QUÍMICA

VITAMINAS

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2022
INTRODUCCIÓN
Las vitaminas (del inglés vitamine, hoy vitamin, y este del latín vita ‘vida’ y el sufijo
amina, término acuñado por el bioquímico Casimir Funk en 1912) son moléculas orgánicas
imprescindibles para los seres vivos en forma de micronutrientes, ya que al ingerirlos en la
dieta de forma equilibrada y en dosis esenciales, promueven el correcto funcionamiento
fisiológico y del metabolismo. La mayoría de las vitaminas esenciales no pueden ser
sintetizadas por el organismo, por lo que este no puede obtenerlas más que de manera
externa a través de la ingesta equilibrada de alimentos naturales que las contienen. Las
vitaminas son nutrientes que, junto con otros elementos nutricionales, actúan como
catalizadoras de todos los procesos fisiológicos directa e indirectamente.
Las vitaminas son precursoras de
coenzimas, (aunque no son propiamente
enzimas) grupos prostéticos de las
enzimas. Esto significa que la molécula de
la vitamina, con un pequeño cambio en su
estructura, pasa a ser la molécula activa,
sea esta coenzima o no.
Los requisitos mínimos diarios de las
vitaminas no son muy altos. Se necesitan
tan solo dosis de miligramos o
microgramos contenidas en grandes
cantidades (proporcionalmente hablando)
de alimentos naturales. Tanto la deficiencia como el exceso de los niveles vitamínicos
corporales pueden producir enfermedades que van desde leves a graves e incluso muy
graves como la pelagra o la demencia entre otras, e incluso la muerte. Algunas pueden
servir como ayuda a las enzimas que actúan como cofactor, como es el caso de las
vitaminas hidrosolubles.
MARCO TEÓRICO
Vitaminas liposolubles
Las vitaminas liposolubles, A, D, E y K, se consumen junto con alimentos que contienen
grasa.
Son las que se disuelven en grasas y aceites. Se almacenan en el hígado y en los tejidos
grasos. Debido a que se pueden almacenar en la grasa del cuerpo no es necesario tomarlas
todos los días, por lo que es posible, tras un consumo suficiente, subsistir una época sin su
aporte.

Si se consumen en exceso (más de 10 veces las cantidades recomendadas) pueden resultar

tóxicas.17 Esto les puede ocurrir sobre todo a deportistas, que aunque mantienen una dieta
equilibrada recurren a suplementos vitamínicos en dosis elevadas, con la idea de que así
pueden aumentar su rendimiento físico.
Estas vitaminas no contienen nitrógeno, son solubles en grasa por lo tanto, son
transportadas en la grasa de los alimentos que la contienen. Por otra parte, son bastante
estables frente al calor (la vitamina C se degrada a 90 °C en oxalatos tóxicos). Se absorben
en el intestino delgado con la grasa alimentaria y pueden almacenarse en el cuerpo en
mayor o menor grado (no se excretan en la orina). Dada la capacidad de almacenamiento
que tienen estas vitaminas no se requiere una ingesta diaria.
Vitaminas hidrosolubles
Las vitaminas hidrosolubles son aquellas que se disuelven en agua. Se trata de coenzimas o
precursores de coenzimas, necesarias para muchas reacciones químicas del metabolismo.
Estas vitaminas contienen nitrógeno en su molécula (excepto la vitamina C) y no se
almacenan en el organismo, a excepción de la vitamina B12, que lo hace de modo
importante en el hígado. El exceso de vitaminas ingeridas se excreta en la orina, por lo cual
se requiere una ingesta prácticamente diaria, ya que al no almacenarse se depende de la
dieta. Por otro lado, estas vitaminas se disuelven en el agua de cocción de los alimentos con
facilidad, por lo que resulta conveniente aprovechar esa agua para preparar caldos o sopas.
SINTESIS DE VITAMINAS
VITAMINA A
INTRODUCCIÓN
Los retinoides son compuestos liposolubles que incluyen tanto al retinol (vitamina A) y sus
metabolitos naturales, el ácido retinoico y el retinal, como a sus análogos sintéticos usados
con fines terapéuticos. La vitamina A preformada puede obtenerse de diversas fuentes de
origen animal como el hígado, el aceite de hígado de pescado, huevos y productos
derivados de la leche; en donde se consume en forma esterificada con palmitato
principalmente. Puede ser también consumida en alimentos de origen vegetal en forma de
su precursor químico más importante el β-caroteno el cual se convierte en retinoides luego
del metabolismo celular.
De las vitaminas liposolubles, la vitamina A es una de
las más estudiadas desde su descubrimiento, debido en
parte a su papel como modulador fisiológico de muchos
procesos que comprenden la visión, el crecimiento, la
defensa antioxidante, la respuesta inmune, la reproducción, la hematopoyesis y la
diferenciación celular entre otras. Sus acciones fisiológicas se comparan con el de una
hormona y actúa por medio de receptores intranucleares capaces de modificar el patrón de
expresión génica en un tejido. Se le ha usado en diversas indicaciones terapéuticas además
de suplementarse en caso de deficiencia, pero en ocasiones su consumo elevado puede
conducir a estados de hipervitaminosis con efectos tóxicos sobre el organismo.
El descubrimiento de la vitamina A ocurrió entre los años 20 y 30, sin embargo estudios
históricos muestran evidencia que indica que los egipcios y los griegos conocían en tiempos
remotos las propiedades farmacológicas de extractos de hígado de pescado para el
tratamiento de algunas manifestaciones clínicas de la deficiencia de vitamina A. Pero fue
solo hasta 1913 cuando Elmer Mc Collum y Marguerite Davis de la universidad de
Wisconsin publicaron el primer documento con rigor científico que reportaba la
esencialidad de algunos componentes lipídicos o llamados también lipinas; sacados de
aceites de hígado, para el crecimiento de ratas en cautiverio. Barrer y colaboradores
describieron mas tarde en 1931 la estructura de la vitamina A como el compuesto
retinol todo trans, llamado desde los estudios de Mc Collum como factor de crecimiento A
soluble en grasa, para distinguirlo del factor de crecimiento B que era soluble en agua
(posteriormente identificado como todas las vitaminas del complejo B) . En 1940 Jozef
Frdinand Arens y David van Dorp sintetizaron el ácido retinoico el cual posee la mayor
actividad como vitamina A y dieron inicio al descubrimiento de las propiedades biológicas
de los retinoides. (QUIMICA)
¿Qué es la vitamina A?
La vitamina A es un grupo de compuestos orgánicos nutricionales insaturados que incluye:
retinol, retinal, ácido retinoico y varios carotenoides de provitamina A. De entre estos
últimos el más notable es el β-caroteno (beta-caroteno)
El nombre sistemático de la IUPAC para el retinol es (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-
trimetilciclohex-1-en-1-il)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol.En 1929-1931, Paul Karrer (Nobel de
Química en 1937) determinó por primera vez la estructura de la vitamina A. Todas las
formas de la vitamina A (retinol, retinal y ácido retinoico) presentan, en la cadena del
polieno, cuatros de los cinco dobles enlaces que pueden dar lugar diferentes isómeros
geométricos (configuración cis o trans). Sin embargo, los isómeros cis son menos estables
y pueden convertirse fácilmente a la configuración todo trans. Por otro lado, algunos
isómeros cis se encuentran de forma natural y realizan funciones esenciales en el
organismo. Por ejemplo, el isómero 11-cis-retinal es el cromóforo de la rodopsina, la
molécula fotorreceptora de los vertebrados.
La rodopsina está formada por la molécula de 11-cis-retinal unida covalentemente a través
de una base de Schiff a la proteína opsina. Así, el proceso de visión se basa en la
isomerización inducida por la luz del cromóforo de 11-cis a trans que resulta en un cambio
de conformación y activación de la molécula fotorreceptora.
Síntesis Arens-van Dorp del intermedio C21
Arens y Van Dorp (en Organon International) realizaron en 1946-1947 una síntesis
multietapa lineal a partir de la β-ionona en la que obtienen un ácido. A partir de ese
compuesto, en las siguientes etapas sistemáticamente alargan la cadena lateral de carbonos
insaturada mediante alquilación e interconversión de grupos funcionales. Los esteres los
transforma en ácidos, por saponificación, y finalmente hasta la correspondiente cetona por
la accion del metil-litio (MeLi). De esta manera se obtiene el intermedio C21.
FUNCIONES O APLICACIONES
Buena visión: El retinol es el encargado de crear los pigmentos necesarios en la retina. Su
característica es que contribuye a tener una buena visión (sobretodo en lugares de poca luz).
Tejidos de la piel y tejido nervioso: El retinol tiene un papel fundamental en las células
epiteliales (son aquellas que forman el epitelio, que es el tejido que recubre los órganos y
las cavidades internas), contribuyendo a su formación y buen desarrollo.
Anti-arrugas: El retinol también es una vitamina antioxidante, es decir, evita el
envejecimiento prematuro de la piel, por lo que se utiliza en tratamientos cosméticos y
cremas anti-arrugas.
Piel más lisa y joven: El retinol ayuda a la producción de colágeno (éste se encarga de la
formación estructural de las capas de la piel), por lo que contribuye a una piel más lisa y
uniforme.
Coloración de la piel: Los betacarotenos se sitúan en las capas más externas de la piel y,
junto a la melanina, ayuda a la coloración de la piel, a parte de ofrecer un aspecto más sano.
Para el acné: El retinol es un buen tratamiento para tratar el acné: evita su aparición en
pieles grasas o con tendencia a tenerlo. Además, disminuye las marcas del acné y alisa la
superficie de la piel.
Masa ósea: El retinol colabora con la formación de los huesos y fortalece el esqueleto.
Prevención de enfermedades, especialmente del aparato respiratorio ya que estimula y
fortalece el sistema inmunitario. (Molecularmente, 2015)
BETA-IONONA
Beta-ionona, la molécula de olor dulce
que da muchos una flor su agradable
aroma atrayente, es famoso por su olor
atractivo. Olerlo cuando huele a violetas
silvestres, disfrutar su ramo de San
Valentín o coger un tufillo de perfume
Chanel.Las flores son los órganos
sexuales de las plantas. Beta-ionona es
importante estrategia reproductiva flores y ayuda a atrae a las abejas y otros insectos
polinizadores.
Pero también sucede que es agradable a los seres humanos, que explica su condición de
celebración en el mundo de los aromas manufacturados. Muchos perfumes conocidos
utilizan ionona beta como un componente clave.
ASPECTOS RELEVANTES
Historia de la vitamina A Que son las vitaminas
En 1913 Elmer V McCollum y Marguerite Davis (Universidad de Wisconsin-USA),
descubrieron la vitamina A mientras
estudiaban el papel de diferentes grasas en la
dieta.
Tres semanas más tarde otros dos
investigadores, Lafayette Benedict Mendel y
Thomas Burr Osborne, también hallaron una
sustancia alimenticia accesoria y soluble en
grasa; pero ya McCollum y Davis habían
publicado su descubrimiento oficial en el
verano de ese mismo año.
McCollum tuvo experiencia de primera mano con las deficiencias de vitaminas. Cuando
tenía siete meses su madre tuvo que destetarlo, alimentándolo durante el invierno con leche
hervida y puré de patatas. Después de unos meses cayó enfermo, sufriendo de llagas en la
piel, hinchazón de las articulaciones y encías sangrantes. Nadie sabía lo que tenía y el niño
se estaba muriendo misteriosamente. Un día, mientras su madre estaba pelando manzanas,
comenzó a chupar los restos. Al día siguiente, lucía un poco mejor, por lo que su madre le
alimentó con cáscaras de manzana durante días y el niño recobró sus fuerzas.
Cuando llegó la primavera, le dio otras frutas y verduras, recuperándose completamente.
McCollum creció escuchando esta historia que le salvó la vida, y no se dio cuenta hasta
muchos años después, que hubiera muerto de escorbuto (una deficiencia de vitamina C).Tal
vez esto le motivó a estudiar la química de la nutrición.
Graduado de Yale, se mudó a Madison (Wisconsin)en 1910 como profesor asistente de
química. En aquellos tiempos la vanguardia de la química nutricional eran los «alimentos
purificados» los cuales se procesaban midiendo las cantidades exactas de proteínas,
carbohidratos y grasas, para una dieta saludable con cantidades óptimas.
En su experimento de laboratorio sobre estudios en nutrición, MacCollum pidió usar ratas.
Muchos pensaron que la idea era tonta, pero su jefe aceptó (fue el primer científico en
utilizar ratas de laboratorio para la investigación nutricional).Una joven llamada Marguerite
Davis apareció en el campus buscando ser voluntaria, y él la puso a trabajar cuidando y
alimentando a las ratas, manteniendo minuciosos apuntes sobre todo el proceso.
Nutriendo a las ratas con las dietas «purificadas» veía que éstas no prosperaban. En 1912
encontraron su primera pista cuando probaron tres grasas diferentes en las ratas: leche,
aceite de oliva y manteca de cerdo. Las ratas alimentadas con leche continuaron creciendo,
mientras que las ratas que recibían aceite de oliva o manteca de cerdo dejaron de crecer y
enfermaron. La noticia de que la grasa de la leche parecía tener un poder protector sobre la
salud de las ratas fue recibida con entusiasmo.
Pero como muchos descubrimientos, esta respuesta sólo planteó más preguntas. Los
animales y humanos cuando son destetados siguen creciendo. La leche no podía ser la única
fuente del nutriente recién descubierto, al cual McCollum llamó el “factor soluble en
grasa”. Posteriormente también lo localizaron en la yema del huevo y en los extractos de
hojas de alfalfa y en todos los vegetales de hojas verdes que probaron.
Rápidamente este hallazgo salió en los anuncios de periódicos y revistas para mujeres, y los
productores de leche se apresuraron a citar la prueba científica de que la leche era necesaria
para un crecimiento saludable. Los vegetales, sin embargo, no vieron tal defensa de la
industria. El descubrimiento de McCollum fue el primer compuesto de alimento aislado
demostrado para prevenir la enfermedad por deficiencia de vitamina A).
Además de descubrir las primeras vitaminas, Elmer McCollum también aisló la vitamina D
del aceite de hígado de bacalao. Más tarde los científicos suizos David Adriaan van Dorp y
Jozef Ferdinand Arens sintetizaron la vitamina A.
Hoy en día sabemos que la vitamina A contribuye al metabolismo normal del hierro,
funcionamiento del sistema inmune y al mantenimiento en condiciones normales de la
visión, la piel y las mucosas. También es importante en el proceso de diferenciación
celular.
Propiedades
El retinol es la forma principal de vitamina A en las dietas humanas. (Retinol es el nombre
químico del derivado alcohólico, y se utiliza como patrón de referencia.) En su forma
cristalina pura, es una sustancia amarillo verdoso, pálida. Es soluble en grasa, pero
insoluble en agua, y se encuentra únicamente en productos animales. Existen otras formas
de vitamina A, pero tienen configuraciones moleculares algo distintas y menos actividad
biológica que el retinol y no son importantes en las dietas humanas.
Los carotenos, que actúan como provitaminas o precursores de la vitamina A, son
sustancias amarillas que existen en muchas sustancias vegetales. En algunos alimentos su
color puede estar enmascarado por el pigmento vegetal verde clorofila, que con frecuencia
se encuentra en íntima asociación con los carotenos. Hay diversos tipos de carotenos. Uno
de ellos, el beta-caroteno es la fuente más importante de vitamina A en las dietas de la
mayoría de las personas que viven en países no industrializados. Los otros carotenos, o
carotenoides, tienen poca o ninguna importancia para los seres humanos. En el pasado, los
análisis de alimentos muchas veces no podían distinguir el beta-caroteno de otros carotenos
1. Vitamina A
La vitamina A se utiliza como un nombre genérico para describir al retinol, sus ésteres y los
correspondientes isómeros. La vitamina A se encuentra principalmente en productos
animales tales como leche, crema, mantequilla, queso, huevos, carne, hígado, riñón y aceite
de hígado de bacalao. Por lo general, se encuentra como ésteres de ácidos grasos de cadena
larga pero también se encuentra como retinol. Los alimentos son fortificados normalmente
con ésteres de retinol tales como acetato, palmitato o propionato utilizando formulaciones
especiales que mejoran la estabilidad.
Espectro de absorción
La vitamina A y los correspondientes ésteres muestran un espectro de absorción
característico, la posición del pico máximo depende del solvente; en isopropanol es a 326
nm, en ciclohexano es a 328 nm. El retinol tiene un coeficiente de extinción (E 1% -1cm )
= 1835 en etanol (5) y de 1826 en n-hexano; este valor es válido sólo para el solvente
mencionado; puede cambiar significativamente con otros solventes.
Estabilidad
El retinol y sus ésteres son rápidamente destruidos por la luz, el oxígeno y los ácidos.
Deben almacenarse en frascos ámbar sellados con gas inerte (por ejemplo: nitrógeno).
Unidades biológicas
Una Unidad Internacional (UI) corresponde a la actividad de 0,344 g de acetato de vitamina
A puro cristalino; 0,300 μg de retinol o 0,550 μg de palmitato de retinol corresponden a 1
UI. 1μg de retinol es equivalente a 3,333 UI de vitamina A.
b) Método
Primeramente, se determinaba la vitamina A mediante una reacción colorimétrica de retinol
con tricloruro de antimonio (reacción de Carr-Price). El retinol obtenido después de
saponificar y extraer los componentes no saponificables tenía que ser purificado utilizando
cromatografía de columna abierta con el fin de eliminar los componentes interferentes. La
HPLC se ha convertido en la actualidad en el método de elección dado que esta técnica
acorta considerablemente el procedimiento del análisis y aumenta la reprodu-cibilidad y
exactitud.
Saponificación y extracción
La mayoría de los procedimientos de análisis están utilizando una etapa de saponificación
antes de la extracción con un solvente orgánico adecuado. Una comparación de los métodos
basada en los datos obtenidos en un estudio colaborativo (6) revela que las condiciones para
la saponificación pueden variar dentro de ciertos límites sin afectar los resultados. En
generalmente 2-10 g de la muestra se saponifican preferentemente bajo nitrógeno utilizando
una mezcla de hidróxido de potasio acuoso, etanol o metanol, agua y con la adición de un
antioxidante como ácido ascórbico, pirogalol o BHT. Los antioxidantes deberían ser
agregados a la muestra antes de la adición de la solución de hidróxido de potasio. El
Cuadro 1 muestra un ejemplo de la proporción de estos reactivos.

El tiempo normal de saponificación es entre 15-45 minutos con temperaturas que fluctúan
de 80 a 100°C (reflujo).
La vitamina A es extraída de la solución de saponificación por medio de un solvente
adecuado por ejemplo: éter dietílico, tertbutil metil éter, n-hexano 3 a 4 veces, con
volúmenes que fluctúan de 50-150 ml. Los extractos combinados son lavados a pH neutro
con agua (2-4 veces, 50-150 m1).
Evaporación y dilución
Se agregan aproximadamente 2-5mg de BHT al extracto antes de la evaporación utilizando
un evaporador rotatorio bajo un vacío parcial y a una temperatura que no exceda 50°C
Deben tomarse medidas para remover restos de agua tales como secar con sulfato de sodio,
o destilación azeotrópica con etanol o tolueno o el uso de papel filtro para separación de
fases.
El residuo es redisuelto utilizando de preferencia la fase móvil u otro solvente compatible
con HPLC de tal modo de obtener una concentración
apropiada para la inyección dentro de la columna de
HPLC. Esta la solución final de la muestra.

HPLC
Principalmente, pueden utilizarse dos modos de cromatografía (fase normal y fase reversa)
para la cuantificación de la vitamina A. El Cuadro 2 muestra dos procedimientos de trabajo
a partir de las múltiples posibilidades que existen para lograr buenas separaciones.
Los estándares y soluciones estándares deberían controlarse espectrométricamente en
cuanto a la pureza y la concentración corregida debería utilizarse para el cálculo.
En algunos de los sistemas cromatográficos, se logra una separación entre el retinol "sólo
trans" y el 13-cis retinol. En estos casos, los resultados deberían informarse como
equivalentes de retinol "sólo trans" lo cual es la suma del retinol "sólo-trans" y el 13-cis
retinol después de corregir considerando la menor biopotencia (75% del retinol "sólo-
trans"). Es importante indicar claramente las unidades utilizadas para informar los
resultados.
EJEMPLO 1.” SINTESIS”
 VITAMINA E
HISTORIA
La vitamina E fue descubierta en 1923 por Herbert Evans y Katherine Bishop, quienes
observaron que su deficiencia causaba reabsorción fetal en las ratas e incapacidad
reproductiva crónica. A este compuesto se le llamó tocoferol (del griego tokos: nacimiento
y pherein: llevar, portar). La sustancia activa fue aislada de aceite de germen de trigo en
1936 por Evans y colaboradores (Machain, 1991; Wolf y col., 1998). Además se le añadió
el sufijo -ol designando a la forma activa alcohol (Parker, 1994). Hay ocho miembros de la
familia de la vitamina E: alfa, beta, gamma, delta tocoferoles y alfa, beta, gamma, delta
tocotrienoles. El isómero alfa-tocoferol posee la mayor actividad vitamina E en los
animales (Brigelius-Flohe y Traber, 1999).
La primera producción de alfa-tocoferol sintético era una mezcla equimolar de dos
isómeros: RRR- y SRR-alfa-tocoferol. Este compuesto es nombrado como 2-ambo-alfa-
tocoferol, aunque antes se le conocía como dl-alfa-tocoferol. Esta es la molécula
considerada el estándar internacional para la vitamina E (Ames, 1979), hasta los años 80.
Posteriormente, el proceso de síntesis de la vitamina E varió, dando como resultado el
actualall-rac-alfa-tocoferil acetato, el cual tiene ocho estereoisómeros (RRR, RRS, RSR,
RSS, SRR, SRS, SSR, SSS), que se siguió, y se sigue, llamando, aunque incorrectamente,
dl-alfa-tocoferil acetato. De esta forma, el producto sintético actual no se corresponde al
producto sintético con el que se dedujeron los ratios de equivalencia clásicos (USP, 1955).
La vitamina E de fuente natural: RRR alfa-tocoferol, se obtiene mediante la extracción de
los tocoferoles de los aceites vegetales (soja, palma, girasol, etc.). Sólo es una forma
isomérica y es la forma con el 100% de bioactividad (En 1982, la IUPAC (Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada) recomienda que la fuente natural de vitamina E
sea llamada RRR-alfa-tocoferol/RRR-alfa-tocoferil acetato, mientras que la vitamina E
sintética debería ser llamada all-rac-alfa-tocoferol/all-rac-alfa-tocoferil acetato.
La vitamina E o tocoferol, pertenece al grupo de las vitaminas liposolubles. Cuenta con una
gran acción antioxidante, que ayuda a mantener el cuerpo sano y retrasar su
envejecimiento. Además, previene enfermedades crónicas como las cardiovasculares, el
cáncer y las cataratas.
Pero, ¿qué diferencia hay entre la vitamina E natural y la sintética?
Las vitaminas de origen natural, son aquellas que han sido extraídas directamente de
fuentes orgánicas, en cambio, las sintéticas son aquellas obtenidas por procedimientos de
síntesis química o fermentación. Las vitaminas sintéticas copian la forma en que las
vitaminas naturales funcionan en el cuerpo.
Suplementos:
Suplementos que contienen vitamina E natural (RRR-α-tocoferol):
UI de RRR-α-tocoferol x 0.67 = mg de RRR-α-tocoferol
Ejemplo: 100 UI de vitamina E natural proporciona 67 mg de RRR-α-tocoferol
Suplementos que contienen vitamina E sintética (todo-rac-α-tocoferol):
UI de todo-rac-α-tocoferol x 0.45 = mg de RRR-α-tocoferol
Ejemplo: 100 UI de vitamina E sintética proporciona 45 mg de RRR-α-tocoferol
Es decir, según el estudio de la universidad estatal de Oregon (EE.UU) se ha demostrado
que, 100 UI de vitamina E natural, proporciona 67 mg de RRR α-tocoferol, y en cambio
100 UI de vitamina E sintética, proporciona 45 mg de RRR α-tocoferol.
Mecanismo de simplificación de un radical de ácidos grasos a través del alfa tocoferol
La vitamina E o tocoferol es solamente sintetizada por las plantas, por lo que se encuentra
exclusivamente en alimentos de origen vegetal, siendo las mayores fuentes los aceites y
grasas vegetales. Sus formas en los alimentos se han denominado tocoferol alfa (a ), beta
(b ), gama (g ) y delta (d ).
Origen:
Solo las plantas son capaces de sintetizar vitamina E. Además, los productos de origen
vegetal también contienen mucho más tocoferol que los de origen animal. Lo más habitual
es encontrar la vitamina E en forma de tocoferoles y tocotrienoles. Las distintas formas se
diferencian en la función de vitamina E que realizan y se pueden expresar en equivalentes
al alfa tocoferol por cada 100 gramos de alimento.1
Por ejemplo, la vitamina E se puede encontrar en frutos secos como las almendras (25,6
mg/100g) y las avellanas, en verduras como la berza, las espinacas, el aguacate, la acelga o
los espárragos (1,1) y en frutas como el mango (0,9) o las frambuesas. Otras fuentes son las
semillas y sus respectivos aceites, como las semillas de girasol y el aceite de girasol.
Estructuras:
La vitamina E pertenece a la familia de compuestos poliprenoides. En estado natural tiene
ocho diferentes formas de isómeros: cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles. Todos ellos
tienen un anillo aromático, llamado cromano, con un grupo hidroxilo y una cadena
polipronoide saturada. Si dicha cadena es saturada, los isómeros son tocoferoles, y si es
insaturada, son tocotrienoles.
Existen formas alfa α, beta β, gamma γ y delta δ para ambos isómeros, y se determina por
el número de grupos metílicos en el anillo aromático. Cada una de las formas tiene su
propia actividad biológica.
Los suplementos de vitamina E aportan usualmente solo el a-tocoferol, aunque
ocasionalmente se encuentra productos con todos los tocoferoles, e incluso con los
tocotrioles. El a-tocoferol producido sintéticamente es una mezcla de los dos
estereoisómeros posibles (deben estar etiquetados como "DL" o "dl") de los cuales el
organismo sólo aprovecha el isómero D. A menudo, el a-tocoferol de los suplementos
vitamínicos viene de forma esterificada más estable y con una caducidad más larga. Estos
ésteres son hidrolizados en el intestino y el a-tocoferol aprovechado como la forma no
esterificada
La mayor parte de los suplementos vitamínicos aportan más de 100 UI de vitamina E,
cantidades que exceden en mucho la cantidad diaria recomendada.
DESCRIPCION
Tocoferol es un nombre genérico para una familia formada por 8 compuestos con actividad
de vitamina E. La forma más común es el tocoferol alfa, que se suele añadir a los
suplementos vitamínicos y que se utiliza también como antioxidante con la denominación
E-307.
Todos los tocoferoles tienen en común un anillo de cromanol, un alcohol aromático cuyo
grupo OH puede donar fácilmente un hidrógeno y reducir los radicales libres, y una cadena
alifática lateral lipófila que los hace liposolubles y, por tanto, capaces de penetrar en las
membranas biológicas. Para que tengan actividad biológica, los tocoferoles deben tener una
determinada conformación óptica y, por lo tanto, cuando se sintetizan, solo los isómeros D
retienen la actividad. En la naturaleza, los tocoferoles son siempre dextrógiros. Según su
contenido en grupos -CH3 o en dobles enlaces en la cadena lateral, los tocoferoles muestran
una mayor o menor actividad como vitamina E
La vitamina E fue descubierta en la década de 1920 como un factor liposoluble que era
necesario para evitar la muerte fetal y las resorciones en los roedores. Cuando su estructura
química fue finalmente dilucidada recibió el nombre derivado del griego tokos =
nacimiento y ferein = portador. Hoy día se sabe que la vitamina E juega un importante
papel en el metabolismo de todas las células y que su deficiencia puede ocasionar serias
patologías.
Mecanismo de acción: la vitamina E es el más importante antioxidante liposoluble de las
células. Localizada en la parte lipídica de las membrana biológicas protege los fosfolípidos
de las mismas del ataque de los radicales libres. La vitamina E secuestra los radicales libres
reduciéndolos a metabolitos menos activos. Forma parte de un conjunto de factores del
sistema de defensa antioxidante celular, sistema que incluye enzimas como la superóxido
dismutasa, la glutation peroxidasa, la catalasa, etc y otros factores no enzimáticos como el
ácido úrico o el glutation. Muchos de estos factores son, además dependientes de otros
nutrientes esenciales como el selenio, el cinc o el cobre. Por lo tanto, la función
antioxidante de la vitamina E puede ser afectada por el estado nutricional con respecto a
uno o varios nutrientes. Esto se pone de manifiesto en algunas enfermedades debidas a
deficiencias graves (p.ej. miopatías o desordenes vasculares) en las que la vitamina E puede
ser intercambiada por selenio.
La función antioxidante de la vitamina E y los factores que forman parte del sistema
antioxidante pueden ser fundamentales para proteger a los organismos frente a condiciones
relacionadas con el estrés oxidativo como la artritis, el cáncer, las cataratas, la diabetes, etc.
Además de sus propiedades antioxidantes, la vitamina E está implicada en la función
inmunológica, la transmisión intracelular de señales, la regulación de la expresión de los
genes y otros procesos metabólicos. Así, el a-tocoferol inhibe la actividad de la proteína
kinasa C, una enzima que modula la proliferación celular y la diferenciación en las células
lisas musculares. También está presente en las células epiteliales que tapizan la superficie
interna de los vasos sanguíneos lo que reduce la adhesión de algunos de los componentes
de la sangre,. Adicionalmente, aumenta la expresión de dos enzimas que inhiben la síntesis
del ácido araquidónico, lo que se traduce en un aumento de la liberación de prostaciclina
del endotelio, con el subsiguiente efecto antiagregante plaquetario y vasodilatador
ASPECTOS GENERALES
La vitamina E de origen natural incluye ocho isoformas liposolubles: α-, β-, γ-, y δ-
tocoferol y α-, β-, γ-, y δ-tocotrienol. A pesar de ello, el cuerpo preferencialmente usa el α-
tocoferol, y solo la suplementación con α-tocoferol puede revertir los síntomas de la
deficiencia de vitamina E.
El termino vitamina E describe una
familia de ocho moléculas liposolubles
con actividades antioxidantes: cuatro
isoformas del tocoferol (α-, β-, γ-, y δ-
tocoferol) y cuatro isoformas del
tocotrienol (α-, β-, γ-, y δ-tocotrienol)
(Figura 1). Solo una forma, el α-
tocoferol, satisface los requerimientos
humanos de vitamina E (véase La IDR).
En el hígado humano, el α-tocoferol es la
forma de la vitamina E que es
preferencialmente unida a la proteína de
transferencia de α-tocoferol (α-TTP) e
incorporada en las lipoproteínas que transportan el α-tocoferol en la sangre para su entrega
a los tejidos extrahepáticos. Por lo tanto, es la forma predominante de la vitamina E
encontrada en la sangre y los tejidos
La vitamina E pertenece a la familia de compuestos poliprenoides. En estado natural tiene
ocho diferentes formas de isómeros: cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles. Todos ellos
tienen un anillo aromático, llamado cromano, con un grupo hidroxilo y una cadena
polipronoide saturada. Si dicha cadena es saturada, los isómeros son tocoferoles, y si es
insaturada, son tocotrienoles.
Existen formas alfa α, beta β, gamma γ y delta δ para ambos isómeros, y se determina por
el número de grupos metílicos en el anillo aromático. Cada una de las formas tiene su
propia actividad biológica.. Además, el α-tocoferol parece ser la forma de la vitamina E con
la mayor importancia nutricional, tanto que será el tema principal de la siguiente discusión
Función
α-Tocoferol
α-Tocoferol natural versus sintético
El α-tocoferol natural, producido por las plantas encontrado en los alimentos tiene una configuración-
RRR en la position-2, 4’, y 8’ de la molécula del α-tocoferol (erróneamente referida como d-α-tocoferol.
Sintetizado químicamente el todo-rac-α-tocoferol (todo-racémico-α-tocoferol; incorrectamente
etiquetado dl-α-tocoferol) es una mezcla de ocho estereoisómeros del α-tocoferol, la cual se originó a
partir de tres carbonos quirales en las posiciones- 2, 4’, y 8’: RRR-, RSR-, RRS-, RSS-, SRR-, SSR-,
SRS-, y SSS-α-tocoferol (véase Figura 1). Mientras que todos los estereoisómeros tienen una actividad
antioxidante in vitro equivalente, solo las formas en la conformación-R en la posición 2 (nótese 2R)
satisfacen los

requerimientos de vitamina E en los humanos.

CONCLUSIÓN
En conclusión, las vitaminas son parte vital de una dieta saludable. Se ha determinado para casi todas
ellas la cantidad diaria recomendada, es decir, la cantidad que la mayoría de las personas sanas necesitan
tomar cada día para mantenerse saludables. También se ha fijado el límite superior de seguridad
(cantidad máxima que se puede ingerir) de algunas de ellas. Si se consume una cantidad mayor, aumenta
el riesgo de que se produzca un efecto perjudicial (toxicidad).
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