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Obtencin de Yodoformo
Feria B.; Maldonado D.; Reascos J.; Velez P.; Zambrano M.
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Grupo 5
Escuela Politcnica Nacional, Facultad de Ingeniera Qumica y
Agroindustria
Quito, Ecuador
e-mail: bryan.feria@epn.edu.ec, daniel.maldonado@epn.edu.ec,
kevin.reascos@epn.edu.ec,
pablo.velez@epn.edu.ec, mayra.zambrano@epn.edu.ec

mL de etanol al 95%, se mezcl hasta obtener una mezcla


cristalina. Se prendi el mechero y se procur que la llama
sea de baja intensidad hasta que la temperatura de la mezcla
fue de 75C aproximadamente.
Se aadieron pequeas cantidades de yodo (10 g en total) y
se agito intensamente, hasta que el color caracterstico del
yodo en este caso oscuro desapareci.
Mientras el yodo fue aadido se mantuvo la temperatura
entre 70C y 80C para asegurar que la reaccin se diera lugar
y evitar que el alcohol se evaporara.
Una vez que el color pardo desapareci, se enfri la solucin
y se aadieron 50 mL de agua destilada para disolver las sales
que pudieron haber cristalizado.
Se filtr por succin, se us un kitasato, un embudo Bchner
y una bomba de vaco, y se lav con agua el slido filtrado el
cual era de color amarillo, tal como indica la figura 1.

Resumen: Se sintetiz yodoformo por medio de una reaccin


de xido reduccin, para esto se coloc carbonato de sodio
anhidro, agua y etanol en un baln, se calent y se aadi
yodo en estado slido en pequeas proporciones agitando
hasta que el color provocado por el yodo desaparezca, una
vez acabado este proceso, se filtr el contenido. Se
recristaliz el yodoformo disolviendo el slido obtenido en la
filtracin, para lo cual se disolvi el mismo en etanol
ayudado de un bao mara, posteriormente se dej reposar y
se filtr. Se obtuvieron 0,1199 g de yodoformo con un
rendimiento de 3.2 %.
Palabras clave: Yodoformo, Recristalizacin,
Reduccin, Halogenacin, Sublimacin.

Oxido-

Abstract: Iodoform was synthesized by a reaction of oxide reduction , for this anhydrous sodium carbonate , water and
ethanol was placed in a ball , heated and added iodo in solid
form in small portions with stirring until the color caused by
iodo disappear , once finished this process , the contain was
filtered . Iodoform was recrystallized by dissolving the solid
obtained in the filtration, to which it helped in ethanol was
dissolved a water bath, then allowed to stand and filtered.
0.1199 g of iodoform was obtained in a yield of 3.2 %.
Keywords: Iodoform, recrystallization, oxidation-reduction,
Halogenation, Sublimation.
1. MATERIALES Y METODOLOGA
En un baln de fondo plano de 250 mL se adapt un corcho
con dos orificios, el uno con un termmetro cuyo bulbo deba
estar muy cerca del fondo del baln, el otro agujero el cual
sirvi para la entrada del aire. En el baln de fondo plano se
colocaron 7,5 g de carbonato de sodio anhidro, 50 mL de
agua
Propiedades
Magnitud
y 8
Peso molecular (g/mol)
18
1
Densidad
(a 4C)
1
(g/cm3)
Punto de fusin C
0
Punto de ebullicin C
100

Figura 1.cristales de yodoformo filtrados

Se recristalizo el yodoformo en 20 mL de alcohol etlico. El


slido obtenido se lo paso a un matraz Erlenmeyer en el cual
se disolvi con el alcohol y se calent en bao mara durante
unos 5 min. Se enfro en reposo. Las lminas hexagonales
cristalizadas en el enfriamiento se filtraron por succin. Se
lav con alcohol y se dej secar a temperatura ambiente.

2. TABLAS DE DATOS Y DIAGRAMAS


A continuacin se presentan las propiedades de los reactivos
utilizados, estas se encuentran detalladas de las Tabla 1-5.
Tabla 1. Propiedades del agua

A continuacin se presentan las cantidades de reactivos


utilizados para producir yodoformo
Tabla 6. Cantidad de reactivos utilizados

[Chang, 2008, p116]


Tabla 2. Propiedades del carbonato de sodio anhidro
Propiedades
Peso molecular (g/mol)

Magnitud
105,99

Densidad (g/cm3)

2,53

Punto de fusin C
Punto de ebullicin C

851
1600

[Cuevas, 2001, p68.]


Tabla 3. Propiedades del yodo molecular
Propiedades
Peso molecular (g/mol)

Cantidad

Etanol (95%)

8ml

Yodo

10 g

carbonato de
sodio anhidro

7,6 g

agua

50ml

En esta tabla se ubican los pesos del papel filtro antes


de filtrar la solucin con yodoformo y despus de filtrar
Tabla 7. Pesos del papel filtro con y sin yodoformo
PESO (g)

Magnitud
126,9

Densidad (g/cm3)

4,930

Punto de fusin C
Punto de ebullicin C

83
184

[Banegas, Mijares, 2001, p45]

Papel filtro

3,3460

Papel filtro con


yodoformo

3,4659

La Tabla 8 presentada a continuacin, especifica el costo de


comercializacin los reactivos utilizados y el costo de
obtencin de yodoformo.

Tabla 4. Propiedades del etanol


Propiedades
Peso molecular (g/mol)

Reactivo

Tabla 8. Precio de los reactivos

Magnitud
46,07

Densidad (g/cm )

0,789

Punto de fusin C
Punto de ebullicin C

-114
78,37

Reactivo/producto
Carbonato de sodio
anhidro
Etanol (95% de pureza)
Yodo (slido)
Yodoformo

[Armendaris, 2008, p193]

Costo
$2,50 / kg
$12,52 / L
$20,00/
kg
$10,00/kg

[Torres, 2014]

Tabla 5.Propiedades del yodoformo


Propiedades
Peso molecular (g/mol)
Densidad (g/cm3)
Punto de fusin C
Punto de ebullicin C

[Perry, 2004, p342]

Magnitud
393,73
4,008

A continuacin se presentan los


resultados obtenidos.
Tabla 9. Resultados

123
Masa de yodoformo
217
obtenida
% Rendimiento

0,1199
3.2 %

$ 2 668,89
kg CH I 3

Costo de yodoformo

Reactivo limitante es el I2
Calculo de la masa de yodoformo terica

3. CLCULOS

1 mol CH I 3 393,73 g CH I 3

=3,74 g CH I 3
4 mol I 2
1 mol CH I 3

Calculo de la masa de yodoformo obtenido

0,038 mol I 2

Para calcular la masa de yodoformo se saca la diferencia


entre la masa del papel filtro con yodoformo y la masa del
papel filtro sin yodoformo

masa teorica=3,74 g CH I 3

masa del yodoformo=masadel papel filtro con yodoformomasa


del papel filtro
Calculo del rendimiento
masa del yodoformo=3,46593,3460
masa experimental=0,1199 g
masa experimental
%=
100
Calculo del reactivo limitante
masaterica
CH2 CH2 OH + 4 I2 + 6 NaCO3 + H2O
+ 6 NaHCO2 + HCOONa

CHI3 + 5 NaI

%=

0,1199 g
100 =3,2
3,74 g

Se calcula las moles de cada sustancia


Calculo del costo de yodoformo
1 mol Na 2 CO 3
7,6 ml Na2 CO 3
=0,071 mol Na2 CO 3
105,99 g Na 2 CO3
Se calcula el costo para cada reactivo con los costos
comerciales de la tabla 8

1mol I 2
10 g I 2
=0,038 mol I 2
259,8 g I 2
50 ml H 2 O

1 g H 2 O 1 mol H 2 O

=2,78 mol H 2 O
1 ml H 2 O 18 g H 2 O

En el caso del etanol que se encuentra en un 95 % se calcula


el volumen de etanol puro

8 ml etanol (95 )

8 ml etanol
10 g I 2

$ 12,52
=$ 0,1
1000 ml etanol

$ 20
=$ 0,2
1000 g I 2

7,6 g Na 2 CO3

$ 2,5
=$ 0,02
1000 g Na 2 CO 3

95
=7,6 ml etanol
100

costo total de reactivos=0,1+ 0,2+ 0,02


costo total de reactivos=$ 0,32
0,789 g etanol
1 mol etanol
7,6 ml etanol

=0,13 mol etanol


1ml etanol
46,07 g etanol
Costo total de reactivos
Se calcula la cantidad de moles estequiometrias a partir de las
Costo del yodoformo=
Cantidad
de yodoformo obtenido
moles de yodo
0,038 mol I 2

6 mol Na 2 CO 3
=0,057 mol Na 2 CO 3
4 mol I 2

Costo del yodoformo=

$ 0,32
1000 g

0,1199 g CH I 3
1 kg

0,038 mol I 2

1 mol H 2 O
=9,6 103 mol H 2 O
4 mol I 2

Costo del yodoformo=

$ 2 668,89
kg CH I 3

0,038 mol I 2

1 mol etanol
3
=9,6 10 mol etanol
4 mol I 2

4. RESULTADOS Y DISCUSIN

La masa obtenida de yodoformo fue de 0.1199 g, pero


tericamente se debi obtener 3.74 g de yodoformo esto
debido a varios factores como la dbil agitacin mecnica al
momento de aadir yodo a la solucin o al aadir yodo en
grandes cantidades en la solucin. Se obtuvo un rendimiento
de 3.2 % de yodoformo debido a un posible error en la
cristalizacin del yodoformo; en su investigacin, Riao
(2007) determin que para poder realizar una exitosa
cristalizacin es necesario sobresaturar la solucin, de esta
manera la solucin se vuelve inestable pero con una
perturbacin mecnica como la agitacin provoca la
cristalizacin del soluto en exceso, que en este caso es el
yodoformo (p.27); una incorrecta sobresaturacin de la
solucin o la falta de agitacin mecnica para poder
desestabilizar la solucin pudo afectar notablemente al
rendimiento y la masa obtenida de yodoformo. El costo de
obtener yodoformo en el laboratorio fue de $2668.8/Kg, lo
cual al comparar con yodoformo obtenido a nivel industrial el
cual tiene un valor de $10/Kg, se observa que el mtodo de
obtener yodoformo en el laboratorio por medio de una
reaccin de xido reduccin, es muy costoso, por lo cual no
es un mtodo recomendable para obtener yodoformo en el
laboratorio.
5. CONCLUSIONES

Se obtuvieron 0,1199 g de yodoformo


El rendimiento de la reaccin fue del 3,2%
El costo de obtener yodoformo en el laboratorio es de
$ 2 6668,89 / kg CHI3

6. RECOMENDACIONES

Se recomienda recristalizar el yodoformo con etanol


que se encuentre en el punto de ebullicin debido a
que aumenta la solubilidad y permite disolver el

yodoformo junto con las impurezas en un menor


volumen de etanol.

Para obtener un mayor rendimiento en la obtencin de


yodoformo se recomienda usar el mtodo de reaccin
de haloformo mediante esto se obtiene el yodoformo
como compuesto representativo de los derivados
polihologenados.

Se puede emplear el uso de cido actico como


solvente para la recristalizacin del yodoformo debido
a la gran diferencia en la solubilidad del compuesto
en su punto de ebullicin (118C) y a temperatura
ambiente.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
[1] Armendaris, F. (1998). Qumica pura y elemental.
Barcelona, Espaa. Fuencana/Five.
[2]

Chang, R (2008). Qumica.


Hill/Interamericana.

Mxico:

McGraw-

[3] Cueva, H. Solange, G. (2001). Qumica Fundamental.


Buenos Aires, Argentina: Revert.
[4] Mijares, L. and Banegas, M. (2001). La Qumica bsica y
aplicada. Barcelona, Espaa: Revert.
[5] Riao, N. (2007). Fundamentos de Qumica Analtica
Bsica. (2da. Ed). Colombia: ASEUC.
[6] Torres, R. (2014). Demar Reactivos. Recuperado de:
http://reactivosdemar.com.mx/docs/varios/hycel
%202011.pdf.(Julio, 2016).