siguiente:
We = 25.4717 g
Wa = 4.5283 g
Recalculando para la segunda extracción con los 50 ml restantes de éter se tiene:

We
50  11.25
Wa
100
We + Wa = 4.5228
71
Resolviendo el sistema de ecuaciones:
We = 3.88448 g
Wa = 0.68350 g
El rendimiento de la EXTRACCIÓN MÚLTIPLE será:
25.4717  3.8448
* 100  97.72%
30
Podemos concluir que la EXTRACCION MULTIPLE es mucho más eficaz que la

extracción SIMPLE, es decir, que se extrae mas cantidad de soluto dividiendo al
disolvente en porciones.
CONDICIONES PARA ELEGIR UN DISOLVENTE EXTRACTOR
El disolvente no debe reaccionar químicamente con el soluto, solo debe disolverlo.

Debe ser inmiscible con el disolvente fuente.
La constante de reparto debe en lo posible tener un valor superior a la unidad (lo mas
alto posible).
El disolvente debe tener su presión de vapor elevado, o sea un punto de ebullición
bajo, de manera que pueda separarse fácilmente del soluto por simple evaporación
(Destilado a B.M. preferiblemente al vacío).
EXPERIMENTO # 1
SEPARACION DE UNA MEZCLA POR EXTRACCIÓN
Si el resultado de una reacción química comprende una mezcla que contiene un ácido
carboxílico, un compuesto básico y un compuesto neutro tal como:
CH3COOH, C6H5NH2, CH3CH2CH2OH
Las reacciones que permiten aislar los compuestos unos de otros es utilizando NaOH,
y HCl da la presencia de ácido y base orgánico. La secuencia del proceso de
separación se realiza de acuerdo al siguiente esquema:
72
RCOOH + NaCl
+ HCl 5%
NaOH 5% RCOO Na + H2O

RCOOH
RCH2NH2
RCH2OH HCl 5% RCH2NH3 Cl
+NaOH 5%
RCH2NH2 + NaCl
Disuelva 3.0 g de mezcla de tres componentes en un Erlenmeyer de 125 ml y disuelva

en 25 ml de éter. Vierta la mezcla en un embudo de separación, enjuague el Erlenmeyer
con 5 ml de éter y vierta al embudo de separación. Extraiga la base (amina) de la
mezcla, usando dos porciones de HCl al 5 % (mida en 6 ml de HCl y agregue 50 ml de
agua). Separe las soluciones básicas en un Erlenmeyer aparte y etiquete EXTRACTO
HCl.
La siguiente extracción realice con 25 ml de OHNa al 5 % (prepare añadiendo 25 ml

de OHNa al 10 % a 25 ml de agua), y una porción de 10 ml de agua. Nuevamente separe
la capa orgánica y la solución de OHNa pase a un Erlenmeyer y etiquete EXTRACTO
DE OHNa.
La porción etérea remanente vaciar del embudo de separación a un Erlenmeyer de 50

ml y agregue 1 g de MgSO4. Deje reposar de 10 a 15 minutos agítese ocasionalmente.
Filtre la solución a través de un algodón con un embudo cónico a un vaso de
precipitación, lave el MgSO2 con 1 o 2 ml de éter, permitiendo que el éter escurra hacia
el vaso. Evapore el éter, el residuo será el producto neutro. Pese y determine su pureza,
establezca su identidad.
Enfríe el extracto de HCl con baño de hielo, alcalinice con solución de OHNa al 10 %
hasta que la solución sea alcalina al litmus. Enfríe completamente la mezcla y colecte
la base orgánica por filtración, usando el embudo Hirsch. Seque el producto al aire,
pese y determine su pureza e identidad.
Al extracto de OHNa enfríe y acidifique con gotas de HCl concentrado hasta que la
solución sea ácida al papel rojo congo. Enfríe la solución y filtre por succión, usando
el embudo de Hirsch, seque el producto, pese y determine su pureza e identidad.
CUESTIONARIO
1. Que desventajas presentaría un disolvente cuya densidad fuese muy semejante

a la del agua?
2. El cloroformo es un disolvente muy adecuado para extraer cafeína de sus
soluciones acuosas, el coeficiente de reparto del sistema HCCl3-H2O es 10 a 25
73
C . Qué volúmenes relativos de agua y de HCCl3 deberán emplearse para
extraer el 90 % de cafeína en una sola extracción?
3. Al extraer una solución que contiene 4 g de ácido butírico en 100 ml de agua
con 50 ml de C6H6, a 15 C . Cual es el coeficiente de reparto del ácido butírico
en C6H6-H2O a 15 C ? (el benceno extrae el 60 % de ácido butírico).
4. La anilina C6H5NH2 es muy poco soluble en agua; las soluciones que se
obtienen tienen carácter básico. Indíquese un método para separar una mezcla
de anilina,   naftol y p-dicloro benceno en sus componentes puros.
5. Que volumen de éter será necesario para extraer 0.95 g de aspirina de una
solución de 1 g del compuesto en 100 ml de agua en una sola extracción? K=
4.
6. Como puede separarse una mezcla de cloroformo, anilina y ácido benzoico).
Sugerencia: Debe asegurarse que compuesto es ácido, básico y neutro.
7. Si conoce lo que es el efecto salino el mismo que juega un papel importante en
el momento de realizar extracciones. Entonces en base a este conocimiento
como extrae 100% de anilina de una sola extracción de una solución acuosa con
éter etílico?
SISTEMA DE EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO
En el sistema de extracción sólido-líquido se utilizan en el laboratorio equipos

especiales como el SOXHLET, que permite hacer extracciones repetidas y exhaustivas.
Es útil para el aislamiento de productos naturales existentes en tejidos animales o
plantas con un contenido elevado de agua y para lixiviar compuestos orgánicos de sales
inorgánicas.
Las consideraciones para la elección de disolventes de extracción se mencionaron en

la sección anterior, sin embargo, podemos acotar que las soluciones aceitosas puedan
extraerse fácilmente con disolventes no polares como el éter de petróleo, benceno, etc.
Las extracciones que se hacen mediante el equipo SOXHLET son cuantitativas.
DESCRIPCIÓN DEL EQUIPO
El extractor Soxhlet es un ingenioso equipo que consiste en un depósito en el que se

introduce un cartucho de celulosa poroso, donde se coloca la muestra sólida,
74
previamente pesada, por ejemplo, semilla de linaza triturada cuyo soluto (aceite) se
desea extraer. Por la base se tiene un conducto delgado que se eleva hasta cierta altura
y baja hacia un matraz, de manera que cuando se llena de disolvente, por la ley de vasos
comunicantes el disolvente se Simona a través de este conducto vaciándose
completamente al depósito del extractor.
Un equipo completo del extractor consta de tres piezas, la primera el matraz que se
pesa limpio y seco al que se introduce el disolvente extractor. La segunda pieza es el
extractor Soxhlet mismo ya descrito anteriormente y la tercera pieza un condensador
Allihn o Dinroth conectado al extractor por su boca superior y sirve para condensar el
disolvente proveniente del matraz, el mismo que se calienta a Baño Maria.
La extracción es exhaustiva si se sifona muchas veces, hasta que el sólido quede exento
del soluto aceite.
EXPERIMENTO # 1
Pesar un matraz limpio y seco de 250 ml, colocar a 80 ml de éter de petróleo, (el mismo
que se obtuvo en la extracción de éter por destilación fraccionada). Preparar un
cartucho de papel filtro y doblar como indica el instructor, colocar en ella 10 g de
muestra sólida triturada; por ejemplo, semillas de naranja, realizar la extracción
utilizando 6 sifonadas. (En realidad para que sea una extracción exhaustiva es necesario
realizar 17 sifonadas).
Recuperar el disolvente por destilación simple, mediante Baño María y dejar por lo
menos 24 horas, hasta que todo el éter haya evaporado del aceite en el matraz. (Peso
del matraz con aceite sea constante).
Por diferencia se calcula el peso neto del aceite y se calcula el porcentaje de aceite en
la muestra sólida:
Peso.aceite
* 100
% de aceite = peso.muestra
NOTAS: Es preciso estar seguros de que el soluto recuperado esté exento del
disolvente, para obtener un resultado exacto.
Si a nivel de laboratorio no constituye un gasto excesivo puede usarse éter etílico, pero
debe recuperarse por destilación lo más posible, trabajando en un medio frío. Es decir,
los recipientes y equipos en lo posible deben mantenerse fríos, bañándolos
exteriormente con agua helada.
No debe excederse la temperatura del baño Maria ya que el disolvente podría

evaporarse a través del condensador Allihn, utilizado para reflujo, en todo caso
conviene que el condensador sea lo suficientemente largo para evitar tales pérdidas.
Los disolventes son costosos.
75
No olvidar que los disolventes empleados tienen presiones de vapor elevados y por
tanto, se deben tomar precauciones por la facilidad de inflamarse si está expuesto al
fuego.
BIBLIOGRAFIA
4. Xorge Alejandro Dominguez, . Ph. D. EXPERIMENTOS DE QUIMICA ORGANICA

Ed. Limusa. Mexico 1978.
5. Eduardo Vitoria. PRACTICAS QUIMICAS. Ed. TipCat Casals.
6. Carl R. Noller, QUIMICA ORGANICA 3a Edición 1968, Interamericana. (Están las
respuestas de algunos de los problemas dados anteriormente)
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76
GESTION:……………………………..
………………………………………………………………………………………………
DOCENTE:…………….…………………………………………………………………...
Tema: EXTRACCIÓN SISTEMA SÓLIDO-LÍQUIDO Y LÍQUIDO-LÍQUIDO
Dibuje e interprete el ejemplo de otros equipos de laboratorio para extracción, aparte del
conocido Soxhlet: Para a) disolventes más ligeros que el agua; b) disolventes más pesados
que el agua. /20/
REPORTE LOS RESULTADOS E INTERPRETACIONES QUIMICAS Y EL

CUESTIONARIO CON RESPECTO A ESTA PRÁCTICA.
PRACTICA # 9
CRISTALIZACION
77
La purificación por recristalización es una técnica muy utilizada por el hecho de que los
cristales, son solubles en un disolvente caliente, e insolubles en frío. La cristalización como
técnica de purificación se debe a la orientación de las moléculas en una red cristalina, es
un proceso extremadamente selectivo y delicado.
La cristalización ante todo es un arte y una ciencia donde se requiere habilidad y mucha
paciencia.
ELECCION DEL DISOLVENTE DE CRISTALIZACION
A veces se presenta la situación de que el laboratorista debe elegir un disolvente adecuado

para cristalizar un compuesto orgánico. Para lo cual debe recordar el lema de los
alquimistas medievales que decían: Similia similibus solvunter (semejante disuelve a
semejante), por lo tanto, se hace imprescindible conocer ampliamente el efecto de
solubilidad, (compuestos polares y no polares), asociados y no asociados, o grupos
funcionales que forman puentes de hidrógeno con el agua, tales como los alcoholes (-OH),
aldehídos (-CHO), cetonas (R-CO-R-), ácidos carboxílicos (-COOH) y amidas (-CONH2),
por supuesto, que debe tenerse en cuenta el número de carbonos del compuesto ya que a
elevado número de tales la solubilidad decrece. Así, la acetamida (CH3-CONH2) es soluble
en agua, pero la caproamida (CH3-(CH2)2-CONH2) no lo es. Así que cuando aumenta el
número de átomos de carbono más tiende a asemejarse al hidrocarburo con el número de
átomos correspondiente.
Los compuestos no asociados, que no forman puentes de hidrógeno, se disuelven en éter,

como el benceno, ligroína, etc., los compuestos orgánicos que se encuentran asociados en
estado líquido suelen ser tambien bastante solubles en disolventes no polares, a menos que:
a) Tengan dos o más grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno en su
molécula y en la relación aproximada de tales grupos por cada átomo de carbono, ó, b)
Sean sólidos de punto de ebullición elevado. Así, el alcohól n-propílico (CH3-CH2-
CH2OH) y el ácido caproico CH3-(CH2)2-CH2OH , el ácido adípico HOOC-(CH2)2-
COOH , que funde a 153o C y la glucosa CHO-(CHOH)4- CH2OH, con cinco grupos
hidroxilo en un total de seis átomos de carbono no disuelven en el éter .
El éter y el benceno son muy parecidos en su acción disolvente, en general, el éter es mejor
disolvente que el benceno para los compuestos asociados, y ambos son mejores disolventes
que el éter de petróleo y la ligroina. El éter de petróleo es muy parecido a la ligroína, aunque
tiene un poder disolvente algo más débil.
Los disolventes hidroxílicos asociados, como el alcohol metílico, el etílico y el ácido

acético (miscibles con el agua). Son disolventes intermedios entre el agua y el éter o
benceno. En general, para los hidrocarburos y sus derivados halogenados son más débiles
que como disolventes que el éter, pero considerablemente más fuertes que el agua. Para los
compuestos orgánicos que pueden asociarse o co-asociarse son disolventes excelentes, su
poder disolvente varía en el mismo orden que su punto de ebullición: ácido acético >
78
alcohol etílico > alcohol metílico. La acetona posee un poder disolvente mucho mayor que
el alcohol etílico, aunque su comportamiento es muy parecido.
El cloroformo y el tetracloruro de carbono son disolventes excelentes para los compuestos

no asociados. Debido a su elevado contenido en cloro, son relativamente caros.
DISOLVENTES DE USO FRECUENTE PARA RECRISTALIZACION
DISOLVENTE FORMULA P . DE EB. MISCB./AGUA INFLAMABLE

Eter Petroleo, mezcla de C5H12 isomeros
H.C de cadenas cortas C6H14 35-36 - ++++
Eter (C2H5 )2º 34 - ++++
Acetona (CH3)2CO 56.1 + +++
Cloroformo Cl3CH 61.3 - 0
Ligroina CnH2n+2 60-80 - ++++
Alcohól metílico CH3OH 64 + ++
Tetracloruro de carbono Cl4C 76.7 - 0
Acetato de etilo CH3COOC2H5 77.2 - ++
Alcohól etílico 96o GL C2H5OH 78.1 + ++
Benceno C6H6 80.3 - ++++
Ac. acético CH3COOH 118.1 + +
Dimetilformamida HCON(CH3)2 153 + +
Nitrobenceno C6H5NO2 210 - +
CONDICIONES PARA SELECCIONAR UN DISOLVENTE PARA

CRISTALIZACION
1. Debe ser miscible con el soluto en caliente e inmiscible en frío
2. No debe reaccionar químicamente con el soluto
3. Que sea lo suficientemente volátil para que se separe de los cristales
4. Que en frío las impurezas sean más solubles que el soluto
EXPERIMENTO # 1
PROBLEMA DE CRISTALIZACION
MATERIAL REQUERIDO MATERIAL QUIMICO OPCIONAL
Cristalizadores Acetanilida
Embudo Büchner 1 g de ácido oxálico
Dos Kitasatos 0.1 partes de Carbón activado
Mechero y conexiones
Para los cristales que provea el instructor, el estudiante debe probar con los diferentes
disolventes antes indicados de la manera siguiente:
79
Utilice alrededor de 30 mg de material y disuelva con 0.5 ml de disolvente. Sacuda la
suspensión y si se disuelve en frío pruebe con otro si es insoluble, pruebe de disolver en
caliente. Y si esta vez es soluble, entonces ha encontrado su disolvente.
Recristalice luego los cristales, sometiendo la disolución al agua fría y si no cristaliza

someta a un baño de hielo.
A veces para que haya formación de cristales es necesario “sembrar” núcleos de cristales,
es decir, agregar a la disolución unos cristalitos ya formados y estos contribuirán a la
formación total de cristales. Tambien es necesario considerar la sobresaturación del soluto
en el líquido, pues, cuando se encuentra muy diluido no forma fácilmente los cristales. Otro
detalle importante es que no debe agitarse, en el baño de hielo la formación de cristales
será espontánea.
A continuación los cristales formados se recuperan mediante filtración. Algunos cristales

son demasiado pequeños, por lo tanto es necesario filtrar mediante embudos Büchner y por
succión mediante trompa de agua, de lo contrario, los cristales mismos no dejarían pasar al
disolvente a través del papel filtro, en el embudo Büchner. Se debe cuidar de las “aguas
madres” o sea los líquidos filtrados para proceder con la cristalización múltiple que
consiste en calentar y evaporar el disolvente hasta sobresaturar la solución y volver a
formar cristales, filtrar y secar.
SOLVENTES
Hasta este momento se ha estado mencionando la aplicación de solventes en diferentes

procesos como extracción en los sistemas sólido - líquido y líquido - líquido, también se
emplean los solventes como disolventes de reacción, y en este último caso como solventes
de cristalización.
Entonces para completar el conocimiento se debe hacer una distinción entre solventes
apróticos polares y solventes próticos polares, cuyos ejemplos se muestran en las tablas
siguientes:
SOLVENTES APRÓTICOS Fórmula P.M.  P. de P. de Dens. nt

Eb. Fusión
Perflurohexano CF3(CF2)4CF3 338 59ºC -4ºC 1.669 1.2515
 ,  ,  Triflurotolueno CF3-C6H5 146.1 103º -29º 1.189 1.4140
Pentano CH3(CH2)3CH3 72.2 1.84 36º -130º 0.626 1.3575
Hexano CH3(CH2)4CH3 84.2 1.88 69º -95º 0.659 1.3749
Ciclohexano C6H12 84.2 2.02 81º 6.5º 0.779 1.4262
Tetracloruro de carbono Cl4C 153.8 2.24 77º -23º 1.584 1.4164
Benceno C6H6 78.1 2.28 80.1º 5.5º 0.879 1.5011
Tolueno C6H5CH3 92.1 2.38 111º -95º 0.867 1.4970
Sulfuro de Carbono CS2 76.1 2.64 46º -112º 1.270 1.6280
Cloroformo CHCl3 119.4 4.81 61º -64º 1.480 1.4429
Acetato de etilo CH3COOCH2CH3 88.1 6.02 77º -84º 0.901 1.3724
1,2-dimetoxietano CH3O(CH2)2OCH3 90.1 7.20 84º -58º 0.867 1.3800
Cloruro de metileno CH2Cl2 84.9 8.93 40º -95º 1.317 1.4242
2-butanona (MEK) CH3COCH2CH3 72.1 18.5 80º -87º 0.805 1.3788
80
Acetona CH3COCH3 58.1 20.7 56º -95º 0.790 1.3587
Nitrometano CH3NO2 61.0 35.9 101º -29º 1.138 1.3812
SOLVENTES PRÓTICOS Fórmula P.M.  P. de P. de Dens. nt

POLARES Eb. Fusión
Acido propiónico CH3CH2COOH 74.1 3.44 141º -21º 0.993 1.3865
Dietilamina (CH3CH2)2NH 73.1 3.58 55º -50º 0.707 1.3854
Butilamina CH3(CH2)3NH2 73.1 4.88 77º -49º 0.739 1.4014
Propilamina CH3(CH2)2NH2 59.1 5.31 49º -83º 0.717 1.3882
Acido acético CH3COOH 60.1 6.15 118º 17º 1.054 1.3719
Fenol C6H5OH 94.1 9.78 182º 41º 0.785 1.4746
Alcohol Isopropílico (CH3)2CHOH 60.1 19.9 82º -88º 0.685 1.3772
Amoniaco (Anhidro) NH3 17.0 22.4 -33º -78º 0.685 1.325
Etanol CH3CH2OH 46.1 24.6 78º -114º 0.789 1.3614
Alcohol metílico CH3OH 32.0 32.7 65º -98º 0.791 1.3284
Acido fórmico HCOOH 46.0 58.5 101º 8.3º 1.220 1.3714
CUESTIONARIO
1. Tome nota en su cuaderno, de todos los detalles explicados pertinentes al tema,

agregue dibujos que luego deberá transcribirlo a la hoja de reportes.
/5/
2. La solubilidad del ácido benzoico en 100 ml de agua es de 0.21 g a 10o; 0.27 g a 18o;
2.75 g a 80o; 6.80 g a 95o C. Dos estudiantes de Tecnología cristalizan muestras de 10
g de ácido benzoico en agua. El primero disuelve el ácido benzoico a 80o y lo filtra a
10o, el segundo lo disuelve a 95o y lo filtra a 10o. Calcúlese la cantidad máxima de
ácido benzoico que recuperarán en cada caso. /10/
3. Que debe recomendar el técnico, la filtración con succión de una solución en la que el
disolvente es éter ó éter de petróleo.
/5/
4. Que ventajas presenta el agua como disolvente para la recristalización?; que ventajas
tendrá el tetracloruro de carbono sobre el éter y el benceno?. Y el alcohol etílico sobre
el alcohol n-octílico?
/20/
5. El yoduro de etilo es polar, pero contrariamente a lo que ocurre con el alcohol etílico y
el ácido acético que son tambien líquidos polares, es insoluble en agua. Explíquese esta
diferencia. /20/
6. Se requiere purificar y separar por recristalización de una mezcla de tres componentes

A, B y C. Se conocen las solubilidades siguientes en etanol. En el disolvente frio: A:
1.5 g/100 ml; B: 5.6 g/100 ml y C: 4.29 g/100 ml. En el disolvente caliente: A: 20.5
81
g/100 ml; B: 2.3 g/100 ml y C: 7.5 g/100 ml. Si la mezcla contiene 4.0 g de cada uno
de los componentes A, B y C y se recristaliza en 100 ml de alcohol ¿Cuál de los
componentes se obtendrá puro?. Si se reduce el volumen filtrado a 50 ml ¿Cuál será su
pureza? /20/
7. Se requiere separar y purificar los componentes de una mezcla que contiene 2.0 g de A
y 8.0 g de B por una recristalización de 100 ml de disolvente. Se dispone de la siguiente
tabla de solubilidades:
Tabla de solubilidades en #g/100ml

COMPONENTE A (g/ml) COMPONENTE
B (g/ml)
Temperatura 0ºC 60ºC 0ºC 60ºC
Etanol 0.5 10.0 5.0 20.0
Agua 0.1 15.0 0.5 10.0
Acetona 5.0 20.0 0.1 8.0
Que disolvente se escogerá? ¿Cuál es la pureza teórica de A y B después de una
recristalización?
/20/
8. En la filtración por succión, porque no debe cortarse el agua sin antes haber liberado el
vacio?
/5/
BIBLIOGRAFIA
1. Brewster, Vanderwerf, McEwen. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA. Ed. Alhambra.
2. Xorge Domínguez EXPERIMENTOS DE QUIMICA ORGANICA ed. Limusa Wiley
82
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Tema: CRISTALIZACION
Realizar el reporte bien ordenado acerca de la explicación dado en el laboratorio.

/20/
83
PRACTICA # 10
ANALISIS ELEMENTAL ORGANICO
Cuando se tiene un compuesto orgánico de composición desconocida, es frecuente tratar

de hacer un análisis elemental, es decir, determinar que elementos están presentes en dicho
compuesto.
Por fortuna, los compuestos orgánicos forman enlaces con pocos elementos, tal el caso de
los hidrocarburos que solo tienen C, H. Los alcoholes -OH, etc., entonces los elementos
que podrían estar presentes son C, H, O, N, S, P, X2, y rara vez algún elemento distinto a
estos.
FUNDAMENTO TEORICO Fe++ Fe+++ + 1e -
1. INVESTIGACION DEL C e H PARTE PRÁCTICA
Se oxida enérgicamente el C e H que se

encuentra formando enlaces covalentes.
Los mismos que se convierten en H2O y Coloque en un tubo de ensayo bastante
CO2. El CO2 se detecta con agua de barita OCu en polvo, recientemente calcinado.
o Ca(OH)2 A 2/3 de altura de un tubo colocar
De acuerdo a algodón y encima CuSO4 anhidro, un
tapón con una manguerita conectada a
Ba(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O una solución preparada de agua de barita,
caliente el tubo y observe los resultados.
2. FUSION ALCALINA
Como los compuestos orgánicos se

encuentran formando enlaces covalentes, En un tubo de ensayo se colocan unos
el Na reacciona formando iones como el trocitos de muestra orgánica, se añade un
CN-, S=, Cl-, Br-, I-. trocito de sodio del tamaño de una lenteja
se calienta el tubo al rojo vivo. Se enfría
3. INVESTIGACION DEL y agrega alcohol, para eliminar Na
NITROGENO. remanente y luego agua a 2/3 del
volumen del tubo. Se calienta
El N2 se ha ionizado en forma de ión CN- ligeramente y filtra si es necesario. A esta
, al hervir con ión Fe++ se forma el solución se le llama solución alcalina.
complejo [Fe(CN)6]4 -, y al añadir en PRECAUCION! NO TOQUE CON
caliente el ácido, sed descompone el ión LOS DEDOS EL SODIO!!
complejo con liberación de HCN:
[Fe(CN)6]4 - + 6H+ 6HCN + Fe+++
El ión ferroso es oxidado: Se toma 1 o 2 ml del filtrado procedente

de la fusión alcalina y se calientan a
84
ebullición con un cristal pequeño de Cuo. Otras muchas sustancias producen
FeSO4 se enfría el tubo completamente y en las mismas circunstancias el mismo
se acidifica con HCl diluido. efecto, como la urea o tioúreas. Por tanto,
este resultado solamente es concluyente
Un precipitado azul intenso indica la si el resultado es negativo.
presencia de CN- y por consiguiente, de
N2 en la muestra. Y el resto del 6. INVESTIGACION DEL YODO
ferrocianuro sin descomponer, forma el
llamado “azul de Prusia”. Esta investigación del yodo se basa en la
redox que se suscita entre aniones nitrito
[Fe(CN)6]4 - + Fe+++ [Fe(CN)6]3Fe4 e ión I-. El I- se oxida a Io por el NO2-
según la ecuación:
4. INVESTIGACION DEL AZUFRE
NO2- + I- + H+ I2 + NO + H2O
Si se añade nitroprusiato sódico y se
observa una intensa coloración violeta Se toma 1 cm3 del filtrado procedente de
indica la presencia de S en la muestra, la fusión alcalina y se trata con 1 o 2 cm3
debido probablemente a la formación de solución MUY diluida de nitroprusiato
de un complejo, así: sódico, recientemente preparada. Una
coloración intensa demuestra la presencia
[Fe(CN)5NO]Na2+ S= de S.
[Fe(CN)5NO,S]Na4
A 1 ó 2 cm3 de la muestra acidifique con
Tambien puede observarse en la fórmula gotas de ácido acético (Observar con
como el Fe+++ se ha reducido a Fe++. indicador), luego agregar gotas de
acetato de plomo. Obsérvese el color de
METODO DEL ACETATO DE PLOMO la solución.
Cuando no se dispone de nitroprusiato Tómese un alambre de cobre limpio,

se puede recurrir a otro método, unos miligramos de sustancia
utilizando ácido acético y acetato de problema y llévese a la llama fuerte:
plomo. una coloración verde azulado de la
llama denunciará la posible presencia
Al tratar CH3COOH sobre los iones S=. de halógenos.
Este se convierte en H2S el cual tratado
con acetato de plomo da PbS que varía Tómese 1 o 2 ml de la S. A. Se acidifica
de color desde negro, pardo a gris con ácido sulfúrico ó acético diluido. Se
dependiendo de la cantidad de S presente agregan unas gotas de Cl4C y unos
en la muestra. cristales de nitrito sódico. La coloración
violeta que aparece al agitar indica la
5. ENSAYO GENERAL DE presencia de Yodo.
HALOGE- El Cl4C extrae todo el I2 liberado
NOS
7. INVESTIGACION DEL BROMO
El color verde de la llama se debe a la
formación de halogenuros volátiles de
85
El anión bromuro procedente de la la reacción con el sodio el precipitado
solución alcalina (S.A) es oxidado a Br2o, dará color chocolate claro.
por el ácido nítrico, extrayéndose
espontáneamente en la capa orgánica
Cl4C. La ecuación que el alumno ajustará
es:
NO3- + H- NO2 + Br2 + H2O
8. INVESTIGACION DEL CLORO
El N2, (CN-), el S como S=, se eliminarán

como HCN y H2S; el yodo y el bromo
como halógenos libres, (estableciéndose
mediante las correspondientes ecuaciones
químicas, los procesos de eliminación
con el HNO3 diluido.
Para reconocer el Cl como ión Cl-, bastará

hacer reaccionar con nitrato de plata, el
producto será un precipitado de AgCl.
Cl- + Ag+ AgCl
En caso de existir Yodo, debe eliminarse

con nitrito y HCl antes de ensayar el Br.
La solución exenta de yodo se calienta
unos minutos para eliminar el exceso de
ácido nitroso que pueda quedar. Se trata
con unas gotas de HCCl3 ó CCl4, y un
volumen igual de HNO3 concentrado. Se
agita a fondo y si no apareciera Br2,
extraído de la capa orgánica se calienta a
B.M. La presencia de un color varía de
rojo vinoso a amarillo indicando la
presencia del halógeno.
El cloro es más estable como NaCl y no

se libera como cloro libre cuando está
presente el HNO3, aún cuando está
caliente. En cambio los otros halógenos
por tener presión de vapor elevado se
liberan al igual que el HCN y el H2S. Al
agregar un ml de AgNO3, un precipitado
blanco de AgCl indica la presencia de
Cloro y si la solución está coloreada por
86
CUESTIONARIO
1. El análisis cualitativo de los compuestos orgánicos, A y B, reveló solo la presencia de

C e H. Para el análisis cuantitativo de ambos compuestos se tomó 0.7 g de muestra,
resultando en el análisis de A 2.200 g de CO2 y 0.900 g de H2O, mientras que en el
análisis de B, se obtuvo 1.025 g de CO2 y 0.420 g de H2O.
a. Muestre Ud. como estos datos pueden complementar el análisis cualitativo en lo

que respecta a la investigación de oxígeno en compuestos orgánicos y deduzca las
fórmulas empíricas de A y B.
b. Si el peso específico del vapor de A a 147o C y 600 mmHg, es 1.92 g/lt, y una
disolución de 33 g de B (sólido no ionizable) es 100 cm3 de agua congelada a –3.4o
C. Deduzca Ud. las fórmulas moleculares de A y B.
2. Un alumno tiene como sustancia problema un líquido orgánico que da negativos los
ensayos del N2, S, y de los halógenos. El producto hierve a 290o C, es completamente
miscible con agua y da reacción neutra al papel tornasol. Que conclusiones puede
deducir el alumno acerca de la naturaleza de este compuesto?.
3. El análisis elemental de un compuesto orgánico (PM: 154) da C: 77.87 % e H: 11.76

%. Determine la fórmula bruta y proponga una estructura sabiendo que se trata de un
biciblo pontado 2-oxo 1,3,3 trimetil.
4. La hormona de insulina contiene 3.4 % de azufre. (a) ¿Cuál es el peso molecular

mínimo de la insulina? (b) El peso molecular verdadero es 5734, ¿Cuántos átomos de
azufre se hallan `probablemente en cada molécula?.
BIBLIOGRAFIA
1. A. Negro Fernandez, QUIMICA PRACTICA BASICA. ED. Alhambra, S.A. 1970.
2. Brewster, Vanderwrf, McEwen PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA. Ed.

Alhambra.
3. Carl Noller QUIMICA ORGANICA 3ª Edicion, (La mejor) Ed. Interamericana

Año 1966
3. G. Devore, E. Muñoz Mena QUIMICA ORGANICA, Publicaciones Cultural S.A.

1974.
4. Morrison y Boyd QUIMICA ORGANICA, Addison Wesley Iberoamericana, 1987.

(Muy bueno para los problemas dados en el capítulo 2).
87
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GESTION:……………………………..
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Tema: ANALISIS ELEMENTAL ORGANICO
1. Una vez determinada la presencia de los elementos de un compuesto orgánico en forma

cualitativa, se debe determinar CUANTO hay de esos elementos, para lo cual el
estudiante debe indicar brevemente el FUNDAMENTO y las ecuaciones químicas
correspondientes y expresar matemáticamente la forma de realizar los cálculos ( si es
posible), de los métodos de los siguientes compuestos:
a) Carbono
b) Hidrógeno
c) Nitrógeno, por el método Kjeldahl
d) Nitrógeno por el método de Dumas
2. Responda las preguntas del cuestionario
3. CONCLUSIONES de la práctica
88
PRACTICA # 11
CROMATOGRAFIA
CONCEPTO
En general la cromatografía es un método de separación de compuestos orgánicos basado

en la distribución de la muestra entre dos fases. Una fase es el lecho estacionario de extensa
superficie y la otra fase móvil. Prima el principio de la adsorción que es un fenómeno de
superficie.
Existen diferentes tipos de cromatografía, y aún pese a esta clasificación existe técnicas
muy variadas de acuerdo al tipo de componentes a ser reconocidas o separadas de mezclas
complejas.
Descripción:
CGS Cromatografía Gas Sólido

CLG Cromatografía Gas Líquido
CLS Cromatografía Líquido Sólido
CLL Cromatografía Líquido Líquido
CFQU Cromatografía de Fase Químicamente Unida
CII Cromatografía de Intercambio Iónico
CE Cromatografía de Exclusión
CCF Cromatografía de Capa Fina
CP Cromatografía de Papel
CPG Cromatografía de Permeación en Gel
CFG Cromatografía de Filtración en Gel
En esta clasificación no se está incluido un tipo especial de cromatografía, la

Electroforesis, muy utilizado en la separación de  -aminoácidos y sustancias complejas,
se utiliza como fase móvil gel agarosa y el paso de corriente eléctrica contínua (nunca
corriente alterna). Dentro de esta categoría existen diferentes modelos con sus respectivas
técnicas para diferentes casos, como proteínas, aminoácidos. La electroforesis puede
constituir para un Técnico Superior una habilidad que le permite ser un todo un experto.
etc.
89
Las descripciones procedimentales abundan y existen en bibliografía, y los trabajos desde
el punto de vista de la investigación son muy interesantes el único impedimento a nivel de
la Facultad de Tecnología es el aspecto de tiempo y espacio.
CROMATOGRAFIA DE PAPEL DE CAPA FINA
Cuando las sustancias tienen mucho parecido, o cuando éstas se encuentran en cantidades
tan ínfimas y que no es posible recuperar tan fácilmente con los procedimientos ordinarios
conocidos, así, si queremos reconocer los diversos componentes de la miel de abejas, o los
componentes de una hoja de alguna planta en particular, entonces surge la cromatografía
(Kromos = color, Graphos = descripción), que es una técnica que permite la separación en
cantidades del orden del miligramo (1  g = 0.000001 g) de sustancias de mezclas
desconocidas. Esto realmente contrasta con las grandes cantidades, de orden superior al
millar, de algunos materiales requeridos en los métodos húmedos clásicos del análisis de
grupos.
Desde el punto de vista de la técnica el procedimiento es decepcionantemente sencillo.

Dentro de esta categoría existen variantes como la cromatografía de capa fina ascendente,
descendente, monodimensional, bidimensional. Dependiendo de la naturaleza de las
muestras se utilizan como fases móviles diversos disolventes entre los que cuentan los
polares apróticos, los próticos o los que forman puentes de hidrógeno, etc. Ya sean estos
solos o mezclados según la cantidad de componentes orgánicos en la muestra.
Solo para comprender la versatilidad y las ventajas de la investigación, invito al lector leer
muy especialmente el libro de I, Smith, j.G. Feinberg CROMATOGRAFIA SOBRE PAPEL
DE CAPA FINA Y ELECTROFORESIS. de la editorial Exedra
EXPERIMENTO # I
A pesar de no contar con el tiempo que se requiere para desarrollar una cromatografía con
la debida seriedad en un periodo de dos horas, solo se realizaran algunas prácticas sencillas,
en los cuales se observaran los componentes en diversas tintas de colores. Corte un papel
filtro de manera de formar un cartucho de forma cónica, a continuación prepare un disco
de la misma calidad de papel filtro cortado al centro un hueco. En un recipiente de plástico
o vaso de precipitado ancho coloque un poco de CH3CH2OH, coloque el cartucho con la
punta hacia arriba e inmediatamente coloque el disco por el hueco en el cartucho como
muestra el gráfico.
Sobre el disco de papel filtro cerca del hueco central pinte puntos con bolígrafos de colores
y acomode el disco de papel como se indicó anteriormente y deje que se desarrolle el
cromatograma, espere un tiempo prudencial y observe como aparece diversos colores en
cada uno de los puntos desarrollados. Emita juicios al respecto.
90
Términos empleados en cromatografía:
Eluyente
Adsorción
Nanomos (nm)
Desarrollo cromatográfico
Frente de disolvente
Disolvente cromatográfico
Ley de reparto (Nernst)
Papel de banda negra (Whatman # 1)
En el gráfico anterior se puede observar una cubeta en la cual se ha colocado un papel filtro
y a 1 cm de la base se han colocado 5 muestras en puntos mediante un tubo capilar, al
desarrollarse el cromatograma al cabo de cierto tiempo el o la mezcla de disolventes realiza
la elutración, es decir, que el disolvente asciende lentamente y al hacerlo disuelve a los
componentes de la muestra y deja en su recorrido en las microscópicas copas de agua que
tiene el papel diversos colores que son los componentes de la muestra que se investiga. El
frente del disolvente o frente eluyente es el máximo recorrido del disolvente. La relación
Rf, es el cociente entre el recorrido del componente sobre el frente de disolvente, por 100
tendremos el porcentaje de recorrido del componente.
d
R f  *100
a
Donde: d = la longitud recorrida por la muestra que se investiga y a la distancia total
recorrida por el o los disolventes que se están empleando para desarrollar el cromatograma.
CROMATOGRAFIA DE COLUMNA
91
Esta es otra técnica valiosa y consiste en emplear un tubo, dentro del cual se introduce 1, 2
ó 3 capas de relleno, que puede ser, sacarosa, CaCO3, y gel de agar, rellenos que
constituyen la fase estacionaria, y el líquido elutriador que consiste en un disolvente o
varios que contiene disuelta la muestra cuyos componentes se desea separar, el mismo debe
verterse desde la boca superior del tubo muy lentamente, luego, cuando se abre la válvula
del tubo el liquido eluye y al atravesar las diferentes capas de la fase estacionaria, los
componentes quedan retenidos en las capas detectándose por los pigmentos que se
distinguen.
TAREAS Y CUESTIONARIO
1. Debido a la abundancia de información acerca del tema de la práctica, realizar la

búsqueda mediante la red internacional (Internet), de todos los tipos de
cromatografía. Entregar en medio magnético o impreso.
2. Que entiende por (a) Rf, (b) eluyente, (c) coeficiente de reparto, (d) nm
3. Emitir juicios acerca del resultado de su práctica en las hojas de Reporte.
CUESTIONARIO
1. I, Smith, j.G. Feinberg CROMATOGRAFIA SOBRE PAPEL DE CAPA FINA Y

ELECTROFORESIS. de la editorial Exedra
2. G. Devore y E. Munoz QUIMICA ORGANICA Publicaciones Cultural S.A Mexico
1974
3. Xorge Alejandro Domínguez S. pH Dr. EXPERIMENTOS DE QUIMICA
ORGANICA. Ed. Limusa Wyley 1973, (Muchas reimpresiones)
92
U.M.R.P.S.F.X.CH
GESTION: …………………………….
FECHA REALIZACION PRACTICA:…../….../…… REPORTE 11
NOMBRE DEL UNIVERSITARIO (S): …………………………………………………………
DOCENTE:………………………………………………………………………………
CARRERA: ………………… SIGLA QMC: ………..DIA: …………..HORA:……
Tema: CROMATOGRAFIA
Resuma lo efectuado en laboratorio:
93
ANEXO A
MONTAJE DE DISPOSITIVOS EXPERIMENTALES
Figura A1. Sistema de destilación simple
Figura A2. Sistema de destilación fraccionada con columna Vireaux; esta puede
sustituirse con un condensador Liebing empacado con fibra de vidrio.
94
Figura A3. Sistema de destilación por arrastre de vapor en matraz de tres bocas
Figura A4. (a) Sistema de reflujo simple, (b) Sistema de reflujo con desecador, (c)
Sistema de reflujo con desecador y embudo de adición en matraz de tres bocas
95
ANEXO B
SUSTANCIAS PELIGROSAS MÁS COMUNES
SUSTANCIA RIESGO MÉTODO DE

ELIMINACIÓN
2-aminofenol: Ocasiona dermatitis y Diluya en gran cantidad de
C6H4(OH)NH2 es tóxica si se ingiere agua y deséchelo
Sales de aminobenceno Polvos tóxicos Al usarse evite el contacto
y sales de anilina: con los ojos y la piel.
C6H5NH2HC Puede diluirse con
abundante agua y
desecharse
Compuestos de bario Todas las sales Diluya y elimine con
solubles de bario abundante agua. Los
deben considerarse sulfatos pueden eliminarse
muy tóxicas en la forma normal en que se
eliminan los sólidos
Bromo, Br2 Causa quemaduras Evite respirar sus vapores;
graves. Es muy trate con disolución de
corrosivo e irritante de carbonato sódico, mezcle y
la piel y el sistema elimine con abundante agua
respiratorio
Cromatos y El polvo irrita los ojos y Diluya con abundante agua
dicromatos: el sistema respiratorio. hasta formar una suspensión
K2CrO4, Na2Cr2O7, etc. La exposición y elimínela
prolongada de la piel
puede ocasionar
úlceras. Al contacto
con materia orgánica
(combustible) puede
provocar incendios
Cianuros: Tóxicos por ingestión. Coloque cuidadosamente los
KCN, NaCN, etc. Tóxicos por inhalación sólidos en un recipiente,
del gas HCN disuelva en agua y neutralice
(producido por la con solución de clorato de
acidificación de las sodio, dejando reposar un
sales). día, al cabo del cual puede
Se absorben por la eliminarse
piel
Fluoruros: Tóxicos si se ingiere, Evite el contacto y diluya,
KF su polvo irrita la piel, elimine con abundante agua
los ojos y el sistema
respiratorio
Formalina Tóxicos por inhalación Aléjelo de todo fuente
(solución de metal) o al ingerir. Irrita la posible de ignición. Evite
96
piel, los ojos y el todo contacto, diluya y
aparato respiratorio elimínelo con agua. Ventile
bien la zona afectada y
trátela con carbonato de
sodio
Ácido fórmico: Causa Quemaduras e Lave bien con abundante
HCOOH irrita la piel, los ojos y agua y trate con carbonato
el sistema respiratorio de sodio
Fenol: Tóxico por ingestión, Evite todo contacto, mezcle
C6H5OH se absorbe por la piel. con arena y quémelo en
Ocasiona lugar seguro
quemaduras y daño
grave en los ojos
Metales alcalinos: Al contacto con el Na: neutralice lentamente
Li, Na, K, etc. agua reaccionan con pequeñas cantidades de
violentamente etanol en una campana de
produciendo extracción y lejos de
hidrógeno, que puede cualquier flama.
incendiarse Al cesar la reacción, se
violentamente diluye con agua y se elimina.
K: es más reactivo. Por ello
debe primero dispersarse en
glicerol, para que reaccione
lentamente.
Ya disuelto se agrega etanol
y al terminar toda reacción,
se diluye y elimina con
abundante agua
Cloruro de aluminio: Reacciona Mezcle con arena, diluya
AlCl3 violentamente con el pequeñas cantidades de la
agua, produciendo mezcla en un gran volumen
HCl gaseoso que de agua y elimínelo
ocasiona desde
irritación hasta
quemaduras graves
de la piel, los ojos y el
sistema respiratorio
Óxidos y peróxidos: Los óxidos y Se lava y desecha con
H2O2 peróxidos de metales abundante agua
alcalinos reaccionan
vigorosamente con el
agua, formando
soluciones alcalinas y
un aerosol del
hidróxido metálico en
el aire
97
Ácido clorhídrico: Vapor nocivo, causa Evite todo contacto e
HCl quemaduras graves inhalación de sus vapores.
en la piel, ojos y Diluya con grandes
sistema respiratorio cantidades de agua.
Neutralice con carbonato
sódico y lave con abundante
agua
Ácido nítrico: Causa quemaduras e Evite el contacto y la
HNO3 irritación. Agente inhalación. Diluya con
oxidante muy fuerte abundante agua y neutralice
que puede producir con carbonato sódico
óxidos de nitrógeno
muy tóxicos
Ácido sulfúrico: Causa quemaduras Evite el contacto o la
H2SO4 graves y reacciona inhalación. Diluya con
vigorosamente con el abundante agua y
agua espolvoree carbonato sódico
sobre cualquier derrame
Hidróxido de amonio: Causa quemaduras Evite el contacto y la
NH4OH graves; es muy inhalación. Diluya con
corrosivo e irritante de abundante agua
la piel y el sistema
respiratorio
Oxalatos Tóxicos Diluya con agua y elimine
Agua regia: consiste en 4 Los riesgos de los Trátela como al HCl (conc)
partes de HCl (conc) + 1 ácidos, más la
parte de HNO3 posibilidad de
formación de vapor de
cloruro de nitrosilio
98
PRACTICA #
SÍNTESIS DE UN ALCANO
OBJETIVO
Realizar la obtención de un alcano identificando algunas de sus propiedades.
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son sustancias formadas por Carbono e Hidrógeno, en esta

práctica se empleará los hidrocarburos saturados llamados ALCANOS o también
conocidos con el nombre de Parafinas.
Son hidrocarburos de cadenas abiertas que tienen enlaces sencillos, llamándoseles
saturados porque en todos sus enlaces
99

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FACULTAD

ING. MIRNA VILLEGAS

UNIVERSIDAD MAYOR REAL Y PONTIFICIA DE SAN

TEXTO DE LABORATORIO QUIMICA 200

a) El alumno conocerá y aprenderá el reglamento interno, y reconocerá que su

Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias

A continuación se presenta una serie de reglas básicas que deben seguirse en

 Conocer bien las propiedades físicas, químicas y toxicológicas de las

 Antes de usar un reactivo, verifique los datos anotados en la etiqueta y

 Los productos químicos nunca se tocan directamente con las manos,

 Las perforaciones de los corchos o tapones de goma deben hacerse a la medida de

 En el armado de equipos deben evitarse la formación de fuerzas de palanca y para

 Si se manejan sustancias que tienen presión de vapores elevados. (Puntos de

 También viene bien el consejo: “PENSAR ANTES DE HACER Y NO HACER

 En el laboratorio el alumno debe estar siempre atento y concentrado en la tarea

Las razones más comunes de incendios son:

 Hacer hervir un disolvente volátil o inflamable con un mechero y sin un

Las precauciones que se deben de tomar son las siguientes:

 Conocer bien la toxicidad de cada reactivo y las precauciones necesarias

REACTIVOS INFLAMABLES: Inmediatamente extinga cualquier quemador de gas de

En caso de arder el aceite debe espolvorearse con NaCO3H (bicarbonato de sodio).

TRATAMIENTOS DE PEQUEÑAS QUEMADURAS: Lávese con gasa esterilizada,

QUEMADURAS EXTENSIVAS: Estos requieren un tratamiento especial para evitar

Las explosiones pueden ocurrir en las siguientes situaciones:

 Una reacción exotérmica no controlable (que provoca explosión y fuego).

 Para evitar explosiones, una regla esencial es conocer las condiciones de

4. LASTIMADURAS Y QUEMADURAS QUIMICA

REACTIVOS EN LOS OJOS: Lávese inmediatamente con gran cantidad de agua,

REACTIVOS SOBRE LA PIEL: ACIDOS.- Lávese inmediatamente con gran cantidad

SUSTANCIAS ORGANICAS.- La mayoría de las sustancias orgánicas puede eliminarse

Sustancias explosivas. Aquellas que pueden explosionar bajo

Sustancias comburentes. En contacto con otros,

Sustancias fácilmente inflamables. Este símbolo se utiliza para

Sustancias tóxicas. Estos productos provocan casi siempre

Sustancias corrosivas. El contacto con estos productos

Sustancias nocivas o irritantes.

 En caso de incendio, aléjese rápidamente y permita que su asesor lo

Emético: es una mezcla de sustancias que sirven para producir el vómito y

 Agua con mostaza: se agrega una cucharadita de té de mostaza a un

Nota: Los eméticos no deben administrarse nunca cuando el paciente esté:

a) Inconsciente o con convulsiones

 Para neutralizar el efecto de una sustancia venenosa o tóxica, debe

Antídoto: es una sustancia que se suministra para hacer inofensivo un veneno o

se guarda en seco. Para administrar se disuelven 15 gramos en medio vaso de

6. Botiquín de primeros auxilios

El botiquín de primeros auxilios debe existir en todo laboratorio y debe contener:

Ud. hallará buena información sobre el tema en:

1. E.R. Plunkett. 1978. Manual de toxicología industrial. Enciclopedia de la

2. P. Eduardo Vitoria, S.J. PRACTICAS QUÍMICAS, Ed. Tip-Cat Casals.

3. E. Adams, J. Johnson LABORATORY EXPERIMENTS IN ORGANIC

4. Xorge Dominguez EXPERIMENTOS DE QUIMICA ORGANICA. Ed. Lumusa.

INTRODUCCIÓN AL TRABAJO DE LABORATORIO EN QUÍMICA

Desarrollara habilidades manuales y cognitivas en el uso de materiales, reactivos,

 Manipular los diferentes materiales y equipos de laboratorio.

El material de vidrio es uno de los elementos fundamentales en el laboratorio. Sus

NOMBRE DIAGRAMA FUNCIÓN

Son matraces de paredes rectas,

Consta de un tubo vertical,

Disolver, calentar o hacer

Preparar, disolver o calentar

Medir masas de sustancias sólidas

Balanza electrónica Medir masas de sustancias sólidas.

Medir volúmenes con precisión (por