INTRODUCCIÓN

A LA QUÍMICA DE LAS BIOMOLÉCULAS

LIPIDOS

Msc. Jesús Reyes

Msc. Alejandra Zambrano
 DEFINICIÓN DE LIPIDOS

Los lípidos son un grupo heterogéneo de compuestos emparentados

,real o parcialmente con los ácidos grasos.

 Los lípidos son relativamente  Alto valor energético .

insolubles en el agua.
 Sirven al organismo como
 Solubles en solventes no fuente de energía , aislante
polares como éter ,cloroformo térmico en el tejido
y benceno. subcutáneo y alrededor de
ciertos órganos .

 Los lípidos no polares actúan como aislante eléctrico que permiten

la rápida propagación de las ondas de despolarización a lo largo de
los nervios mielinizados. .
CLASIFICACION DE LOS LÍPIDOS (Bloor)

A .LÍPIDOS SIMPLES
Esteres de ácidos grasos con diversos alcoholes

GRASAS CERAS
Esteres de ácidos grasos Esteres de ácidos grasos
con el glicerol con alcoholes Mono hídrico
de peso molecular elevado
Aceite grasa liquida .
 CLASIFICACION DE LOS LÍPIDOS (Bloor)

B .LÍPIDOS COMPUESTOS
Esteres de ácidos grasos que contienen otros grupos químicos además alcohol y el acido graso.

FOSFOLÍPIDOS GLICOLIPIDOS
Grasa sustituida que contiene , Compuesto de acido grasos
además de acido graso , un alcohol u Con carbohidratos ,contienen nitrógeno ,
residuo de acido fosfórico. Algunos pero no acido fosfórico
tiene bases nitrogenas y otros
sustituyentes.
Sulfolipidos y Aminolipidos

Derivados de lípidos sustancias obtenidas por hidrolisis de los compuestos mencionados

anteriormente. Entre estas sustancias se encuentran ácidos grasos, glicerol, los esteroides , alcoholes,
glicerol , esteroles, aldehídos grasos y cuerpos cetonicos.
 NOMENCLATURA ÁCIDOS GRASOS

La nomenclatura sistemática esta basada en poner al acido graso el nombre del

hidrocarburo con el mismo numero de átomos de carbono ,substituyendo la O final por
OICO ( Sistema Ginebrico).

Sabiendo que terminaran en ANOICO si sus ligaduras son simple ( enlaces simples) y
ENOICO si posee doble ligaduras.

Ejemplos
Realizar las estructuras

ácido octanoico ácido octadecenoico ( a. oleico)

 NOMENCLATURA ÁCIDOS GRASOS

La nomenclatura con ω . Se procede así. Realizar la cadena carbonada colocar el grupo

carboxílico en el primer átomo de carbono, el carbono adyacente al carbono carboxílico
(No 2) se conoce como carbono α. El carbono 3 es β, y el carbono metílico terminal es ω.

Realizar la estructura del ω-9,C18:1

Comparar con realizar la estructura del 18:1;9

Un hecho importante se tiene al saber que debe ser de cuidado al colocar la ω en el

carbono terminal ω, Así unas serie de ácidos grasos de longitud creciente o de
instauraciones también crecientes se basan en el acido oleico son los ácidos ω-9, linoleico
ω-6 o ω-3.
 NOMENCLATURA ÁCIDOS GRASOS
Ácidos grasos saturados
Los ácidos grasos saturados se pueden considerar derivados del acido acético que seria
el primer miembro de la serie ejemplo de estos ácidos se muestran continuación.
NOMENCLATURA ÁCIDOS GRASOS NO SATURADOS

Ácidos monoinsaturados ( monoetenoides , monoenoico ) :

EJEMPLO
Ácido oleico Octadecamonoenoico
Ácido palmitoleico hexadecamonoenoico .

Ácidos poliinsaturados ( polietenoides , polienoico ) :

EJEMPLO
Ácido linoleico Octadecadienoico (18:2; 9,12)
NOMENCLATURA ÁCIDOS GRASOS NO SATURADOS

Ácidos poliinsaturados ( polietenoides , polienoico ) :

EJEMPLO

Ácido α –linolénico Octadecatrienoico (18:3; 9,12,15)

EJEMPLO

Acido araquidónico octadecatetraenoico o octadecadienoico (20:4; 5,8,11,14)

NOMENCLATURA ÁCIDOS GRASOS NO SATURADOS

Ecosanoides : Prostaglandinas (PG) fueron originalmente en el plasma seminal pero

ahora se sabe que esta en todos los tejidos de los mamíferos y tienen una gran
importancia en las actividades fisiológicas y farmacológicas.
NOMENCLATURA ÁCIDOS GRASOS NO SATURADOS

Tres ácidos grasos ECOSANOIDES dan origen a tres series de prostaglandinas

caracterizadas por el numero de dobles ligaduras en las cadenas acilos laterales , por
ejemploas las series PG1, PG2 Y PG3.

Las variaciones en los grupos sustituyentes adheridos a los anillos forman diferentes tipos
de series denominados A ,B,C …..

Ejemplo las tipo E como la PG2E2 tiene un grupo ceto en la posición 9. en tanto que una
tipo F tiene un hidroxilo en esa posición .
NOMENCLATURA ÁCIDOS GRASOS NO SATURADOS

Los trombosanos (TX) están relacionados con las prostaglandinas a diferencia que tiene
en el anillo ciclopentano interrumpido por un átomo de oxigeno.

Los leucotrienos son un tercer grupo de derivados Ecosanoides son un tercer grupo
derivado ecosanoides formados por la vía de las lipoxigenasa de preferencia a la
ciclación del acido graso.
 ÁCIDOS GRASOS
ISOMÉRIA

Las variaciones de la localización de las doble ligadura en las cadenas de ácidos grasos
no saturados producen isómeros de ese compuesto.
 ÁCIDOS GRASOS
ISOMÉRIA

Las variaciones de la localización de las doble ligadura en las cadenas de ácidos grasos
no saturados producen isómeros de ese compuesto.

Isomerización del acido maleico (cis) y el Fumarico (trans)

 TRIGLICEROLES

Llamadas grasa neutras , son estrés de alcoholes , glicerol y ácidos grasos.

 TRIGLICEROLES NOMENCLATURA

Llamadas grasa neutras , son estrés de alcoholes , glicerol y ácidos grasos.

Si los radicales fueran iguales C17H35 su nombre seria TRIESTEAINA

 TRIGLICEROLES NOMENCLATURA α - β

1α

2β

3α

Si los radicales fueran C17H35 en las posición 1 y 3 y en la 2 C15H31

Su nombre seria 1,3 Diesteropalmitina o α , α –diestearoplamitina
 TRIGLICEROLES NOMENCLATURA α - β

Realizar la estructura de la α , β –diestearopalmitina . Y diga su otro nombre

 FOSFOLIPIDOS

1) Ácidos fosfático y Fosfatidilglicerol

 Forman la arquitectura básica de las bicapas lipídicas de las membranas celulares.

 Característico de las mitocondrias de las células musculares cardíacas

2) Fosfatidilcolina (Lecitina)

Es un fosfolípido que, junto con las sales biliares, ayuda a la solubilización de los ácidos biliares
en la bilis.
 FOSFOLIPIDOS

3) Fosfatidiletanolamina 4) Fosfatidilinositol

 Presentes en las membranas celulares.

 Es uno de los componentes fosfolipídicos de la membrana celular donde es sustrato
para un número importante de proteínas de señalización.
 FOSFOLIPIDOS

5) Fosfatidilserina

Es un componente de los fosfolípidos que usualmente se mantiene en la

monocapa lipídica interior, en el lado citosólico, de las membranas
celulares gracias a una enzima llamada flipasa.
 FOSFOLIPIDOS

6) Lisofosfolipido

El producto resultante tiene un mayor poder emulsionante que los fosfolípidos y permite alterar la
permeabilidad de las membranas celulares a nivel intestinal, haciendo más eficaz la absorción de
micro y macronutrientes, resultando en una mejora sustancial de la digestibilidad de la energía,
proteína y aminoácidos.
 FOSFOLIPIDOS

7) Plasmalógeno 8) Esfingomielinas

 La función biológica de estos compuestos no está clara

 Esfingolípido que se encuentra en las membranas de las células animales, especialmente en
la vaina de mielina que rodea la celular nerviosas .algunos axones de células nerviosas.
 GLICOLIPIDOS
GLICOESFINGOLIPIDOS

 Contiene ceramidas y galactosa .

 Los glicolipidos simples contiene únicamente galactosa ,un acido graso de peso molecular
elevado y esfingosina. Se les denomina cerebrosidos.

 Cerebrosidos se diferencian por la clase de acido graso que exista en su molécula.

 Querasina acido graso Lignocerico

 Cerebron contiene un ácido graso Hidroxilignocerido .
 Nervon contiene al ácido niervonico
 GLICOLIPIDOS
GLICOESFINGOLIPIDOS
 GLICOLIPIDOS
GLICOESFINGOLIPIDOS

CH3(CH2)22-COO- ACIDO LIGNOCERICO

CH3(CH2)21-CH(HO)-COO- ACIDO CEREBRONICO
CH3(CH2)7-CH=CH(CH2)13- COO- ACIDO NERVONICO
 ESTEROIDES
Los esteroides son lípidos que poseen el siguiente sistemas de anillos fusionados
denominados núcleo esteroidal.

Todos lo esteroides tienen un núcleo cíclico semejante al del fenantreno ( anillo A,B,C) , al
cual se une un anillo de ciclopentano ( anillo D).

Indique los anillos

 ESTEROIDES COLESTEROL
Es el esteroides más abundante en los seres vivos .

El colesterol se encuentra en la sangre, la bilis y en casi todas las muestras de lípidos en

el ser Humano. Es importante tener mucha atención al consumo de colesterol en la dieta
y su relación con la arterosclerosis.
 ESTEROIDES TESTOSTERONA
Es una hormona sexual esteroidal

Es la responsable de las características masculinas como el desarrollo muscular y

crecimiento del cabello .
 ESTEROIDES PROGESTERONA
Es una hormona sexual esteroidal

Es la hormona femenina segregada por el cuerpo lúteo ( gandula endocrina dentro del ovario
que se desarrolla después de la ovulación).
Esta hormona también prepara el útero para la fijación del ovulo y es esencial para menter el
embarazo.