UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUÍMICA

SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL I

QU-0213

Nombre: Noelia Rechnitzer S. Carné: B65802

Asistente: Fernanda Rojas Grupo:08

Profesor: Luis Felipe Vargas Fecha:30/08/18-6/09/18

Práctica #1. Efecto de los sustituyentes en una reacción de sustitución electrofílica

aromática

Resumen

Se realizó la bromación de la acetanilida y la yodación de la vainillina a través de dos

síntesis “in situ”. La primera semana se trabajó con la bromación para obtener p-
bromoacetanilida y en la segunda se usó la yodación para conseguir 5-yodovainillina como
productos finales. En ambos casos se utilizó bisulfito de sodio para eliminar el exceso de
halógeno en la reacción. Se obtuvieron variaciones de color que señalaron la formación del
halógeno, bromo o yodo para cada caso. El porcentaje de rendimiento de p-bromoacetanilida
fue de 84,8% y su punto de fusión experimental fue de 168,5°C-169,4° y se obtuvo un
rendimiento del 49,40% para la 5-yodovainillina con un punto de fusión experimental de
180,1°C-182,9°C. Con base en los resultados obtenidos se puede concluir que la 5-
yodovainillina presentó un bajo porcentaje de rendimiento porque no se le elimino el
metanol, por lo que parte de la muestra pudo diluirse y perderse durante ese proceso y
además se recomiendo utilizar reactivos “in situ” si estos presentan problemas al utilizarlo
directamente.
Introducción

El fenómeno de la aromaticidad es uno de los fenómenos esenciales en química

orgánica. Si la hibridación sp3 conduce a la estereoquímica, la hibridación sp2 permite
construir moléculas planas que pueden dar lugar al fenómeno de la aromaticidad. El
compuesto aromático patrón es el benceno. El benceno tiene unas determinadas
propiedades químicas, termodinámicas y espectrales, y cualquier otra molécula que posea
esas propiedades será llamada aromática (Alkorta et al., 2017).
Los compuestos aromáticos experimentan reacciones de sustitución electrofílica
aromática, o SEA, donde un electrófilo sustituye a uno de los hidrógenos unidos al anillo de
benceno. La nube de electrones arriba y abajo del plano del anillo determina que el
benceno sea un nucleófilo; por consiguiente, reaccionará con un electrófilo (Yurkanis,
2008).
Entre las reacciones más comunes de SEA se encuentra la Halogenación. La bromación
o cloración del benceno necesita un catalizador que es un ácido de Lewis como el bromuro
férrico o el cloruro férrico. Debido a que, la aromaticidad del benceno lo hace mucho más
estable y en consecuencia mucho menos reactivo que un alqueno. Así. El benceno requiere
un mejor electrófilo. Al donar un par de electrones no enlazado a un ácido de Lewis se
debilita el enlace del Br2 o Cl2 y de ese modo se convierte en un mejor electrófilo (Yurkanis,
2008).
En el caso del yodo, por sí mismo no es reactivo frente a los anillos aromáticos, por lo
que debe añadirse a la reacción un agente oxidante como el peróxido de hidrógeno o una
sal de cobre como el CuCl2. Estas sustancias aceleran la reacción de yodación oxidando el
I2 a una especie electrofílica más poderosa que reacciona como si fuera I+. El anillo
aromático reacciona entonces con el I+ de la forma típica produciendo un producto de
sustitución (McMurry, 2012).
Al igual que el benceno, los bencenos sustituidos participan en las reacciones SEA.
Algunos sustituyentes hacen que el anillo aromático resulte más reactivo en la S EA que el
benceno, mientras que otros lo hacen menos reactivo. Los sustituyentes que donan
electrones al anillo de benceno estabilizan tanto al carbocatión intermediario como el
estado de transición que lleva a su formación y con ello aumenta la rapidez de la S EA: a
éstos se les llaman sustituyentes activadores orto-para. En contraste, los sustituyentes que
retiran electrones del anillo de benceno desestabilizan al carbocatión intermediario y el
estado de transición que lleva a su formación y así disminuye la rapidez de la S EA: a ellos
se les llaman sustituyentes desactivadores meta (Yurkanis, 2008).
Experimentalmente, es usual utilizar diferentes procedimientos para formar
equivalentes o derivados del bromo ya que el Br2 produce altos niveles de desechos tóxicos
y corrosivos, es contaminante y peligroso para la salud y el ambiente. Por ejemplo, se
puede usar la reacción con el ion bromuro para formar Br2 in situ, la cual se forma antes o
durante la reacción para evitar manipular el bromo por su toxicidad.
[1]
(reacción se da con ácido acético y etanol)
Asimismo, el yodo, aunque es menos tóxico, la adición directa genera problemas en
regioselectividad y en control de concentraciones. La generación in situ del I2 se da
mediante la siguiente reacción:

[2]
En esta práctica se pretende generar reactivos in situ y estudiar los factores que afectan
la regioselectividad y velocidad de una reacción de sustitución nucleofílica aromática.
Además, se busca sintetizar p-bromoacetanilida y 5-yodovainillina.

Sección Experimental

Se realizó una mezcla de acetanilida y bromuro de sodio en un erlenmeyer, se agitó

en una plantilla y se agregó etanol y ácido acético glacial. Se colocó la mezcla en un baño de
hielo y se agregó en un lapso de 30 minutos, 15 ml de Clorox®. Al terminar, se agitó a
temperatura ambiente, luego se volvió a agitar en un baño de hielo y se agregó bisulfito de
sodio. Se esperó a que se formen unos cuantos cristales, se filtró al vacío, se secó y se midió
la masa del producto crudo. Se realizó una recristalización con etanol y agua, se siguió el
procedimiento anterior para la cristalización.
Se realizó una mezcla de yoduro de potasio y metanol en un balón con agitación, al
estar esta mezcla disuelta se agregó vainillina. Se colocó el balón en un baño de hielo y se
añadieron 15 mL de Clorox en 30 minutos. Al terminar de añadirse se deja agitando a
temperatura ambiente. Luego, se añadió bisulfito de sodio y ácido clorhídrico solución
reactiva. Se llevó al rotavapor y luego se filtró el producto al vacío, se secó, se midió la masa
y el punto de fusión. Posterior a esto se realizó una recristalización con acetato de etilo. Se
siguió el procedimiento para realizar una cristalización. Se secó el producto, se midió la masa
del producto, y el punto de fusión.

Resultados

A continuación, se muestran los cuadros de resultados.

Cuadro I. Cuadro de síntesis de la formación de p-bromoacetanilida.

EtOH

HOAc
+ NaBr
HOCl
Nombre Acetanilida Bromuro 4-bromoacetanilida
de sodio

Estequiometría 1 1 1

Fórmula C8H9NO NaBr C8H7Br2NO

Molecular

Masa Molar 135,17 102,90 292,96

(g/mol)

Masa (g) 1,00 1,80 2,168

Moles 0,0074 0,017 0,0074

Observaciones: Se midieron exactas, las masas de acetanilida y bromuro de sodio.

Cuadro II. Medida de masa y del punto de fusión del producto crudo (4-bromoacetanilida).

Masa papel (g) Masa papel + Masa producto Punto de fusión

producto (g) crudo

0,23 3,33 3,10 No se midió

Observaciones: El producto crudo era de color blanco.

Cuadro III. Resultado del punto de fusión y obtención del porcentaje de rendimiento del
producto esperado (4-bromoacetanilida) en la formación de p-bromoacetanilida.

Masa Papel Masa Masa %rendimiento Punto de fusión

(g) producto + producto (°C)
papel(g) (g)

0,25 1,59

Masa teórica producto (g) 1,34 84,8 168,5-169,4

1,584

Observaciones: Los cristales se observan como agujas finas.

Cuadro IV. Cuadro de síntesis de la yodación de vainillina

MeOH
+ + H2O

Nombre Vainillina Yoduro Hipoclorito 4-hidroxi-3-metoxi-

de de sodio 5-
potasio yodobenzaldehido

Estequiometría 1 1 1 1

Fórmula C8H8O2 KI NaOCl C8H7IO2

Molecular

Masa Molar 152,14 166,01 74,44 279,04

(g/mol)

Masa (g) 1,00 1,30 12,21 1,842

Moles 0,0066 0,0078 0,74 0,0066

Observaciones: Se midieron exactas las masas de vainillina y yoduro de potasio.

Cuadro V. Medida de masa y del punto de fusión del producto crudo (4-hidroxi-3-metoxi-5-
yodobenzaldehido).

Masa papel (g) Masa papel + Masa producto Punto de fusión

producto (g) crudo

0,26 2,80 2,59 172,6-177,1

Observaciones: el producto era de color café.

Cuadro VI. Resultado del punto de fusión y obtención del porcentaje de rendimiento del
producto esperado (4-hidroxi-3-metoxi-5-yodobenzaldehido) en la yodación de
vainillina.

Masa Papel (g) Masa Masa %rendimiento Punto de

producto + producto fusión (°C)
papel(g) (g)

0,22 1,12 180,1-182-9

Masa teórica producto (g) 0,91 49,40

1,842

Observaciones: el producto era color color naranja claro.

Muestra de cálculo

1. Determinación del porcentaje de rendimiento de la bromación de acetanilida

mediante sustitución electrofílica aromática:

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎 𝑝 − 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

𝑃𝑜𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑎𝑗𝑒 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜

1,34 𝑔
𝑃𝑜𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑎𝑗𝑒 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
1,58 𝑔

𝑃𝑜𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑎𝑗𝑒 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 84,80%

Se obtiene de la misma forma el de la yodación de vainillina.

2. Explicación del cuadro de síntesis de la p-bromoacetanilida:

𝑔
Masa de acetanilida: 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑥 𝑀. 𝑀 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 = 0,0074 𝑚𝑜𝑙 𝑥 135.17 𝑚𝑜𝑙

= 1,00 𝑔
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 1,80 𝑔
Moles de bromuro de sodio= = = 0,017 𝑚𝑜𝑙
𝑀.𝑀 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 102,90 𝑔

Masa p-bromoacetanilida: Tiene los mismos moles del reactivo limitante, es decir, la
acetanilida.
 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑝 − 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 = 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑥 𝑀. 𝑀 𝑝 − 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

214,06𝑔
= 0,0078 𝑚𝑜𝑙 𝑥 = 1,584 𝑔
𝑀𝑂𝐿

Discusión

En la práctica de “Efecto de los sustituyentes en una reacción de sustitución

electrofílica aromática” se obtuvieron distintos resultados, se discuten a continuación. En
una semana se realizó la bromación de acetanilida y en la siguiente semana se realizó la
yodación de vainillina.
Bromación de acetanilida
Para la práctica de bromación de acetanilida, se preparó inicialmente una mezcla de
acetanilida con bromuro de sodio, etanol y ácido acético glacial. El producto que se quiere
obtener es el p-bromoacetanilida, sin embargo, también se puede formar el o-
bromoacetanilida, esto porque presenta un grupo orto-para activador, esto se observa en la
figura 1. Se forma el producto p-bromoacetanilida al controlar la temperatura, este producto
es el mayoritario pues la posición orto presenta impedimento estérico (Geissman, 1974). El
bromuro de sodio se agrega para generar el bromo in situ pues este no se puede agregar
directamente porque es un líquido volátil, tóxico, corrosivo y difícil de medir exactamente
(James et al., 2005). El etanol se añade para que cumpla la función de disolvente, sin
embargo, el bromuro de sodio no se disuelve completamente por la diferencia de
polaridades, el etanol es no polar y el bromuro de sodio es una especie iónica.

Figura 1. Posiciones orto-para para la acetanilida.

Después de preparada la disolución, se coloca en un baño de hielo, el trabajar a bajas
temperaturas hace que se forme el producto p-bromoacetanilida, luego se comenzó a añadir
Clorox® al 4% (15 mL) en un lapso de media hora. El Clorox® junto con el ácido acético glacial
que se agregó al inicio forman el ácido hipocloroso. El adicionar lentamente el Clorox®, a la
mezcla con los demás compuestos, permite que el electrófilo o reactivo se forme
paulatinamente, lo que evita la formación de productos di-sustituidos (Geissman, 1974).
Cuando se agregó Clorox®, la disolución se tornó amarilla, que conforme se agregaba más se
tornaba más oscuro el amarillo, el cambio de color indica que se está dando y finalizando la
reacción, respectivamente. Todo lo anterior, desde la preparación de la disolución, se realizó
con agitación constante para que la reacción se efectúe. La reacción de la formación de p-
bromoacetanilida, se observa en la ecuación 1. En esta se observan, todos los reactivos
mencionados y el producto esperado.

[1]

Al terminar de agregar el Clorox®, se dejó agitando la mezcla a temperatura ambiente

para que terminara la reacción y se colocó de nuevo en un baño de hielo, luego se añadió
NaHSO3 para eliminar el exceso de bromo y evitar la formación de producto disustituidos, se
sabía que se había eliminado este exceso cuando se dejaba e observar el color amarillo; este
se agregó inicialmente en exceso para que se consumiera toda la acetanilida (Johnson, 1981).
Posterior a esto se agregó agua fría, el agua se agrega fría para contribuir a la formación de
cristales. Cuando estos se comenzaron a observar, se filtraron con una filtración al vacío, ya
que la función de esta es recuperar el sólido y se realizaron lavados con agua fría, para
mantener los cristales. Estos se secaron en una lámpara y se les midió la masa, a esto se le
conoce producto crudo.
Posterior a esto, se realizó una recristalización, pues los productos sólidos que se
obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para
poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más
adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por
cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes.
En este caso se utilizó una mezcla de etanol y agua en las mismas cantidades. El etanol se
agrega pues hace que empiecen a cristalizar los sólidos que estaban disueltos cuando se
alcanzan los límites de sus solubilidades, además si solo se agrega etanol o solo agua es difícil
separar los cristales (Fernández, 2012).
 Después de agregar esta mezcla de disolventes, se dejó reposar a temperatura
ambiente, cuando se observó la formación cristales se colocaron en un baño de agua fría para
que se terminen de formar, se filtraron al vacío, se secaron y se les midió la masa. Se puede
observar en los Cuadros II y III, la diferencia de masas entre el producto crudo y puro. Al ser
mayor la del crudo, indica que tenía impurezas. También se observa que se recuperó un alto
porcentaje del producto como lo dice el porcentaje de rendimiento, 84.8%.
Después de la síntesis y/o separación de cualquier compuesto es necesario aplicar
alguna caracterización de dicha sustancia que permita confirmar la identidad de la sustancia
en cuestión y, por supuesto, su grado de pureza. Las técnicas de caracterización se basan en
la medida de alguna propiedad intensiva. Para el caso de los compuestos orgánicos sólidos,
la determinación del punto de fusión es una técnica muy utilizada. La técnica del punto de
fusión es capaz de revelar la presencia de sustancias impuras o adulteradas. Generalmente,
las impurezas suelen ser solubles en el sólido fundido y consecuentemente provocan un
descenso crioscópico en la temperatura de fusión; este hecho se refleja además en que tiene
lugar en un rango (UAM, 2011).
El punto de fusión experimental del producto resultó ser 168,5°C-169,4°C, mientras
que el teórico es 165°C-169°C; como se observa está dentro del intervalo del teórico, por lo
que el producto resultó ser relativamente puro.
Yodación de vainillina
Para la práctica de la yodación de vainillina, inicialmente se mezcló en un balón de
250 mL, yoduro de potasio y metanol, se agitó en una plantilla, para disolverlos. Esta mezcla
era de color café por el yodo, luego se agregó vainillina y se colocó en un baño de hielo. Esta
mezcla se preparó en un balón, pues se necesita rotaevaporar. El baño de hielo se realizó, de
igual forma que en la práctica de bromación de acetanilida, para que se forme el producto
deseado y no uno con más sustituyentes. La función del metanol al inicio es ser el disolvente,
ya que ni el yodo ni la vainillina son totalmente solubles en agua, en cambio es corriente
encontrar que estas dos sustancias son bastante solubles en alcohol (Harris, 2003). La del
yoduro de potasio, es generar el yodo de forma in situ, ya que el agregar el yodo directamente
causa problemas en la regioselectividad y en control de concentraciones.
El producto que se desea es el 4-hidroxi-3-metoxi-5-yodobenzaldehido, se
obtiene como producto principal meta, con respecto al aldehído de la vainillina, esta se
 observa en la figura 2. Cuando un benceno di o tri-sustituido participa en una reacción
de sustitución electrofílica aromática se debe tomar cuenta los efectos de todos los
sustituyentes (Yurkanis, 2008). La vainillina presenta tres sustituyentes. Tiene dos
sustituyentes fuertemente activadores, el éster y el hidróxido, además del aldehído que
es moderadamente desactivador. Los tres sustituyentes dirigen la reacción a las dos
posiciones señaladas en la figura 2.

Figura 2. Posiciones meta en la vainillina

El hidróxido dirige la reacción a las posiciones orto-para, pero como se puede

observar en la estructura del compuesto, la posición para está ocupada por el aldehído y
en una de las posiciones orto se encuentra el éster. Este último también es un director
orto-para que tiene una posición orto ocupado por el hidróxido. El aldehído al ser un
desactivador moderado es un director meta. Por lo cual, los sustituyentes dirigen la
reacción a las posiciones señaladas. La posición entre el éster y el aldehído presenta
impedimento esférico, lo que impide que el yodo se una ahí, por lo que la posición óptima
para la reacción es la meta al desactivador, es decir, el aldehído.

Posteriormente al tener la mezcla lista, en el baño de hielo, con agitación, se agregó

Clorox® al 4% para formar el NaOCl, el cual funciona como un agente oxidante para que se
de la yodación, pues este tipo de reacción no se da sin agente oxidante, este se añadió en
un lapso de 30 minutos por la misma razón de la bromación de acetanilida (McFaddin,
2003). Cuando se agregó la mezcla se tornó café claro, esto indica que se está dando la
reacción. Al terminar la adición de este, se dejó agitando a temperatura ambiente para que
se terminara la reacción. Luego, se agregó bisulfito de sodio, esta vez para eliminar el
exceso NaOCl, y además se agregó HCl S.R para acidificar el medio y para que reaccione
con el exceso de base, lo que evita la solubilidad del compuesto en agua y permite una
mejor cristalización. La reacción de la yodación de vainillina se muestra en la ecuación 4.
 [4]

Se procedió a llevar el balón al rotavapor, ya que al eliminar el líquido en el cual el

precipitado es soluble, permite obtener un mayor rendimiento al momento de cristalizar,
ya que si fuera de manera contraria la mayor parte del producto quedaría disuelto en el
metanol y no cristalizado en el papel filtro, en la filtración al vacío. Por otra parte, cabe
mencionar que, al utilizar el rotavapor, sólo se elimina el metanol, el agua queda presente
en la mezcla y esta se elimina al filtrar la mezcla. En este caso, las impurezas presentes en
la mezcla, son solubles en agua por lo que, también se eliminan en la filtración al vacío.
Después de lo anterior, se colocó el balón en un baño de hielo para que se de la
formación de cristales y luego se filtraron al vacío, el por qué se realiza al vacío se explicó
en la sección de la bromación de acetanilida. Se realizaron lavados con agua fría para no
perder los cristales, estos se secaron y se les midió la masa y el punto de fusión, esto
correspondía al producto crudo.
Se procedió a realizar una recristalización, utilizando acetato de etilo como
disolvente, pues es un excelente disolvente con un punto de ebullición más bajo que el del
agua. Se calentaron 30 ml de este disolvente a 95°C y luego se colocaba la mezcla a
cristalizar y se agregó el acetato de etilo, pero solo se podía agregar máximo 10 mL de este,
se agregaron 5 mL, con esto se disolvió. Cuando se agregaron, el producto se tornó naranja
oscuro. Se agregaba esta cantidad para que la mezcla estuviera saturada a 95°C y luego al
bajar la temperatura se iba a dar la precipitación y con esto la cristalización, es por esto
que se coloca en un baño de hielo. Se procedió a filtrar al vacío, se secó el producto, se le
midió la masa y el punto de fusión.
En los Cuadros V y VI, se observan las masas del producto crudo y del producto
puro. La masa del producto puro se redujo en una gran cantidad, lo que quiere decir que
tenía muchas impurezas, y su porcentaje de rendimiento fue bajo, 49.40%. Las pérdidas
de producto tanto en la bromación de acetanilida como en la yodación de vainillina se
pudieron dar en las filtraciones y en los lavados. El punto de fusión experimental resultó
ser 180,1°C-182-9°C, mientras que el teórico es de 182°C según la página de Chemspider.
De igual forma el punto de fusión teórico está dentro del intervalo por lo que el producto
resultó relativamente puro. En el caso del producto crudo el punto de fusión resultó ser
172,6°C-177,1°C, es menor que el teórico, lo que quiere decir que presenta impurezas
como se esperaba.
Conclusiones

 El proceso de recristalización permite obtener productos de mejor pureza, esto se

evidenció en las masas y del producto crudo y puro y en los puntos de fusión.
 Se obtuvo un mayor porcentaje de rendimiento en la bromación de acetanilida.
 La cinética y termodinámica de una reacción son fundamentales para tener un
producto determinado, como se observa en la bromación de acetanilida donde se
favorece la formación del producto para mono-sustituido, mediante el control de
la rapidez de la reacción y la temperatura.
 La formación de reactivos in situ, en este caso yodo y bromo, permitió tener un
mayor control sobre las reacciones realizadas. Además, reduce el riesgo que
representan al ser compuestos muy volátiles y tóxicos, como los halógenos
utilizados.
 Se recomienda usar la formación de reactivos in situ cuando se utilicen compuestos
que presenten un alto peligro y para obtener un mayor control en la formación del
producto deseado como se muestra en la bromación de acetanilida.
Bibliografía
Alkorta, I; Claramunt, R; Cornago, P; Elguero, J; López, C; Pardo, C. (2017). Aromaticidad y
heteroaromaticidad. Universidad Nacional de Educación a Distancia (UNED). Recuperado
de http://www2.uned.es/dpto-quim-org-bio/rmcv/pdfs/aromaticidad.pdf [Consulta
01/10/17].
Geissman, T.A. (1974). Principios de Química Orgánica, 2da Ed. Barcelona, España:
Editorial Reverté, p. 608-632.

Harris, D. (2003). Análisis Químico Cuantitativo. Barcelona, España: Editorial Reverté, p. 101.

James, G; Romero, A; Haro, H. (2005). Bromación amigable de anillos aromáticos.

Recuperado de www.educacionquimica.info/include/downloadfile.php?pdf=pdf921.pdf
[Consulta 01/10/17].
Johnson, C.R; Pasto, D.J. (1981). Determinación de estructuras orgánicas. España: Editorial
Reverté

McMurry, J. (2012). Química Orgánica, 8va Ed. Ciudad de México, México: Cengage
Learning Editores, p. 570-571.
McFaddin, J. (2003). Análisis bioquímicas para la identificación de bacterias de importancia
clínica. Editorial Médica Panamericana, p. 392.

UAM, Universidad Autónoma de Madrid. (2011). Práctica 7, Métodos de separación I:

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[Consulta 10/09/17].

Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica, 5ta Ed. México: Pearson Education, p. 642-698.

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