«Año de la universalización de la salud”

TEMA:
SOLUBILIDAD Y PRECIPITACION

 DOCENTE : JULIO ANTONIO ASTO LIÑAN

 SEMESTRE : IV

 TURNO : MAÑANA

 ALUMNO : MENDOZA PALMA ROY JUAN

CERRO DE PASCO-PERU
2020

1
 PRACTICA
SOLUBILIDAD Y PRECIPITACION

OBJETIVO

Podrán obtener información de una sustancia desconocida, por el estudio de su comportamiento

de solubilidad en varios reactivos como son H2O, NaOH, NaHSO3, HCl y H2SO4 concentrado, de
acuerdo a su comportamiento y presencia de un grupo funcional.

INTRODUCCIÓN

Primero se determina la solubilidad de los compuestos en agua. Los compuestos solubles en agua
se dividen en tres clases principales:

1. Compuestos ácidos, que dan soluciones que viran al rojo el papel de tornasol.
2. Compuestos básicos, que viran a azul el papel tornasol
3. Compuestos neutros, y ácidos y bases débiles, que no hacen virar el papel tornasol.

Al considerar la solubilidad en agua, se dice arbitrariamente que una sustancia es soluble si se

disuelve cuando menos en relación de 3 g por 100 mL de disolvente. Cuando se esta
considerando la solubilidad en ácido o base, la observación significativa que debe hacerse es si es
notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. Este incremento en la solubilidad
es la prueba positiva deseada para un grupo funcional básico o ácido.

Los compuestos orgánicos ácidos se conocen por su solubilidad en hidróxido de sodio al 5.0%
(p/v). Los ácidos fuertes se disuelven en bicarbonato de sodio al 5.0% (p/v) y los débiles en
hidróxido de sodio.

Los compuestos orgánicos que se comportan como bases en solución acuosa, se identifican por su
solubilidad en ácido clorhídrico al 5.0% (v/v). En general no se hace ningún intento para
diferenciar entre bases fuertes y débiles.

Muchos compuestos que son neutros aún en soluciones acuosas fuertemente ácidas, se comportan
como bases en disolventes más ácidos, tales como el ácido sulfúrico concentrado.

Efecto del comportamiento de solubilidad

Solubilidad en Agua. Como el agua es un compuesto polar es un mal disolvente de los

hidrocarburos. Los enlaces oleofínicos y acetilénicos o estructuras bencenoides, modifican muy
poco la polaridad, por lo que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren mucho de las
parafinas en su solubilidad en agua. La introducción de átomos de halógenos no altera
notablemente la polaridad, pero aumenta el peso molecular y por esta razón disminuye la
solubilidad en agua.

Los compuestos monofuncionales, los del tipo de los éteres y los ésteres, y las cetonas, los
aldehídos, los alcoholes, nitrilos, amidas, ácidos y aminas, pueden considerarse en conjunto por
lo que respecta a su solubilidad en agua. En la mayoría de las series homologas de éste tipo, el

2
límite superior de la solubilidad en agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco
átomos de carbono.

Solubilidad en ácido clorhídrico. Las aminas alifáticas primarias, secundarias y

terciarias forman sales (compuestos polares), con el ácido clorhídrico diluido. De aquí que las
aminas alifáticas sean fácilmente solubles en ácido clorhídrico diluido. Las arilalquilaminas que
contienen tan solo un grupo arilo, son solubles. Las amidas di-sustituidas son solubles en ácido
clorhídrico.

Solubilidad en soluciones diluidas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio. Los

ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, ácido sulfínicos, fenoles, algunos enoles, imidas,
compuestos nitroprimarios, secundarios y terciarios derivados del arilsulfonilo de las aminas
primarias, arilsulfonamidas sin sustituir, oximas, tiofenoles y muchos otros tipos de compuestos
menos familiares, son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de sodio. Solo los tres
primeros grupos funcionales son solubles en soluciones diluidas de bicarbonato de sodio.

Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado y frío. Éste disolvente se usa para

compuestos neutros insolubles en agua, que no contienen más elementos que de carbono,
hidrógeno y oxígeno. Si el compuesto es insaturado, se sulfona fácilmente y si posee un grupo
funcional con oxígeno, se disolverá en ácido sulfúrico concentrado y frío.

Frecuentemente la disolución en ácido sulfúrico, va acompañada de una reacción tal como la

sulfonación, polimerización, deshidratación o adición del ácido sulfúrico a enlaces oleofinicos o
acetilénicos.

Clasificación en grupos por solubilidad en diferentes medios. La forma en que un

compuesto orgánico se comporta frente a distintos medios depende totalmente de su estructura
química. Por ejemplo un compuesto polar de cadena corta es soluble en agua y también en éter.
Un compuesto con carácter ácido es soluble en medio alcalino. De ahí que en el análisis
cualitativo orgánico se lleven a cabo pruebas de solubilidad que darán una información
fundamental con relación al tipo de compuesto que esta bajo estudio y por ende de los grupos
funcionales presentes en la molécula.

La forma de llevar a cabo las pruebas de solubilidad consiste en mezclar un disolvente con una
cantidad equivalente al 3.0% en peso de la sustancia problema; si el compuesto se disuelve,
entonces se le considera como “soluble”, pero si lo hace parcialmente o no se disuelve entonces
se le considera como “insoluble” en ese medio. Excepto para el caso del ácido sulfúrico
concentrado que puede reaccionar con el compuesto o incluso destruirlo, que entonces se
considerará como “soluble”, aún cuando solo se manifieste una elevación de la temperatura. Solo
se considerará como insoluble en ácido sulfúrico concentrado a aquel compuesto que claramente
permanezca si cambio alguno y forme dos fases no miscibles con este ácido.

Los reactivos empleados en forma rutinaria para estas pruebas son los siguientes: agua, éter
etílico, hidróxido de sodio al 5.0% (p/v), ácido clorhídrico al 5.0% (v/v) y ácido sulfúrico
concentrado. Colateralmente puede emplearse ácido clorhídrico 2.0N o al 10% (v/v), ácido
fosfórico al 85% (v/v) y óleum al 15%.

3
 MATERIALES REACTIVOS
3 Vasos de precipitados de 100 mL NaOH al 5.0%(p/v)
3 Pipetas graduadas de 5 mL H2SO4 al 5.0% (v/v)
15 Tubos de ensaye medianos NaHCO3 al 5.0% (p/v)
10 Tubos de ensaye grandes HCl al 5.0% (v/v)
1 Gradilla
1 Pinza para tubo de ensaye ALUMNOS
1 Pro pipeta Tijeras
12 Pipetas pasteur con perilla Franela
1 Piceta con agua destilada Maskintape
1 Embudo de vidro de talle corto Plumón Indeleble
1 Agitador de vidrio
1 Microespátula
Goggles (1 por cada alumno)
Papel pH

METODOLOGÍA

Para que las pruebas de solubilidad resulten útiles, deben ser realizadas sistemáticamente y con
un objetivo: clasificar al compuesto problema en un grupo que llamaremos “grupo de
solubilidad” y que nos permitirá saber que tipo de compuesto es, así como los posibles grupos
funcionales presentes en la molécula. Por lo anterior, estas pruebas son discriminatorias y
podremos seguirlas en tablas (al final de este protocolo), para analizar si se trata o no del
compuesto. Puedes colocar esta tabla en tu bitácora, recuerda complementar los resultados.

Muestra Problema Sólida

Solubilidad en agua. Colocar con una microespátula aproximadamente 0.1g de la

muestra problema en un tubo de ensaye y agregar en porciones aproximadamente 3.0mL de agua
(en cada porción añadida agitar). Si el compuesto es soluble debe desaparecer gradualmente.

Solubilidad por reacción. Para el caso de disolución en otros solventes (NaOH al 5.0%,
H2SO4 al 5.0%, NaHCO3 al 5.0% ó HCl al 5.0%), primero colocar en tubos diferentes
aproximadamente 3.0 mL de cada uno de estos disolventes y agregar poco a poco pequeñas
cantidades de la muestra problema de consistencia sólida.

Muestra Problema Líquida

Solubilidad en agua. Agregar aproximadamente 3.0 mL de agua en un tubo de ensaye.

Gota a gota agregar la muestra problema líquida, agitando cada vez que se agrega la muestra y
observando si se disuelve o forma dos fases.

Solubilidad por reacción. Para el caso de disolución en otros solventes (NaOH al 5.0%,
H2SO4 al 5.0%, NaHCO3 al 5.0% ó HCl al 5.0%), primero colocar en tubos diferentes
aproximadamente 3.0 mL de cada uno de estos disolventes y agregar poco a poco pequeñas
cantidades de la muestra problema líquida y observando si se disuelve.
Solubilidad en H2SO4 diluido o concentrado. Tomar y agregar con precaución

4
aproximadamente 2.0 mL de H2SO4 diluido y depositarlo en un tubo de ensaye. Poco a poco
agregar 3 gotas de muestra problema líquida o unos cuantos granos de muestra sólida (según sea
el caso). Agitar con una varilla de vidrio. Si se trata de verificar la solubilidad H2SO4
concentrado efectuar el mismo proceso pero sin agitar el tubo.

REPORTE DE RESULTADOS
En tu bitácora anota las observaciones pertinentes, y en un cuadro comparativo si las pruebas son
positivas o negativas.

La muestra no es soluble: si hay presencia de fases separadas, consistencia aceitosa o presencia

de cristales, no es soluble y la prueba es negativa.

La muestra es soluble: si presenta una sola fase homogénea (es decir sin no se forman 2 fases),
sin presencia de partículas o cristales, la prueba es positiva

5
 Agua
ORGANIGRAMA DE
SOLUBILIDAD DE
COMPUESTOS
ORGÁNICOS
soluble insoluble

Éter NaOH 5.0%

soluble insoluble soluble insoluble

Sales de Ácidos: NaHCO3 5.0% HCl 5.0%

Orgánicos
Clorhidratos de:
Aminas
Aminoácidos
Papel Papel
Compuestos-
tornasol Rojo Tornasol Azul Polifuncionales e
hidrofilicos soluble Compuestos insoluble
soluble insoluble Neutros con N
y S (>5C)
Papel
tornasol Neutro
Aminas alifaticas
Ácidos: Aminas: (>8C)
Carboxílicos (<5C) Monofuncionales Anilinas
Arilsufónicos (fenilo ligado a N
Alcoholes Ácidos: H2SO4 5.0%
Aldehídos Carboxílicos (>6C)
Cetonas Fenoles sustituidos
Ésteres en orto y para Ácidos Orgánicos:
Nitrilos Débiles
Fenoles soluble insoluble
Amidas- β-Dicetonas
Monofuncionales Enoles
Sales Metalicas Oximas Alcoholes Hidrocarburos
Azúcares Imidas Aldehídos Haloalcanos
Polioles Sulfamidas Ésteres monofuncionales Haluros arilos
Tiofenoles (entre 5y 9C) Aromaticos
Compuestos Nitro Ésteres, epoxidos y alquenos
con α hidrogenos

PRACTICA: SOLUBILIDAD Y PRECIPITACION

10