UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL
FUNDAMENTOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

Responsables de la materia: Dra. Zuleyma Martínez Campos

Fecha: 01-feb de 2023
Nombre del alumno(a): Andrea Carolina Martínez Trigo, José Sebastián Pabello Álvarez
Semestre: 4o.
REPORTE DE PRÁCTICA # 1

Título: Síntesis de la Nerolina

 Objetivo
Preparar y purificar el 2-metoxi-naftaleno, a partir de ꞵ-naftol y metanol y estimas el grado de
pureza del producto mediante la determinación de su punto de ebullición.

 Fundamento teórico de la reacción

La Nerolina es un éter, un ingrediente muy importante en la mayoría de los perfumes, esta sustancia
es utilizada como fijador la cual se encarga de mantener todos los demás ingredientes unidos y
disminuir la velocidad de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles. Se utiliza más
que nada en fragancias naturales. La Nerolina o ꞵ-metoxinaftaleno como muchos éteres cuenta
con un olor frutal muy dulce parecido al olor de las flores de la naranja.

La síntesis de la obtención de la Nerolina se le denomina como la síntesis de Williamson o la

síntesis de éteres de Williamson, es una reacción de acoplamiento desarrollada por el químico
ingles Alexander Williamson en 1850. Su importancia radica en su sencillez y es ampliamente
usada en industria y laboratorio para la obtención de éteres simétricos y asimétricos.

La Nerolina se obtiene por la deshidratación de alcoholes, por la acción de un halogenuro de

alquilo sobre un alcóxido metalico. Los éteres metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción
de alcóxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
 Reacción General

 Mecanismo de reacción

 Materiales y equipo (lo correspondiente a la práctica)

Toxicidad de reactivos
  Metodología (diagrama de flujo)

 Observaciones/Resultados

Cuando agregamos el metanol al B-naftol pasamos de un color café claro a un café oscuro, luego al agregar
el ácido sulfúrico nos quedó una solución de color azul marino muy oscuro la cual pusimos a reflujo
durante 1 hora.

Después de ese tiempo la solución mantuvo su color, vertimos lo recolectado en 100ml de agua fría y la
llevamos a filtrar y lavar 2 veces con agua fría y 1 vez con hidróxido de sodio, al finalizar esta parte nos
quedó un sólido seco color azul pastel.
Al empezar la recristalización pasamos nuestro solido a un vaso de precipitado donde agregamos etanol,
el cual disolvió el sólido y nos quedó una solución azul marina, luego agregamos carbón activado para
remover las impurezas, al agregarlo la solución se tornó de un color morado muy oscuro y al terminar este
paso guardamos la solución por 2 semanas.

Tras 2 semanas de espera volvimos a filtrar nuestra solución y la lavamos 2 veces solo con agua, tras
acabar la filtración nos queda un sólido lila grisáceo con pequeñas partículas blancas, el residuo debería
ser totalmente blanco así que volvimos a hacer el proceso de recristalización, pero vimos que no estaba
saliendo, ya que se supone que al volver a recristalizar se debería ver unos cristales blancos pero el que
obteníamos era un color lila grisáceo, ósea tenía muchas impurezas.

 Discusiones

En la hora de ir a filtrar hubo complicaciones ya que la presión bajaba y en vez de jalar todo el
aire, entraba el agua por lo que no estaba filtrando, así que nos tardamos aún más en filtrarlo y no
pudimos acabar la práctica ese mismo día. Por lo que tuvimos que reanudarlo en la siguiente sesión.
Tras continuar el experimento luego de 2 semanas cuando estábamos lavando el sólido nos dimos
cuenta de que al usar etanol este se disolvía en el sólido por lo que solo utilizamos agua porque
esta no se disuelve y así no afectara el resultado final de nuestra práctica.

 CONCLUSIONES.

José Sebastián Pabello Álvarez

Para concluir esta práctica me gustaría decir que el sólido no quedo completamente blanco como
se esperaba, solo se podían observar ciertos trozos muy pequeños de este, yo concluyo que
cuando agregamos el carbón activado surgió el problema ya que es lugar de absorber las
impurezas y el color la solución se tornó de color morada intensa, por lo que pienso que la
cantidad de carbón fue insuficiente o el carbón no estaba bien preparado.

Andrea Carolina Martínez Trigo

En conclusión, no se logró hacer la Nerolina pura, sabemos que si había Nerolina porque la
Nerolina tiene un olor floral ya que se usa como fijador en los perfumes, por lo que nuestra
mezcla tenía un olor así y se veían unos cristales blancos que vendría siendo la Nerolina, y yo
pienso que afecto en la filtración ya que no se lavó tan bien y no se recristalizo con el carbón
activado.

 Residuos (incluir el residuo que se genera y el Contenedor en el que se dispone)

Residuo generado Contenedor Cantidad

aproximada
Solución filtrada A 400 mL
Etanol C 10 mL
Nerolina B 100 mL

 CUESTIONARIO.
1. Escriba el nombre según la IUPAC de la Nerolina y su fórmula semidesarrollada.
R=Etil-2-naptileter / 2-metoxi-naftaleno

2. ¿Qué características deben tener los alcoholes que se utilizan en el método de

síntesis de éteres que se usó en el laboratorio?
R= Estos se preparan por la reacción de los alcoholes correspondientes con ácido
sulfúrico. Al perderse una molécula de agua por cada par de moléculas de alcohol, esta
reacción es una especia de deshidratación.

3. Si quisiera aumentar el rendimiento de esta reacción, ¿Qué técnica utilizaría para

lograrlo?
 R= Podemos usar una cristalización y una destilación simple para aumentar el
rendimiento del producto

4. Indique algunos usos de la Nerolina.

R=Se usa en los perfumes como fijador de olor.
Es utilizado en sabores para el uso alimenticio, pero en cantidades pequeñas porque el
sabor no se desarrolla si no en un estado de dilución extrema también se usa para
enmascarar los malos olores de ciertos artículos de uso técnico, como pinturas o resinas
sintéticas.
Es un estabilizador que se encuentra en la pólvora particularmente en las pólvoras sin
humo, es soluble en alcohol e insoluble en agua dipropilenglicol.

 Referencias bibliográficas (mínimo 3)

Nerolina. (s/f). Buenas Tareas. Recuperado el 12 de febrero de 2023, de

https://www.buenastareas.com/ensayos/Nerolina/1947200.html

Síntesis De Nerolina. (s/f). Monografias.com. Recuperado el 12 de febrero de 2023, de

https://www.monografias.com/docs/Sintesis-De-Nerolina-P3Z36JG7TF2AX

Síntesis de Williamson. (2019). Quimicafacil.net. https://quimicafacil.net/manual-de-

laboratorio/sintesis-de-williamson/

(S/f). Clubensayos.com. Recuperado el 12 de febrero de 2023, de

https://www.clubensayos.com/Ciencia/Sintesis-

Nerolina/5051257.html#:~:text=El%20%CE%B2-

metoxinafttaleno%20o%20Nerolina%20forma%20parte%20de%20los,unido%20a%20dos%20ra

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