Tp 1: Estructura química y solubilidad

Materia: Química Orgánica

Alumnas: Aldana Carabajal y Gabriela Garay
Com: 02
OBJETIVO: 
Analizar la miscibilidad de distintas sustancias en solventes polares y apolares,
relacionándolo con las fuerzas intermoleculares presentes en cada sustancia.

INTRODUCCIÓN:

Para que ocurra un cambio químico se deben vencer las fuerzas intramoleculares
(enlaces iónicos, metálicos o covalentes) que hay entre átomos de una molécula. Estas
fuerzas son las que determinan las propiedades químicas de las sustancias. Además de
estas fuerzas, existen otras fuerzas intermoleculares que van a hacer que las moléculas
o iones se atraigan o se repelan entre sí. Son este tipo de fuerzas que van a determinar
las propiedades físicas como el estado de agregación, punto de fusión solubilidad, etc.
En general son fuerzas débiles pero, al ser muy numerosas, su contribución es
importante.

Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las
moléculas se asocien:

 Las fuerzas entre dipolos de las moléculas polares.

 Las fuerzas de London, que afectan a todas las moléculas.
 Los puentes de hidrógeno que actúan en moléculas que tienen enlaces OH y NH

PROCEDIMIENTO:
Colocar en Tubos de ensayo (rotulados)  un solvente (agua, hexano u octanol) y una
sustancia dada, luego mezclar.

PARTE 1: Análisis de resultados de los tubos 1 al 5:

¿Es soluble en H2O? Densidad (gr/ml) a Observaciones

25°c
Metanol Si 0,792 -
Etanol Si 0,789 -
1- Propanol Si 0,803 -
Butanol No 0,809 Queda en la fase de
arriba
Octanol No 0,824 Queda en la fase de
arriba
Tabla N° 1: observaciones de solubilidad y densidades obtenidas al mezclar una serie de alcoholes con
agua
Tubo 1, 2 y 3
H2O + metanol
H2O + etanol
H2O + 1-propanol

En estos tres tubos se puede observar que cada una de las sustancias (metanol, etanol,
1-propanol) es miscible en agua, esto sucede porque los tres solventes son polares y
comparten las 3 fuerzas intermoleculares con el agua, cabe aclarar que la polaridad
dentro de los alcoholes es otorgada por el grupo OH.

Tubo 4 y 5
H2O + butanol
H2O + octanol

Cuando se analizan las fuerzas intermoleculares presentes en el butanol y el octanol se

observa que son las mismas que las del H2O pero en este caso no se mezclan, lo que
sucede acá es que las fuerzas dispersivas presentes en los alcoholes son más intensas
en las interacciones entre moléculas de alcohol, es decir, que prefieren estar
interactuando entre ellas mismas que generar puente de hidrógeno con el agua o
interactuar a través de dipolo-dipolo. Esto sucede porque las cadenas carbonadas del
butanol y el octanol (cadena carbonada del butanol < octanol) son largas lo que genera
que la nube electrónica sea más grande y más polarizable y por lo tanto la intensidad
de las fuerzas dispersivas aumente, dejando las interacciones intermoleculares
aportadas por el OH muy pequeñas en comparación con las de dispersión. Asimismo se
puede aclarar que estas dos sustancias tienen "una parte polar y otra apolar" esto es
porque la parte de la cadena carbonada (excepto C-O) sus momentos dipolares de
enlace son 0.

PARTE 2: Análisis de resultados de los tubos 6 al 10:

¿Es soluble en Densidad (gr/ml) Observaciones

hexano? 25°c
Metanol No 0,792 El hexano queda
arriba
Etanol Si 0,789 -
1- Propanol Si 0,803 -
Butanol Si 0,809 -
Octanol Si 0,824 -
Tabla N° 2: observaciones de solubilidad y densidades obtenidas al mezclar una serie de alcoholes con
hexano
Tubo 6
Hexano + metanol
En este caso no se mezclan y se tienen dos fases ya que el hexano es una sustancia
apolar con una cadenada carbonada larga y por ende fuerzas dispersivas mayores que
el metanol. El metanol en cambio, tiene fuerzas dispersivas, dipolo-dipolo y puente de
hidrogeno. Como sus fuerzas intermoleculares cruzadas no son similares, no van a ser
solubles.

Tubos 7, 8, 9 10

Hexano + etanol
Hexano + 1-propanol
Hexano + butanol
Hexano + octanol

En este caso, pese a que se tiene un solvente apolar y cuatro sustancias polares, se
puede observar que  cada una de ellas es miscible en hexano, esto es porque las
fuerzas dispersivas presentes en los alcoholes tienen alta intensidad ya que las cadenas
carbonadas son largas, entonces las nubes electrónicas correspondientes son grandes
y muy polarizables haciendo que el aporte del OH, en cuanto a las interacciones, sea
muy pequeño, generando así, que las fuerzas dispersivas cruzadas sean intensas hasta
el punto donde los alcoholes se disuelven en el hexano.

Tubo 11
octanol + HCL
Al mezclar ambas sustancias se tienen que son inmiscibles una en otra y se observan
dos fases (abajo el ácido clorhídrico y arriba el octanol).
Si bien se tienen dos compuestos polares lo que sucede es que el octanol interactúa
entre sí con fuerzas dispersivas muy fuertes ya que tiene una cadena carbonada muy
larga, por ende, una nube electrónica muy grande y polarizable lo que explica la
intensidad de sus fuerzas dispersivas.
El ácido clorhídrico si bien tiene fuerzas dispersivas estas son pequeñas ya que la
molécula es pequeña y no puede vencer las interacciones del octanol por lo que no se
mezclan.
PARTE 3: análisis de resultados de los tubos 12 al 15

¿Es soluble en H2O? Densidad (gr/ml) Observaciones

25°c
Acetato de etilo Si 0,9
Acetona Si 0,784
Tolueno No 0,867 Queda arriba
Diclorometano No 1,33 Queda abajo
Tabla N° 3: observaciones de solubilidad y densidades obtenidas al mezclar una serie de compuestos con
agua

Tubos 12 y 13
H2O + acetato de etilo
H2O + acetona

En ambos casos se observa que estas sustancias se disuelven en agua, esto sucede
porque comparten fuerzas dispersivas, dipolo-dipolo y pueden interaccionar a través
del puente de hidrógeno ya que el acetato de etilo y la acetona son aceptores de
puente de hidrógeno.

Tubos 14
H2O + tolueno

Cuando se mezclan estas sustancias se obtiene una mezcla de dos fases, esto es
porque se tiene agua, que es polar, y el tolueno que es apolar, además de las fuerzas
dispersivas presentes en las moléculas de agua son muy pequeñas por lo que no
pueden vencer la intensidad de las  fuerzas dispersivas presentes en las moléculas de
tolueno

Tubo 15
H2O + diclorometano

Pese a que ambas sustancias son polares se observa que el diclorometano no se

disuelve en agua, esto es porque, si bien en ambas actúan las fuerzas dispersivas y
dipolo-dipolo, el diclorometano tiene fuerzas dispersivas intensas debido a la presencia
de los átomos de cloro.
En cambio, el agua tiene puente de hidrógeno el cual entre moléculas de agua es
bastante intenso y las fuerzas presentes en el diclorometano no son lo suficientemente
fuertes para vencer el puente de hidrógeno del agua. Se tiene entonces, el agua en la
fase superior y el diclorometano en la fase inferior.
PARTE 4: análisis de resultados de los tubos 16 al 19

¿Es soluble en Densidad (gr/ml) Observaciones

hexano? 25°c
Acetato de etilo Si 0,9
Acetona Si 0,784
Tolueno SI 0,867
Diclorometano Si 1,33
Tabla N° 4: observaciones de solubilidad y densidades obtenidas al mezclar una serie de compuestos con
hexano

Tubo 16
Hexano + acetato de etilo
El acetato de etilo es miscible en el hexano ya que sus fuerzas dispersivas son lo
suficientemente fuertes como para vencer las fuerzas dispersivas que unen a las
moléculas de hexano, esto sucede porque la polarizabilidad de la nube electrónica del
acetato de etilo es tal que permite que la intensidad de las fuerzas dispersivas en este
rompan la interacción entre moléculas de hexano.

Tubo 17
Hexano + acetona
Las fuerzas intermoleculares cruzadas dispersivas van a ser intensas ya que la acetona
y el hexano tienen una cadena carbonada parecida por lo que ambas sustancias van a
ser solubles.

Tubo 18
Hexano + tolueno
Estos dos se mezclan generando una solución homogénea ya que ambos son apolares
y sus fuerzas dispersivas similares por lo que las fuerzas dispersivas cruzadas van a ser
intensas  lo que les va a permitir mezclarse.

Tubo 19
Hexano + diclorometano
El diclorometano es un una molécula polar pero al analizar los momentos dipolares de
enlace se tiene que el momento polar resultante no es muy grande por lo que la
polaridad es baja.

X Cl −C =0,5
X C −H =0,4
El cloro es un átomo bastante grande, esto hace que la nube electrónica sea grande y
más polarizable por lo que la intensidad de las fuerzas dispersivas es alta, generando
la interacción con las moléculas de hexano, por lo que el diclorometano se disuelve.

Conclusión:
A través de los experiencias en el laboratorio y luego en lo teórico se puede comprobar
que la regla de “lo polar disuelve lo polar" no es exactamente así, sino que hay
excepciones, por ejemplo, los alcoholes son solubles en agua cuando su cadena
carbonada es de 3 carbonos, de cuatro C en adelante son miscibles en solventes
apolares, eso sucede porque la parte hidrofílica que aporta el OH va disminuyendo su
aporte a medida que la cadena carbonada crece. En general, cuando las fuerzas
preponderantes en cada molécula son similares estas se disuelven entre sí. El grupo
funcional también afectará a la solubilidad ya que por ejemplo, el grupo funcional OH
en los alcoholes les dará la capacidad de formar puente de hidrogeno.
Anexo:
Bibliografía
Densidad. Recuperado de:
https://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/densidad.html
Cuestionario:

1) • El aumento de  la temperatura aumenta la solubilidad en una sustancia  y

disminuye la solubilidad al disminuir la temperatura haciendo que precipite en exceso
el soluto. En relación a la solubilidad en los gases esta va a disminuir al aumentar la
temperatura ya que aumenta la energía cinética de las partículas haciendo que  las
moléculas de gas tiendan a escapar de la solución.
• La presión afecta a la solubilidad ya que al haber más presión las partículas de gas
van a estar más comprimidas favoreciendo la disolución.
• La pureza es otro factor que va  a afectar la solubilidad ya que si tengo un reactivo
solo va a reaccionar la parte pura y no la parte inerte que contiene las impurezas.
• Las fuerzas intermoleculares afectarán a la solubilidad ya que dos sustancias van a
ser miscibles al compartir la mayor cantidad de fuerzas intermoleculares.
• La polaridad de la sustancia es otro factor que afecta a la solubilidad ya que las
sustancias polares se disuelven en solventes polares y las sustancias apolares en
disolventes apolares.
• La estructura química aporta información de cómo están enlazados los átomos y de
su geometría molecular y a partir de esto podemos ver como pueden unirse otras
moléculas en el caso de que las sustancias sean miscibles
• Cuando dos sustancias son inmiscibles se puede explicar la aparición de dos fases a
partir de las densidades de cada sustancia. La sustancia que queda en la fase de arriba
va a ser aquella que tenga menor densidad.

2) el derrame de acetato de etilo en el puerto de Bs. As podría controlarse

mezclándose con hexano ya que se disuelve con él y además es inmiscible en agua. Al
diluirse ambos compuestos flotaran en la superficie donde se evaporara al aire.
3) El C se disolvera en agua a temperatura ambiente ya que comparte las 3 fuerzas
intermoleculares (dispersivas, dipolo-dipolo, y es aceptor de puente de hidrogeno) con
el agua.