Ácidos orgánicos o carboxílicos

Los ácidos orgánicos o carboxílicos son compuestos orgánicos que se caracterizan por presentar el
grupo funcional carboxilo.

Tienen propiedades ácidas más débiles que los ácidos inorgánicos (Ej: HCl). Algunos ejemplos
comestibles pueden ser: ácido acético (vinagre), ácido butírico (manteca) o ácido cítrico (cítricos).

1er integrante de la serie: Ácido metanoico o ácido fórmico

2do integrante de la serie: Ácido etanoico o acético

3er integrante de la serie: Ácido propanoico

Otros ejemplos…

Ácido 3-metil butanoico

Ácido benzoico

Grupo funcional Fórmula general R = radical

ácido carboxílico alquilo

Nomenclatura: las reglas son similares a los alcanos cambiando la terminación “o” por “oico” y
agregando al comienzo la palabra “ácido”.
ácido …………oico
Los ácidos grasos poseen un número elevado de átomos de carbono. Se encuentran en aceites y
grasas.

El ácido palmítico es el principal ácido graso saturado presente en el cuerpo del ser
humano, así como en su dieta, constituyendo aproximadamente un 60 % de la
misma. Es el más abundante en las carnes (detrás del ácido oleico, que es
monoinsaturado), grasas lácteas (mantequilla, queso y nata) y en los aceites
vegetales como el aceite de palma (44% de su grasa total), el aceite de coco y el
aceite de oliva (8 a 20% de su grasa total). Es un sólido a temperatura ambiente.
Los ácidos grasos poseen un número elevado de átomos de carbono. Se encuentran en aceites y
grasas.

El ácido oleico se encuentra en la mayoría de las grasas y aceites

naturales como el aceite de oliva, palta, aceite de semilla de
uvas, aceite de girasol, en de girasol convencional y la carne de cerdo,
en las nueces, la castaña de cajú, las avellanas, las almendras, las
nueces de pecán, pistachos y también maní.
Ácido oleico natural (Cis)

Ácido oleico artificial (Trans)

(Estructura similar a un ácido
graso saturado)

Forma parte de las grasas “trans”, se

encuentra en alimentos industrializados (no
naturales). Aumenta el colesterol malo y
disminuye el bueno.
Otros ácidos carboxílicos… los hidroxiácidos

Ácido salicílico
Derivados de ácidos carboxílicos

 ÉSTERES

 AMIDAS

 HALOGENUROS DE ÁCIDO

 ANHIDRIDOS DE ÁCIDO
Ésteres

R y R´ = radical
Fórmula general
alquilo

Formación de ésteres
Nomenclatura: se cambia la terminación “ico” del ácido por “ato” (como las reglas de
nomenclatura de sales en Química Inorgánica) sin la palabra ácido y se agrega la palabra “de” y el
nombre del radical que deriva del alcohol. Por ejemplo, de etanol  etilo

Metanoato de metilo
Etanoato de metilo

Etanoato de butilo
Propanoato de etilo
Ejemplo de ésteres: en la naturaleza se encuentran los triglicéridos

Triglicérido 3 moléculas de Glicerol o

(tres grupos ésteres) ácidos grasos glicerina
Anillo aromático /
Hidrocarburo aromático Ác. carboxílico

ester

Ácido acetilsalicílico
Amidas

Fórmula general R, R´ y R´´ = radical alquilo o hidrógeno

1er integrante de la serie: metanamida

2do integrante de la serie: etanamida

3er integrante de la serie: propanamida

Nomenclatura: las reglas son similares a los alcanos cambiando la terminación “o” por “amida”.
Otros ejemplos…

urea

paracetamol
Halogenuros de ácido

Fórmula general R = radical alquilo o hidrógeno

X= F, Cl, Br, I
Anhídridos de ácido

Fórmula general R y R´ = radical alquilo o hidrógeno

Formación de anhídridos de ácido
Pérdida de una molécula de agua entre dos moléculas de ácidos carboxílicos.
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

• Los primeros 3 integrantes de la serie son líquidos a TA con olor picante, del 4° al 9° son oleosos
de olor desagradable y a partir del 10° son sólidos sin olor.

• La solubilidad en agua disminuye a medida que aumenta el número de átomos de C (existencia de

puente de Hidrógeno).

• Los puntos de ebullición aumentan con el aumento de la masa molecular y a su vez son mayores
que su correspondiente alcano por la presencia de interacciones por puente de Hidrógeno.

pe (ácido etanoico): 118 °C

pe (etanol): 78 °C

La asociación molecular es más estable que

en el caso de los alcoholes
¿Por qué el grupo carboxilo tiene propiedades ácidas?

Las propiedades ácidas de los ácidos carboxílicos se deben a dos factores: inductivo y resonante.
Efecto inductivo

Efecto resonante
Disociación iónica de los ácidos carboxílicos
Ejercitación:
Pág. 221
Pág. 222 ejercicios 2 y 3
Pág. 226 ejercicios 1 y 2
Pág. 227 ejercicio 6