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de Ciencias Químicas
Carrera: Bioquímica y Farmacia Guía
de Prácticas de Laboratorio
ASIGNATURA ANÁLISIS ORGÁNICO PR
Nombre del profesor: QF. Daniel José Petroche Torres, Mg
Nombres y apellidos: Rosa Borbor Hernandez Semestre: 4to SEMESTRE
Paralelo: 1-B Ciclo: 1-2023
PRÁCTICA 8:
DETERMINACIÓN DE ENSAYO DE SOLUBILIDAD.
Objetivos de la práctica de laboratorio
Clasificar los compuestos orgánicos en diferentes grupos de acuerdo con su ensayo de solubilidad.
FUNDAMENTO:
SOLUBILIDAD
La solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente); implícitamente
se corresponde con la máxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una temperatura fija y en dicho caso se establece que
la solución está saturada. Su concentración puede expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o también en porcentaje de soluto (m(g)/100
mL). El método preferido para hacer que el soluto se disuelva en esta clase de soluciones es calentar la muestra y enfriar hasta temperatura ambiente
(normalmente 25 C). En algunas condiciones la solubilidad se puede sobrepasar de ese máximo y pasan a denominarse soluciones
sobresaturadas.
No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el
agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se
disuelven. En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye
mucho, ya que, debido a este carácter, la sustancia será más o menos soluble; por
ejemplo, los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad
por lo que no son solubles en éter etílico. Entonces para que un compuesto sea
soluble en éter etílico ha de tener escasa polaridad; es decir, tal compuesto no ha
de tener más de un grupo polar. Los compuestos con menor solubilidad son
los que presentan menor reactividad, como son: las parafinas, compuestos
aromáticos y los derivados halogenados.
El término solubilidad se utiliza tanto para designar al fenómeno cualitativo
del proceso de disolución como para expresar cuantitativamente la
concentración de las soluciones.
La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente
y del soluto, así como de la temperatura y la presión del sistema, es decir,
de la tendencia del sistema a alcanzar el valor máximo de entropía. Al proceso de interacción entre las moléculas del disolvente y las partículas
del soluto para formar agregados se le llama solvatación y si el solvente es agua, hidratación.
Para la identificación sistemática del compuesto orgánico es necesario realizar pruebas de solubilidad, para lo cual se disuelve el compuesto sólido o
líquido en soluciones específicas (H2O, NaOH diluido, NaHSO3 diluido, HCl diluido y H2SO4 concentrado). El comportamiento de solubilidad de
la sustancia orgánica da una orientación del tipo de compuesto que se está analizando; por ejemplo, según su solubilidad se puede clasificar un
compuesto como ácido, básico o neutro.
Solubilidad en agua
El agua es un disolvente altamente polar que posee una elevada constante dieléctrica y es capaz de actuar tanto como dador de hidrogeno como
aceptor. En consecuencia, las moléculas que poseen grupos muy polares capaces de formar enlaces por puentes de hidrógenos con el agua
tendrán una solubilidad en el agua superior a las moléculas que no poseen tales grupos funcionales.
Se considera que una sustancia es soluble en agua cuando por lo menos se disuelve en una relación de 3 g por100 mL de disolvente. Se puede
determinar el pH de una solución acuosa de los compuestos orgánicos soluble en agua, para conocer su comportamiento como:
Compuestos ácidos, forman soluciones que viran al rojo el papel de tornasol.
Compuestos básicos, soluciones que viran a azul el papel tornasol
Compuestos neutros, ácidos y bases débiles, que no hacen virar el papel tornasol.
Compuesto no soluble en éter es una sal, aminoácido, o contiene muchas características Hidrofílicas.
Solubilidad en soluciones básicas.
Los ácidos orgánicos débiles se conocen por su solubilidad en hidróxido de sodio al 5.0% (p/v) y en bicarbonato de
sodio al 5.0% (p/v). Los ácidos orgánicos muy débiles solo son solubles en hidróxido de sodio al 5.0% (p/v).
Solubilidad en soluciones ácidas.
Los compuestos orgánicos que se comportan como bases en solución acuosa, se identifican por su solubilidad en ácido clorhídrico al 5.0% (v/v).
En general no se hace ningún intento para diferenciar entre bases fuertes y débiles. Muchos compuestos que son neutros aún en soluciones
acuosas fuertemente ácidas se comportan como bases en disolventes más ácidos, tales como el ácido sulfúrico concentrado.
Los ácidos por lo general son solubles en agua. Por ejemplo, el ácido clorhídrico o ácido muriático es moderadamente soluble en agua, se puede
disolver hasta 82 gr de HCl en 100 ml de agua a 0ºC. En el caso del ácido sulfúrico H 2SO4, la mezcla con agua genera calor, por lo que
siempre es recomendable añadir el ácido al agua para evitar explosiones.
Fuerza de los ácidos
La forma cómo los ácidos se disocian determina si son fuertes o débiles. La fuerza de un ácido está dada por su constante de disociación.
El ácido nítrico HNO3 es un ácido fuerte porque en solución acuosa se ioniza completamente en protones e iones nitrato:
Esto significa que cuando adicionamos HNO3 en agua, al analizar el agua sólo encontraremos H+ e iones nitrato, y prácticamente nada de HNO3. En
cambio, el ácido acético que se encuentra en el vinagre es un ácido débil, porque solo una parte de este se disocia:
Por eso se representa con flechas en doble sentido, esto quiere decir que en solución acuosa tendremos en equilibrio el ácido acético, el H+ y el anión
acetato (H3C-COO-).
Reactivos de laboratorio
• Compuestos orgánicos conocidos que contienen en su composición nitrógeno, azufre o halógenos.
• Compuestos orgánicos, conteniendo uno o dos de estos elementos.
• Disolventes Inertes: agua, éter etílico.
• Disolventes Activos: Soluciones al 5% de Hidróxido de sodio, NaHCO3, y HCl 19.
• Soluciones Concentradas de H2SO4 yH4PO3.
• Compuestos orgánicos conocidos, de tipo polar o apolar, de peso molecular bajo y alto.
Muestras
• Dietilenglicol
• Ac. Paramino Benzoico
• Ácido Salicílico
• Naftol
• Sulfanilamidas
• Ac. Sulfanilico
• Ac. Octílico
• Nitrotolueno
Materiales de laboratorio
• Vaso de precipitación
• Tubo de ensayo
• Gotero
• Gradilla
• Espátulas
Actividades desarrolladas
1. Discutir la acción del disolvente agua sobre los compuestos orgánicos.
El agua es un disolvente altamente polar que posee una elevada constante dieléctrica y es capaz de actuar tanto como de dador de hidrogeno como de
aceptor. En consecuencia, las moléculas que poseen grupos muy polares capaces de formar enlaces por puentes de hidrógenos con el agua tendrán
una solubilidad en el agua superior a las moléculas que no poseen tales grupos funcionales. La elevada constante dieléctrica del agua y su capacidad
para formar enlaces de hidrógeno, la hacen un buen disolvente para las sales, también la hace un disolvente malo para sustancias no polares. En el
agua pura las moléculas están orientadas en tal forma que los centros positivos y negativos quedan contiguos. En general debe esperarse que un
disolvente polar solo disuelva fácilmente solutos polares y no un disolvente no polar, solo solutos no polares. Esta generalización ha sido
resumida brevemente como “semejante disuelve semejante”.
3. Observar la solubilidad o insolubilidad de los diferentes compuestos orgánicos, y como la estructura influye en
esta solubilidad o insolubilidad, según cada compuesto analizado.
La solubilidad depende de la estructura molecular del soluto y del solvente cuando las fuerzas que interactúan entré las entidades elementales del
soluto y el disolvente por separado (no difieren mucho) se favorece el establecimiento de interacciones entre las
entidades elementales del soluto y el disolvente y por lo tanto la solubilidad del soluto en el disolvente.
4. Graficar el cuadro de la aplicación de los reactivos de la solubilidad incluyendo los 9 grupos que caracterizan la
clasificación e identificación de compuestos orgánicos.
Procedimiento
Anexos
Conclusión
En base a la práctica realizada podemos concluir que los compuestos orgánicos poseen una constante para determinar la solubilidad en
relación con los disolventes, pero observar de manera cualitativa siempre otorga base a los resultados teóricos, tales como los compuestos
analizados. La mayoría de los compuestos que poseen anillos de benceno en su estructura son muy poco reactivos con otras cargas, debido a la
estabilidad que les otorga a los grupos funcionales su disociación se llevaría a cabo, pero existen otros solventes que forman atracciones
electroestáticas debido a las cargas parciales de las muestras por lo que su disociación se lleva a cabo, este es el caso de las muestras orgánicas con el
éter etílico.
Recomendaciones
• Cuando dos líquidos sean incoloros, pueden no distinguirse las dos fases si son inmiscibles, en este caso es conveniente agitar el tubo
de ensayo con fuerza, si hay dos fases, la disolución se volverá turbia.
• Al agregar la muestra en el agua es recomendable agitar vigorosamente el tubo para observar si existe una fase entre la muestra o si
se disuelve directamente.
• Al encender el mechero, fijarse que la salida de gas esté cerrada antes de usarla.
• Abrir lentamente la salida de gas, para poder obtener la llama adecuada para la práctica.
• Al calentar la muestra, mover el tubo de ensayo para que se caliente uniformemente y obtener una mezcla homogénea.
• Cuando dos líquidos son incoloros, pueden no distinguirse las dos fases si son inmiscibles, en este caso es conveniente agitar el tubo
de ensayo con fuerza, si hay dos fases, la disolución se volverá turbia.
• El tiempo de agitación requerido para que una sustancia desconocida se disuelva no debe ser mayor a uno o dos minutos.
• Cuando se realicen las pruebas con ácido y base no debe aplicarse calor porque podría provocar hidrólisis.
Bibliografía
1. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos de Shriner –Fuson-Curtin. año, editorial, edición, capitulo, páginas
2. Análisis Orgánico Cesar Pólit Mackay. año, editorial, edición, capitulo, páginas
3. Tablas de Compuestos Orgánicos Dr. César Pólit Mackay. año, editorial, edición, capitulo, páginas
Universidad de Guayaquil Facultad
de Ciencias Químicas Carrera de
Bioquímica y Farmacia
ANÁLISIS ORGÁNICO
INFORME DE PRÁCTICA DE
LABORATORIO
Número de práctica: #9 Título de la práctica:
DETERMINACIÓN DE
ALCOHOLES (OH)
Nombre del estudiante: Estrella Bravo Nahúm
Docente: Q. F. Daniel Petroche Cuarto semestre CICLO I 2023 -
Fecha: 13-07-2023 Grupo 1- B 2024
OBJETIVO:
Identificar el grupo hidroxilo (alcoholes), mediante pruebas de reacción sencillas dentro de una muestra orgánica
desconocida.
FUNDAMENTO:
Definición:
Uno de los grupos funcionales más importantes son los alcoholes con ellos mediante
reacciones y sustituciones se podrían obtener prácticamente todos los demás tipos de
compuestos alifáticos.
Hasta el momento sabemos que los alcoholes son muy versátiles cuando de
reacciones se trata, pero ¿qué los hace tan reactivos?, realmente su estructura tiene mucho
que ver, pues contiene un grupo hidroxilo (-OH) que determina las propiedades y
caracteriza a esta familia; su grupo - OH está unido a un átomo de carbono (R)
insaturado o incluso sustituido estas variaciones en la estructura del grupo (R) pueden
afectar a la velocidad de
ciertas reacciones del alcohol e incluso afectar, en algunos casos, al tipo de reacción.
Tipos de alcoholes:
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo
de átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de
sustitución:
Reacciones de caracterización para identificar alcoholes
1. Reacción con sodio metálico.
Los alcoholes reaccionan con el sodio metalico desprendiendo el hidrogeno oxidrilico al estado gaseoso, durante la reaccion el metal
reemplaza al hidrogeno y se forma un alcoholato. La reacción se realiza en esta forma siempre que el alcohol sea anhidro, pues en presencia de
agua el alcoholato formado se disocia en presencia de agua, originando hidroxido de sodio y alcohol.
Alcohol primario
El 2-propanol y el sec-butil al ser alcoholes secundarios reaccionaron con el sodio metálico desprendiendo
hidrógeno en estado gaseoso lentamente. Por presentar una velocidad de reacción media debido a una lenta
saturación del carbono que presenta la función.
Alcohol secundario
Sec-butil
2-propanol
El ter-butanol al ser un alcohol terciario reaccionó con el sodio metálico desprendiendo hidrógeno en estado
gaseoso muy lentamente. Presenta una lenta velocidad de reacción debido a una muy lenta saturación del carbono
que presenta la función.
Alcohol terciario
Etanol
Alcohol terciario
Se forma una mezcla heterogénea inmediatamente después de que se adiciona el reactivo de Lucas,
reacción inmediata. Además, es positiva para alcoholes terciarios ya que se da la formación de un
anillo rojo pálido sobre la sustancia.
Ter-butanol
CONCLUSIONES:
Se identificó el grupo hidroxilo presente en muestras de compuestos orgánicos conocidas de carácter alifáticos y aromáticos a través
de reacciones cualitativas de coloración y precipitación diferenciando exitosamente cada una de las características que presentan
los compuestos analizados
En el ensayo con sodio metálico, Sí hay desprendimiento de gas, y se observa que el sodio pierde su brillo metálico la prueba se
considera positiva.
Sí no hay desprendimiento de gas la prueba se considera negativa.
En el ensayo con el reactivo de Lucas, sí el alcohol es terciario se separa rápidamente la capa de cloruro de alquilo insoluble; sí el
alcohol se enturbia a los 5 minutos el alcohol es secundario con los primarios la solución permanece clara.
RECOMENDACIONES:
En el ensayo con sodio metálico evitar que el sodio adquiera humedad para precautelar la integridad física de las personas
involucradas en el análisis.
Llevar la vestimenta adecuada para el trabajo dentro del laboratorio, llegar con puntualidad y de forma
adecuada.
Percatarse que los reactivos y los materiales a usarse se encuentren en buen estado.
A la hora de terminar la practica verificar que todos los materiales queden limpios y en su lugar
correspondiente.
Bibliografías:
Hernández, H. (2004). Grupos funcionales I. México, México: nstituto Politécnico Nacional. Obtenido de
https://elibro.net/es/ereader/uguayaquil/74650?page=92
Pasto, D., & Johnson, C. (2003). DETERMINACION DE ESTRUCTURAS ORGANICAS. Sevilla: Reverte, S. A. doi:84-291- 7469-9
Universidad de Guayaquil Facultad
de Ciencias Químicas Carrera de
Bioquímica y Farmacia
ANÁLISIS ORGÁNICO
INFORME DE PRÁCTICA DE
LABORATORIO
Número: Título de la práctica:
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS
Nombre del estudiante: Estrella Bravo Nahúm
Docente: Q. F. Daniel Petroche Cuarto semestre CICLO I
Fecha: 27-07-2023 Grupo 1-B 2023 - 2024
OBJETIVO:
Identificar aldehídos, cetonas y carbohidratos mediante pruebas sencillas con el uso de reactivos que permiten
conocer sobre ellos.
Instrucciones o consideraciones previas
Reacciones de Oxidación:
La capacidad reductora de los aldehídos es aprovechada para su caracterización, los siguientes reactivos son oxidantes moderados
alcalinos que permiten la identificación.
El reactivo de Tollens:
Es una solución amoniacal de hidróxido de plata, formada al re disolver con agua amoniacal el precipitado producido cuando se añade
hidróxido de sodio a una solución acosa de nitrato de plata, la plata está presentecomo un complejo argento amoniacal Ag(NH3)2 que se
comporta como un agente débilmente oxidante, los agentes reductores fuertes convierten el ion argéntico .amoniacal en plata metálica como
espejo de plata enla pared del tubo .Los aldehídos alifáticos y aromáticos dan la reacción, las cetonas no reaccionan.
Soluciones alcalinas de Fehling y Benedit:
Los aldehídos presentan una acción reductora similar frente a estos reactivos ambos contienen el Cobre
como oxido cúprico CuO, el cual se reduce por los aldehídos a oxido cuproso que aparece como un precipitadocuya coloración va del
amarillo al rojo. Algunos aldehídos aromáticos y cetonas generalmente no reaccionancon la solución de Benedit o Fehling.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno porun doble enlace- se
encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un
radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal. (Castañedo Carrillo, 2004)
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una
cetona es RCOR.
Puntos de ebullición:
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (- OH) sus
puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí
mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos
correspondientes (Flores de Labardini, 2005). Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen
olor fuerte eirritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como
agentes aromatizantes.
Solubilidad en agua:
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie
(formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del
hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los
aldehídos y de las cetonas es muy baja.
Como erade suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.
REACTIVOS DE LABORATORIO
Muestra (Benzaldehído, acetona, formaldehido, maltosa Arabinosa, Fructuosa, Sacarosa, Glucosa, Almidón,
Lactosa)
Reactivo de Benedict
Reactivo de Fehling
Reactivo de Tollens
NaOH
H2SO4 conc
MATERIALES DE LABORATORIO: EQUIPOS DE LABORATORIO:
1. Gradilla
1. Estufa
2. Tubos de ensayo 2. Sorbona
3. Pinzas MUESTRAS:
4. Pipetas (Acetona, formaldehido, maltosa
5. Vaso de precipitado monohidratada, D-estrosa Lactosa)
RESULTADOS OBTENIDOS:
ALDEHÍDOS:
Formaldehído
Paraformaldehído
Se observa un No ocurrió
Casi no ocurren precipitado oscuro mucho cambio.
cambios, pero se en el fondo, eso
observa quiere decir que se
esta formando el
un espejo de plata.
precipitado en
el
fondo del tubo de
ensayo.
CETONAS:
Prueba de Yodoformo:
Formaldehído
No hubo reacción, indica que no
hay presencia de cetonas.
Acetona
Se observa un ligero
precipitado amarillo,
indica presencia de
cetona.
CARBOHIDRATOS:
Monosacárido
: Dextrosa
Disacárid
o: d-
lactosa
CONCLUSIONES:
Logramos identificar aldehídos, cetonas y carbohidratos con ayuda de reactivos específicos. Con la reacción del
Lugol podemos identificar de modo general polisacáridos. Mediante la reacción de Benedict podemos identificar
azúcares reductores y comprobar que la reducción que se lleva a cabo es por el efecto del grupo aldehído del
azúcar (CHO) en forma de Cu+ y el nuevo ión se observa a modo de precipitado de color rojo anaranjado o
amarillo ladrillo que corresponde al óxido cuproso (Cu2O). Y La prueba de yodoformo tiene como finalidad
identificar cetonas de manera analítica a través de la precipitación de yodoformo.
RECOMENDACIONES:
Trabajar los ácidos fuertes en la Sorbona.
Observar la coloración de los precipitados o anillos de interfase que se formen en las
sustancias empleadas en las reacciones de identificación.
Para cada prueba la metodología diferente y debemos estar al pendiente de realizar los
pasos al pie de la letra, en especial del tiempo en que los tubos van a estar en el agua
caliente para que exista la reacción y podamos obtener resultados confiables
BIBLIOGRAFÍA:
Castañedo Carrillo, María de los Ángeles, Química Orgánica, McGraw-
Hill Interamericana, México, 2004. 2.
Flores de Labardini, Teresita, Ramírez de Delgado, Arcelia, Química orgánica: para
nivel medio superior, 18 ª ed., Esfinge, 2005, México. 3.
Flores Jasso, Yolanda et al. Libro de Texto: Química IV Área II, 1ª ed.,
Universidad Nacional Autónoma de México, México D.F., 2009. 4.
Gutiérrez Franco, Química Orgánica, Ed. Pearson Educación, México, 2009, pp.
119- 130